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1、情景引入情景引入自然界自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。蚁酸（甲酸）HCOOH柠檬酸苹果酸官能团：羧基 -COOH一、羧酸1.定义：由由烃基烃基(或或H原子原子)与与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。R-COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇Cm1H2(m1)2O等式量。饱和一元酸饱和一元酸通式：通式：CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2例如：乙酸与丙醇相对分子质量相等例如：乙酸与丙醇相
2、对分子质量相等2.2.分类分类烃基烃基不同不同羧基羧基数目数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH 软脂酸软脂酸C6H5COOH或或HOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3COOH丙烯酸丙烯酸高级脂肪酸高级脂肪酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸柠檬酸柠檬酸C12以上以上一、羧酸COOH选选含羧基含羧基的最长的碳链为主链的最长的碳链为主链,称某酸称某酸从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号
3、在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称名称之前加上取代基的位次号和名称【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！2-甲基丙酸甲基丙酸3 2 1CH3CH2COOH CH33.羧酸羧酸的系统命名法的系统命名法一、羧酸【课堂练习1】请对下列酸进行命名HCOOH CH3CH2COOH HOOCCH2COOH CH2=CHCOOH 3-甲基丁甲基丁酸甲甲酸丙丙酸丙二丙二酸丙烯丙烯酸苯甲酸CH3CH2CH2COOH CH3COOH(1)3,4-二甲基戊酸对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸【课堂练习2】请对下列酸进行命名(3)(2)(4)2-甲基甲基丁二酸丁二酸 无色有强
4、烈刺激性的无色有强烈刺激性的液体液体，可可与与水、水、乙醇等互溶，乙醇等互溶，有毒性有毒性。甲酸甲酸:结构特点：结构特点：HCOHO=化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基:氧化反应氧化反应:酸性，酯化反应酸性，酯化反应(如银镜反应、与新制如银镜反应、与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应)俗称蚁酸既有既有羧基羧基又有又有醛基醛基4.几种常见的羧酸几种常见的羧酸一、羧酸HCOOH用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料含有含有CHO的的有机物：有机物：HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、HCOO-(甲酸盐甲酸盐)葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖HCOOH(甲酸甲酸)、醛类、醛类、HCOO
5、H+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2O 写出甲酸分别与银氨溶液、新制写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应方程式悬浊液反应方程式HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O 试一试：试一试：归纳:能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质：特殊物质：果糖特殊物质：果糖苯甲酸苯甲酸未未成熟的成熟的梅子梅子、李子李子、杏杏等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。4.几种常见的羧酸几种常见的羧酸一、羧酸 (安息香酸安息香酸)C C6 6H H5 5COOH COOH C
6、OOH无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇苯甲酸钠是常用的食品防腐剂可以用于合成香料、药物草酸晶体草酸晶体 乙乙二二酸酸COOHCOOH无色透明晶体无色透明晶体 易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇各种各种植物植物都含有草酸都含有草酸，以以菠菜、茶叶菠菜、茶叶中含量多。中含量多。分子式分子式:4.几种常见的几种常见的羧酸羧酸结构式结构式:结构简式结构简式:H H2 2C C2 2O O4 4【物性物性】【化性化性】H H2 2C C2 2O O4 4二元二元弱酸弱酸+HC+HC2 2O O4 4-H H+HCHC2 2O O4 4-H H+C+C2 2O O4 42-2-(草酸草酸氢氢根离子根离子)
