【高中化学】乙醛 醛类 高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3).pptx

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1、醛醛和酮均是生活中常见的物质和酮均是生活中常见的物质.分子分子中均含有中均含有羰基羰基()。羰基羰基的碳原子连着一的碳原子连着一个个H H原子原子便形成了便形成了醛醛基基(或或-CHO-CHO)(R(R为烃基或氢原子为烃基或氢原子)饱和饱和一元醛一元醛的通式为的通式为C Cn nH H2n2nO O羰基羰基与两个烃基相连,则叫做与两个烃基相连,则叫做酮酮()(),酮的官能团为酮的官能团为酮羰基酮羰基。醛:醛简写醛简写为为R-R-CHOCHO酮:自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用可作为植物香料使用。生活中的醛苯甲

2、醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商竟不良奸商竟然给冰鲜鱼浸然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜,食用食用甲醛过量会休克和致癌甲醛过量会休克和致癌 。新装修的房子,新装修的房子,甲醛甲醛超标超标易诱发儿童白血病易诱发儿童白血病生活中的醛结构式结构式:分子式:分子式:结构简式:结构简式:或或HHHHCCO=C2H4O一一.乙醛的分子结构乙醛的分子结构 CH3CHOHCH3CO=官能团官能团:醛基醛基 CHO或或乙醛球棍模型乙醛球棍模型C HO=能否写成能否写成COH或或CHO空间填充模型空间填充模型认识醛类中具有代表性的醛乙醛电子式电子式:+-HHCHH 杂化杂化,键角键角 .至少

3、至少 个原子个原子共面,共面,最多最多 个原子共面个原子共面.u醛基碳的杂化类型醛基碳的杂化类型在醛基的在醛基的碳氧双键碳氧双键中,由于中,由于氧原子的电负性较大氧原子的电负性较大,碳氧双键中的,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使从而使醛基具有较强的极性醛基具有较强的极性。sp2约为约为1204 45 5+-乙乙 醛醛 颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态:态:沸沸 点:点:密密 度:度:溶解性溶解性:无色无色 刺激性气味刺激性气味 液体液体 比水小比水小易溶于易溶于水水及及乙醇、乙醚、氯仿等有

4、机溶剂。乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。二二.乙醛的物理性质乙醛的物理性质(20.820.8)(易挥发)(易挥发)(课本课本P66)【思考思考】乙乙醛为醛为什么易溶于水?随着碳原子数的增多,什么易溶于水?随着碳原子数的增多,醛醛的溶解性如何的溶解性如何变变化?化?随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。(乙醛与水分子间存在氢键乙醛与水分子间存在氢键)分析乙醛的结构分析乙醛的结构,从从键的饱和程度键的饱和程度和和键的极性键的极性预测乙醛的化学性质预测乙醛的化学性质不饱和不饱和三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质结构决定性质结构决定性质HHHHCCO=加成反应加成反应CH键键极性强。极

5、性强。易断裂而被氧化为易断裂而被氧化为羧基羧基OCHO=归纳来说,乙醛易发生归纳来说,乙醛易发生加成反应加成反应和和氧化反应氧化反应。1、加成反应、加成反应(C CO O双键上的加成双键上的加成)-还原反应还原反应HHCH3CHOH2催化剂催化剂通常通常 双键双键加成:加成:H H2 2、HCNHCN、醇醇、NH3及氨的及氨的衍生物衍生物CHCH3 3CHCH2 2OHOHHHHHC CO还原反应:氧化反应:加加O O或或去去H H加加H H或或去去O O三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质注意:注意:与与CC双键不同的是,通常情况下,双键不同的是,通常情况下,C=O不能不能和和HX、X2、H2

6、O发生加成反应发生加成反应1、加成反应、加成反应(C CO O双键上的加成双键上的加成)三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质(2)与HCN(氢氰酸)加成CH3CHHCNO=应用:应用:在有机合成中可以用来增长碳链。2-羟基丙腈-+(课本课本P67)P67)提示提示:当当极性分子与醛基发生加成反应时,极性分子与醛基发生加成反应时,带带正电荷的原子或原子团正电荷的原子或原子团连接在连接在_上上,带带负电荷的原子或原子团负电荷的原子或原子团连接在连接在_上。上。O O原子原子C C原子原子CH3CHCOOHOH水解反应水解反应qngqng(jng)H H2 2O O,H H催化剂催化剂(3)(3)拓展

