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1、关于碳水化合物(2)第1页，讲稿共125张，创作于星期二第2页，讲稿共125张，创作于星期二Complex Carbohydrates.break down slowly releasing energy in a steady stream.Without the vitamins,minerals,oils,and trace elements provided by complex carbohydrates,Homocysteine（高半胱氨酸）builds up in the cells and eventually seeping into the blood.homocystei
2、ne can attack the inside walls of the arteries（动脉）.第3页，讲稿共125张，创作于星期二第二节第二节 单糖单糖一、结构一、结构碳碳水水化化合合物物含含有有手手性性碳碳原原子子，手手性性碳碳原原子子连连接接四四个个不不同同的的基基团团，四四个个基基团团在在空空间间的的两两种种不不同同排排列列（构构型型）呈呈镜镜面面对对称称。第4页，讲稿共125张，创作于星期二单糖分类单糖分类碳原子数碳原子数 羰基类型羰基类型 醛醛 基基酮酮 基基3 3丙糖丙糖丙酮糖丙酮糖4 4丁糖丁糖丁酮糖丁酮糖5 5戊糖戊糖戊酮糖戊酮糖6 6己糖己糖己酮糖己酮糖7 7庚糖庚糖
3、庚酮糖庚酮糖8 8辛糖辛糖辛酮糖辛酮糖9 9壬糖壬糖壬酮糖壬酮糖第5页，讲稿共125张，创作于星期二差向异构体差向异构体除除C C1 1外，任何一个手性碳具有不同的构型。外，任何一个手性碳具有不同的构型。每每个个手手性性碳碳原原子子具具有有镜镜面面像像，因因此此这这些些原原子子具具有有2 2n n排列。排列。六六碳碳糖糖能能形形成成1616种种不不同同的的含含有有醛醛基基端端的的差差向向异异构体。构体。8 8种属于种属于 D-D-系列，系列，8 8种属于种属于L-L-系列。系列。最最高高碳碳数数手手性性碳碳原原子子（C-5C-5）上上的的羟羟基基位位置置在在右右边边的的糖糖称称为为D-D-糖糖
4、，最最高高碳碳数数手手性性碳碳原原子子上上的的羟羟基基位置在左边称为位置在左边称为L-L-糖。糖。天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少。第6页，讲稿共125张，创作于星期二第7页，讲稿共125张，创作于星期二D-葡萄糖葡萄糖最最为为丰丰富富的的碳碳水水化化合合物物和和有有机机化化合合物。物。4 4个个手手性性碳碳原原子子。天天然然存存在在的的葡葡萄萄糖糖为为D-D-葡萄糖。葡萄糖。L-L-糖糖与与D-D-糖糖相相比比数数量量上上非非常常少少，但但L-L-糖具有重要的生物化学作用。糖具有重要的生物化学作用。食食品品中中发发现现两两种种L-L-糖糖：L-L-
5、阿阿拉拉伯伯糖糖和和L-L-半半乳乳糖糖，两两者者都都是是以以碳碳水水化化合合物物的的聚聚合合物物（多糖）形式存在。（多糖）形式存在。第8页，讲稿共125张，创作于星期二环式单糖环式单糖端基异构体端基异构体-和和-构型构型醛醛类类羰羰基基非非常常活活泼泼，容容易易受受羟羟基基氧氧原原子子亲亲核核进进攻攻生生成成半半缩缩醛醛。酮酮羰羰基基也也具具有有相似的反应。相似的反应。第9页，讲稿共125张，创作于星期二环式与开环式相互转换环式与开环式相互转换-D-D-吡喃葡萄糖溶于水时，形成具有：吡喃葡萄糖溶于水时，形成具有：开环、五元环、六元环及七元环开环、五元环、六元环及七元环等不等不同异构体的同异构
6、体的混合物混合物。室温下，以六元环为主。室温下，以六元环为主。第10页，讲稿共125张，创作于星期二D-果糖果糖商业上最重要的酮糖。商业上最重要的酮糖。第11页，讲稿共125张，创作于星期二单糖异构化单糖异构化含含有有相相同同数数量量碳碳原原子子的的简简单单醛醛糖糖和和酮酮糖糖互互为为异异构构物，通过异构化可以相互转化。物，通过异构化可以相互转化。通通过过异异构构化化反反应应，醛醛糖糖转转化化成成另另一一种种醛醛糖糖（C-2C-2具具有有相相反反的的构构型型）和和相相应应的的酮酮糖糖，酮酮糖糖转转化化成成相相应应的的两两种醛糖。种醛糖。D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-甘露糖以及甘露糖以及D-D
