《【高中化学】醇的化学性质 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【高中化学】醇的化学性质 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx（52页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第二节 醇、酚第二课时第二课时 醇醇(2)醇的化学性质醇的化学性质HCCOHHHHHCOH键键具有较强的极性具有较强的极性，易断裂。，易断裂。对比对比:乙烷乙烷与与乙醇乙醇结构结构有何不同？有何不同？醇的化学性质醇的化学性质结构决定性质结构决定性质导致化学性质有何不同导致化学性质有何不同？元素元素HCO电负性电负性2.12.53.5 OH容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样CO也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。1.1.与金属与金属NaNa2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH+2Na2CH+2Na2CH3 3CHCH2 2ONaONaH H2 2下面以下面以乙醇乙
2、醇为代表物学习为代表物学习醇的醇的化学性质化学性质知识回顾：乙醇的化学性质1.1.与金属与金属NaNa2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH+2Na2CH+2Na2CH3 3CHCH2 2ONaONaH H2 2先先以以乙醇乙醇为代表物学习为代表物学习醇的醇的化学性质化学性质NaNa块块沉于乙醇底部沉于乙醇底部,缓慢反应缓慢反应,并最终消失并最终消失,产生产生无色无味气体无色无味气体。向反应后的溶液中滴加酚酞，向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红色。溶液变红色。对比对比：钠与水反应：钠与水反应知识回顾：乙醇的化学性质1.1.与金属与金属NaNa2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH+2N
3、a2CH+2Na2CH3 3CHCH2 2ONaONaH H2 2先先以以乙醇乙醇为代表物学习为代表物学习醇的醇的化学性质化学性质NaNa块块沉于乙醇底部沉于乙醇底部,缓慢反应缓慢反应,并最终消失并最终消失,产生产生无色无味气体无色无味气体。向反应后的溶液中滴加酚酞，向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红色。溶液变红色。对比对比：钠与水反应：钠与水反应知识回顾：乙醇的化学性质2H-2H-OH OH+2Na=2NaOH+H+2Na=2NaOH+H2 2现象：现象：浮、熔、游、响、红浮、熔、游、响、红总结：总结：乙醇乙醇-OH-OH上的上的H H不如不如H H-OH-OH中中H H原子活泼。原子活泼。
4、该反应为该反应为置换反应置换反应碱性：碱性：CHCH3 3CHCH2 2ONa ONa NaOHNaOH2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OH+MgMg(CH(CH3 3CHCH2 2O)O)2 2Mg Mg+H+H2 2 K K、CaCa、MgMg、AlAl等也可与乙醇反应等也可与乙醇反应乙醇镁乙醇镁1、1mol乙二醇乙二醇()与足量钠反应生成与足量钠反应生成H2的物质的量为的物质的量为mol 1迁移练习：迁移练习：2.2.乙醇乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)、乙二醇、乙二醇()、丙三醇、丙三醇()()分别与分别与足量足量金属钠作用金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的在相同
5、条件下产生相同体积的H2，则，则消耗消耗三种三种醇醇的物质的的物质的量之比量之比为为()A.6A.63 32 2 B.1B.12 23 3C.3C.32 21 1D.4D.43 32 2A迁移练习：迁移练习：3.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为A3：2：1 B2：6：3 C3：1：2 D2：1：3D“酸去羟基、醇去氢”注意：可逆反应(1(1)酯化酯化反应反应：知识回顾：乙醇的化学性质2.取代反应CH3CO-OH+H-O-C2H5CH3COOC2H5+H2O催化剂、催化
6、剂、吸水剂吸水剂浓硫酸浓硫酸反应机理：(4)导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止溶液倒吸(5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么？中和乙酸、吸收乙醇、降低酯的溶解度，便于分层。【思考与交流】(3)长导管的作用是什么？导气、冷凝(2)加热、碎瓷片的作用是什么？加快反应速率、防止暴沸(1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么?乙醇酯化反应乙醇酯化反应的实验问题的实验问题乙醇与乙醇与浓氢溴酸浓氢溴酸混合混合加热加热发生反应生成溴乙烷发生反应生成溴乙烷CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O油状液体反应机理：-Br取代取代了了-OH-OH，-OH-OH和和-H-H结合生成结合生