7、拓展:与:与NHNH3 3、醇的加成反应:、醇的加成反应:CH3CHHNH2O=CH3CHHOCH3O=OHCH3CHNH2OHCH3CHOCH3三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质1、加成反应、加成反应(C CO O双键上的加成双键上的加成)醛醛基基(-CHO)(-CHO)具有具有较强还原性较强还原性,易被氧化,产物通常为,易被氧化,产物通常为相应的羧酸相应的羧酸(2)(2)(2)(2)与与与与银氨溶液的反应银氨溶液的反应银氨溶液的反应银氨溶液的反应 (5)(5)(5)(5)与与与与溴水的反应溴水的反应溴水的反应溴水的反应(4)(4)(4)(4)与与与与KMnOKMnOKMnOKMnO4 44

8、 4(H(H(H(H+)、KK22CrCr22OO77(H(H(H(H+)溶液溶液溶液溶液的的的的反应反应反应反应(3)(3)(3)(3)与与与与新制新制新制新制Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)2 22 2悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应(1)(1)(1)(1)与与与与 O OO O2 2 2 2 的反应的反应的反应的反应弱氧化剂2.乙醛的氧化反应三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质HCH3CO=OCHO=CH3O2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃可燃性催化氧化在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸(1)(1)与与

9、O O2 2的反应的反应 2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂小结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化2.乙醛的氧化反应三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)应用应用:工业工业制备乙酸制备乙酸实验方案:在洁净的试管中加入实验方案:在洁净的试管中加入1 ml 2%AgNO3溶液,然后边振溶液,然后边振荡试管边逐滴荡试管边逐滴滴入滴入2%氨水氨水,使,使最初产生的沉淀溶解,制得最初产生的沉淀溶解,制得银氨银氨溶液溶液。再滴入。再滴入3滴乙醛滴乙醛,振荡后,振荡后将试管放在将试管放在热水浴中温热热水浴中温热。观察。观察实验现象。实验现象。【实验3-7

10、】P67(2)(2)与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应(银镜反应银镜反应)2.乙醛的氧化反应三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O将上述两个反应改写成离子方程式将上述两个反应改写成离子方程式银镜反应相关反应方程式银镜反应相关反应方程式 Ag+NH3H2OAgOH+NH4+(银氨络离子银氨络离子)不可反滴不可反滴配制银氨溶液配制银氨溶液AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH +2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解白色沉淀溶解A A:NH3AgNO3+NH3H2O=

11、AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH +2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解白色沉淀溶解A A:不可反滴不可反滴银镜反应相关反应方程式银镜反应相关反应方程式 C C:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COOH+4NH3+2Ag+H2O无无,因因NHNH3 3极极易溶于水易溶于水结论:乙醛结论:乙醛能被弱氧化剂能被弱氧化剂(银氨溶液银氨溶液)氧化氧化配制银氨溶液配制银氨溶液试管内壁形成一层光亮的银镜银镜反应相关反应方程式银镜反应相关反应方程式 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COO +3NH3+2Ag+H2ONH4一水

12、一水二银二银三氨三氨离子方程式呢离子方程式呢?不可反滴不可反滴配制银氨溶液配制银氨溶液试管内壁形成一层光亮的银镜AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH +2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解白色沉淀溶解A A:C C:巧记方程式:一水二银三氨,还一个羧酸铵做银镜反应的几个做银镜反应的几个注意事项注意事项1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净可事先用可事先用NaOH(aq)加热煮沸,洗去油污加热煮沸,洗去油污2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能

13、振荡试管和摇动试管。否则容易生成黑色疏松的否则容易生成黑色疏松的Ag沉淀沉淀4.银银氨溶液要现配现用氨溶液要现配现用久置的银氨溶液生成易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)5.实验后,银镜用实验后,银镜用稀稀HNO3浸泡,再清洗浸泡,再清洗Ag+HNO3=AgNO3+NO+H H2 2O O(稀)3 4 3 2问题问题:怎样清洗做过银镜反应的试管?怎样清洗做过银镜反应的试管?稀HNO3试写出其反应方程式。试写出其反应方程式。1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数思考:银镜反应有什么用途?思考:银镜反应有什么用途?2)制镜或保温瓶胆(实际用含醛基的葡萄糖)定量:1mol CHO 2mol A

