《【高中化学】胺 酰胺 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【高中化学】胺 酰胺 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx（24页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 常言道常言道：“一白遮百丑一白遮百丑”，几乎所有，几乎所有女女生生都都希望自己的肌肤能够更白一点，希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年最近几年烟酰胺烟酰胺火遍了全网火遍了全网，它是美白护肤品最常用的添加剂。它是美白护肤品最常用的添加剂。化学与生活酰胺基酰胺酰胺也是羧酸的衍生物也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺胺烟烟酰胺的结构简式如图酰胺的结构简式如图 。NH2官能团的名称为氨基(-NH2)-NH-NH2 2甲胺（甲胺（CHCH3 3-NH-NH2 2）一、胺1.1.胺胺的结构的结构烃基烃基取代取
2、代 中的中的 而形成的化合物叫做胺而形成的化合物叫做胺(RNH(RNH2 2)氨分子氢原子或或烃烃分子中的分子中的 原子原子被被 所所替代得到的化合物。替代得到的化合物。氢氨基苯苯 胺胺实例：实例：被取代的氨基被取代的氨基(-NH(-NH2 2或或-NHR-NHR或或-NRR)-NRR)R-NHR-NHR RR-NR-NR RR R（CHCH3 3)2 2NHNH（CHCH3 3)3 3N N-NH(CH-NH(CH3 3)N-甲基苯胺甲基苯胺二甲胺二甲胺三甲胺三甲胺2.2.胺的分类：胺的分类：按照按照烃基结构，胺可以分为烃基结构，胺可以分为脂肪胺脂肪胺 和和 芳香胺芳香胺按照按照氮原子上烃基
3、数目，胺可分为氮原子上烃基数目，胺可分为伯伯胺、胺、仲仲胺、胺、叔叔胺胺 RNH2R1NHR2R1NR3R2伯胺伯胺一、胺叔胺叔胺仲胺仲胺R1NR3R2R4+季铵离子季铵离子低级低级胺是气体或易挥发液体，胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似气味与氨相似，高级高级胺为固体，胺为固体，胺的胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。胺胺都能与水分子形成都能与水分子形成氢键氢键，低级胺易溶于水低级胺易溶于水，随碳随碳原子数原子数增加，胺的溶解度增加，胺的溶解度迅速降低，迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。个碳以上的胺难就溶于水。芳香芳香胺
4、的毒性很大，能致癌。胺的毒性很大，能致癌。例如例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。一、胺3.3.胺的胺的物理性质物理性质(了解了解)(3)(3)用途：用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。胺的用途很广，是重要的化工原料。NHNH3 3HClHClNHNH4 4ClCl2NH2NH3 3H H2 2SOSO4 4(NH(NH4 4)2 2SOSO4 4实质：实质：NHNH3 3H HNHNH4 4本质那么胺是否也具有碱性呢？HNHHHNHHHH 氨基氨基的氮原子上有一对的氮原子上有一对孤对电子孤对电子，易与，易与H H+结合结合
5、。NH3的性质一、胺4.4.胺的胺的化学性质化学性质碱性气体碱性气体因此胺也具有因此胺也具有碱性碱性，胺的胺的官能团为官能团为氨基氨基(-NH2)，氮原子氮原子上也有上也有一对一对孤对电子孤对电子可与强酸反应生成有机铵盐胺胺类化合物具有类化合物具有碱性碱性,可可与与强酸强酸反应生成反应生成有机有机铵盐铵盐.CHCH3 3-NH-NH2 2HClHCl(CHCH3 3)2 2NHNHHClHCl(CHCH3 3)3 3N NHClHCl(苯胺苯胺盐酸盐酸盐盐)注意：注意：“氨氨”“”“铵铵”“”“胺胺”的区别的区别氨氨指氨气指氨气(NH3)；铵铵一般出现在铵盐中一般出现在铵盐中；胺胺是指一类含氨
6、基是指一类含氨基(-NH2)的有机物。的有机物。一、胺4.4.胺的胺的化学性质化学性质如如,苯胺苯胺与盐酸反应的化学方程式与盐酸反应的化学方程式HClHCl迁移练习：完成下列反应迁移练习：完成下列反应CHCH3 3-NH-NH3 3ClCl(CH(CH3 3)2 2NHNH2 2ClCl(CH(CH3 3)3 3NHClNHCl1.1.定义：定义：酰胺酰胺是羧酸分子中是羧酸分子中羟基羟基被被氨基氨基所替代得到的化合物。所替代得到的化合物。R-C-NHR-C-NH2 2O O2.2.酰胺酰胺结构结构一般表示为：一般表示为：酰基酰胺基二、酰胺被取代的氨基被取代的氨基(-NH(-NH2 2或或-NH