7、成H H2 2O O此类反应通式：R-OHH-XR-XH2O 导管试管试管(2)与氢卤酸(HX)的反应：知识回顾：乙醇的化学性质2.取代反应CH3CH2-OHH-BrCH3CH2-BrH-OH溴乙烷溴乙烷 乙醇乙醇：碱性条件发生取代(水解)反应酸性条件发生取代反应卤代烷 醇乙醇乙醇 溴溴乙烷乙烷：对比：(酸性条件酸性条件)(碱性条件碱性条件)说明说明:反应条件不同，反应方向不同。反应条件不同，反应方向不同。但上述反应但上述反应不是可逆反应！不是可逆反应！CHCH3 3CHCH2 2-BrBr +H-+H-OHOH CHCH3 3CHCH2 2-OH OH+H-H-BrBrNaOHNaOH图图3
8、-9 3-9 乙醇乙醇的消去反应的消去反应【实验实验3-23-2】将生成的气体先通将生成的气体先通入入NaOHNaOH溶液溶液除去杂质，再分别除去杂质，再分别通入通入酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液和和溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液中，观察中，观察实验现象。实验现象。加热混合液，使液体温度加热混合液，使液体温度迅速升到迅速升到170170；放入几片放入几片碎瓷片碎瓷片，以，以防止防止混合液在受热时混合液在受热时暴沸暴沸在在圆底烧瓶中加入圆底烧瓶中加入乙醇和浓乙醇和浓硫酸硫酸(体积体积比约为比约为113 3)的的混合液混合液20mL20mL；P593 3.消去反应消去反应知识回顾：乙醇的
9、化学性质OH和和OH相连碳相连碳相邻碳相邻碳上的上的CH断键位置断键位置:3 3.消去反应消去反应应用：应用：实验室制取乙烯实验室制取乙烯可能的副反应：可能的副反应：CH2CH2CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H OH H170C+2H2SO4(浓浓)CO2+2SO2+2H2OCH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H2SO4 140知识回顾：乙醇的化学性质催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂注意：注意：氧化氧化铝、磷酸和石棉、磷酸和石棉丝等等都可做乙醇消去反都可做乙醇消去反应的催化的催化剂u乙醇的消去乙醇的消去反应反应实验实验装置装置为何
10、为何使液体温度迅速升到使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精酒精与浓硫酸与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置用用何法收集乙烯何法收集乙烯？温度计水银球温度计水银球的的位置？位置？体积比约为13液面下液面下浓硫酸加入酒精中浓硫酸加入酒精中防止防止发生副反应发生副反应排水法排水法烧瓶烧瓶中的液体逐渐变黑中的液体逐渐变黑。因因乙烯中混有的乙烯中混有的SO2气体能使酸性气体能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色影响乙烯的检验影响乙烯的检验，防止防止发生副反应发生副反应 乙醚乙醚思考思考与讨论与讨论1 1：混合混合液颜色如何变化？为什么？液颜色如何变化？为什么？思考思考与讨论
11、与讨论2 2：为何使用为何使用NaOHNaOH溶液进行洗气溶液进行洗气？思考思考与讨论与讨论3 3：为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H2SO4 140在加热的条件下，浓硫酸能将无水乙醇脱水在加热的条件下，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质生成碳的单质等，等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。C2H5-OHH-O-C2H5C2H5-O-C2H5H2O浓硫酸140乙醚是一种乙醚是一种无色、易无色、易挥发挥发的液体的液体，沸点，沸点34.534.5，有特殊气味，
12、有特殊气味，具有具有麻醉麻醉作用作用。乙醚。乙醚微溶微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂优良溶剂，能溶解，能溶解多种有机物多种有机物。醚的官能团叫醚的官能团叫醚键醚键，表示为，表示为 ，醚的结构可用，醚的结构可用 ROR表示，表示，R R、RR都是都是烃基烃基 ，可以相同也可以不同。，可以相同也可以不同。催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂乙醇分子间脱水 取代反应P60CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH乙醇溶液乙醇溶液加加热热CBr,邻邻碳碳CHCOH,邻邻碳碳CHC=CC