7、-果糖可以相互转化。果糖可以相互转化。异构化可以通过碱或酶进行催化。异构化可以通过碱或酶进行催化。第12页，讲稿共125张，创作于星期二二、糖二、糖苷苷糖糖的的半半缩缩醛醛型型能能与与醇醇反反应应，失失去去水水后后形形成成的的产产品品（缩缩醛醛）被称为被称为糖苷（糖苷（O O-糖苷）糖苷）。糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。糖与糖与硫醇（硫醇（RSHRSH）作用生成硫糖苷作用生成硫糖苷（S-S-糖苷）糖苷）糖与糖与胺（胺（RNHRNH2 2）作用生成氨基糖苷作用生成氨基糖苷（N-N-糖苷）糖苷）第13页，讲稿共125张，创作于星期二糖苷的生理功能糖苷的
8、生理功能类类黄黄酮酮苷苷使使食食品品具具有有苦苦味味和和其其他他的的风风味味和和颜色。颜色。毛地黄苷毛地黄苷是一种强心剂是一种强心剂皂角苷皂角苷（淄类糖苷）是起泡剂和稳定剂（淄类糖苷）是起泡剂和稳定剂甜菊苷甜菊苷是一种强甜味剂。是一种强甜味剂。糖糖苷苷一一般般在在碱碱性性条条件件下下稳稳定定，在在温温或或热热的的酸性水溶液中通过水解产生还原糖。酸性水溶液中通过水解产生还原糖。第14页，讲稿共125张，创作于星期二天然甜味料天然甜味料甜菊糖甙甜菊糖甙以相同的双萜配基构成的8种配糖体的混合物。其主要成分为甜菊甙（Stevioside）及莱鲍迪甙A（Rebaudiana A）。一般用水从甜菊叶中抽提
9、，经絮凝、过滤、吸附树脂提取，再经离子交换树脂脱盐，脱色而制得。为白色或微黄色粉末，易溶于水，乙醇和甲醇，不溶于苯、醚、氯仿等有机化合物，甜度为蔗糖的200倍，在一般食品加工条件下，对热、酸、碱、盐稳定，在pH值大于9或小于3时长时间加热(100)会使之分解，甜味降低，具有非发酵性，仅有少数几种酶能使之水解。第15页，讲稿共125张，创作于星期二第16页，讲稿共125张，创作于星期二N-N-糖苷一般不如糖苷一般不如O-O-糖苷稳定，易发生水解，但有些糖苷稳定，易发生水解，但有些N-N-糖苷相当稳定，特别是糖苷相当稳定，特别是N-N-葡基酰胺。葡基酰胺。不稳定的不稳定的N-N-糖苷（葡基胺）在水
10、中发生一系列的糖苷（葡基胺）在水中发生一系列的反应，使溶液色泽变深（从开始的黄色变成暗棕反应，使溶液色泽变深（从开始的黄色变成暗棕色）。导致色）。导致MaillardMaillard褐变。褐变。第17页，讲稿共125张，创作于星期二肌肌苷苷5 5-单单磷磷酸酸盐盐，R=HR=H；黄黄苷苷5 5-单单磷磷酸酸盐盐，R=OHR=OH；鸟鸟苷苷5 5-单磷酸盐，单磷酸盐，R=NHR=NH2 2第18页，讲稿共125张，创作于星期二硫葡糖苷硫葡糖苷芥菜子和辣根的组分芥菜子和辣根的组分烯烯丙丙基基硫硫葡葡萄萄糖糖苷苷称称为为黑黑芥芥子子硫硫苷苷酸酸钾钾。含含有有这这类类物物质质的的食食品品具具有有特特殊
11、殊风味。风味。第19页，讲稿共125张，创作于星期二生氰糖苷生氰糖苷杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降解时产生氰化杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降解时产生氰化氢。氢。分子内糖苷。分子内糖苷。O-O-供体基团是同一分子的羟基。供体基团是同一分子的羟基。在焙烤或加热糖浆时可能发生。在焙烤或加热糖浆时可能发生。苦味苦味，应避免该反应，应避免该反应第20页，讲稿共125张，创作于星期二生氰糖甙的种类及化学特性生氰糖甙的种类及化学特性生氰糖甙生氰糖甙(cyanogenetic glycoside)(cyanogenetic glycoside)亦称氰甙、氰醇甙，是一类亦称氰甙、氰醇甙，是一类-羟腈羟腈或称
12、氰醇的糖甙。或称氰醇的糖甙。生氰糖苷产生氰氢酸的反应由两种酶共同作用。首先在生氰糖苷产生氰氢酸的反应由两种酶共同作用。首先在-葡萄糖苷酶的葡萄糖苷酶的作用下分解生成氰醇和糖。醇很不稳定作用下分解生成氰醇和糖。醇很不稳定,自然分解为相应的酮自然分解为相应的酮,醛化合醛化合物和氰氢酸。羟腈分解酶可加速这一降解反应。物和氰氢酸。羟腈分解酶可加速这一降解反应。植物中极少存在游离的氢氰酸。植物中极少存在游离的氢氰酸。在含有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。在含有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。生氰糖苷和生氰糖苷和-葡萄糖苷酶处于植物不的同位置葡萄糖苷酶处于植物不的同位置,当咀嚼或破碎含