7、(草酸根离子草酸根离子)是二元羧酸中酸性最强的是二元羧酸中酸性最强的 一、羧酸俗称俗称“草酸草酸”最简单的饱和二元羧酸通常含两个结晶水(COOH)22H2O常用于化学分析的常用于化学分析的还原还原剂。剂。也是重要的也是重要的化工原料化工原料。草酸草酸具有具有一些特殊的化学性质：一些特殊的化学性质：可与可与Ca2+结合结合成成草酸钙草酸钙CaC2O4沉沉淀。淀。可可作漂白剂；作漂白剂；能能使酸性使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色;乙乙二二酸酸4.几种常见的羧酸几种常见的羧酸一、羧酸受热易分解受热易分解能与乙二醇形成环酯，也能生成聚合物能与乙二醇形成环酯，也能生成聚合物H2C2O4=CO2+CO+H
8、2O(试写出离子方程式试写出离子方程式)此性质常用于定量分析此性质常用于定量分析(滴定实验滴定实验)高级高级脂肪酸脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸可发生加成反应油酸可发生加成反应 注意：注意：高级脂肪酸高级脂肪酸不溶不溶于水，也于水，也不能不能使酸碱指示剂变色。使酸碱指示剂变色。【化性化性】4.几种常见的羧酸几种常见的羧酸一、羧酸【酸性酸性】HOOC-COOH
9、 HCOOH CHOOC-COOH HCOOH C6 6H H5 5COOH COOH CHCH3 3COOH COOH P72苹果酸苹果酸2羟基丁二酸羟基丁二酸 既含有既含有羧基羧基又含有又含有羟基羟基的有机分子，叫做的有机分子，叫做羟基酸羟基酸一、羧酸5.羧酸的物理性质羧酸的物理性质水溶性水溶性甲酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸乙酸、丙酸、丁酸等等碳碳原子数较少原子数较少的羧酸能够的羧酸能够与水互溶与水互溶。随着随着分子中分子中碳原子数的碳原子数的增加增加，一元一元羧酸羧酸在水中的在水中的溶解度迅速减小溶解度迅速减小，甚至不溶于水，甚至不溶于水。高级高级脂肪酸是脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。不溶于
10、水的蜡状固体。(-COOH与水分子间存在氢键的原因与水分子间存在氢键的原因)一、羧酸5.羧酸的物理性质羧酸的物理性质熔沸点熔沸点表表3-4，几种羧酸的熔点和沸点几种羧酸的熔点和沸点教材教材P72P72熔点熔点随分子量的增大呈交替上升，随分子量的增大呈交替上升，一般偶数碳比相邻奇数碳的一般偶数碳比相邻奇数碳的酸的熔点高酸的熔点高原因：原因：偶数的羧酸分子排列更为整齐，偶数的羧酸分子排列更为整齐，分子间的作用力更大，熔点更高分子间的作用力更大，熔点更高一、羧酸5.羧酸的物理性质羧酸的物理性质熔沸点熔沸点教材教材P72P72(1)随着随着分子中碳原子数的分子中碳原子数的增加增加，沸点，沸点逐渐升高逐
11、渐升高。(2)羧酸羧酸与相对分子质量相当的与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，其他有机化合物相比，沸点较沸点较高。高。这与羧酸分子间可以形成这与羧酸分子间可以形成氢键氢键有关。有关。沸点沸点表表3-4，几种羧酸的熔点和沸点几种羧酸的熔点和沸点与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：RHOCO这与分子间可以形成这与分子间可以形成氢键氢键有关。有关。RHOCO氢键RHOCORHOCO氢键羧酸的沸点较高羧酸的沸点较高由于羧酸分子由于羧酸分子形成氢键的机会形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的比相对分子质量相近的醇的多多，羧酸的沸点比相应的醇的高。羧酸的
12、沸点比相应的醇的高。思考交流思考交流1 1不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？2 2乙酸和丁烷乙酸和丁烷(C(C4 4H H1010)的相对分子质量相近，为什么乙酸的熔、沸点远的相对分子质量相近，为什么乙酸的熔、沸点远高于丁烷？高于丁烷？提示：由于乙酸分子间能形成氢键，故乙酸的熔、沸点远高于丁烷。提示：提示：用用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，能够，能够中和蚁酸。中和蚁酸。1.下列有关常见羧酸的说法正确的是A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸
13、的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色CC同步练习同步练习2.下列说法正确的是A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B.饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n2O2C.羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态D.羧酸的官能团为COOHD D断断COCO单键单键OHOH键键更易断更易断=羰基羰基+羟基羟基羧基羧基但不能简单看成羰基和羟基的加和但不能简单看成羰基和羟基的加和受受-OHOH的影响的影响:碳氧双键碳氧双键不易断，不易断，不能不能发生发生加成加成反应反应受受C=OC=O的影响：的影响：一个新的整体一个新的整体电离出电离出H H+，显，显