13、=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、浓硫酸、加热加热170溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？CH2=CH2+NaBr +H2O+NaOHCH2CH2|H Br 醇CH2=CH2+H2O浓H2SO4170CH2CH2|H OH练练.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是是浓硫酸只作催化剂浓硫酸只作催化剂 该反应类型属于取代反应该反应类型属于取代反应反应温度缓慢上升至反应温度缓慢上升至170170用排水法或向下排空气法收集乙烯用排水法或向下排空气法收集乙烯
14、圆底烧瓶中装的是圆底烧瓶中装的是4ml4ml乙醇乙醇和和12ml3 mol/lH12ml3 mol/lH2 2SOSO4 4混合液混合液温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸若若a a口出来的气体能使口出来的气体能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，说明有乙烯生成溶液褪色，说明有乙烯生成A.1 A.1 B.2 C.3 D.4B.2 C.3 D.4B2 2 2 2 2 2C2
15、H5OHO22CH3CHO2H2OC2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+CuC2H5OH3O22CO23H2O4.氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化 请写出该反应的化学方程式请写出该反应的化学方程式(分两步表示分两步表示)2Cu+O2=2CuO总反应：总反应：断键机理断键机理:2CH3-C-O-H+O22CH3-C-H+2H2OHHCu/AgO=两个氢脱去与两个氢脱去与O O结合成水结合成水知识回顾：乙醇的化学性质淡蓝色火焰CuO中间产物，Cu催化剂Cu乙醇乙醇乙醛乙醛氧原子氧原子水水HCCOHHHHHHCCOHHH氢原子氢原子碳原子碳原子-焊接银器时，表面会生成发黑的氧化膜；银匠
16、都是先把银在火上烧热，马上蘸一下酒精，银会光亮如初！银匠都是先把银在火上烧热，马上蘸一下酒精，银会光亮如初！2C2H5OH+O2Ag2CH3CHO+2H2O应用拓展这是何原理？这是何原理？4Ag+O2=2Ag2O C2H5OH+Ag2O CH3CHO+H2O+2Ag总反应：总反应：光亮光亮的铜丝放在酒精灯的铜丝放在酒精灯外焰外焰灼烧，慢慢灼烧，慢慢移向移向内焰内焰，上下几次。铜丝如何变化？，上下几次。铜丝如何变化？铜丝铜丝外焰外焰变黑变黑变变红红内焰内焰思思 考考2Cu+O2=2CuOC2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu酒精蒸汽将酒精蒸汽将CuOCuO还原还原质量为质量为a ga
17、g的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，质量仍为质量仍为a ga g的是的是()铜片质量增加的是铜片质量增加的是()()A.A.硝酸硝酸 B.B.盐酸盐酸 C.C.石灰水石灰水 D.D.无水乙醇无水乙醇练 习 题DC2K2K2 2CrCr2 2O O7 7 +3+3C C2 2H H5 5OHOH+8H+8H2 2SOSO4 4 22CrCr2 2(SO(SO4 4)3 3+3+3CHCH3 3COOHCOOH+2K+2K2 2SOSO4 4+11H+11H2 2O O（橙红色橙红色）（绿绿色）色）4KMnO4KMnO4 4+5+5C C2
18、 2H H5 5OHOH+6H+6H2 2SOSO4 4 4 4MnSOMnSO4 4+5+5CHCH3 3COOHCOOH +2K+2K2 2SOSO4 4+11H+11H2 2O O乙醇可使酸性高锰酸钾褪色乙醇可使酸性高锰酸钾褪色你能试着写出它们的反应方程式吗你能试着写出它们的反应方程式吗?现象？现象？乙醇能被乙醇能被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液或或酸性酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液溶液氧化成氧化成乙酸乙酸其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH4.氧化反应氧化反应知识回顾：乙醇的化学性质(课本P60实验3-3)有机物的氧化反应、还原反
19、应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：知识拓展知识拓展氧化反应：氧化反应：加加 O O 或去或去 H H 的反应的反应还原反应：还原反应：加加 H H 或去或去 O O 的反应的反应CHCH3 3CHCH2 2OHOH去去H H加加O O氧化反应氧化反应CHCH2 2CHCH2 2H H2 2CHCH3 3CHCH3 3还原反应还原反应CHCH3 3C-HC-HO O=CHCH3 3C C-O OH HO O=在日常生活中，我们看到有些人喝酒在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现状