14、g(NH3)2OH 2mol Ag实验方案:在试管里加入实验方案:在试管里加入2 2 m ml l1010%NaOH%NaOH溶液,加入溶液,加入5 5滴滴5%CuSO5%CuSO4 4溶液溶液,得到得到新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2,振荡后加入,振荡后加入0.5 0.5 m ml l乙醛乙醛溶液溶液,加热加热。观察实验现象。观察实验现象。【实验【实验3-83-8】P67P67(3)(3)与与新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液反应反应2.乙醛的氧化反应三三.乙醛的化学性质乙醛的化学性质蓝色絮状沉淀2ml4 46 6滴滴0.50.5mlml加热至沸腾砖红色沉淀注意

15、注意2 2.Cu(OH)2应现配现用应现配现用.1.1.实验成功的关键:碱性环境实验成功的关键:碱性环境(NaOH过量过量)、加热煮沸、加热煮沸.(久置的久置的Cu(OH)2易吸收空气中易吸收空气中CO2变碱式碳酸铜,影响实验效果变碱式碳酸铜,影响实验效果)过量过量反应反应相关相关的的注意事项注意事项和和化学方程式化学方程式 3.该该反应必须反应必须加热到沸腾加热到沸腾,才有明显的红色沉淀产生,才有明显的红色沉淀产生,但不能太久,否则会有黑色的沉淀但不能太久,否则会有黑色的沉淀CuOCuO生成生成CHCH3 3CHO+CHO+Cu Cu(OH)(OH)2 2 CHCH3 3COOH+CuCOO

16、H+Cu2 2O O+H+H2 2O O CuSOCuSO4 4+2+2NaOH=NaOH=Cu(OH)Cu(OH)2 2+Na+Na2 2SOSO4 422+NaOHNaOHCHCH3 3CHO+CHO+2 2Cu(OH)Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOCOONaNa+Cu+Cu2 2O O+H H2 2O O3或或:CuCu2+2+2OH+2OH=Cu(OH)Cu(OH)2 2A:C:+NaOHNaOH过量过量反应反应相关相关的的注意事项注意事项和和化学方程式化学方程式 蓝色絮状沉淀2ml4 46 6滴滴砖红色沉淀过量过量0.50.5mlml加热至沸腾2)医学上检验病人是否患糖尿病

17、(检查葡萄糖的醛基)应用:应用:思考:该反应有什么用途?思考:该反应有什么用途?1)检验醛基并测定醛基的个数+NaOHNaOHCHCH3 3CHO CHO+2 2Cu(OH)Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOCOONaNa+Cu+Cu2 2O O+H H2 2O O3定量:1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O小结:醛类的两个特征反应及CHO的检验特征反应特征反应 银镜反应银镜反应与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应现象现象产生光亮的银镜产生光亮的银镜产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀注意注意事项事项(1)试管内壁必须洁净。试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配,不

18、可久置。银氨溶液随用随配,不可久置。(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。水浴加热,不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的新制的Cu(OH)2要随用要随用随配,不可久置。随配,不可久置。(2)配制新制的配制新制的Cu(OH)2时,时,所用所用NaOH溶液必须溶液必须过量过量(3)加热至沸腾,但温度不加热至沸腾,但温度不能过高能过高思考与交流:思考与交流:乙醛乙醛能使能使KMnO4/H+褪色吗褪色吗?能能使溴水褪色吗使溴水褪色吗?能能(4)(4)与酸性高锰酸钾的反应与酸性

19、高锰酸钾的反应2.乙醛的氧化反应5C5CH H3 3C CHO+HO+2 2KMKMn nO O4 4+3 3H H2 2SOSO4 4=5CH=5CH3 3COOH+COOH+2 2M Mn nSOSO4 4+3 3H H2 2O+KO+K2 2SOSO4 45 5C CH H3 3C CHOHO+2 2MnOMnO4 4-+6 6H H+=5CH=5CH3 3COOH+COOH+2 2MnMn2+2+3 3H H2 2O O(试试写出其反应写出其反应方程式方程式)乙醛与酸性乙醛与酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液呢?溶液呢?橙色变成绿色3 3C CH H3 3C CHOHO+C

