《【高中化学】卤代烃 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【高中化学】卤代烃 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx（56页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第三章 烃的衍生物烃烃的衍生物的衍生物CH3CH2Br从结构角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃烃分子中的分子中的氢原子氢原子被被不同官能团不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。等。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。一一.卤代烃卤代烃1.定义：定义：烃分子中的氢原子烃分子中的氢原子被卤素原子取代后被卤素原子取代后的产物。的产物。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2=C
2、HClBrCH2CHCln2.官能团官能团:(X=F、Cl、Br、I)我们之前学过的卤代烃：我们之前学过的卤代烃：碳卤键碳卤键X X C C下列物下列物质中，中，不属于不属于卤代代烃的是的是()A、CH2Cl2B、CCl2F2C、D、CH3COCl-Br卤代代烃只能含有只能含有C、H、X（H不一定)，不不含其它原子。含其它原子。D D练一练练一练练一练练一练3、卤代代烃的分的分类按卤素原子按卤素原子数目按烃基:单卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪卤代烃、芳香卤代烃CF2=CF2CH3ClCH2CH2 BrBrCH3lCH3CH2BrCH2=CHClBr
3、饱和一元卤代烃的通式:C Cn nH H2n+12n+1X X（n1）CH2=CHClCH2Cl2 CF2=CF2u下列卤代烃属于下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是同系物的是同步练习同步练习ACH3ClBCHCH2 2=CHCl=CHClCCH2CH2 ClClDA同系物必须是结构相似同系物必须是结构相似，分子分子中含有相同数目相同官能团的同类有机物中含有相同数目相同官能团的同类有机物遵循烷烃和烯烃的命名原则，遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把在命名时，把卤素原子卤素原子看成一种看成一种取代基取代基例题例题：命名下列物质命名下列物质（2）CHCH2CCH3ClClCH2CH3Cl3-
4、甲基甲基-1,1,3-三氯戊烷三氯戊烷12345321要点：要点：将卤素原子将卤素原子视为取代基视为取代基，其他其他与烷烃、烯烃或炔烃类似与烷烃、烯烃或炔烃类似.CH2C=CH2BrBr2,3-二溴二溴-1-丙烯丙烯(1)简到繁顺序是简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大：按相对分子质量由小到大4.4.卤代烃的命名卤代烃的命名P52CHCH2CHCH2CH3BrBrCH33-甲基-1,1-二溴戊烷CH2CCCHClCH3Cl3-甲基-3,4-二氯-1-丁炔CH3CCH2CHCH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷课堂练习课堂练习命名命名下列物质下列物质12345123412345
5、5.5.同分异构体同分异构体(1)(1)一氯代烷一氯代烷：找等效氢找等效氢(2)(2)二氯代烷：二氯代烷：定一移二定一移二(3)(3)芳香卤代烃：芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种的一氯代物有多少种如如:CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3的的二氯代物有多少种二氯代物有多少种如如:的一氯代物、二氯代物各有多少种的一氯代物、二氯代物各有多少种9种种4种种10种种3种种6.物理性质常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，状态：溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有
6、机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。降降低低一氯甲烷、一氯甲烷、氯乙氯乙烷烷、氯乙烯氯乙烯如如CClCCl4 4、氯仿、氯仿(CHCl(CHCl3 3)等等P52大多数为液体或固体。递变性：递变性：升升高高均均小小于于水的密度水的密度气态记住记住同分异构体的密度随分子中的密度随分子中支链的增多支链的增多而而降低降低沸点随碳原子数目的增加而升高；密度沸点同分异构体中同分异构体中，支链越多沸点越低随随烃基中碳原子数的增多而烃基中碳原子数的增多而减小；减小；递变性：递变性：卤代卤代烃沸点、密度均烃沸点、密度均高于高于相应的烃相应的烃6.物理性质如，氯乙烷如，氯乙烷乙烷乙烷脂肪脂肪一氟代一氟代烃烃
7、(R-F)R-F)和和一氯代一氯代烃烃(R-Cl)R-Cl)密度密度比水比水小；小；溴溴代烃、代烃、碘碘代烃及代烃及多卤多卤代烃代烃:均均大于大于水的密度水的密度CCl4CHCl3C2H5BrCH3I其余卤代其余卤代烃都烃都比水大。比水大。Br如如(CH3Cl)(CH3CH2Cl)如沸点CH3ClCH3CH2Cl。讨论：讨论：氯乙烷氯乙烷的沸点比的沸点比溴乙烷溴乙烷的沸点是高还是低？为什么的沸点是高还是低？为什么？低低。氯乙烷氯乙烷常温常温下是下是气体气体，溴乙烷溴乙烷常温下常温下是液体。是液体。烷烃烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质