13、生氰糖苷当咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物食品时的植物食品时,其细胞结构被破坏其细胞结构被破坏,使得使得-葡萄糖苷酶释放出来葡萄糖苷酶释放出来,和生氰糖和生氰糖苷作用产生氰氢酸苷作用产生氰氢酸,。已报道已报道7575种。常见的有亚麻苦甙种。常见的有亚麻苦甙(linamarin(linamarin，里哪苦甙，里哪苦甙)，蜀黍甙，蜀黍甙(dhurrin(dhurrin，叶下珠甙，叶下珠甙)，百脉根甙，百脉根甙(lotaustralin)(lotaustralin)，巢菜甙，巢菜甙(vicianin(vicianin，野豌豆甙、毒蚕豆甙野豌豆甙、毒蚕豆甙)，苦杏仁甙，苦杏仁甙(amygdalin)(amy
14、gdalin)等。等。第21页，讲稿共125张，创作于星期二生氰糖甙的毒性与毒作用机理生氰糖甙的毒性与毒作用机理 氢氰酸氢氰酸(HCN)(HCN)引起动物中毒。引起动物中毒。n氢氰酸的主要毒作用在于氰离子(CN-)能迅速与氧化型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合，生成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶，使其不能转变为具有二价铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶，致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子氧的功能，使组织细胞不能利用氧，形成“细胞内窒息”，导致细胞中毒性缺氧症。生氰糖甙的去毒处理生氰糖甙的去毒处理n氢氰酸的沸点低(沸点25.7-26.5)，加热易挥发。因此，去毒处理一般采用水浸泡及加
15、热的方法。第22页，讲稿共125张，创作于星期二三、单糖反应三、单糖反应羟基和羰基羟基和羰基参与反应参与反应（一）（一）氧化反应氧化反应D-D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成D-D-葡萄糖酸，并形成内酯。葡萄糖酸，并形成内酯。第23页，讲稿共125张，创作于星期二D-葡萄糖酸-内酯（GDL）D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸-1,5-1,5内酯内酯在室温下的水中完全水解需要在室温下的水中完全水解需要3 3小时，小时，pHpH随之下降。随之下降。温温和和的的酸酸化化剂剂，适适用用于于肉肉制制品品与与乳乳制制品品，特特别别在在焙焙烤食品中可以作为预膨松产品膨松剂
16、的一个组分。烤食品中可以作为预膨松产品膨松剂的一个组分。第24页，讲稿共125张，创作于星期二（二）羰基还原（二）羰基还原D-D-葡萄糖在一定压力与催化剂存在下加氢非常容易氢化葡萄糖在一定压力与催化剂存在下加氢非常容易氢化第25页，讲稿共125张，创作于星期二氢化产品氢化产品-糖醇糖醇山山梨梨醇醇广广泛泛分分布布于于植植物物界界，但但存存在在的的量量一一般般很很少少。甜甜度度为为蔗蔗糖糖的的5050，一般用作保湿剂。，一般用作保湿剂。D-甘甘露露糖糖醇醇不不是是保保湿湿剂剂，非非常常容容易易结结晶晶，微微溶溶，可可以以作作为为糖糖果果的的包包衣衣。甜甜度度为为蔗蔗糖糖的的6565，被被用用于于
17、不不含含糖糖的的巧巧克克力力、咬咬嚼的薄荷糖、止咳糖以及硬糖和软糖等。嚼的薄荷糖、止咳糖以及硬糖和软糖等。木木糖糖醇醇由由D-D-木木糖糖氢氢化化得得到到，其其结结晶晶溶溶解解时时具具有有吸吸热热效效应应，因因此此有有清清凉凉感感。甜甜度度为为蔗蔗糖糖的的7070，木木糖糖醇醇代代替替蔗蔗糖糖使使用用时时，可可以以减减少少龋龋齿齿的的发发生生，它它不不能能被被口口腔腔中中的的微微生生物物代代谢谢生生成成牙牙斑。斑。第26页，讲稿共125张，创作于星期二（三）糖醛酸（三）糖醛酸组组成成低低聚聚糖糖或或多多糖糖的的单单糖糖的的末末端端碳碳原原子子(碳碳链链中中远远离离醛醛基基的的一端一端)能以能以
18、氧化形式氧化形式(羧酸羧酸)存在。存在。C-6C-6以以羧羧酸酸基基形形式式存存在在的的己己醛醛糖糖称称为为糖糖醛醛酸酸，例例如如当当糖糖醛醛酸酸的的手手性性碳碳原原子子与与它它们们在在D-D-半半乳乳糖糖中中具具有有相相同同的的构构型型时时，此此化化合物是合物是D-D-半乳糖醛酸）。半乳糖醛酸）。第27页，讲稿共125张，创作于星期二(四四)羟基酯羟基酯碳水化合物中碳水化合物中羟基羟基与与有机酸有机酸和一些和一些无机酸无机酸相互作用生成酯。相互作用生成酯。在在合合适适的的碱碱存存在在情情况况下下，羟羟基基与与羧羧酸酸酐酐或或氯氯化化物物（酰酰基基氯氯）反反应应生成酯。生成酯。糖磷酸酯糖磷酸酯