20、；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢上述症状。这是什么原因造成的呢?资料卡片：教材资料卡片：教材6161页页“为什么有些人喝酒后为什么有些人喝酒后会会脸红脸红”乙醛过多乙醛过多导致脸红导致脸红取代反应取代反应氧化反应氧化反应与与活泼金属的置换活泼金属的置换反应反应a.a.燃烧燃烧:b.b.催化氧化催化氧化:c.c.被被酸性酸性KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液氧化成溶液氧化成CHCH3 3COOHCOOH 消去反应消去反应(分子内脱水分子内脱水)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH2OH+3O22CO2+
21、3H2O点燃点燃c.c.分子间脱水成醚分子间脱水成醚CHCH3 3CHCH2 2-OH+H-OCH-OH+H-OCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2-O-O-CHCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4140140CHCH3 3CHCH2 2OH OH+H HX X CHCH3 3CHCH2 2X X +H H2 2O O b.b.和浓的氢卤酸共热和浓的氢卤酸共热a.a.酯化反应酯化反应小结：乙醇的化学性质CH3CH2OHCH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 41702C2H5OHO22CH3CHO2H2O乙醇的化学性质与结构的关
22、系乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件置换反应乙醇、活泼金属取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚乙醇消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+知识总结：有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。一分子断,另一分子断浓硫酸,浓硫酸,140浓硫酸,170Cu/Ag,2 6 2 6 2 2 3 3推广：醇类的化学性质推广：醇类的化学性质(与乙醇相似与乙醇相似)1.与与Na反应：反应：2R2ROH+2NaOH+2Na 2RONa+H2请分别写出请分别写出乙二醇、丙三醇与钠乙二醇、丙三醇与钠反
23、应方程式反应方程式CH2-CH-CH2+Na|OH OH OHCH2CHCH2+H2|ONa ONa ONaCH2CH2+Na|OH OHCH2CH2+H2|ONa ONa2一元醇一元醇R-OHR-OH二元醇三元醇1 0.5 H2H2H21 1.5 1 1+H H2 2O O2.取代反应取代反应与与浓浓的的氢溴酸氢溴酸反应反应分子间脱水成醚分子间脱水成醚与乙酸的酯化反应与乙酸的酯化反应浓硫酸浓硫酸OHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 以以2-2-丙醇丙醇()()为例写出下列反应方程式为例写出下列反应方程式 OHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3+H+H-BrBr
24、+H+H2 2O OBrBr CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3浓硫酸浓硫酸 OHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH-O OCHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3+H+H2 2O O2+H-OH-O-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CH3C-OHO=CH3CO=-O-O-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3推广：醇类的化学性质推广：醇类的化学性质(与乙醇相似与乙醇相似)3.消去反应消去反应CCHOH 浓浓H H2 2SOSO4 4C=C+H2O与与OHOH相连的碳相连的碳 相邻碳原子相邻碳原子上要有上要有H
25、H结构要点：结构要点：推广：醇类的化学性质推广：醇类的化学性质(与乙醇相似与乙醇相似)HOHCCCC归纳总结：归纳总结：醇醇的消去反应的消去反应反应条件：反应条件：浓硫酸，加热浓硫酸，加热浓硫酸，加热浓硫酸，加热 结构要求：结构要求：与与羟基羟基羟基羟基相连相连相连相连C C C C原子原子原子原子的的的的相邻相邻相邻相邻C C C C上上上上必须有必须有必须有必须有H H H H无相邻无相邻C C或或相邻相邻C C上无上无H H的的不能不能发生消去反应发生消去反应CHCH3 3OHOHOHOH CH CH3 3C CCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2OHOH