8、量变大变大，分子间作用力分子间作用力变大变大，卤代烃溶沸点，卤代烃溶沸点升高升高，密度，密度变大变大。卤卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。可溶于大多数的有机溶剂。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等理由：理由：氯乙烷氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。分子间作用力小，故沸点低。氯乙烷的应用复方氯乙烷气雾剂 液态的液态的氯乙烷氯乙烷汽化时大量吸热，具汽化时大量
9、吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成物制成“复方氯乙烷喷雾剂复方氯乙烷喷雾剂”，用于运，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛伤等的阵痛资料卡片：P53卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃烃。()卤代烃中一定含有的元素为卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。和卤素。()卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()分子中碳原子
10、数少于分子中碳原子数少于4 4的烃的烃,在常温下为气体在常温下为气体,溴乙烷分子中含溴乙烷分子中含2 2个个碳原子碳原子,所以其在常温下也是所以其在常温下也是气体（气体（）卤代烃属于有机化合物卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。都易燃烧。()1、判断对错判断对错课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习2.2.均不溶于水且比水轻的一组液体是均不溶于水且比水轻的一组液体是()()A.A.苯、苯、一氯丙烷一氯丙烷 B.B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷、氯乙烷 D.D.硝基苯硝基苯 、一氯、一氯丙烷丙烷3.3.下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是（
11、）A ACHCH3 3CHCH2 2CHClCHCl2 2 B BCHCH3 3CH(Cl)CHCH(Cl)CH3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr D DCHCH3 3CH(Br)CHCH(Br)CH3 3AB碳原子数相同的卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高碳原子数相同的卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。4 4、下列关于卤代烃的叙述中正确的是下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ()A A、所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B B、所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C C、C
12、HCH3 3CHCH2 2ClCl与与CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl的沸点前者的沸点前者低低D D、CHCH3 3CHCH2 2ClCl与与CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl的密度前者小的密度前者小C课堂练习课堂练习只有脂肪脂肪一氟代一氟代烃烃(R-F)R-F)和和一氯代一氯代烃烃(R-Cl)R-Cl)密度密度比水比水小。小。高高卤代烃沸点随碳原子数目的增加而升高。卤代烃密度随碳随碳原子数的增多而原子数的增多而减小。减小。大大二二.溴乙烷溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br或或 C2H5Br分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:官能团官能团:CBr核磁
13、共振氢核磁共振氢谱图谱图1.1.分子组成与结构分子组成与结构(碳溴键)(代表物代表物)球棍模型球棍模型空间填充模型电子式电子式:有有2 2种化学环境的种化学环境的H H原原子，则核磁共振有子，则核磁共振有2 2组组峰，强度比为峰，强度比为3:23:2v颜颜 色：色：v状状 态：态：v密密 度：度：v溶解性：溶解性：v沸沸 点：点：无色透明无色透明油状液体油状液体比水大比水大不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂沸点沸点38.438.4易挥发易挥发2.2.C C2 2H H5 5BrBr物理性质物理性质对 比无色无色气体气体-88.6-88.6 不溶于水不溶于水CHCH3 3CHCH3
14、3比水小比水小卤代烃的熔沸点卤代烃的熔沸点大于大于同同C C原子数的烃！原子数的烃！二二.溴乙烷溴乙烷(代表物代表物)CBrBr键键具有较强的极性具有较强的极性，易断裂。，易断裂。对比对比:乙烷乙烷与与溴乙烷溴乙烷结构有何不同？结构有何不同？3.3.C2H5Br化学性质化学性质结构决定性质结构决定性质因此溴乙烷的因此溴乙烷的反应活性反应活性比乙烷比乙烷增强增强。导致化学性质有何不同导致化学性质有何不同？二二.溴乙烷溴乙烷(代表物代表物)元素元素HCBr电负性电负性2.12.52.8提出问题提出问题1：对对对对CHCHCHCH3 33 3CHCHCHCH2 22 2BrBrBrBr化学性质的探索