19、 通常是代谢的中间物。通常是代谢的中间物。蔗糖酯蔗糖酯 乳化剂乳化剂 多糖磷酸一酯多糖磷酸一酯，例如，马铃薯淀粉中含有少量磷酸酯基。，例如，马铃薯淀粉中含有少量磷酸酯基。其它重要的酯淀粉：其它重要的酯淀粉：乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯以及乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯以及 二淀粉己二酸酯二淀粉己二酸酯。卡拉胶含有卡拉胶含有硫酸酯基（硫酸一酯硫酸酯基（硫酸一酯R-OSOR-OSO3 3-）。第28页，讲稿共125张，创作于星期二（五）羟基醚（五）羟基醚碳水化合物中羟基与简单碳水化合物中羟基与简单醇的羟基醇的羟基相同，也能生成相同，也能生成醚醚。多糖通过醚化可以改善它们的性质使它们具有较广的用途，多糖通
20、过醚化可以改善它们的性质使它们具有较广的用途，例如例如l甲基纤维素甲基纤维素l羧甲基纤维素钠（羧甲基纤维素钠（-O-CH2-COONa+）l羟丙基（羟丙基（-O-CH2-CHOH-CH3）纤维素醚）纤维素醚l羟丙基酯淀粉羟丙基酯淀粉都己获批准用于食品。都己获批准用于食品。第29页，讲稿共125张，创作于星期二内醚内醚图图4-20 4-20 红红藻藻多多糖糖中中存存在在的的3,6-3,6-脱脱水水-D-D-吡吡喃喃半半乳乳糖糖基基，又又称称为为3,63,6脱水环脱水环在红藻多糖（琼脂胶、在红藻多糖（琼脂胶、-卡拉胶及卡拉胶及-卡拉胶）中发现。卡拉胶）中发现。第30页，讲稿共125张，创作于星期二
21、葡萄糖测定葡萄糖测定葡萄糖氧化酶法葡萄糖氧化酶法 初始产物是酸的初始产物是酸的1,5-1,5-内酯。内酯。费林法费林法 费费林林试试剂剂 Cu()Cu()的的碱碱性性溶溶液液，将将醛醛糖糖氧氧化化成成糖糖酸酸，而而CuCu在在此过程中还原成一价，生成砖红色此过程中还原成一价，生成砖红色CuCu2 2O O沉淀。沉淀。醛醛糖糖是是还还原原糖糖。酮酮糖糖也也是是还还原原糖糖，因因为为在在费费林林法法的的碱碱性性测测定条件下，酮糖可异构化为醛糖。定条件下，酮糖可异构化为醛糖。第31页，讲稿共125张，创作于星期二（六）非酶褐变（六）非酶褐变 Non-enzymaticBrowningReaction
22、s 食食品品中中的的非非酶酶促促褐褐变变：焦焦糖糖化化反反应应（Caramelization）和和美美拉拉德德反反应（应（Maillardbrowning）1.Maillard反反应应（美美拉拉德德反反应应,法法国国化化学学家家L.C.Maillard1912年年提提出出）与食品的颜色和许多风味密切相关与食品的颜色和许多风味密切相关还还原原糖糖同同游游离离氨氨基基酸酸或或蛋蛋白白质质分分子子中中氨氨基基酸酸残残基基的的游游离离氨氨基基发发生生羰氨羰氨的反应。的反应。MaillardMaillard褐褐变变所所需需的的反反应应物物至至少少包包括括含含有有氨氨基基化化合合物物（一一般般是蛋白质和氨
23、基酸），是蛋白质和氨基酸），还原糖还原糖和和一些水一些水。反反应应过过程程包包括括还还原原糖糖与与胺胺形形成成葡葡基基胺胺、AmadoriAmadori重重排排（醛醛糖糖）或或HeynsHeyns重排（酮糖重排（酮糖)、经、经HMFHMF，最后生成深色物质。，最后生成深色物质。第32页，讲稿共125张，创作于星期二席夫碱（席夫碱（Shiffbase)N-取代糖基胺取代糖基胺起始阶段起始阶段第33页，讲稿共125张，创作于星期二1 1、酸性、酸性(pH5)(pH5)条件下：经条件下：经1,21,2烯醇烯醇化反应，生成化反应，生成5-5-羟甲基羟甲基-2-2-呋喃甲醛（呋喃甲醛（HMFHMF）。2
24、 2、碱性条件下：经、碱性条件下：经2,32,3烯醇化反应，产生还原烯醇化反应，产生还原酮类酮类、脱氢还原酮脱氢还原酮类。有利于类。有利于AmadoriAmadori重排产物形成重排产物形成1-1-脱氧葡萄糖醛酮（脱氧葡萄糖醛酮（1-1-deoxysomedeoxysome）。它是许多食品香味的。它是许多食品香味的前驱体前驱体。3 3、StreckerStrecker降降解反应：继续进行解反应：继续进行裂解反应裂解反应，形成含羰基和双羰基化，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与合物，以进行最后阶段反应或与氨基氨基进行进行StreckerStrecker分解反应分解反应，产生产生St
