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1、-化学之高中有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170)(2)、蒸馏(3)、乙酸乙酯的水解(7080)(4)制硝基苯(5060)说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3能与反应的有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(
2、1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如2、4、H2O2、H2S、H23等)不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有:烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6能使溴水褪色的物质有:含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)含醛基物质(氧化)【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代)碱性物质(如、23)(氧化还原歧化反应)较强的无机还原剂(如2、4、H2S、H23等)【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有机溶剂)7密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等
3、。8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。11常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸(H24)、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。13能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(4)、苯的同系物、酚 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。醇(还原)(氧化)醛(氧化)羧酸。14显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
4、-15能与溶液发生反应的有机物:(1)酚:生成某酚纳 (2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)16.有明显颜色变化的有机反应:(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;(2)4酸性溶液的褪色;(3)溴水的褪色;(4)淀粉遇碘单质变蓝色。(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)17有硫酸参与的有机反应:(1)浓硫酸做反应物(苯、苯酚的磺化反应)(2)浓硫酸做催化剂和吸水剂(乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应)(3)稀硫酸作催化剂(酯类的水解)期中化学有机复习 一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯:无色 稍有气
5、味 难溶 乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含 H2S、3 特殊难闻的臭味)苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷:3+(,加热)423 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热(同 O2、3)无水(不能用晶体):吸水、稀释、不是催化剂 乙烯:C2H5(浓 H24,170)222O 注:V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)排水收集(同2、)控温 170(140:乙醚)碱石灰除杂2、2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:2+2H2O C2H2+()2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱
6、和:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的()2泡沫堵塞导管 乙醇:22+H2O(催化剂,加热,加压)32 注:无水4验水(白蓝)提升浓度:加 再加热蒸馏 三、燃烧现象-烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯:火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中 3000以上:氧炔焰)苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 含碳的质量分数越高,火焰越明亮,黑烟越多 四、酸性4&溴水 烷:都不褪色 烯 炔:都褪色(酸性4氧化 溴水加成)苯:4 不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷:取代 4+2(光照)3(g)+3+2(光照)22(l)+2+2(光照)3(l)+3+2(光照)4(l
7、)+现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体 注:4 种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷=氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯:1、加成 22+2 22 22+(催化剂)32 22+H2(催化剂,加热)33 乙烷 22+H2O(催化剂,加热加压)32 乙醇 2、聚合(加聚)22(一定条件)22n(单体高聚物)注:断双键两个“半键”高聚物(高分子化合物)都是【混合物】炔:基本同烯。苯:1.1、取代(溴)+2(或 3)+注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气、防倒吸 除杂 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀()、4:褐色不溶于水的液体(溴苯)1.2、取代硝化(硝酸)+3 (浓 H24,60)2+H2O
8、 注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60【水浴】温度计插入烧杯 除混酸:硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代磺化(浓硫酸)+H24(浓)(7080 度)3H+H2O 2、加成 +3H2(,加热)(环己烷)醇:1、置换(活泼金属)232+2 232+H2-2、消去(分子内脱水)C2H5(浓 H24,170)222O 3、取代(分子间脱水)232(浓 H24,140 度)3223(乙醚)+H2O (乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂)4、催化氧化 232+O2(,加热)23(乙醛)+2H2O 现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸:取代(
9、酯化)3+C2H5(浓 H24,加热)32H5+H2O (乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)碎瓷片:防止暴沸 浓硫酸:催化 脱水 吸水 饱和 23:1、减小乙酸乙酯的溶解,利于分层 2、除掉乙酸,避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇 饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠,否则会造成酯的水解 卤代烃:1、取代(水解)【水溶液】32X+(H2O,加热)32+注:作用:中和 加快反应速率 检验 X:加入硝酸酸化的 3 观察沉淀 2、消去【醇溶液】32+(醇,加热)22 +H2O 注:相邻 C 原子上有 H 才可消去 加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处
10、(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制电离)六、通式 22 烷烃 2n 烯烃/环烷烃 22 炔烃/二烯烃 26 苯及其同系物 22O 一元醇/烷基醚 2 饱和一元醛/酮 26O 芳香醇/酚 22 羧酸/酯 七、其他知识点 1.天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2.燃烧公式:+(4)O2(点燃)x 2+2 H2O +(42)O2(点燃)x 2+2 H2O 3.耗氧量:等物质的量(等 V):C 越多 耗氧越多;等质量:越高 耗氧越少 4.不饱和度=(C 原子数2+2 H 原子数)/2;双键/环=1,三键=2,可叠加 5.工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)6.医用酒精:75%;工业酒精:95%(含甲醇 有毒
11、);无水酒精:99%7.甘油:丙三醇 8.乙酸酸性介于和 H23 之间;食醋:35%;冰醋酸:纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团 -解有机物的结构题一般有两种思维程序:程序一:有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二:有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结 构简式。各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去;(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 3.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀 白色沉淀证明有、浅黄色沉淀证明有、黄色沉淀证
12、明有 I;4.醇:与金属钠反应放出氢气(鉴别 6 个碳原子以下的醇);5.酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与反应:有苯酚 羧基 与反应 有苯酚 羧基 羟基 钠与醇、苯酚、发生置换反应,放出氢气;与醚()、酯()不发生反应。(羧酸与醇、酚可用 3 溶液区别开,羧酸可与3 反应放出二氧化碳气体。)银氨溶液用于检验醛基的存在 与新制氢氧化铜悬浊液的作用:1.羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2.含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀 3.含羟基的有机物(多元醇)生成绛蓝色溶液 用溴水鉴别时要注意:有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同,发生萃取造成的,而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。