14、酸性酸性6.羧酸化学性质结构决定性质结构决定性质-OH-OH可以被其他基团取代可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物生成酯、酰胺等羧酸衍生物。(1)使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色(2)与碱溶液反应与碱溶液反应(3)与活泼金属反应与活泼金属反应(4)与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应(5)与某些盐溶液反应与某些盐溶液反应列出你的实验方案，并说明可能的实验现象！列出你的实验方案，并说明可能的实验现象！请问请问：酸有哪些通性？：酸有哪些通性？提供药品提供药品：MgMg粉、粉、CuOCuO粉末、粉末、NaOHNaOH溶液、澄清石灰水、溶液、澄清石灰水、NaNa2 2COCO3 3粉末、粉末、Na
15、Na2 2SOSO3 3粉末、粉末、饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液、溶液、乙酸、乙酸、酚酞、紫色石蕊试液。酚酞、紫色石蕊试液。酸性酸性6.羧酸化学性质教材教材P73P73方案方案(3)(3)：往往NaOHNaOH溶液溶液中先加入中先加入酚酞酚酞试剂，再试剂，再加入甲酸加入甲酸，若红色消失证明酸、碱反应已发生。若红色消失证明酸、碱反应已发生。方案方案(2)(2)：将将MgMg粉粉加入甲酸加入甲酸中中方案方案(5)(5)：往往NaNa2 2COCO3 3粉末粉末(或或饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液)中中加入甲酸加入甲酸想一想想一想：你你能分别写出上述反应的化学方程式吗？能分别写
16、出上述反应的化学方程式吗？方案方案：将将紫色石蕊试液紫色石蕊试液加入甲酸加入甲酸中中方案方案(4)(4)：将将CuOCuO粉末粉末加入甲酸加入甲酸中中2HCOOH 2HCOOH+Mg+Mg=(HCOO)=(HCOO)2 2 MgMg +H+H2 2HCOOH HCOOH+NaOHNaOH =HCOOHCOONa Na+H+H2 2O O2 HCOOH 2 HCOOH+CuO+CuO =(HCOO)=(HCOO)2 2CuCu +H+H2 2O O2HCOOH 2HCOOH+Na Na2 2COCO3 3=2HCOONa 2HCOONa+H+H2 2O+COO+CO2 2酸性强弱酸性强弱:H2S
17、O4H2SO3HCOOHCH3COOHH2CO3C6H5OH问题探究一问题探究一设计实验证明甲酸的酸性.使紫色石蕊试液变红使紫色石蕊试液变红问题探究二设计实验证明甲酸(或苯甲酸、乙二酸)是弱酸？u测甲酸测甲酸钠溶液的钠溶液的pHpHu测测0.1mol/L0.1mol/L甲酸甲酸溶液的溶液的pHpHupH=1pH=1的甲酸的甲酸溶液稀释溶液稀释100100倍倍upH=1pH=1的盐酸中加的盐酸中加少量甲酸少量甲酸钠晶体钠晶体pHpH增大增大pHpH大于大于7 7pHpH大于大于1 1pHpH小于小于3 3注：注：D D、E E、F F、G G分别分别是双孔橡胶塞上的孔是双孔橡胶塞上的孔P73P7
18、3设计与实验设计与实验(2)2)利用利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。装置图一装置图二溶液变浑浊溶液变浑浊液液有气泡生成有气泡生成Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2OCHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2除去COCO2 2中中挥发出来的乙酸蒸气乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：很很
19、重要，不能省略重要，不能省略(乙酸乙酸 碳酸碳酸)(碳酸碳酸 苯酚苯酚)装置图二溶液变浑浊溶液变浑浊有气泡生成有气泡生成化学方程式：化学方程式：CaCOCaCO3 3+2CH+2CH3 3COOH(CHCOOH(CH3 3COO)COO)2 2Ca+COCa+CO2 2+H+H2 2O O迁移应用迁移应用1、暖瓶中的水垢为什么可以用食醋清除？、暖瓶中的水垢为什么可以用食醋清除？2.下列物质都能与金属钠反应放出下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生产生H2的速率排序正确的是的速率排序正确的是()C2H5OHNaOH溶液溶液醋酸溶液醋酸溶液A.B.C.D.C相当钠与水反应相当钠与水反应羟基上羟基上