20、rCr2 2O O7 72 2-+8 8H H+=3 3CHCH3 3COOH+COOH+2Cr2Cr3 3+4 4H H2 2O O2.乙醛的氧化反应(5)与溴水的反应CHCH3 3CHO+BrCHO+Br2 2+H+H2 2O OCHCH3 3COOH+2HBrCOOH+2HBr(注意注意:是是氧化反应氧化反应,不是加成反应,不是加成反应)注意:乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能与溴发生加成反应乙醇 乙醛 乙酸 乙醛还原反应 醛+H2 醇氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化银银氨氨溶液溶液新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液

21、溶液、溴水、溴水褪色褪色氧化氧化O 醛基醛基 ,既有氧化性,又有,既有氧化性,又有还原性还原性C HO=+O O2 2/Cu/Cu+H2还原还原(加成反应)2 2CHCH3 3CHO+CHO+O O2 2催化剂催化剂 2 2CHCH3 3C CO OO OH H 知识归纳:知识归纳:如何检验如何检验醛基醛基的存在?的存在?(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成如何检验如何检验苯酚苯酚的存在?的存在?方法一:苯酚与浓溴水取代反应;方法一:苯酚与浓溴水取代反应;方法二:苯酚与方法二:苯酚与FeClFeCl3 3的显色反应。的显色反应。(2)(2)与新制

22、的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红色沉淀生成知识回顾:知识回顾:12CH3CHO CH3COOHO1乙醛在氧化反应中有关计量关系乙醛在氧化反应中有关计量关系-CHO、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2的物质的量关系的物质的量关系-CHO 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag122-CHO2 Cu(OH)2Cu2O还原还原(加加H)H)氧化氧化(失失H)H)氧化氧化(加加O)O)分别写出以下转化反应的方程式。分别写出以下转化反应的方程式。乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸?考考你考考你:溴乙烷溴乙烷CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr2CH3CH

23、2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu CHCH3 3 CHO+CHO+H H H H2 2 2 2 CHCH3 3 CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂 2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂 取代取代(水解水解)水水乙醛乙醛是有机合成工业中的重要原料,是有机合成工业中的重要原料,3、乙醛的用途乙醛的用途主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如:HCH3CO=2催化剂催化剂 +O2CHO=2CH3O CHCH+H2O催化剂催化剂CH3-CHO 2CH2CH2+O2催化剂催化剂2CH3-CHO加热加热、加压加压 2CH3CH2OH+O2 +2H2O2CH3-CHOCu(1)(1)

24、乙醇乙醇氧化法:氧化法:(2)(2)乙炔乙炔水化法:水化法:(3)(3)乙烯氧化乙烯氧化法:法:4 4、乙醛的工业制法乙醛的工业制法:1.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管,再用蒸馏水洗涤B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水,直至产生的沉淀恰好溶解,配得银氨溶液C.采用水浴加热,不能直接加热D.可用浓盐酸洗去银镜D D课堂检测2.某学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol/LCuSO4溶液和0.5 mol/L NaOH溶液各1 ml,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 ml 40%的乙醛溶液,加热,结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原

25、因可能是A.加入NaOH溶液的量不够 B.加入乙醛的量太少C.加入CuSO4溶液的量不够 D.加入乙醛的量太多A A课堂检测RCHO1.定义:定义:二、二、醛类醛类CH3CHOH-CHOOHC-CHOOHC-CHCH2 2-CHO注意:注意:CHO一定在碳链的一端一定在碳链的一端甲醛甲醛CHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO丁醛丁醛乙二醛乙二醛丙二醛丙二醛CHO苯甲醛苯甲醛CHCH2 2=CH-CHOCH-CHO丙烯醛丙烯醛分子里由烃基(或氢原子或氢原子)跟醛基相连而构成的化合物丙醛丙醛R乙醛乙醛1)据含醛基数目据含醛基数目一元醛

26、一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛2)2)据含烃基据含烃基饱和脂肪醛饱和脂肪醛不饱和脂肪醛不饱和脂肪醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛2.2.醛的分类醛的分类CH3CHOOHC-CHO苯甲醛苯甲醛乙二醛乙二醛HCHO甲醛甲醛饱和一元醛饱和一元醛的通式:的通式:C Cn nH H2n+12n+1-CHO-CHOCnH2nO(n1)CHOCHCH2 2=CHCH2 2-CHO-CHO或者:或者:醛的命名醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则;选取含选取含醛基醛基的最长碳链为主链的最长碳链为主链;编号时,从编号时,从醛基的醛基的C C原子原子开始编号开始编号;命名时,命名时,不用标不用标醛基醛

