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1、第五章第五章 烃的衍生物烃的衍生物 第一节第一节 乙醇乙醇 苯酚苯酚 2021/8/11 星期三1CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能团羟基写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型化学式：化学式：启迪思考启迪思考：OH 与OH 有何区别？CH3CH2OH与 NaOH 性质相同吗？乙乙 醇醇 结结 构构C2H6O结构简式：结构简式：2021/8/11 星期三2让我让我好好想想好好想想？物物 理理 性性 质质v 颜 色：v 气 味：v 状 态：v 密密 度度：v溶解性：v挥发性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小200C时的密度是时的密度是
2、0.7893g/cm3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇俗称酒精乙醇俗称酒精启迪思考启迪思考：如何分离水和酒精？工业上如何制取无水的乙醇？2021/8/11 星期三3化化 学学 性性 质质结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙基（乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基（）和羟基（OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在处均可断键反应。要性质。在处均可断键反应。在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。在后
3、面的化学性质中要注意是在哪里断键的。2021/8/11 星期三4化化 学学 性性 质质2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2与金属反应与金属反应（演示实验同时做钠与水反应比较实验）（演示实验同时做钠与水反应比较实验）分析分析：乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。反应要缓和得多。其它活泼金属如其它活泼金属如钾、镁、铝钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子乙醇分子可以看作是水分子
4、里的一个氢原子被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。难于电离。启迪思考启迪思考：试比较乙醇和试比较乙醇和 水的酸性强弱水的酸性强弱？能否通过此反应测定有机物的羟基数目？能否通过此反应测定有机物的羟基数目？2021/8/11 星期三5化化 学学 性性 质质脱水反应（分子内脱水）脱水反应（分子内脱水）乙醇和浓硫酸加热到乙醇和浓硫酸加热到170左右，每一个乙醇左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而分子会脱去一个水分子而生成乙烯。生成乙烯。实验室里可以实验室里可以用这个方法制取乙烯。用这个方法制取乙烯。浓浓H2SO41700CH C C H CH
5、2=CH2 +H2OHHHOH实验实验：如图（乙醇与浓硫酸混合加热）如图（乙醇与浓硫酸混合加热）羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水2021/8/11 星期三6化化 学学 性性 质质氧化反应氧化反应：（一）：（一）乙醇在空气里能够燃烧，乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。大量的热。因此：因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。启迪思考启迪思考：在有机化学中通常用反应物的得氧在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。或得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做氧得氧或
6、失氢叫做氧化反应；得氢或失氧叫做还原反应。化反应；得氢或失氧叫做还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢？乙醇被氧化成别的物质呢？2CO2 +3H2O热热C2H5 OH+3 O2点燃点燃2021/8/11 星期三7参考参考：与与OH相连相连的碳原子必须有的碳原子必须有H才能被氧化。才能被氧化。9、当、当 C上氢原子数目与醇的氧化有何关系？上氢原子数目与醇的氧化有何关系？CCHHHHHOH -C被氧化还被氧化还原原两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水在在-C碳上有碳上有2个个H时时在在-C碳上只有碳上只有1个个H时时乙醇的氧化乙醇的氧化RCH O RCH=OHHCu3000C生成醛生成醛C O C
7、=ORRRRHHCu3000C生成酮生成酮2021/8/11 星期三8乙乙 醇醇 用用 途途 乙醇有相当广泛的用途：乙醇有相当广泛的用途：v用作燃料，如酒精灯等用作燃料，如酒精灯等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。脂，制造涂料。v医疗上常用医疗上常用75（体积分数）的酒精（体积分数）的酒精作消毒剂。作消毒剂。2021/8/11 星期三9乙乙 醇醇 制制 法法1 1、发酵法、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种
8、重要方法，所用原料发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95（质量（质量分数）的乙醇。分数）的乙醇。2、乙烯水化法、乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用水反应，生
9、成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2021/8/11 星期三10一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构分子式分子式 C6H6O结构简式结构简式 C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的球棍模型苯酚的比例模型苯酚的比例模型2021/8/11 星期三11二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味纯净的苯酚是没有颜色的
10、晶体，具有特殊的气味2.2.露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。3.3.熔点是熔点是43434.4.常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于，当温度高于6565时，时，能跟水以任意比互溶能跟水以任意比互溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机有机溶剂溶剂。5.5.苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时使用时要小心要小心!想一想：如何保存苯酚？想一想：如何保存苯酚？想一想：苯酚有毒想一想：苯酚有毒,不小心沾到皮肤上不小心沾到皮肤上,应应怎样处理怎样处理?隔绝空气隔绝空
11、气,密封保存密封保存立即用酒精洗涤立即用酒精洗涤2021/8/11 星期三121.苯酚的酸性苯酚的酸性OH+NaOHONa+H2O俗名石炭酸。俗名石炭酸。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？请设计实验证实苯酚的酸性强弱如何？请设计实验证实ONa+CO2 +H2OOH+NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。澄清澄清浑浊浑浊ONa+CH3COOHOH+CH3COONa结论结论:HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 2021/8/11 星期三132.苯环上的取代反应苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应OH B
12、rBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）OH+Br23此反应很灵敏，常用于苯此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能苯和苯酚都能和溴反应，有和溴反应，有何不同？何不同？2021/8/11 星期三143、如何分离水和酒精？、如何分离水和酒精？4、工业上如何制取无水的乙醇？、工业上如何制取无水的乙醇？参考参考：由于水和酒精是互溶的，所以由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。通常用蒸馏的方法分离水和酒精。参考参考：先加生石灰，生石灰与水先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏分离乙醇。分
13、离乙醇。启启 迪迪 思思 考考 题题2021/8/11 星期三155、试比较乙醇和、试比较乙醇和 水的酸性强弱水的酸性强弱？6、能否通过此反应测定有机物的羟基数目、能否通过此反应测定有机物的羟基数目？参考参考：乙醇和水都呈中性，但乙醇和水都呈中性，但水中能电离出水中能电离出H离子，而乙醇离子，而乙醇则不能。则不能。参考参考：能。能。让钠与醇反应，通过钠与醇让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。的物质的量作比较则可有结果。启启 迪迪 思思 考考 题题2021/8/11 星期三16练练 习习 题题CCOHHHHH H1：与钠反应时在何处断键。与钠反应时在何处断键。A：2：发生消去反应
14、时在何处断键。发生消去反应时在何处断键。A：B：B：C：C：D：D：2021/8/11 星期三17练练 习习 题题3、把质量为把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：的是：A：稀硫酸稀硫酸B：酒酒 精精C：稀硝酸稀硝酸D：CO4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A：CuSO45H2OB：无水硫酸铜无水硫酸铜C：浓硫酸浓硫酸D：金属钠金属钠2021/8/11 星期三182、下列物质中：、下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习巩固练习2021/8/11 星期三19