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1、高中有机化学知识点总结(修改过)高中有机化学知识点总结(修改过)15能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：生成某酚纳（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）16.有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色。（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17有硫酸参与的有机反应：（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解
2、）期中化学有机复习一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH(CaO,加热)CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH(浓H2SO4,170)CH2=CH2+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰
3、除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O（催化剂,加热,加压）CH3CH2OH注：无水CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMn
4、O4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代CH4+Cl2(光照)CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2(光照)CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2(光照)CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2(光照)CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl(催化剂)CH3CH2ClCH2=CH2+H2(催化剂,加热)CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O(催化剂,加热加压)CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2(一定条件
5、)CH2CH2n（单体高聚物）注：断双键两个半键高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。苯：1.1、取代（溴）+Br2（Fe或FeBr3）-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）+HNO3（浓H2SO4,60）-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）+H2SO4(浓)（7080度）-SO3H+H2O2、加成+3H2（Ni,加热
6、）（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22、消去（分子内脱水）C2H5OH(浓H2SO4,170)CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH(浓H2SO4,140度）CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH+O2（Cu,加热）2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸:取代（酯化）CH3COOH+C2H5OH（浓H2SO4,加热）CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位
7、素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH（H2O,加热）CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH（醇,加热)CH2=CH2+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式C
8、nH2n+2烷烃CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2.燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2(点燃)xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2(点燃)xCO2+y/2H2O3.耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多；等质量：C%越高耗氧越少4.不饱和度=（C原子数2+2H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加5.工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）6.医用酒精：75%；工业酒精：
9、95%（含甲醇有毒）；无水酒精：99%7.甘油：丙三醇8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：3%5%；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证
10、明有Br、黄色沉淀证明有I；4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与NaoH反应：有苯酚羧基-COOH与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基OH钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR）、酯（RCOOR）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。）银氨溶液用于检验醛基的存在与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（
11、多元醇）生成绛蓝色溶液用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。扩展阅读：高中有机化学知识点总结(修改过)15能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：生成某酚纳（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）16.有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色。（5）
12、蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17有硫酸参与的有机反应：（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）期中化学有机复习一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH(CaO,加热)CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）Ca
13、O：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH(浓H2SO4,170)CH2=CH2+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O（催化剂,加热,加压）CH3CH2OH注：无水CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟
14、（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代CH4+Cl2(光照)CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2(光照)CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2(光照)CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2(光照)CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH
15、2BrCH2=CH2+HCl(催化剂)CH3CH2ClCH2=CH2+H2(催化剂,加热)CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O(催化剂,加热加压)CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2(一定条件)CH2CH2n（单体高聚物）注：断双键两个半键高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。苯：1.1、取代（溴）+Br2（Fe或FeBr3）-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）+HNO3（浓H2SO4,60）-NO2+H2O注：先加浓硝酸再
16、加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）+H2SO4(浓)（7080度）-SO3H+H2O2、加成+3H2（Ni,加热）（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22、消去（分子内脱水）C2H5OH(浓H2SO4,170)CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH(浓H2SO4,140度）CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH+O2（Cu,加热）2CH3CHO(乙醛)+2H2
17、O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）CH3COOH+C2H5OH（浓H2SO4,加热）CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH（H2O,加热）CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2
18、、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH（醇,加热)CH2=CH2+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式CnH2n+2烷烃CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2.燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2(点燃)xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2(点燃)xCO2+y/2H2O3.耗
19、氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多；等质量：C%越高耗氧越少4.不饱和度=（C原子数2+2H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加5.工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）6.医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇有毒）；无水酒精：99%7.甘油：丙三醇8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：3%5%；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。各类化合物的鉴别方法
20、1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与NaoH反应：有苯酚羧基-COOH与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基OH钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR）、酯（RCOOR）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。）银氨溶液用于检验醛基的存在与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。第 11 页 共 11 页