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1、关于碳水化合物(9)第1页，讲稿共25张，创作于星期二碳水化合物又称为碳水化合物又称为糖类糖类，是植物光合作用的产物，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。生命起着重要的作用。糖糖 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物多羟基醛和多羟基酮及其缩合物 。第2页，讲稿共25张，创作于星期二 分分 类类根据其单元结构分为：单糖单糖 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。低聚糖低聚糖含2-10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。多糖多糖 含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。第3页，讲稿共25
2、张，创作于星期二 19-1 19-1 单单 糖糖可根据分子中所含碳原子的数目分为可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖戊糖、己糖等等 一、单糖的结构一、单糖的结构构造式构造式 它有24=16个对映异构体，必须确定它的构型。第4页，讲稿共25张，创作于星期二相对构型的确定相对构型的确定 糖类的构型习惯用D/L名称进行标记。即编号最大编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。第5页，讲稿共25张，创作于星期二糖的构型一般用费歇尔式表示糖的构型一般用费歇尔式表示 D-(+)葡萄糖葡萄糖 第6页，讲稿共25张，创作于星期二单糖的环状结构单糖的环状结构 环状半缩醛结构环状半缩醛结
3、构 这就是糖具有变旋光现象的原因。这就是糖具有变旋光现象的原因。构型构型半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。构型构型半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在另一侧。半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在另一侧。第7页，讲稿共25张，创作于星期二环状结构的哈沃斯式（环状结构的哈沃斯式（Haworth）透视式）透视式-型型-型型第8页，讲稿共25张，创作于星期二糖的哈沃斯结构和吡喃相似，因而葡萄糖的全名称为：糖的哈沃斯结构和吡喃相似，因而葡萄糖的全名称为：-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃吡喃第9页，讲稿共25张，创作于星期二果
4、糖的结构果糖的结构 D-果糖果糖为为2-己酮糖己酮糖 D-(+)葡萄糖葡萄糖 为己醛糖为己醛糖 第10页，讲稿共25张，创作于星期二单糖的化学性质单糖的化学性质1成脎反应成脎反应第11页，讲稿共25张，创作于星期二生成糖脎的反应是发生在生成糖脎的反应是发生在C1和和C2上。不涉及其他的碳原子，上。不涉及其他的碳原子，所以，如果所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体向异构体，必然生成同一个脎。例如，必然生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、葡萄糖、D-甘露糖、甘露糖、D-果糖的果糖的C3、C4、C5的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎
5、。的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。第12页，讲稿共25张，创作于星期二2氧化反应氧化反应Tollens试剂、费林试剂氧化试剂、费林试剂氧化（碱性氧化）（碱性氧化）凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，果糖也是还原糖果糖也是还原糖。果糖具有还原性的原因：果糖具有还原性的原因：差向异构化作用差向异构化作用果糖在稀果糖在稀碱碱溶液中可发生酮式溶液中可发生酮式-烯烯醇式互变，酮基不断地变成醛基醇式互变，酮基不断地变成醛基 第13页，讲稿共25张，创作于星期二第14页，讲稿共25张，创作于星期二溴水氧化（溴水氧化（酸性酸性氧化）氧化）第15页，讲稿共25张，创作于星期二成苷反应（生成配
6、糖物）成苷反应（生成配糖物）糖苷没有变旋光现象，没有还原糖的反应。糖苷没有变旋光现象，没有还原糖的反应。糖苷在自然界的分布极广，与人类的生命和生活密糖苷在自然界的分布极广，与人类的生命和生活密切相关切相关 第16页，讲稿共25张，创作于星期二 19-2 二二 糖糖 单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的羟基作用，脱水而形成的糖苷称为二糖。羟基作用，脱水而形成的糖苷称为二糖。还原性二糖还原性二糖 一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的羟基缩合而成一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的羟基缩合而成 的二糖。的二糖。非还原性二糖非还原性二糖 一分子单
7、糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基缩合而成的二糖。一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基缩合而成的二糖。第17页，讲稿共25张，创作于星期二麦芽糖的结构麦芽糖的结构 一、还原性二糖一、还原性二糖（保留有游离苷羟基的二糖）1、麦芽糖、麦芽糖 在淀粉酶催化下由淀粉水解而得在淀粉酶催化下由淀粉水解而得 性质：性质：与葡与葡萄糖相萄糖相似似 第18页，讲稿共25张，创作于星期二纤维二糖纤维二糖纤维二糖与麦芽糖的唯一区纤维二糖与麦芽糖的唯一区别是苷键的构型不同，麦芽别是苷键的构型不同，麦芽糖为糖为-1,4苷键，而纤维二糖苷键，而纤维二糖为为-1,4苷键苷键 乳乳 糖糖具有还原糖的通性具有还原糖的通性 第19
8、页，讲稿共25张，创作于星期二二、非还原性二糖二、非还原性二糖 （通过两个苷羟基缩合而成的二糖）（通过两个苷羟基缩合而成的二糖）不能与土伦试剂和费林试剂反应（无游离的醛基）不能与苯肼反应。无变旋光现象。蔗糖水解后，旋光度发生改变。蔗糖的性质蔗糖的性质蔗糖蔗糖由由-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和吡喃葡萄糖的苷羟基和-D-呋喃果糖的苷羟基脱水而成呋喃果糖的苷羟基脱水而成 第20页，讲稿共25张，创作于星期二 19-3 多多 糖糖多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。多糖与单糖的区别是：无还原性，无变旋光现象无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。在
9、自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。第21页，讲稿共25张，创作于星期二淀淀 粉粉 淀粉用淀粉酶水解得麦芽糖，在酸的作用下，能彻底水解为葡淀粉用淀粉酶水解得麦芽糖，在酸的作用下，能彻底水解为葡萄糖。所以，淀粉是麦芽糖的高聚体。萄糖。所以，淀粉是麦芽糖的高聚体。直链淀粉直链淀粉可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占可溶于热水，又叫可溶性淀粉，占10-20%。支链淀粉支链淀粉不溶性淀粉，占不溶性淀粉，占80-90%。第22页，讲稿共25张，创作于星期二1直链淀粉直链淀粉由由-D-(+)-葡萄糖以葡萄糖以-1,4苷键结合而成的链状高聚物。苷键结合而成的链状高聚物。不溶于冷水，不能发生还原糖的一些反应，遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在 直链淀粉不是伸开的一条直链，而是螺旋状结构 第23页，讲稿共25张，创作于星期二2支链淀粉（不溶性淀粉）支链淀粉（不溶性淀粉）支链淀粉在结构上除了由葡萄糖分子以-1,4苷键连接成主链外，还有以-1,6苷键相连而形成的支链 第24页，讲稿共25张，创作于星期二感谢大家观看第25页，讲稿共25张，创作于星期二