25、reckerStrecker醛类。醛类。中间中间阶段阶段Strecker降解：氨基酸与降解：氨基酸与-二羰基化合物反应，失去一分子二羰基化合物反应，失去一分子CO2而降解成为少一个碳而降解成为少一个碳原子的醛类及氨基酮，各种不同的特殊醛类原子的醛类及氨基酮，各种不同的特殊醛类(亦称亦称Strecker醛类醛类)就是造成食品不同香就是造成食品不同香气的因素之一。而氨基酮经异构为烯醇胺则再经环化形成吡嗪类化舍物，食品焙烤时产生的气的因素之一。而氨基酮经异构为烯醇胺则再经环化形成吡嗪类化舍物，食品焙烤时产生的馥部香味，多为吡嗪类产生的。馥部香味，多为吡嗪类产生的。AmadoriAmadori化合物通
26、过三条路线进行反应化合物通过三条路线进行反应第34页，讲稿共125张，创作于星期二第35页，讲稿共125张，创作于星期二此阶段反应复杂，机制尚不清楚此阶段反应复杂，机制尚不清楚中间阶段的产物与中间阶段的产物与氨基氨基化合物进行醛基化合物进行醛基氨基反应，氨基反应，最终生成类黑精。最终生成类黑精。美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体还原还原酮酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。是呈香成分。目前研究焦点在蛋白质交联、类黑素、动力学以及丙烯目前研究焦点在蛋白质交联、类黑素、动力学以及
27、丙烯酰胺，而这些方面在中药酰胺，而这些方面在中药炮制炮制、制剂、药理作用中处、制剂、药理作用中处处可见。处可见。最终最终阶段阶段第36页，讲稿共125张，创作于星期二Amadori产物及其双羰基衍生物能够同时经历烯醇化反应和反醛醇裂解反应，从而生成活性更大的C2，C3，C4，C5糖片段，如甘油醛、二酮等。第37页，讲稿共125张，创作于星期二影响美拉德反应的因素：影响美拉德反应的因素：Maillard Maillard 反应最适条件：中等水分含量、反应最适条件：中等水分含量、pH 7.8pH 7.8 9.29.2。金属离子特别是金属离子特别是CuCu与与FeFe能促进能促进,Fe,Fe3+3+
28、比比FeFe2+2+更有效。更有效。降降低低水水分分含含量量，或或对对流流体体稀稀释释、降降低低pHpH、降降低低温温度度或或去去除除一一种作用物（如还原糖）可抑制美拉德褐变。种作用物（如还原糖）可抑制美拉德褐变。褐变程度为褐变程度为D-D-木糖木糖 L-L-阿拉伯糖阿拉伯糖 己糖己糖 二糖。二糖。D-D-果糖在褐变中的活性比醛糖低得多。果糖在褐变中的活性比醛糖低得多。第38页，讲稿共125张，创作于星期二美拉德反应对食品的影响美拉德反应对食品的影响色泽色泽 希望和不希望希望和不希望风风味味 美美拉拉德德反反应应产产品品能能产产生生牛牛奶奶巧巧克克力力的的风风味味。当当还还原原糖糖与与牛牛奶奶
29、蛋蛋白白质质反反应应时时，美美拉拉德德反反应应产产生生乳乳脂脂糖糖、太太妃妃糖糖及及奶奶糖的风味。糖的风味。营营养养 还还原原糖糖与与氨氨基基酸酸的的反反应应破破坏坏氨氨基基酸酸，特特别别是是必必需需氨氨基基酸酸L-L-赖赖氨氨酸酸所所受受的的影影响响最最大大，赖赖氨氨酸酸含含有有-氨氨基基，即即使使存在于蛋白质分子中也能参与美拉德反应。存在于蛋白质分子中也能参与美拉德反应。安安全全 已已从从烧烧煮煮和和油油炸炸的的肉肉和和鱼鱼以以及及牛牛肉肉的的浸浸出出物物中中分分离离得到诱变得到诱变杂环胺杂环胺。第39页，讲稿共125张，创作于星期二2.焦糖化反应焦糖化反应直直接接加加热热碳碳水水化化合合
30、物物，特特别别是是糖糖和和糖糖浆浆，会会发发生生“焦焦糖糖化化”复复杂反应。杂反应。热热解解反反应应引引起起糖糖分分子子脱脱水水，并并把把双双键键引引入入糖糖环环，产产生生不不饱饱和和环环中中间间产产物物，如如呋呋喃喃。共共轭轭双双键键能能吸吸收收光光，并并产产生生颜颜色色。不饱和环常发生聚合不饱和环常发生聚合，生成具有颜色的，生成具有颜色的高聚物高聚物。催催化化剂剂（少少量量酸酸和和某某些些盐盐类类）可可以以加加速速反反应应，使使反反应应产产物物具具有有不同类型的不同类型的焦糖色素焦糖色素（具有不同的溶解性及酸性）。（具有不同的溶解性及酸性）。焦糖色素是一种焦糖色素是一种复杂、多变、结构尚不
31、明确的大的高聚物复杂、多变、结构尚不明确的大的高聚物分子分子。这些高聚物形成了。这些高聚物形成了胶体粒子胶体粒子，而且形成的速率随温，而且形成的速率随温度和度和pHpH的增加而增加。的增加而增加。第40页，讲稿共125张，创作于星期二应用蔗糖制造焦糖色素（红棕色）和风应用蔗糖制造焦糖色素（红棕色）和风味物。三种类型：味物。三种类型：耐耐酸酸焦焦糖糖色色素素。由由亚亚硫硫酸酸氢氢铵铵催催化化产产生生的的耐耐酸酸焦焦糖糖色色素素，可可应应用用于于可可乐乐饮饮料料、其其它它的的酸酸性性饮饮料料、烘烘焙焙食食品品、糖糖浆浆、糖糖果果、宠宠物物食食品品以以及及固固体调味料等。生产量最大；体调味料等。生产
