高中有机化学知识点.pdf

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1、1 有机化学知识点归纳(一)一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个 CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。三注意

2、（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物理性不同化性相似。二、同分异构体 牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯

3、。异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1丁炔与 1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况：CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CH

4、CH=CH2 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2CH2 CH CH CH2 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CH CH3 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2CH OH 2 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH

5、)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若

6、遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。3、判断同分异构体的常见方法：记忆法：碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。碳原子数目 14 的一价烷基：甲基一种（CH3），乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、丁基四种（CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基

7、有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳

8、原子上连接的氢原子等效。同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12 个氢原子等效。同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的 18 个氢原子等效。三、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。命名：就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪

9、一端编起）。先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，CH3CHCH2CH3 CH3 CH3C CCH3 CH3 CH3 CH3 3 阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。烷烃命名书写的格式：2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链

10、。命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：，叫作：2,3二甲基2丁醇 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛 四、有机物的物理性质 1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低

11、级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。CH3 CH3CCHCH3 CH3 OH CH3 CH3CHCCHO CH3CH2 CH3 取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 4 五、最简式相同的有机物 1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和

12、一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物：不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：2 价的 S（硫化氢及硫化物）+4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）+2 价的 Fe 6FeSO4+3B

13、r2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3 2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2 Zn、Mg 等单质 如 1 价的 I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、Na2CO3和 AgNO3等盐 Br2+H2O=HBr+HBrO 2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2O HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 八、能使酸性高锰酸钾

14、溶液褪色的物质 1、有机物：不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）醇类物质（乙醇等）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）天然橡胶（聚异戊二烯）苯的同系物 2、无机物：氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）+2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）2 价的 S（硫化氢及硫化物）变色 Mg+Br2=MgBr2（其中亦有 Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应）5 +4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）双氧水（H2O2）【例题】例 1 某烃的一种同分异构体只能生成

15、一种一氯代物，该烃的分子式可能是（）A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18 考点直击本题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从 CH4、C2H6的结构看，其分子中 H 原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故 C5H12、C8H18的各一种同分异构体 C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CD 例 2 下列各对物质中属于同分异构体的是（）A.1

16、2C 与13C B.O2和 O3 C.与 D.与 考点直击本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思路 A 选项的物质互为同位素。B 选项的物质互为同素异形体。C 选项的一对物质为同一物质的不同写法。D 选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。答案D 例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3 B.4 C.5 D.6 考点直击本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。解题思路式量为 43 的烷基为 C3H7，包括正丙基（CH3CH2CH2）和异丙基(CH3)2

17、CH，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有 6 种 烃及烃基的推算，通常将式量除以 12（即 C 原子的式量），所得的商即为 C 原子数，余数为 H 原子数。HCCH3 CH3 H CH3CCH3 H H CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 6 本题涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2），而忽略了异丙基(CH3)2CH的存在。答案D【习题】1、下列各组物质互为同系物的是（）A.B.葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHO C.乙酸甲酯和油酸乙酯 D.氨基乙酸和氨基丁酸 2、有机物 CH3OC6H4CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且

18、含有苯环结构的共有（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为 CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为（）A.它为芳香族化合物 B.甲酸的同系物 C.易溶于水的有机物 D.易升华的物质 4、1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体 是苯基，环用键线表示，C、H 原子都未画出。据此，可以判断 1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（）A.4 B.5 C.6 D.有机化学知识点归纳(二)一、各类烃的代表物的结构、特性 类 别

19、 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不 使 酸 性KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚 跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟

20、 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 OH CH2OH OH CH2CH3 7 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结

21、合，OH 及 CO 均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH （Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈

22、紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58）有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60）受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯 酯基 HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成

23、羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 8 硝基化合物 RNO2 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CH

24、O 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 三、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(

25、OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被 鉴别 物质 种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸碱指示 剂 变色）羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出 现白 色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放 出 无色 无 味气体 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液

26、，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加9 入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，

27、观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2

28、O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=

29、Na2CO3+H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯

30、酚）NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH 溴乙烷

31、（溴）NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4 溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 Fe Br3溶于水 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 10 蒸馏 硝基苯（苯、酸）蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐 盐析 五、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧

32、衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最

33、低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。六、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOH

34、C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反应 11 3氧化反应 2C2H2+5O2 点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H

35、30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反应 12 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2悬

36、浊液反应的现象：13 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。古今名言 敏而好学，不耻下问孔子 业精于勤，荒

37、于嬉；行成于思，毁于随韩愈 兴于诗，立于礼，成于乐孔子 己所不欲，勿施于人孔子 读书破万卷，下笔如有神杜甫 读书有三到，谓心到，眼到，口到朱熹 14 立身以立学为先，立学以读书为本欧阳修 读万卷书，行万里路刘彝 黑发不知勤学早，白首方悔读书迟颜真卿 书卷多情似故人，晨昏忧乐每相亲于谦 书犹药也，善读之可以医愚刘向 莫等闲，白了少年头，空悲切岳飞 发奋识遍天下字，立志读尽人间书苏轼 鸟欲高飞先振翅，人求上进先读书李苦禅 立志宜思真品格，读书须尽苦功夫阮元 非淡泊无以明志，非宁静无以致远诸葛亮 熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟孙洙唐诗三百首序 书到用时方恨少，事非经过不知难陆游 问渠那得清如许，为有源头活水来朱熹 旧书不厌百回读，熟读精思子自知苏轼 书痴者文必工，艺痴者技必良蒲松龄 声明 访问者可将本资料提供的内容用于个人学习、研究或欣赏，以及其他非商业性或非盈利性用途，但同时应遵守著作权法及其他相关法律的规定，不得侵犯本文档及相关权利人的合法权利。谢谢合作！