7、R-NHR或或-NRR)-NRR)R-C-NHR-C-NHR RO OR-C-NR-C-NR RR RO O注意：注意：NH2和和CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。故低级胺、酰胺都能溶于水。蛋白质一级结构中的蛋白质一级结构中的肽键肽键，在化学上也叫，在化学上也叫酰胺酰胺键键COHNHCR1COHNHCR2COHNHCR3COHNHCR4蛋白质的一级结构蛋白质的一级结构肽键是单指氨基酸脱水缩合而成，肽键是单指氨基酸脱水缩合而成，-C-NH-C-NH-=O O酰胺键包括肽键但不等同也肽键酰胺键包括肽键但不等同也肽键，酰胺键所指范
8、围比肽键的大酰胺键所指范围比肽键的大乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺N,N-N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2“酰基名称酰基名称+某胺某胺”二、酰胺3.3.酰胺的命名酰胺的命名酰胺酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应水解反应。RCONHRCONH2 2 NaOH RCOONa NaOH RCOONa NHNH3 3二、酰胺4.4.酰胺的化学性质酰胺的化学性质如果如果水解时加入水解时加入碱碱，生成的酸就会变成盐，同时有，生成的酸就会变成盐，同时有氨气氨气逸出。逸出。水解水解反应反应H-OHR-C-NHR-C-NH
9、2 2O O=+R-C-R-C-OHOHO O=+NHNH3 3反应机理：反应机理：与与HClHCl溶液反应：溶液反应：与与NaOHNaOH溶液反应：溶液反应：RCONHRCONH2 2 H H2 2O O HCl RCOOH HCl RCOOH NHNH4 4ClClCH3与盐酸和氢与盐酸和氢氧化钠溶液的氧化钠溶液的反应反应方程式方程式？练：写出练：写出二、酰胺5.5.酰胺的用途酰胺的用途P79 H-OHH-OH【思考与讨论思考与讨论1】尿素尿素的水解产物是什么？的水解产物是什么？催化剂COCO2 2H H2 2O OCOCO2 22NH2NH3 32H H2 2COCO3 32NH2NH3
10、 3NHNH2 2-C-NH-C-NH2 2O O=H-OHH-OH催化剂NHNH2 2-C-NH-C-NH2 2O O=【思考与讨论思考与讨论2】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？丝绸丝绸本质上是蛋白质，里面含有本质上是蛋白质，里面含有肽键肽键，即，即酰胺键酰胺键。肥皂或洗衣粉水。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。皂或洗衣粉，最好用洗发水。为什么最好用洗发水进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？洗发水一般为弱
11、酸性，洗发水一般为弱酸性，pHpH约约5 56 61.1.甲胺甲胺(CH(CH3 3-NH-NH2 2)与乙酰胺与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有分子中均有-NH-NH2 2，二者互为同系物吗，二者互为同系物吗？因为二者不是同类物质因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个，结构不相似，且不相差若干个CHCH2 2。2.2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性酰胺与酯类化学性质有什么相似性？提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。【思考与讨论思考与讨论3 3】提示：不是。1.1.烟烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？2.2.烟烟酰胺在酰胺在酸性酸性