27、基的位置的位置.3 3、醛的命名、醛的命名CH3 CH CH2 CHOCH2-CHOCH3 CH2 CH2 CHOCH3CH3 CH CH2 CHO丁丁 醛醛 3-甲基丁醛甲基丁醛 3-甲基戊二醛甲基戊二醛 12 3412 3412 3454.醛的同分异构现象醛的同分异构现象碳链异构醛基不存在位置异构和类别异构醛类物质存在醛醛与与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体互为同分异构体如:如:C3H6O如:如:C C5 5H H1010O O表示表示醛醛的同分异构体有几种?的同分异构体有几种?C5H10OC4H9-CHO C C4 4H H9 9-(-(丁基丁基)有有4

28、 4种种4 4种种分子中有一个不饱和度:C=O、C=C或或一个环一个环C HO=CHCH3 3-CH-CH2 2CH3-C-CH3O O=CH2=CH-CH2-OHCHCH2 2=C-CH=C-CH3 3OHOH-OH-OHO易变形CH2=CH-O-CH3练一练:写出练一练:写出C C5 5H H1010O O表示醛、酮的同分异构体表示醛、酮的同分异构体4 4种种3 3种种5.醛类醛类的物理性质的物理性质u状态状态:常温下,常温下,除甲醛是气体外除甲醛是气体外,其他醛类都是无色液体或固体,其他醛类都是无色液体或固体。u溶解溶解性:性:醛基为亲水基团醛基为亲水基团,随着分子中碳原子数的增加,在水

29、中的随着分子中碳原子数的增加,在水中的溶解度逐渐减小。溶解度逐渐减小。u熔熔沸点:沸点:随着分子中碳原子数的增加,醛类的熔、沸点逐渐升高。随着分子中碳原子数的增加,醛类的熔、沸点逐渐升高。加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化化为羧酸羧酸(盐)被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应新制新制Cu(OH)2能使酸性高锰酸钾、溴水褪色(类似乙醛类似乙醛)6.醛类的化学通性醛类的化学通性(碳氧双键上的加成碳氧双键上的加成)-还原反应还原反应RCHO+H2催化剂催化剂RCH2OHHR CO=2催化剂催化剂 +O2CHO=2RO生成醇练一练:练一练:(1)(1)与与H H2 2、HCNHCN加

30、加成成(2)(2)与与O O2 2催化氧化催化氧化(3)(3)与银氨溶液反应与银氨溶液反应(4)(4)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应写出丙写出丙 醛醛 、苯甲醛苯甲醛 、乙二醛乙二醛分别发生下列反应的化学方程式分别发生下列反应的化学方程式CHCH3 3CHCH2 2CHOCHOCHOCHOCHO-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-2 Ag121R-CHOR-COOHO-CHO-Cu2O1强调:强调:醛类在氧化反应中有关计量关系醛类在氧化反应中有关计量关系无色、有强烈刺激性气味气体,易溶于水和有机溶剂,有毒。常温下,常温下,烃的含氧衍生物烃的含氧衍生

31、物中唯一的中唯一的气态气态物质物质7、特殊的醛特殊的醛甲醛甲醛HCHO2)物性:物性:&福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的的甲醛水溶液甲醛水溶液(混合物混合物)1)分子式:分子式:CH2O3)用途:用途:室内污染的罪魁祸首室内污染的罪魁祸首甲醛甲醛4)危害危害:结构式:结构式:结构简式:结构简式:HCHO空间构型:空间构型:平面三角形平面三角形(4个原子个原子共面共面)(俗称俗称:蚁醛蚁醛)具有防腐和杀菌能力。具有防腐和杀菌能力。重要的有机合成原料:重要的有机合成原料:制药,香料,燃料、制药,香料,燃料、合成酚醛树脂合成酚醛树脂。可用可用于消毒于消毒和和浸浸制标本制标本儿童房

32、儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 用甲醛等合成粘合剂制作层压板用甲醛等合成粘合剂制作层压板花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽,水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 去甲醛植物高手去甲醛植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰与乙醛相似与乙醛相似特殊点:特殊点:HCHO=甲醛中相当于有甲醛中相当于有2个个-CHO可被氧化。可被氧化。5)甲醛的化学性质甲醛的化学性质结构决定性质结构决定性质