32、量最大；本身为酸性（水溶液本身为酸性（水溶液pHpH为为pH2pH2 4.54.5），含有带负电的胶体粒子。），含有带负电的胶体粒子。酸性盐催化蔗糖糖苷键的断裂，铵离子参与酸性盐催化蔗糖糖苷键的断裂，铵离子参与AmadoriAmadori重排。重排。焙烤食品用焦糖色素焙烤食品用焦糖色素。由糖和铵盐加热制得。由糖和铵盐加热制得。水水溶溶液液pHpH为为4.24.2 4.84.8，含含有有带带正正电电荷荷的的胶胶体体粒粒子子，用用于于烘烘焙焙食品、糖浆以及布丁等。食品、糖浆以及布丁等。啤酒用焦糖色素啤酒用焦糖色素。由蔗糖直接热解制得。由蔗糖直接热解制得。含含有有略略带带负负电电荷荷的的胶胶体体粒粒
33、子子，其其水水溶溶液液的的pHpH为为3 3 4 4，应应用用于于啤啤酒酒和和其它含醇饮料。其它含醇饮料。第41页，讲稿共125张，创作于星期二某些焦糖化产物除具有颜色外，某些焦糖化产物除具有颜色外，还具有独特的还具有独特的风味与香味风味与香味l提供面包的风味提供面包的风味 提供面包的风味提供面包的风味 增强各种风味和甜味增强各种风味和甜味第42页，讲稿共125张，创作于星期二第三节第三节 低聚糖（低聚糖（Oligosaccharides）由由2 2 2020个个糖糖单单位位通通过过糖糖苷苷键键(glycosidic(glycosidic bonds)bonds)连接的碳水化合物称为低聚糖，连
34、接的碳水化合物称为低聚糖，超过超过2020个糖单位则称为多糖。个糖单位则称为多糖。天天然然存存在在的的低低聚聚糖糖很很少少，大大多多数数低低聚聚糖糖是由多糖水解而成的。是由多糖水解而成的。第43页，讲稿共125张，创作于星期二一、食品中重要的低聚糖一、食品中重要的低聚糖（MainOligosaccharidesinFoods)1.1.麦芽糖（麦芽糖（maltose)maltose)主要来源于淀粉主要来源于淀粉(starch)(starch)水解。水解。在在环环的的末末端端具具有有潜潜在在的的游游离离醛醛基基(free(free aldhyde)aldhyde)，有有还还原性，即为原性，即为 还
35、原糖（还原糖（reducing sugar)reducing sugar)。具有具有和和六元环两种构型并达到平衡。六元环两种构型并达到平衡。食品的温和甜味剂（食品的温和甜味剂（mild sweetermild sweeter）。）。第44页，讲稿共125张，创作于星期二2.乳糖（乳糖（lactose)存在于乳中的二糖。存在于乳中的二糖。乳乳中中乳乳糖糖浓浓度度一一般般在在2.02.0 8.58.5之之间间。牛牛乳乳和和羊羊乳乳含含有有4.54.5 4.84.8乳糖，人乳中含有乳糖，人乳中含有7 7乳糖乳糖乳乳糖糖是是哺哺乳乳动动物物发发育育的的主主要要碳碳水水化化合合物物来来源源，人人类类婴婴
36、儿儿喂奶期间，乳糖占消耗能量的喂奶期间，乳糖占消耗能量的4040。第45页，讲稿共125张，创作于星期二发发酵酵乳乳制制品品如如大大多多数数酸酸奶奶和和干干酪酪中中乳乳糖糖含含量量很很少少，一一些乳糖发酵过程中被转化成乳酸。些乳糖发酵过程中被转化成乳酸。乳乳糖糖在在水水解解成成单单糖糖D-D-葡葡萄萄糖糖和和D-D-半半乳乳糖糖之之后后才才能能作为能量利用。作为能量利用。乳糖酶乳糖酶 乳糖乳糖 D-D-葡萄糖葡萄糖 +D-+D-半乳糖半乳糖乳乳糖糖到到达达小小肠肠后后才才被被消消化化，小小肠肠内内存存在在水水解解酶酶乳乳糖糖酶。酶。乳糖促进肠道吸收和钙的保留乳糖促进肠道吸收和钙的保留。第46页
37、，讲稿共125张，创作于星期二乳糖不耐症乳糖不耐症乳乳糖糖保保留留在在小小肠肠肠肠腔腔内内，由由于于渗渗透透压压的的作作用用，乳乳糖糖有有将将液液体体引引向向肠肠腔腔的的趋趋势势，产产生生腹腹胀胀和和痉挛。痉挛。乳糖不耐症随着年龄增大而加重。乳糖不耐症随着年龄增大而加重。有有两两种种方方法法可可以以克克服服乳乳糖糖酶酶缺缺乏乏的的影影响响，一一种种方方法法是是通通过过发发酵酵如如在在生生产产酸酸奶奶和和乳乳制制品品时时除除去去乳乳糖糖，另另一一种种方方法法是是加加入入乳乳糖糖酶酶减减少少乳乳中乳糖中乳糖。第47页，讲稿共125张，创作于星期二3.蔗糖（蔗糖（sucrose)由由-D-D-吡喃葡