20、H的活动性：的活动性：CH3COOH H2O C2H5OHu醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸中中-OH-OH的比较的比较代表物代表物 结构简式结构简式羟基氢的羟基氢的活泼性活泼性酸性酸性与与NaNa反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应与与NaHCO3的反应的反应乙醇乙醇CH3CH2OH苯酚苯酚C6H5OH乙酸乙酸CH3COOH比碳比碳酸酸弱弱比碳比碳酸酸强强，不不产生产生COCO2 2增增强强中性中性注意：能与NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3溶液反应生成CO2气体的有机物一定含有-COOH。记住记住：羟基氢的活泼性：羟基氢的活泼性(酸性酸性):):CHC
21、H3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3HCO3H H2 2O OC C2 2H H5 5OHOHC C6 6H H5 5OHOH能与能与NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反应生成气体是反应生成气体是COOHCOOH的检验方法。的检验方法。羧酸酚醇羧酸羧酸均为弱酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱强，但高级脂肪酸酸性很弱。归纳小结即：电离出的即：电离出的H H+能力能力苯酚苯酚能能与与NaNa2 2COCO3 3溶液溶液反应，但是不会产生反应，但是不会产生COCO2 2气体气体。【特别警示特别警示】COOHCO
22、OHCOOHCOOHC C6 6H H5 5-COOH-COOH HCOOH HCOOH CHCH3 3COOHCOOH H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OHOH酸性酸性:写出写出 与与Na、NaOH、NaHCO3反应的方程反应的方程式。式。做一做做一做CH2OHOHCOOH（断断CO键键）3ml3ml乙醇乙醇2ml2ml浓硫酸浓硫酸2ml2ml乙酸乙酸饱和饱和碳酸碳酸钠钠溶液溶液1.1.注意试剂的添加顺序：注意试剂的添加顺序：2.2.大试管中加两片大试管中加两片碎瓷片碎瓷片3.3.导管导管不能不能插到液面以下插到液面以下乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸+H2O1.饱和Na2C
23、O3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生2.闻到香味-乙酸乙酯实验现象CHCH3 3-C-O-C-C-O-C2 2H H5 5O O=CHCH3 3-C-OH-C-OHO O=+H-H-O-CO-C2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的的实验实验:酯化反应酯化反应6.羧酸化学性质v注注意意:可逆反应可逆反应探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO用用CHCH3 3COOHCO
24、OH与与 C C2 2H H5 51818O OH H 反应反应同位素示踪法同位素示踪法 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O1818浓浓H2SO4v酯化反应的酯化反应的实质实质：酸去羟基、醇酸去羟基、醇去氢去氢同位素示踪法同位素示踪法 问题问题探究探究(1)(1)浓浓H H2 2SOSO4 4在酯化反应中起在酯化反应中起什么作用？什么作用？。(2)(2)碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是 。(3)(3)反应混合物反应混合物怎样怎样配制？配制？。(4)(4)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液作用作用 。(5)(5)导导气管气管为为什么什么不能插入不能插入液面下液面下
25、?。(6)(6)实验中加热试管的目的是什么实验中加热试管的目的是什么?。(7)(7)酯化反应属于哪一类型有机反应？酯化反应属于哪一类型有机反应？。(8)(8)长导管的作用是：长导管的作用是：。催化剂和催化剂和吸水剂吸水剂防暴沸先加入先加入乙醇，然后边振荡试管边乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，慢慢加入浓硫酸，冷却后加入冷却后加入乙酸乙酸加热有利于加热有利于加快酯化反应的速率加快酯化反应的速率取代反应取代反应中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度溶解度,使之分层析出使之分层析出导气和冷凝回流的作用导气和冷凝回流的作用防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸
26、追问：追问：酯化反应中有无其它防倒吸的方法？酯化反应中有无其它防倒吸的方法？安全瓶安全瓶“直接加热直接加热”改为改为“水浴加热水浴加热”思考与思考与讨论讨论1 1在制取乙酸乙酯的实验中，如果要在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产提高乙酸乙酯的产率率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。的有关知识进行说明。(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提