33、加成反应加成反应HCHO=HC-O-HO=OOH2CO3甲醛的化学性质甲醛的化学性质能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应能被还原成甲醇能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H-O-C-O-HO=OO甲酸甲酸练.写出甲醛发生的下列反应方程式:HCHO+HCHO+Ag(NH Ag(NH3 3)2 2OH OH 注意:注意:HCHO+H H2 2NiCH3OH(NH(NH4 4)2 2COCO3 3+AgAg+NHNH3 3 +H H2 2O O与H2加成;银镜反应;与新制Cu(OH)2反应4462HCHO+HCHO+Cu(OH)Cu(OH)2 2+2 2NaOHNaOH4Na

34、Na2 2COCO3 3+CuCu2 2O O+H H2 2O O26甲醛分子中相当于含有2个醛基.1mol HCHO 4molAg1mol1mol HCHO HCHO 2mol2molCuCuCuCu2 2 2 2O O O On+n HCHO(水浴加热)催化剂酚醛酚醛缩聚反应缩聚反应OH n(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂酚醛树脂与苯酚反应与苯酚反应:+HCHOOH再缩聚再缩聚酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂(1)线型酚醛树脂(盐酸作催化剂)知识扩展:在在碱碱催化下,催化下,苯酚与苯酚与等量的等量的甲醛甲醛(或或

35、过量甲醛过量甲醛)反应,反应,生成生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等等。2 2,4-4-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚然后然后加热加热 继续反应,就可以生成继续反应,就可以生成网状结构网状结构的的酚醛树脂酚醛树脂!(2 2)用)用氨水氨水作催化剂作催化剂(体型体型结构高分子结构高分子)2 2,4 4,6-6-三羟甲基苯酚三羟甲基苯酚OHH+H-C-HOOHOHCH2OHCHCH2 2OHOH CH2OHOHCH2OHHOCHHOCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH邻邻羟甲基苯酚羟甲基苯酚体型的酚醛树脂(氨水作催化剂)知识扩展:网网状状酚酚醛醛树树脂

36、脂局局部部结结构构小结:醛类的化学性质小结:醛类的化学性质(与与 H H2 2、HCNHCN、氨及氨的衍生物、醇类、氨及氨的衍生物、醇类等加成等加成)R R C C C HC HH HH H O O加成反应加成反应氧化反应氧化反应d d+d d-(1)(1)加成反应加成反应(2)(2)氧氧化化反应反应.银银镜反应镜反应.与与新制的氢氧化铜反应新制的氢氧化铜反应被被弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化燃烧燃烧催化催化氧化成羧酸氧化成羧酸使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液、溴水溴水褪色褪色含醛基类化合物的重要反应规律醛的氧化与还原规律R-CHR-CH2 2OHOHR-CHOR-CHOR-CHR-CHO

37、 OOHOH催化氧化催化氧化(O2)氧化氧化还原还原(H2)伯醇伯醇相关定量计算 一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:醛醛1.1.下列物质中不属于醛类的是下列物质中不属于醛类的是()B随堂练习随堂练习 CH CH2 2=CHCHO=CHCHO ClCH ClCH2 2CHOCHOA.A.B.B.C.C.D.D.2.2.下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是()A.A.醛一定含醛基醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛含有醛基的物质一定是醛B.B.丙醛只有丙酮一种同分异构体丙醛只有丙酮一种同分异构体C.C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体醛类物质在常温常压下都为液体

38、或固体D.D.含醛基的物质在一定条件下可与含醛基的物质在一定条件下可与H H2 2发生还原反应发生还原反应D随堂练习随堂练习3.3.下列说法中下列说法中,正确的是正确的是()A.A.乙醛与苯甲醛互为同系物乙醛与苯甲醛互为同系物B.B.苯乙醛的结构简式苯乙醛的结构简式:C.C.醛类既能被氧化为羧酸醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇又能被还原为醇D.D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等消耗氧气的质量相等C随堂练习随堂练习4.下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水乙醛和水 B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇

39、 C.乙醇和水乙醇和水 D.苯和水苯和水D5.在在2HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH中,中,HCHO()A.仅被氧化 B.未被氧化,未被还原C.仅被还原 D.既被氧化,又被还原D随堂练习随堂练习6.关于丙烯醛(CH2=CHCHO)的化学性质说法中正确的有 A、能使酸性KMnO4褪色 B、能发生氧化反应生成酸 C、能发生消去反应 D、不能发生还原反应A B随堂练习随堂练习7.在在实验室里不宜长期放置,应在实验室里不宜长期放置,应在使用前配置使用前配置的溶液是(的溶液是()酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 Na2CO3溶液溶液 Cu(OH)2悬浊液悬浊液 酸化的酸化的FeCl3溶液溶液