38、萄糖基和吡喃葡萄糖基和-D-D-呋喃果糖基头与头呋喃果糖基头与头(-1-1，2 2糖苷键糖苷键)相连构成的。相连构成的。没有还原端，是非还原糖。没有还原端，是非还原糖。为能提供人类能量的为能提供人类能量的三种碳水化合物（除单糖外）三种碳水化合物（除单糖外）之一之一，其它两种碳水化合物为，其它两种碳水化合物为乳糖和淀粉乳糖和淀粉。亲水性极强和溶解性极大，能形成具高渗透性亲水性极强和溶解性极大，能形成具高渗透性的高浓度溶液。可用作的高浓度溶液。可用作防腐剂防腐剂和和保湿剂保湿剂。具有具有冷冻保护剂冷冻保护剂的功能，可防止脱水和由冷冻的功能，可防止脱水和由冷冻引起的结构和质构的破坏。引起的结构和质构
39、的破坏。甘蔗糖与甜菜糖甘蔗糖与甜菜糖.第48页，讲稿共125张，创作于星期二二、具有特殊功能的低聚糖二、具有特殊功能的低聚糖FunctionalOligosaccharides功能性食品（功能性食品（Functional Foods)Functional Foods)西方国家西方国家 低脂、低热、低胆固醇、低盐、低糖及低脂、低热、低胆固醇、低盐、低糖及高纤维食品高纤维食品 日本日本 功能食品因子功能食品因子 低聚糖和短肽低聚糖和短肽功能性低聚糖功能性低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖等氨基葡萄糖等。功能性低聚糖的主
40、要功能：功能性低聚糖的主要功能：增殖双歧杆菌维护肠道健康增殖双歧杆菌维护肠道健康第49页，讲稿共125张，创作于星期二低聚果糖低聚果糖Fructo-oligosaccharides第50页，讲稿共125张，创作于星期二低聚木糖低聚木糖（Xylo-oligosaccharides）第51页，讲稿共125张，创作于星期二低聚氨基葡萄糖低聚氨基葡萄糖由由N-N-乙乙酰酰-D D 氨氨基基葡葡萄萄糖糖或或D D 氨氨基基葡葡萄萄糖糖通通过过-1,4-1,4糖糖苷苷键连接起来的低聚合度键连接起来的低聚合度水溶性氨基葡萄糖水溶性氨基葡萄糖。在酸性条件下易成盐，呈阳离子性质在酸性条件下易成盐，呈阳离子性质随
41、随着着游游离离氨氨基基的的数数量量增增加加，氨氨基基特特性性愈愈显显著著。该该低低聚聚糖糖的的许许多多功能性质和生理学特性都与此密切相关。功能性质和生理学特性都与此密切相关。第52页，讲稿共125张，创作于星期二低聚氨基葡萄糖功能性质低聚氨基葡萄糖功能性质降低肝脏和血清中的胆固醇降低肝脏和血清中的胆固醇提高肌体免疫力提高肌体免疫力具有抗肿瘤作用。具有抗肿瘤作用。聚聚合合度度5-65-6的的甲甲壳壳低低聚聚糖糖具具有有直直接接攻攻击击肿肿瘤瘤细细胞胞的的作作用用，对癌细胞的生长和转移具有很强的抑制效果。对癌细胞的生长和转移具有很强的抑制效果。增殖双歧杆菌和乳杆菌。增殖双歧杆菌和乳杆菌。防止胃溃疡
42、、胃酸过多等症。防止胃溃疡、胃酸过多等症。第53页，讲稿共125张，创作于星期二三、环状低聚糖三、环状低聚糖(Cyclodextrins)-，-，-环环状状糊糊精精分分别别由由6 6，7 7，8 8个个D-1,4D-1,4葡葡萄萄糖糖吡吡喃喃单单位位以以-1,4-1,4糖糖苷苷键键连连接接而成。而成。第54页，讲稿共125张，创作于星期二结构具有高度的结构具有高度的对称性对称性 糖苷键上的糖苷键上的氧原子处于一氧原子处于一个平面个平面。环形和中间具有环形和中间具有空穴的圆空穴的圆柱形柱形，C C6 6上的伯醇羟基都排上的伯醇羟基都排列在外侧，外亲水；空穴内列在外侧，外亲水；空穴内壁由疏水性的壁
43、由疏水性的C-HC-H键和环氧组键和环氧组成，内疏水。成，内疏水。作为微胶囊壁材，包理风味作为微胶囊壁材，包理风味物、香精油、胆固醇等。物、香精油、胆固醇等。第55页，讲稿共125张，创作于星期二第四节第四节 多多 糖（糖（polysaccharides)超过超过2020个单糖的聚合物（个单糖的聚合物（polymers)polymers)为多糖为多糖大大多多数数多多糖糖的的DPDP为为200-3000200-3000，纤纤维维素素的的DPDP最最大大，达达7000-150007000-15000。均均 一一 多多 糖糖（homoglycans)homoglycans)由由 相相 同同 的的 单
44、单 糖糖（monosaccharide)monosaccharide)组成组成 淀粉淀粉 纤维素纤维素非非均均一一多多糖糖（heteroglycanheteroglycan）也也称称杂杂多多糖糖，由由两两种种（二二杂杂多多糖糖）或或多多种种（三三杂杂多多糖糖、四四杂杂多多糖糖等等）不不同的单糖作成同的单糖作成 海藻酸钠、木聚糖、瓜尔豆胶和刺槐豆胶海藻酸钠、木聚糖、瓜尔豆胶和刺槐豆胶第56页，讲稿共125张，创作于星期二低聚糖和多糖的缩写低聚糖和多糖的缩写采采用用糖糖基基单单位位名名称称的的前前三三个个字字母母表表示示，第第一一个个字字母母大大写写，葡葡萄萄糖糖除除外外，它它可可写写为为GlcG