15、化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。溴乙烷溴乙烷 在在水中能否电离出水中能否电离出BrBr-？C C2 2H H5 5BrBrAgNOAgNO3 3(aq)+H(aq)+HNONO3 3现象：现象：结论：结论：C C2 2H H5 5BrBr是非电解质是非电解质，不能不能电离出电离出BrBr-无浅黄色沉淀无浅黄色沉淀提出问题提出问题2：CHCH3 3CHCH3 3+水水不不反应反应,CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O 科学猜测：科学猜测：若反应,可能有 产生。实验探索实验探索：BrBr-怎样证明有怎样证
16、明有Br-产生？产生？?资料卡片资料卡片:C C2 2H H5 5BrBr与与水水的反应要在的反应要在碱性碱性环境下才容易进行环境下才容易进行对对对对CHCHCHCH3 33 3CHCHCHCH2 22 2BrBrBrBr化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索实验装置实验装置实验现象实验现象实验解释实验解释实验实验3-1 P53实验实验3-1实验装置实验装置实验现象实验现象实验解释实验解释中溶液中溶液分层分层。溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH溶液共溶液共热热,产生产生了了Br实验实验3-1C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO
17、3中有中有淡黄色沉淀淡黄色沉淀生成。生成。中有机层厚度减小。中有机层厚度减小。（1）溴乙烷的取代反应C2H5Br+H-OHC2H5OH+HBr反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O总反应：推广推广：所有所有卤卤代烃在代烃在碱性水溶液碱性水溶液中都会中都会发生发生水解反应水解反应（也叫水解反应）实质：实质：1.NaOH1.NaOH的作用的作用是什么？是什么？2.2.采取什么措施可以采取什么措施可以加快水解反应的速率加快水解反应的速率？3.3.溴乙烷在溴乙烷在什么条件下什么条件下发生水解反应
18、？发生水解反应？4.4.溴乙烷水解时在什么位置溴乙烷水解时在什么位置断键断键？5.5.加入加入过量稀硝酸过量稀硝酸的目的是什么？的目的是什么？中和水解产物中和水解产物HBrHBr，使平衡正向移动，使平衡正向移动NaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热C-BrC-Br键键中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液溶液检验生成的沉淀是否溶于稀检验生成的沉淀是否溶于稀HNOHNO3 3加热加热思考与交流：思考与交流：6.6.若若不加稀硝酸不加稀硝酸，直接滴加，直接滴加AgNOAgNO3 3(aq)(aq)，将会看到什么现象？，将会看到什么现象？过量的过量的NaOHNaOH与与AgNOAgNO3 3反应
19、，产生黑褐色的反应，产生黑褐色的AgAg2 2OONaOH+AgNO3=AgOH+NaNO32AgOH=Ag2O+H2O7.7.用用何种波谱何种波谱可以方便地检验产物中有可以方便地检验产物中有乙醇乙醇生成？生成？核磁共振氢谱核磁共振氢谱红外光谱红外光谱思考与交流：思考与交流：2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2NaBr21、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式2.2.已知已知NHNH3 3和和H H2 2O O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生卤代烃发生氨解氨
20、解，写出溴乙烷的，写出溴乙烷的氨解氨解方程式。方程式。CH3CH2Br+HNH2CH3CH2NH2+HBr 所有所有卤代烃在卤代烃在碱性水溶液碱性水溶液中都会发生中都会发生水解反应水解反应(2)(2)消去反应消去反应条件：与条件：与NaOHNaOH的的醇醇溶液共热溶液共热C C2 2H H5 5BrBrNaOHNaOH+乙醇乙醇作为溶剂作为溶剂溴水溴水3.3.C2H5Br化学性质化学性质二二.溴乙烷溴乙烷(消除反应)溴乙烷的消去反应(消除反应)(2)(2)消去反应消去反应条件：与条件：与NaOHNaOH的的醇醇溶液共热溶液共热C C2 2H H5 5BrBrNaOHNaOH+乙醇乙醇作为溶剂作
21、为溶剂现象：现象：溴水溴水橙黄色橙黄色逐渐褪去逐渐褪去溴水溴水3.3.C2H5Br化学性质化学性质二二.溴乙烷溴乙烷(消除反应)CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOH NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2|HBrCH2=CH2+NaBr+H2O+NaOHCH2CH2|HBr醇醇 消去反应消去反应消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如如H H2 2O O、HXHX等等)，而生成不饱和，而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应化合物的反应。P P5454 总总：(2)(2)消去反应消去反应3.
