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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 醇和酚醇和酚第第1 1课时课时 醇醇 1.什么叫烃的衍生物什么叫烃的衍生物?如果烃分子中的氢原子被如果烃分子中的氢原子被-OH取代产物是什取代产物是什么么?2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成?C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水 烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物。烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被-OH取代产物是醇取代产物是醇羟基化合物羟基化合物醇醇酚酚链烃基与羟基相连而成链烃基与羟基相连而成苯环
2、与羟基直接相连而成苯环与羟基直接相连而成可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物一、醇的性质一、醇的性质醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇:不饱和一元醇不饱和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等1同系物的物理性质比较同系物的物理性质比较醇的沸点远高于烷烃。醇的沸点远高于烷烃。醇羟基越多沸点越高。醇羟基越多沸点越高。(1)(1)沸点：沸点：b.b.饱和一元醇的饱和一元醇的沸点沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高随分子中碳原子数的增加而逐渐升高 c.c.若同碳数时，羟基数越多沸点越高。若同碳数时，羟基数越多沸点越高。(2)(
3、2)溶解性：低级醇如甲醇、乙醇、丙醇能与水形成氢键，故与水可溶解性：低级醇如甲醇、乙醇、丙醇能与水形成氢键，故与水可以任意比互溶，但随着碳原子数增大，烃基增大，羟基在分子中的以任意比互溶，但随着碳原子数增大，烃基增大，羟基在分子中的比例减少，而不溶于水、易溶于有机溶剂。比例减少，而不溶于水、易溶于有机溶剂。(3)(3)密度：饱和一元醇的密度比水的密度小。密度：饱和一元醇的密度比水的密度小。(2)醇的化学性质醇的化学性质以乙醇为例以乙醇为例1、乙醇的物理性质和分子结构乙醇的物理性质和分子结构a乙醇的物理性质乙醇的物理性质乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸乙醇（酒精）是无色
4、透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。b乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O结构简式：结构简式：CH3CH2OH或或C2H5OH结构式：结构式：H乙醇分子中除了碳碳键之外，还有哪几种不同类型的化学键？乙醇分子中除了碳碳键之外，还有哪几种不同类型的化学键？醇的官能团是醇的官能团是-OH，由于，由于O原子的吸电子能力比原子的吸电子能力比C和和H都强，都强，O-H键和键和C-O键的电子对都向键的电子对都向O原子偏移，因而醇在反应中，原子偏移，因而醇在反应中，O-H键容易断裂，键容易
5、断裂，H原子可被取代；原子可被取代；C-O键同样可以断裂，键同样可以断裂，-OH能被整体取代或消去。能被整体取代或消去。CCOHHHHH2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质2CH3CH2-OH+2Na2CH3CH2ONa+H21）乙醇与钠反应乙醇与钠反应产物乙醇钠在水中强烈水解产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2-ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH练习：写出乙醇与练习：写出乙醇与K反应的化学方程式反应的化学方程式现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。活泼金属与醇类反应的规律活泼金属与醇类反应的规律2-OH2NaH22CH3CH2-OH+
6、2K2CH3CH2OK+H2实验室可以利用该原理来制备少量溴乙烷。实验室可以利用该原理来制备少量溴乙烷。(2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应1）反应温度：）反应温度：1702）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V浓硫酸浓硫酸=1:34）检查气密性）检查气密性NaOH溶液溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将
7、无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。使烧瓶内的液体带上了黑色。思考思考温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。是反应物的温度。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱等气体。可将气体通过碱石灰。石灰。副反应：分子间脱水副反应：分子
8、间脱水2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140浓浓H2SO4拓展练习：拓展练习：醇的消去反应及条件醇的消去反应及条件1.写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：结论：醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳的碳原子必须有相邻的碳原子原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消才可发生消去反应去反应,外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170H2O+CH3-CH=CH-CH32H2O+CH
9、2=CH-CH=CH2(4)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃燃烧氧化燃烧氧化催化氧化催化氧化实验现象实验现象:1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝变黑；、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝变黑；2、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红；、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红；3、反复多次，闻到刺激性气味。、反复多次，闻到刺激性气味。拓展练习：拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件醇的催化氧化产物书写和条件结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛；羟基碳上有个氢原子的醇被氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能羟基碳上
10、没有氢原子的醇不能被氧化。被氧化。CHOCH3-C-CH3O不反应不反应被强氧化剂被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色氧化反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。举例：举例：CH3CH2OHCH3CHO，失去氢原子；，失去氢原子；CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。，加入氧原子。还原反应还原反应：
11、有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。举例：举例：CH3CHOCH3CH2OH，加入氢原子；，加入氢原子；CH3COOHCH3CHO，失去氧原子。，失去氧原子。反应反应 断键位置断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化卤代烃和醇消去反应的比较乙醇可以发生消去反应，醇类都有类似的性质。写出下列各醇发乙醇可以发生消去反应，醇类都有类似的性质。写出下列各醇发生消去反应的产物。生消去反应的产物。CH3-CH2-CH-CH3OH仲醇：仲醇：伯醇：伯醇：CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH2-C-CH3OHC
12、H3叔醇：叔醇：CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2=C-CH3CH3CH3-CH2-C=CH2CH3C.将将与与CH3CH2OH在在浓浓H2SO4存存在在下下加加热热，最最多多可可生生成成3种有机产物种有机产物D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃例例4下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B.CH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应都能在铜催化下发生氧化反应D醇类醇类1醇的概念：醇
13、的概念：R-OH2.饱和一元醇的化学通式饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O多元醇的化学通式多元醇的化学通式CnH2n+2O2CnH2n+2O3知识小结知识小结3分类分类饱和醇和不饱和醇饱和醇和不饱和醇一元醇和多元醇一元醇和多元醇脂肪醇和芳香醇脂肪醇和芳香醇4几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称：木醇俗称：木醇有毒有毒无色、粘稠、有甜味的液体，无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗冻剂凝固点低，可做内燃机的抗冻剂俗称：甘油俗称：甘油无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶可制
14、成硝化甘油可制成硝化甘油烈性炸药，可做烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂防冻剂、润滑剂5、化学性质：、化学性质：与金属钠反应：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？CH2OH请写出请写出与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式CH2OHCH2OHCH2ONa+2Na+H2CH2OHCH2ONa2（OH）H2与与HX反应反应:燃烧燃烧:催化氧化催化氧化:CnH2n+1OH+HXCnH2n+1X+H2OCnH2n+1OH+O2CO2+H2O(3n/2)n(n+1)连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有二个氢
15、原子二个氢原子被氧化成被氧化成醛醛。连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有一个氢原子一个氢原子被氧化成被氧化成酮酮。连有羟基的碳原子上连连有羟基的碳原子上连没有没有氢原子则氢原子则不能不能被氧化。被氧化。消去反应：消去反应：连有羟基的相邻碳原子上连有羟基的相邻碳原子上必需连有必需连有氢原子氢原子,否则否则不能不能消去反应。消去反应。炔 醛 烯 卤代烃 醇 粮食 酯引人引人-OH的方法的方法反应原理：反应原理：一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；【练习练习1】下列醇类物质不能发生催化氧化的是（下列醇类物质不能发生催化氧化的是（）A.CH3CH2CH2OHB.CH3OHC.(CH3)2CHOHD.(CH3)3COHD【注意注意】醇发生催化氧化的条件：和羟基相连的碳上必须有氢醇发生催化氧化的条件：和羟基相连的碳上必须有氢