27、高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。饱和饱和碳酸钠碳酸钠溶液水解溶液水解呈呈碱性碱性pH试试纸纸水层与有机层的水层与有机层的分界处分界处乙酸乙酯中含有被蒸馏乙酸乙酯中含有被蒸馏出来的出来的乙酸乙酸若：若：在收集装置中放入在收集装置中放入一张一张pH试纸试纸，使其一半，使其一半浸没在浸没在饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液溶液中，一半在液面上方，中，一半在液面上方，当实验结束之后，当实验结束之后，猜测猜测试纸的颜色变化状况试纸的颜色变化状况?思考与思考与讨论
28、讨论2 2【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2+H2OCHCH3 3COOCHCOOCH3 3+H+H2 2O OCH3COOH+HOCH3浓浓H2SO4C2H5OH+HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯+HO-NOHO-NO2 2浓浓H2SO4CHCH2 2ONOONO2 2CHONOCHONO2 2CHCH2 2ONOONO2 2CHCH2 2OHOHCHOHCHOHCHCH2 2OHOH+H H2 2O O丙三醇丙三醇(甘油甘油)三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯 又称又称硝化甘油硝化
29、甘油3 332+H2O2乙酸酐乙酸酐注意：乙酸酐不是酸性氧化物注意：乙酸酐不是酸性氧化物!OCH3COH+H2O OCH3COH羧羧酸酸分子间分子间脱水生成酸酐脱水生成酸酐乙酸酐乙酸酐P2O5说明：有机合成中可能会用说明：有机合成中可能会用乙酸酐乙酸酐代替乙酸代替乙酸进行酯化反应进行酯化反应(CH(CH3 3CO)CO)2 2O O6.羧酸化学性质羧酸的-H取代反应CH3-CH2-COOH+Cl2催化剂取代反应6.羧酸化学性质由于由于羧基整体具有吸电子作用羧基整体具有吸电子作用，使得，使得-C -C 上的上的 CH CH 键的极性增强，在一定条件下键的极性增强，在一定条件下-H -H 也能表现
30、也能表现出反应活性。出反应活性。|ClCH3-CH-COOH+HCl应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。注意：注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，RCOOH RCOOH RCHRCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 4还原反应6.羧酸化学性质但用但用强还原剂如强还原剂如氢化铝锂氢化铝锂(LiAlH(LiAlH4 4)能将羧酸还原为醇。能将羧酸还原为醇。(伯醇伯醇)OCH3COH 课堂小结课堂小结一一、羧酸、羧酸的物理性质的物理性质二二、羧酸、羧酸分子结构分子结构三三、羧酸、羧酸的化学性质的化学性质弱酸弱酸性性酯化酯化反应反应CH3COOH+H
31、OC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H H2 2SOSO4 4酸性酸性酯化反应酯化反应：酸去羟基，醇去氢。：酸去羟基，醇去氢。注意注意：受：受OH的影响，的影响，羧基上的羧基上的碳氧双键碳氧双键不不能加成能加成(断断OH键键)(断断COHCOH键键)羧羧酸酸分子间分子间脱水生成酸酐脱水生成酸酐羧酸的-H取代反应还原反应还原反应 RCOOH RCOOH RCHRCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 4u“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型RCHRCH2 2-OH-OH伯伯醇醇醛醛氧氧化化(O2)还原还原(H2)羧酸羧酸（O2、酸性、酸性KMnO4溶液、溴水、溶液、溴水、新制新制Cu(O
32、H)2、Ag(NH3)2OH）氧化氧化酯化酯化反应反应 OCOR=酯酯课堂小结课堂小结 CH=O C-O-H=OLiAlHLiAlH4 4(2)(2)一元羧酸与二元醇一元羧酸与二元醇或或二元羧酸与一元二元羧酸与一元醇醇+CHCH3 3C CH H2 2OHOH C COOHOOHC COOHOOHC COOCOOCH H2 2CHCH3 3C COOCOOCH H2 2CHCH3 3+H H2 2O O CHCH3 3COOHCOOH +CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH+H H2 2O O CHCH3 3COOCOOCHCH2 2CHCH3 3COOCOOCHCH2 2拓展延伸：羧