40、 硫化氢水溶液硫化氢水溶液CA A、只有、只有和和 B B、除、除之外之外C C、只有、只有 D D、全部、全部8 8.人造象牙的结构为人造象牙的结构为 CH CH2 2O O n n,则合成的单体是,则合成的单体是 。H HCHOCHO随堂练习随堂练习9.9.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g21.6g,等量的此醛,等量的此醛完全燃烧时生成标况下完全燃烧时生成标况下COCO2 2 8.9L8.9L,则此醛是,则此醛是()()A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛 C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C D D10.3

41、g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg则该醛是()A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛A0.2molAg0.4molCO20.4molAg0.1mol R-CHO随堂练习随堂练习11.由由乙醛和乙炔组成的混合气体,经测定其中碳的质量分数为乙醛和乙炔组成的混合气体,经测定其中碳的质量分数为72%72%,则,则混合气体中氧元素的质量分数为(混合气体中氧元素的质量分数为()cA、32.00%C、19.56%B、22.65%D、2.14%随堂练习随堂练习12.C12.C、H H、O O三种元素组成的三种元素组成的T T、X X在一定条件下可以发生如下转化:在一定条件下可以发生如下转化:X

42、 X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能不可能加入的试剂是加入的试剂是A.A.新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 B.NaOHB.NaOH溶液溶液C.KMnOC.KMnO4 4溶液溶液 D.Ag(NHD.Ag(NH3 3)2 2OHOH溶液溶液B B随堂练习随堂练习知识运用知识运用1 1、判断、判断下列哪些不能使下列哪些不能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色?褪色?甲烷、乙烯、苯、甲烷、乙烯、苯、甲苯、乙醛、乙酸、葡萄糖、苯酚、聚甲苯、乙醛、乙酸、葡萄糖、苯酚、聚异戊二烯、裂化异戊二烯、裂化汽油、汽油、SOSO2 2、

43、H H2 2S S追问追问:哪些能使哪些能使溴水溴水因发生化学反应褪色?因发生化学反应褪色?含有含有碳碳双键、三键碳碳双键、三键的有机物;的有机物;苯的同系物苯的同系物的侧链的侧链被氧化成被氧化成羧基羧基而使其褪色;而使其褪色;含有含有羟基羟基、醛基醛基的物质能发生氧化反应而使其褪色。的物质能发生氧化反应而使其褪色。能使能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色的有机物:褪色的有机物:知识点小结知识点小结使使溴水溴水褪色的有机物有:褪色的有机物有:与与苯酚苯酚发生发生取代取代反应生成白色沉淀使溴水褪色。反应生成白色沉淀使溴水褪色。含有含有醛基醛基的有机物发生的有机物发生氧化反应氧化反应而褪色;而褪色;

44、含有含有碳碳双键、三键碳碳双键、三键的有机物发生的有机物发生加成加成反应而褪色;反应而褪色;氧氧化化反反应应迁移练习:迁移练习:有有下列八种物质:下列八种物质:乙酸乙酸 苯苯 聚乙烯聚乙烯 苯酚苯酚 22丁丁炔炔 甲醛甲醛 邻二甲苯邻二甲苯 环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是反应使之褪色的是A A B B C C D Dc再用酸性再用酸性KMnOKMnO4 4溶液检验碳碳双键溶液检验碳碳双键.现象:褪色现象:褪色 CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O=若要检验出其中的若要检验出其中的碳碳双键碳碳双键,其方法是,其

45、方法是.2、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为:先加足量的银氨溶液先加足量的银氨溶液 或新制的或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 使醛基氧化。使醛基氧化。或先加酸中和过量的碱或先加酸中和过量的碱,用,用溴水检验碳碳双键溴水检验碳碳双键 知识运用知识运用教材教材P70P70课后习题课后习题6 66.6.用化学方法鉴别下列各组物质用化学方法鉴别下列各组物质(1 1)溴乙烷)溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛(2 2)苯、甲苯、乙醇、)苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚教材教材P70P70课后习题课后习题6 66.6.用化学方法鉴别下列各组物质用化学方法鉴别下列各组物质(1 1)溴乙烷)溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛(2 2)苯、甲苯、乙醇、)苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚

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