26、当有多个产物时，以消当有多个产物时，以消H H少的少的C C原子上的原子上的H H为主为主“雪上加霜”CH CH3 3C COHOHCHCH3 3CHCH3 3?CH CH2 2=C CCHCH3 3CHCH3 3关键：关键：抓住断键方式抓住断键方式浓浓H H2 2SOSO4 4+H H2 2OOA、CH3OHB、CHCH3 3CHCHCHCH3 3OHOHC、CH3CCH2OHCH3CH3E、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3OHOHF、OHOHD、练、下列醇能否发生消去反应？练、下列醇能否发生消去反应？CHCH3 3C CH H=CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH
27、2 2CHCH=CHCH2 2CHCH2 2=CHCHCHCH3 3若能，请写出若能，请写出有机产物的结构简式有机产物的结构简式：(主产物主产物)CHCH2 2OHOH=CHCH2 2?无无H H无相邻无相邻C C关键：关键：抓住断键方式抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键苯环上为独特的碳碳键思考与讨论1：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？分子内脱水:CHCH2 2CHCH2 2|OH OH OH OH 浓浓H H2 2SOSO4 4CH2=CHOHOH+H2OCH3C-HO=乙醛乙醛浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2OCHCH2 2CHCH2 2|OH OH OH OH CHCH
28、CHCH2 2CHCH2 2|OH OH OH OH 浓浓H H2 2SOSO4 4CHCH2 2-CH-CH2 2O O+H2O环氧乙烷环氧乙烷分子内脱去一分子水：脱去一分子水：生成生成乙醛、环氧乙烷乙醛、环氧乙烷分子内脱去二分子水：脱去二分子水：生成生成乙炔乙炔思考与讨论1：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？分子间脱水:+HO-CH+HO-CH2 2CHCH2 2OHOHHOCHHOCH2 2CHCH2 2O-O-H HHOCHHOCH2 2CHCH2 2-O-CH-O-CH2 2CHCH2 2OHOH浓浓H H2 2SOSO4 4+H2On2+2浓硫酸CHCH2 2CHCH2
29、 2|OH OH OH OH HOCHHOCH2 2CHCH2 2O-O-H HCHCH2 2CHCH2 2OOn+n H2O浓浓H H2 2SOSO4 4变式：CH4O和C2H6O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？1,4-二氧六环乙醚CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OO O高聚醚4 4种种二二元醇元醇发生消去反应后可能发生消去反应后可能生成生成醛醛或或酮酮，CHCH3 3CHCHOHOHCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH(OH)(OH)CHCH(OH)(OH)CHCH3 3分析下列二元醇发生分析下列二元醇发生消去反应消去反应之后，可能的产物。之
30、后，可能的产物。CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C CCCHCCH3 3CHCH2 2=CHCH-CHCH=CHCH2 2CHCH3 3COCHCOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO丙醛丙醛丙酮丙酮丙炔丙炔还可能还可能在有机物中引入在有机物中引入碳碳三键碳碳三键或或两个碳碳双键两个碳碳双键等等。思考与讨论12：4.4.氧化反应氧化反应能燃烧生成能燃烧生成CO2和和H2O在在Cu/AgCu/Ag作催化剂时作催化剂时,能被氧化为能被氧化为醛或酮醛或酮 能被能被KMnO4酸性溶液或酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化酸性溶液氧化R2COHR1H+O=O=O O2生成醛或酮生
31、成醛或酮+2 2H H2 2O OC=OR1R22Cu 催化氧化要点：催化氧化要点：与羟基与羟基相连相连C上要有上要有H推广：醇类的化学性质推广：醇类的化学性质(与乙醇相似与乙醇相似)完成下列反应完成下列反应 2CHCH3 3-C-O-H+O-C-O-H+O2 2CHCH3 3H HCu/AgO O=2CH2CH3 3-C-CH-C-CH3 3+2H+2H2 2O O丙酮丙酮CHCH3 3-C-O-H+O-C-O-H+O2 2CHCH3 3CHCH3 3Cu/Ag不能发生催化氧化不能发生催化氧化H HH H2CHCH3 3-CH-CH2 2-C-O-H-C-O-H+O2Cu/AgO O=2CH