33、酸的酯化反应拓展延伸：羧酸的酯化反应乙酸与乙二醇 乙二酸与乙醇CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H H2 2SOSO4 4(1)一元羧酸与一元醇 2 22 22 22 2生成生成环环酯酯生成生成普通的普通的一元一元酯酯+2H2O+2H2O COOHCOOHCH2OHCH2OH+HOOC-COOCH2CH2OH(3)二二元羧酸与二元元羧酸与二元醇醇拓展延伸：羧酸的酯化反应拓展延伸：羧酸的酯化反应HOOC-COOHHOOC-COOH乙二酸乙二酸HOCHHOCH2 2-CH-CH2 2OHOH乙二醇乙二醇+？浓浓硫酸硫酸+生成生成高聚高聚酯酯HOOCCOOH+HOCHH
34、OOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OH OH HO OC-COOCH2-CH2O nH+(2n-1)H2OHOOC-COOHHOOC-COOHHOCHHOCH2 2-CHCH2 2OHOH+HOOC-COOHHOOC-COOHHOCHHOCH2 2-CHCH2 2OHOH+n nn n像这样，在生成高分子的同时，还伴有小分子像这样，在生成高分子的同时，还伴有小分子(如如:H2O等等)生生成的聚合反应，我们称之为成的聚合反应，我们称之为“缩聚反应缩聚反应”。(3)二二元羧酸与二元元羧酸与二元醇醇拓展延伸：羧酸的酯化反应拓展延伸：羧酸的酯化反应HOOC-COOHHOOC-COOH乙二酸乙
35、二酸HOCHHOCH2 2-CH-CH2 2OHOH乙二醇乙二醇+？浓浓硫酸硫酸(4)(4)羟基酸羟基酸类物质的酯化类物质的酯化拓展延伸：羧酸的酯化反应拓展延伸：羧酸的酯化反应生成生成普通的普通的一元一元酯酯生成生成环酯环酯生成生成高聚高聚酯酯练一练：完成下列物质生成环状酯的化学方程式【思考与讨论思考与讨论】请用一种试剂鉴别下列有机物？请用一种试剂鉴别下列有机物？乙醇乙醇、乙醛、乙醛、甲酸甲酸、乙酸、甘油、葡萄糖、乙酸、甘油、葡萄糖滴滴加加新制新制Cu(OH)2悬悬浊液，浊液，振荡振荡加热加热注意注意：新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液遇到遇到多羟基化合物多羟基化合物会会溶解溶
36、解成成绛蓝色绛蓝色溶液！溶液！溶解溶解溶解溶解溶解溶解溶解溶解不溶不溶不溶不溶蓝色蓝色溶液溶液绛蓝色绛蓝色溶液溶液Cu(OH)2=CuO+H2OCu2O黑色黑色砖红色砖红色不变不变砖红色砖红色砖红色砖红色不变不变1 1、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法下列说法不正确的不正确的是是()A A装置装置a a中试剂为甲酸，中试剂为甲酸，b b中试剂为碳酸钠固体中试剂为碳酸钠固体B B装置装置c c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C C装置装置d d中试剂为苯酚溶液中试剂为苯酚溶液D D酸性强弱顺序为甲酸酸性强
37、弱顺序为甲酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚C课堂检测2.已知酸性：H2CO3 ，A A课堂检测与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液A.B.C.D.要将 转变为 ，可行的方法有3.已知 在水溶液中存在平衡：A A课堂检测当 与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是A.B.C.H18OH D.H2O4 4、某有机物具有下列性质：某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；能发生银镜反应；滴入石蕊溶液不变色；滴入石蕊溶液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原
38、有机物可能是下列加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的物质中的()A A甲酸乙酯甲酸乙酯 B B乙酸甲酯乙酸甲酯 C C乙醛乙醛 D D甲酸甲酸A课堂检测5 5、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中所示装置，其中不正确不正确的是的是()A A该装置中冷凝水的流向为该装置中冷凝水的流向为b b进进a a出出B B加入过量乙醇可提高乙酸的转化率加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C C该反应可能生成副产物乙醚该反应可能生成副产物乙醚D D收集到的馏分需用饱和收集到的馏分需用饱和NaOH
39、NaOH溶液分离溶液分离杂质杂质D课堂检测6.6.实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作流程图如图是分离操作流程图 （）A A蒸馏蒸馏 过滤过滤 分液分液 B B分液分液 蒸馏蒸馏结晶结晶C C蒸馏蒸馏 分液分液 分液分液 D D分液分液 蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏D课堂检测A.A.制备制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B.B.该该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C.C.石蕊石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、层分为三层，由上而下是蓝、紫、红红D.D.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙
40、酯的溶解度及吸收乙醇、中和饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸乙酸7.7.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 1毫升，发现紫色石蕊试液存毫升，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管整个过程不振荡试管)，下列有关该，下列有关该实验的描述，实验的描述，不正确不正确的是（的是（）C课堂检测8.8.在同温同压下
41、，某有机物和过量在同温同压下，某有机物和过量NaNa反应得到反应得到V V1 1LHLH2 2，另一份等量的有机物另一份等量的有机物和足量的和足量的NaHCONaHCO3 3反应得反应得V V2 2LCOLCO2 2，若若V V1 1V V2 20 0则有机物可能则有机物可能是是B BHOOCHOOCCOOH CCOOH CHOCHHOCH2 2CHCH2 2OH DOH DCHCH3 3COOHCOOHA AA2 2个个-OH-OH或或2 2个个-COOH-COOH(+(+足量足量NaNa)H H2 2 2 2个个-COOH-COOH(+(+足量足量NaNa2 2COCO3 3)COCO2
42、2 1 1个个-COOH-COOH(+(+足量足量NaHCONaHCO3 3)COCO2 2注意：注意：改改.在同温同压下，某有机物和过量在同温同压下，某有机物和过量NaNa反应得到反应得到V V1 1LHLH2 2，另一份等量的有机另一份等量的有机物和足量的物和足量的NaNa2 2COCO3 3溶液溶液反应得反应得V V2 2L LCOCO2 2，若若V V1 1VV2 20 0则有机物可能是则有机物可能是()A课堂检测(2)(2)请判别上述哪些化合物互为请判别上述哪些化合物互为同分异构体同分异构体:。(4)请按请按酸性酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。(3)
43、(3)请分别写出请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的鉴别甲、乙、丙化合物的方法方法.(.(指明所选试剂及主要现象即可指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲：鉴别甲：;鉴别乙：鉴别乙：;鉴别丙：鉴别丙：.今有化合物：今有化合物：(1)(1)请写出化合物中请写出化合物中含氧官能团含氧官能团的名称的名称:。羟基、羰基、醛基、羧基羟基、羰基、醛基、羧基 甲、乙、丙甲、乙、丙与与FeClFeCl3 3溶液溶液作用显作用显紫色紫色的为甲的为甲 与与Na2CO3溶液溶液作用有作用有气泡气泡生成的为乙生成的为乙 与与银氨溶液银氨溶液共热发生共热发生银镜银镜反应的是丙反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 9.9.课堂检测(1)苹
44、果酸分子中所含官能团的名称是_。(2)苹果酸不能发生的反应有_(填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应10.10.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸功效。苹果酸(A)(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关下列有关苹果酸苹果酸(A)(A)的转化关系中，的转化关系中，B B能能使溴使溴的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。回答下列回答下列问题问题：羧基、羟基课堂检测 C C的结构简式的结构简式：，F F的分子式的分子式：。(3)B的结构
45、简式：_，HOOCCH=CHCOOHC8H8O82H2O(4)(4)写出写出A AD D的的化学方程化学方程式：式：(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_、_。在一定条件下，能发生银镜反应；能与苯甲酸发生酯化反应；能与乙醇发生酯化反应；分子中同一碳原子不能连有2个羟基答案(任写两种即可任写两种即可)1mol 最多最多能消耗下列各物质多少能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习11.2mol2mol4mol4mol1mol1mol课堂检测COOH COOH -OH -OH HOCHHOCH2 2-COONa COONa -OH -OH HOCHHOCH2 2-COONa COONa -ONa -ONa HOCHHOCH2 2-COONa COONa -ONa -ONa NaOCHNaOCH2 2-12、有机物、有机物A，分别与其它物质反应，依次得到，分别与其它物质反应，依次得到B、C、D。分析分析分别加入的什么物质。分别加入的什么物质。BCDANaHCO3NaOH 或或 Na2CO3NaNaOH 或或 Na2CO3Na课堂检测