22、3.C2H5Br化学性质化学性质二二.溴乙烷溴乙烷(消除反应)实质实质：相邻的两个相邻的两个C C上脱去上脱去HXHX形成不饱和键！形成不饱和键！回顾回顾 我们还学过哪个消去反应？我们还学过哪个消去反应？CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4170CH2CH2|H H OHu【归纳总结归纳总结】C C2 2H H5 5BrBr的消去反应的消去反应：强碱的醇溶液、加热将产生的气体通入将产生的气体通入溴水或溴溴水或溴/CCl/CCl4 4中中,溶液褪色。溶液褪色。1.1.反应条件反应条件：问题：问题：生成的乙烯气体能否用生成的乙烯气体能否用酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液检验？检验？除去乙醇，
23、排除干扰。除去乙醇，排除干扰。因为乙醇也能使因为乙醇也能使KMnOKMnO4 4(H(H+aqaq)褪色褪色，水水能除去能除去挥发出来的挥发出来的乙醇乙醇,产生产生的气体的气体乙烯乙烯(含含 等杂质气体等杂质气体)分析：分析：乙醇、溴乙烷、水蒸气乙醇、溴乙烷、水蒸气没没必要事先必要事先水洗水洗能。能。但必须但必须将气体先通入盛将气体先通入盛水水的试管的试管，再通入再通入酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液中。中。为什么？为什么？2.2.产物检验产物检验:水解反应水解反应(取代反应取代反应)消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2Br
24、CBrCBr，邻碳邻碳CHCH3CH2OH、NaBrCHCH2 2CHCH2 2、NaBrNaBr、H H2 2O OC C2 2H H5 5BrBr和和NaOH在在不同条件下不同条件下发生发生不同类型不同类型的反应的反应小小 结结 比较比较溴乙烷的取代反应和消去反应溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表。，并完成下表。水水NaOHNaOH水水溶液溶液,加热加热NaOHNaOH醇醇溶液溶液,加热加热口诀口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇有醇则无醇，无醇则有醇”消去反应消去反应水解反应水解反应运用第一章所学的波谱方法检验取代产物运用第一章所学的波谱方法检验取代产物1-1-丁醇丁醇 P54生成醇生成醇
25、生成生成烯烃烯烃P54CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CHCH2、NaBr、H2O+水水NaOHNaOH水水溶液溶液,加热加热NaOHNaOH醇醇溶液溶液,加热加热1-1-溴丁烷溴丁烷和和NaOH在在不同条件下不同条件下发生发生不同类型不同类型的反应的反应还可以利用还可以利用溴水、溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液检验检验丁烯丁烯。此时此时不需要先通入水中不需要先通入水中。因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以所以要先通过水除去要先通过水除去乙醇乙醇，防止干扰实验。，防止干扰实验
26、。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。2-2-丁烯丁烯 CH3CH2CHCH3BrCHCH3 3C CH H=CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH=CHCH2 2(主产物主产物)1-1-丁烯丁烯消去反应消去反应规则规则：当：当有多个产物时，以有多个产物时，以消消H H少的少的C C原子上的原子上的H H为主为主“雪上加霜”练练.下列下列卤代烃能否发生消去反应？卤代烃能否发生消去反应？A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3F、ClClD、CHCH2 2=CHCHCHCH3 3若能，请写出若能，请写出有机产物的结构简式有机产物的结构简式：(主产