32、CH3 3-CH-CH2 2-C-H+-C-H+2 2H H2 2O O丙醛丙醛与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有2个个H原子的原子的,氧化成氧化成醛醛.与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有1个个H原子的原子的,氧化成氧化成酮酮.与与-OH相连的相连的C原子上没有原子上没有H原子的原子的,不能催化氧化不能催化氧化.伯醇仲醇叔醇总结：醇类被催化氧化的规律：总结：醇类被催化氧化的规律：R-CR-CH H2 2OHOHCu/Ag R-CHOR-CHOR R1 1-C-CH H-R-R2 2O OH HCu/Ag R R1 1-C-R-C-R2 2O OR R1 1-C C-OH-OH R
33、R3 3R R2 2Cu/Ag 不能被氧化不能被氧化醛醛酮酮请写出请写出甲醇、乙二醇、丙三醇与氧气甲醇、乙二醇、丙三醇与氧气发生发生催化氧化催化氧化的化学方程式。的化学方程式。伯醇仲醇叔醇(-OH在首位碳上)(-OH在中间，连有一个氢的仲碳上)(-OH在叔碳碳原子上没有H)RCH2OHRCOOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1CHR2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1CR2Ou醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化的规律伯醇仲醇COHR2R1R3叔醇KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)不能被氧化不能被氧化(羧酸)(酮)1.1.关于结构式为关于结构式为C
34、HCH3 3 CHCH2 2OHOH的有机物，下列说法的有机物，下列说法不正确不正确的是的是 ()是醇类物质；是醇类物质；是酚类物质；是酚类物质；芳香族一元醇；芳香族一元醇；属于芳香烃；属于芳香烃；是烃的含氧化衍生物是烃的含氧化衍生物 属于属于芳香族化合物芳香族化合物 苯乙醇的同分异构体；苯乙醇的同分异构体；乙醇的同系物乙醇的同系物A.A.B.B.C.C.D.D.C随堂练习：随堂练习：2.乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是A.中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛B.中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色C.中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色D.中X是饱和
35、的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成B B3.3.对于对于 ，若断裂，若断裂COCO键，则可能发生的反应有键，则可能发生的反应有()与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应A AB BC CD DB随堂练习：随堂练习：4.分子式分子式为为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有且能被催化氧化成醛的同分异构体有(不考虑立体异构不考虑立体异构)A7种种 B8种种C9种种D10种种BC.D.5.5.催化氧化的产物是催化氧化的产物是 的醇是的醇是()。A.B.A随堂练习：随堂练习：6.木糖醇木糖醇可作口香糖中的甜味剂，可以防止龋齿，其结构简式为如图。可作口香
36、糖中的甜味剂，可以防止龋齿，其结构简式为如图。下列有关木糖醇的说法下列有关木糖醇的说法错误错误的是的是()随堂练习：随堂练习：A木糖醇是和乙醇互为同系物B1 mol木糖醇与钠反应，至多生成56 L(标准状况)气体C木糖醇能发生取代、氧化、消去等反应D木糖醇难溶于水，易溶于有机溶剂AD7.今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的醇的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物为()A5种B6种C7种D8种C解析：分子式为 CH4O的醇为CH3OH；分子式为 C3H8O 的醇分别为CH3CH2CH2OH，CH3CHCH3。(1)所以分子内脱水产物:CH2CHCH3；(2)分子间脱水组合为
37、:；。OH 8.1,4-二氧六环乙醚是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：Br2NaOH溶液溶液浓浓H2SO4H2OCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OO O则烃A为（）A.1-丁烯 B.1，3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯D1,4-二氧六环乙醚A(A(烃烃)B B C C9.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为A.取代，消去，加成B.加成，消去，取代C.消去，加成，取代 D.取代，加成，消去CC10.某某饱和一元醇的分子式为饱和一元醇的分子式为C5H12O的同分异构体中的同分异构体中，能能发生催化氧化的有（发生催化氧化的有（）种）种；能能被氧化被氧化成成醛醛的有的有()种种能能被酸性高锰酸钾褪色的有（被酸性高锰酸钾褪色的有（）种）种；能能被氧化被氧化成成酸酸的有的有()种种7474随堂练习：随堂练习：