12、条件下水解产物是什么？条件下水解产物是什么？提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐。3.3.烟烟酰胺在酰胺在碱性碱性条件下水解产物是什么？条件下水解产物是什么？提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。提示：酰基（）和酰胺基（）。已知：已知：烟烟酰胺的结构简式如酰胺的结构简式如图图NH2【思考与讨论思考与讨论4 4】氨氨胺胺(甲胺)酰胺酰胺(乙酰胺)铵盐铵盐(NH4Cl)组成元素组成元素结构特点结构特点化学性质化学性质用途用途三角锥形N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2 含有酰胺基RCONH2含有NH4+具有碱性具有碱性，与酸反应生成铵盐与酸反应生成铵盐具有碱性
13、具有碱性，与酸反应生成盐与酸反应生成盐受热易分解，受热易分解，与碱共热产生与碱共热产生NH3制冷剂，制冷剂，生产硝酸和尿素生产硝酸和尿素合成医药、合成医药、农药和染料农药和染料溶剂和化工原料溶剂和化工原料生产生产化肥和炸药化肥和炸药归纳小结水解反应水解反应：酸性时：酸性时生成羧酸与铵盐，生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐碱性时生成羧酸盐和和NHNH3 3氨、胺、酰胺和铵盐的比较氨、胺、酰胺和铵盐的比较课堂小结1 1下列说法下列说法不正确不正确的是的是()A A胺和酰胺都是烃的含氧衍生物胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B B胺和酰胺都含有胺和酰胺都含有C C、N N、H H元素元素C C胺可以认为烃中
14、氢原子被氨基取代产物胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D D酰胺中一定含酰基酰胺中一定含酰基A当堂检测2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是A甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B胺类化合物含有的官能团均只有NH2当堂检测C C苯胺与盐酸反应的化学方程式为苯胺与盐酸反应的化学方程式为D D三聚氰胺三聚氰胺()具有碱性具有碱性胺类化合物中除含氨基外胺类化合物中除含氨基外，还还可能含有碳碳双键等官能团可能含有碳碳双键等官能团B当堂检测3.2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CHCONH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起
15、食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应生成高分子化合物；只有4种同分异构体；能与氢气发生加成反应；能与盐酸反应；能与NaOH溶液反应。其中正确的是ABCDD丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：H H2 2N-CH=CH-CHON-CH=CH-CHO、CHC-CHCHC-CH2 2-O-NH-O-NH2 2、CHC-O-CHCHC-O-CH2 2-NH-NH2 2、CHCH3 3-CC-O-NH-CC-O-NH2 2、CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-NO-NO、等等，不止四种、等等，不止四种当堂检
16、测4.4.已知已知有机物的结构简式如图所示，下列说法有机物的结构简式如图所示，下列说法错误错误的是的是A A存在官能团酰胺键存在官能团酰胺键B B分子中所有碳原子不可能共平面分子中所有碳原子不可能共平面C C一氯代物有一氯代物有1010种种D D酸性条件下完全水解能得到酸性条件下完全水解能得到3 3种种有机物有机物C12种种A A分子式为分子式为C C1212H H1414NONO4 4B B该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应C C分子可以在分子可以在NaOHNaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应醇溶液、加热条件下发生消去反应D D1mol
17、1mol该分子与足量该分子与足量NaOHNaOH溶液反应，最多消耗溶液反应，最多消耗1mol 1mol NaOHNaOH当堂检测5.5.某某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是BC12H15NO4浓硫酸浓硫酸+2 2 NaOHNaOH+Na2CO36 6.由下列由下列5 5种基团中的种基团中的2 2个不同基团两两组合，形成的个不同基团两两组合，形成的有机物有机物能与能与NaOHNaOH反应反应的的有有OHOHCHCH3 3COOHCOOH CHOCHOA.2A.2种种 B.3B.3种种 C.4C.4种种 D.5D.5种种D当堂检测