27、物主产物)CH2Cl=CH2?无无H H无相邻无相邻C C关键：关键：抓住断键方式抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键苯环上为独特的碳碳键E、CH3CH2CCH3ClCH3CHCH3 3CHCH2 2C C=CHCH2 2CH3CHCH3 3C CH H=C CCHCH3 3CH3HXCCCC归纳总结：归纳总结：卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应反应条件：反应条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 结构要求：结构要求：与与卤原子卤原子卤原子卤原子相连相连相连相连C C C C原子原子原子原子的的的的相邻相邻相邻相邻C C C C上上上上必须有必须有必须有必须有
28、H H H H无相邻无相邻C C或或相邻相邻C C上无上无H H的的不能不能发生消去反应发生消去反应CH3X XX X CH CH3 3C CCHCH2 2X XCH3CH3CH2X X CH CH3 3C CX XCH3CH3?CH CH2 2=C CCH3CH3关键：关键：抓住断键方式抓住断键方式强碱的醇溶液强碱的醇溶液强碱的醇溶液强碱的醇溶液+HXHX练习练习1.1.下列物质与下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：A.CA.C6 6H H5 5CHCH2 2Cl Cl B.(CHB.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr
29、CHCHBrCH3 3 D.CHD.CH3 3Cl Cl 2.2.写出由写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液醇溶液共热共热的反应化学方程式的反应化学方程式C CB BCH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2NaOH、醇醇CH2CH2|Br Br Br Br+NaOH醇醇CH=CH2BrBr+NaBr +H2OCH=CH2BrBr+NaOH醇醇CH CH CHCH+NaBr +H2O?注意注意:不能同时消去不能同时消去2 2个卤素原子！个卤素原子！二卤代烃二卤代烃发生消发生消去反应后可能在去反应后可能在有机化合物中引有机化合物中引入入碳碳三键碳碳三键或
30、或两两个碳碳双键。个碳碳双键。推广推广:卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)(1)取代反应取代反应(水解反应水解反应)R-R-X X+NaOH R-+NaOH R-OH OH+NaX+NaXH2O CHCl2CHCH3 3CHCHClClCHCH2 2ClCl练练：分析下列物质发生水解反应之后的产物。：分析下列物质发生水解反应之后的产物。规规 律律：1)1)所有所有的卤代烃都能发生水解反应的卤代烃都能发生水解反应!2)2)卤代烃水解可以形成卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇等；等；还还可能生成可能生成醛、酮、羧酸醛、酮、羧酸等等!CHCH3 3C CClCl3 3
31、反应条件：强碱的水溶液，加热CHCH3 3CHCH(OH)(OH)CHCH2 2OHOH二元醇二元醇CHOCHCH3 3COOHCOOH醛醛羧酸羧酸-与溴乙烷相似与溴乙烷相似(2)(2)消去反应消去反应+NaOHCCHX 醇醇C=C+NaX+H2O应用应用:制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃推广推广:卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质要求卤代烃的结构特点：与要求卤代烃的结构特点：与卤原子卤原子卤原子卤原子相连相连相连相连C C C C原子原子原子原子的的的的相邻相邻相邻相邻C C C C上上上上必须有必须有必须有必须有H H H H二卤代烃二卤代烃发生消去反应后可能在发生消去反应后可能在有机物有机物中
32、引入中引入碳碳三键碳碳三键或或两个碳碳双键。两个碳碳双键。CHCH3 3CHCHClClCHCH2 2ClClCHCH3 3CHCHClCl2 2CHCH3 3CHCHClClCHCHClClCHCH3 3练练：分析：分析下列下列物质完全消去卤原子之后，可能物质完全消去卤原子之后，可能的产物的产物。CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C CCCHCCH3 3CHCH2 2=CHCH-CHCH=CHCH2 2CHCHCHCH如何如何用实验验证用实验验证C C2 2H H5 5BrBr分子中分子中含有溴原子含有溴原子？思考思考:C2H5BrAgNO3溶液溶液无明显现象无明显现象溴乙烷是溴乙