45、lc。D-D-可可以以省省略略，但但L L糖糖必必须须标标明明，例例如如LAraLAra。环环的的大大小小可可用用斜斜体体字字表表示示。吡吡喃喃糖糖基基用用p p表表示示，呋呋喃喃糖糖基基用用f f表表示示。端端基基构构型型用用或或表表示示，例例如如，-D-D-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖基基表表示示为为GlcGlcp p，醛醛酸酸可可用用大大写写字字母母A A表表示示，例例如如，L-L-吡吡喃喃古古洛洛糖糖醛醛酸酸单单位位表表示示为为LGulLGulp pA A。生生物物化化学学家家通通常常采采用用1,31,3表表示示连连接接位位置置，而而碳碳水水化化合合物物化化学学家家通通常常采用采用1313表示
46、连接位置。表示连接位置。乳糖：乳糖：-Gal-Galp p(14)Glc(14)Glc或或GalGalp p(1,4)Glc(1,4)Glc 麦芽糖：麦芽糖：-Glc-Glcp p(14)Glc(14)Glc或或Glcp(1,4)GlcGlcp(1,4)Glc还还原原端端不不能能被被表表示示为为或或、吡吡喃喃糖糖或或呋呋喃喃糖糖，因因为为环环可可以以是是开开式式或或闭闭式式，以以及及无无环环型型的的混混合合物物存存在在，并并在在这这些些环环型型中中快快速速转换。转换。第57页，讲稿共125张，创作于星期二一、多糖的溶解性（一、多糖的溶解性（solubility)多多糖糖具具有有较较强强亲亲水水
47、性性和和易易于于水水合合。多多元元醇醇，每每个个羟羟基基均均可可和和一一个个或或几几个个水水分分子子形形成成氢氢键键。环环氧氧原原子子以以及及连连接接糖糖环环的的糖糖苷苷氧氧原原子子也也可可与与水形成氢键。水形成氢键。具具有有改改变变和和控控制制水水分分移移动动的的能能力力。食食品品的的许许多功能性质包括质构都同多糖和水分有关。多功能性质包括质构都同多糖和水分有关。第58页，讲稿共125张，创作于星期二冷冻稳定剂（冷冻稳定剂（Cryostabilizer)Cryostabilizer)淀粉溶液冷冻时，形成两相体系，一淀粉溶液冷冻时，形成两相体系，一相是相是结晶水结晶水（即冰），另一相是由（即冰
48、），另一相是由7070淀淀粉分子和粉分子和3030非冷冻水组成的非冷冻水组成的玻璃玻璃。当大多数多糖处于冷冻浓缩状态时，当大多数多糖处于冷冻浓缩状态时，水分子的运动受到了极大的限制，水分子水分子的运动受到了极大的限制，水分子不能吸附到晶核或结晶长大的活性位置，不能吸附到晶核或结晶长大的活性位置，因而因而抑制了冰晶的长大抑制了冰晶的长大，提供了，提供了冷冻稳定冷冻稳定性性。第59页，讲稿共125张，创作于星期二二、多糖溶液的粘度与稳定性二、多糖溶液的粘度与稳定性（ViscosityandStability）多多糖糖（亲亲水水胶胶体体或或胶胶）主主要要具具有有增增稠稠和和胶胶凝凝功功能能，此此外外
49、，还还控控制制流流体体食食品品与与饮饮料料的的流流动动性性质质与与质质构构以以及及改改变变半半固固体体食食品的品的变形性变形性等。等。在在食食品品产产品品中中，一一般般使使用用0.250.25 0.50.5浓浓度的胶即能产生粘度和形成凝胶。度的胶即能产生粘度和形成凝胶。第60页，讲稿共125张，创作于星期二v高聚物溶液的粘度同分子的高聚物溶液的粘度同分子的大小、形状大小、形状及其在溶及其在溶剂中的剂中的构象（构象（configuration)configuration)有关。有关。在在溶溶液液中中呈呈无无序序的的无无规规线线团团状状态态。线线团团的的性性质质同同单单糖糖的的组组成成和和连接方式
50、有关。有的紧密，有的伸展。连接方式有关。有的紧密，有的伸展。溶溶液液中中线线性性高高聚聚物物分分子子旋旋转转和和伸伸屈屈时时占占有有很很大大的的空空间间，分分子子间间彼此彼此碰撞碰撞的频率高，产生的频率高，产生磨擦磨擦，消耗，消耗能量能量，因而产生，因而产生粘度粘度。线线性性多多糖糖甚甚至至在在浓浓度度很很低低时时形形成成粘粘度度很很高高的的溶溶液液。链链长长增增加，高聚物占有的体积增加，溶液的粘度增加加，高聚物占有的体积增加，溶液的粘度增加。线性分子（线性分子（linear polysaccharides)linear polysaccharides)，高粘度，高粘度支链分子（支链分子（br