33、烷是非非电解质，不含有电解质，不含有BrBr-C2H5BrNaOH溶液溶液AgNO3溶液溶液暗褐色暗褐色沉淀沉淀AgAg2 2O OC2H5Br取上层清取上层清液液硝酸硝酸酸化酸化AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液溶液防止生成防止生成AgAg2 2O O暗褐色暗褐色沉淀，影响沉淀，影响X X-检验。检验。AgNO3溶液溶液NaOH水水溶液溶液 过量过量HNO3溶液溶液酸化酸化R-XAgCl白色沉淀白色沉淀AgBr浅黄浅黄色沉淀色沉淀AgI黄色沉淀黄色沉淀卤代烃中卤代烃中卤素原子卤素原子的检验方法：的检验方法：扩展：扩
34、展：?不能利用不能利用消去反应消去反应检验卤素原子，检验卤素原子，因为因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不是所有的卤代烃都能发生消去反应。能否改为能否改为“NaOH醇醇溶液溶液”？AgF无沉淀无沉淀原理原理:通过通过水解反应水解反应将将卤素原子卤素原子转化为转化为卤素离子卤素离子操作过程：操作过程：取上层清液取上层清液该步骤必不可少三、卤代烯烃、炔烃的化学性质含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。特富龙特富龙(Teflon)(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，是美国杜邦公
35、司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括包括聚四氟乙烯聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的及各种共聚物。由于其独特优异的耐热耐热(180-260)(180-260)、耐低温、耐低温(-200)(-200)、自润滑性及化学稳定性能、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙拒腐蚀、永不粘的特富龙”。聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）课堂小结课堂小结1.1.下列下列化合物在一定条件下，化合物在一定条件下，既能发生水解反应，既能发生水解反应，又能又能发生
36、消去反应的有发生消去反应的有 。CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CClCH2Br但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C C或相邻或相邻C C上无上无H H的的不能不能发生消去反应发生消去反应CH2I所有所有的卤代烃的卤代烃都能发生水解反应都能发生水解反应!注意：注意：练一练练一练练一练练一练练一练练一练练一练练一练2.2.为为检验某卤代烃检验某卤代烃(R-X)(R-X)中的中的 X X 元素，有下列实验操作元素，有下列实验操作：加热煮沸；加热煮沸；加入加入AgNOAgNO3 3溶液；溶液；取少量卤代烃取少量卤代烃；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入氢氧化钠溶液；加入氢氧化钠溶液；冷
37、却冷却。正确正确操作的先后顺序是（操作的先后顺序是（）A AB BC CD D3.3.卤卤代烃代烃(CH(CH3 3)2 2C=CHClC=CHCl能发生的反应有能发生的反应有取代取代反应反应 加成反应加成反应 消去消去反应反应氧化氧化反应反应 加聚加聚反应反应 与与AgNOAgNO3 3溶液生成白色沉淀溶液生成白色沉淀A A以上反应均可发生以上反应均可发生B B只有只有不能发生不能发生C C只有只有不能发生不能发生D D只有只有不能不能发生发生练一练练一练练一练练一练4.4.下列下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是A A1 1氯丁烷氯丁烷B B氯乙烷氯乙烷C C2 2氯丁烷氯丁烷D D2 2甲基甲基2 2溴溴丙烷丙烷练一练练一练练一练练一练5.5.大气污染大气污染物氟利昂物氟利昂-12-12的分子式是的分子式是CFCF2 2ClCl2 2。它是一种卤代烃。它是一种卤代烃，关于关于它的说法中正确的是它的说法中正确的是A A它有两种它有两种同分异构体同分异构体 B BCFCF2 2ClCl2 2分子中碳原子采取分子中碳原子采取spsp3 3杂化杂化C C它的立体结构为正它的立体结构为正四面体四面体 D D它不属于它不属于有机物有机物