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1、戊酸戊戊酸戊酯酯丁酸乙酯丁酸乙酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯二肽二肽羧酸衍生物羧酸衍生物：如如:R-C-O=酰基R-C-ORO=R-C-XO=R-C-NH2O=酰卤酯酰胺u羧酸衍生物概念羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。CH3COCHOCH2 2CHCH3 3O乙氧基乙氧基(-(-OCHOCH2 2CHCH3 3)取代取代-OHCH3C O HO乙酸乙酯乙酸乙酯氨基氨基(-NHNH2 2)取代取代-OH乙酰胺乙酰胺CH3C O HOCH3CNHNH2 2ORO-C-RO=酸酐酸酐羧酸分子中羧基去掉羟羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为基后剩余部分为酰基酰基1.概念：概念：或或“-
2、COO-”酯基酯基饱和一元酯通式饱和一元酯通式:与饱和一元羧酸互为同分异构体 C Cn nH H2n+12n+1-C-O-C-O-C Cm mH H2m+12m+1O或或 CnH2nO2一、酯的概念、通式和命名一、酯的概念、通式和命名羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的产物取代后的产物2.结构通式结构通式(R1 :只能是只能是烃基烃基)R(H)C O R1O饱和一元羧酸和饱和一元醇反应饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成生成饱和一元酯饱和一元酯酯：酯：也可以看做是也可以看做是酸酸跟跟醇醇起反应后生成的一类化合物。起反应后生成的一类化合物。延伸延伸:酸酸(如如:HNOHNO3 3
3、,H,H2 2SOSO4 4,H,H3 3POPO4 4)C C2 2H H5 5OH+HO-NOOH+HO-NO2 2 C C2 2H H5 5O-NOO-NO2 2+H+H2 2O OHCl?-有机酸有机酸或或无机含氧酸无机含氧酸【拓展延伸拓展延伸】羧酸羧酸(或或无机含氧无机含氧酸酸)+)+醇醇 酯酯 +水水乙乙酸酸 乙醇乙醇 乙乙酸酸乙乙酯酯某某酸酸 某醇某醇 某某酸酸某某酯酯3.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”一、酯的概念、通式和命名一、酯的概念、通式和命名戊酸戊酯戊酸戊酯CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CO(CHCO(CH2 2)4 4CHCH3 3O OCH2O-N
4、O-NO2 2CHO-NO-NO2 2CH H2 2O-NO-NO2 2硝酸丙三醇酯硝酸丙三醇酯硝酸甘油酯硝酸甘油酯俗称俗称“硝化甘油硝化甘油”说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯 CH3COCH2 CH3COCH2OO（5 5）二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯（6 6）C C2 2H H5 5OOC-COOCOOC-COOC2 2H H5 5 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2-CH-CH2 2OOCCHOOCCH3 3（4 4）CHCH3 3CHCH2 2O-NOO-NO2 2（3
5、 3）HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 （7 7）（8 8）二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯甲酸苯甲酯COOCHCOOCH3 3C CH H2 2OOCHOOCH（1 1）（2 2）例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的的羧酸、酯类羧酸、酯类的同分异构体的同分异构体C C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸4 4、同分异构现象、同分异构现象酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯HCOO HCOO C C C C C C HCOO HCOO C C C C C C乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C C
6、OO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？6 6种种添H！C3H7COOH还有属于其他种类的同分异构体吗？还有属于其他种类的同分异构体吗？羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等等COOHCOOHC CC CC C1.1.分子式分子式为为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸、酯类的同分异构体有的羧酸、酯类的同分异构体有？种种羧酸羧酸酯酯C4H9COOH丁基丁基(C4H9)有有4种，所以种，所以C4H9COOH有有4种种甲酸丁酯甲酸丁酯HCOOHCOO C C4 4H H9 94 4种种乙酸丙酯乙酸丙酯C COO C COO C C3 3H H7 72 2种种丙酸乙
7、酯丙酸乙酯C C COO C C COO C C C C 1 1种种丁酸甲酯丁酸甲酯C C C COOC C C COOC C C C C C COO C C COOC C 2 2种种=13=134 49 9+同步练习同步练习2.2.写出写出分子式为分子式为C C8 8H H8 8O O2 2属于属于芳香羧酸芳香羧酸和和芳香类酯芳香类酯的所有同分异构体的所有同分异构体 6 6种种4种同步练习同步练习二、酯的性质二、酯的性质浮在水面上浮在水面上易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 难溶于水难溶于水密度比水小密度比水小低级酯低级酯是具有芳香气味的是具有芳香气味的液体液体。1.酯的物
8、理性质酯的物理性质许多酯也是常用的有机溶剂。(阅读教材P74-75)作溶剂作制备饮料、糖果和糕点的酯类香料用途2.酯的化学性质酯的化学性质(教材P75)探究探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率设计实验：设计实验：已知：已知：乙酸乙酯在常温下水解速率很慢乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 乙酸乙酯的沸点为乙酸乙酯的沸点为76.5-77.5可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞、酚酞注意：控制变量！注意：控制变量！实验步骤实验现象实验结论1.分别取等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液放入3支
9、试管中,然后向3支试管中分别加入等量乙酸乙酯2.振荡均匀后,把3支试管都放入约60的水浴里加热探究探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率实验步骤实验现象实验结论设计实验：设计实验：1.分别取等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等量乙酸乙酯2.振荡均匀后,把3支试管都放入约60的水浴里加热已知：已知：乙酸乙酯在常温下水解速率很慢乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 乙酸乙酯的沸点为乙酸乙酯的沸点为76.5-77.5可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞、
10、酚酞注意：控制变量！注意：控制变量！加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管酯在酯在碱性碱性条件下水解速率条件下水解速率最快最快，其次是，其次是酸性酸性条件，条件，中性中性条件下几乎不水解；条件下几乎不水解；在在强碱强碱的溶液中酯水解的溶液中酯水解趋于完全趋于完全。设计实验：设计实验：实验探究酯在不同温度下的水解的水解速率速率 实验实验步骤步骤实验现象实验现象实验结论实验结论1.1.分别取分别取等等量的乙酸量的乙酸乙酯乙酯放入放入2 2支试管中支试管中,然后向试管中分别加入然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液等量的氢氧化钠溶液2.2.振荡振荡均匀后均匀
11、后,把把2 2支试管分别放支试管分别放入入5060 5060、7080 7080 的水浴的水浴里加热里加热乙酸乙酯+NaOH+酚酞5060 5060 乙酸乙酯+NaOH+酚酞7080 7080 酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去实验现象设计实验：设计实验：实验探究酯在不同温度下的水解速率的水解速率 实验实验步骤步骤实验现象实验现象实验结论实验结论1.1.分别取分别取等等量的乙酸量的乙酸乙酯乙酯放入放入2 2支试管中支试管中,然后向试管中分别加入然后向试管中分别加入等等量的氢氧化钠溶液量的氢氧化钠溶液2.2.振荡振荡均匀后均匀后,把把2 2支试管分别放支试管分别放入入5060 5060
12、、7080 7080 的水浴的水浴里加热里加热温度高的试管酯层消失得更快温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）酯在碱性条件下水解速率酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。温度越高，酯水解程度温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：思考交流思考交流：归纳小结可以，但是盐酸和硝酸加热时易挥发可以，但是盐酸和硝酸加热时易挥发酯的水解用水浴加热，能否直接加热？酯的水解用水浴加热，能否直接加热？酯的酸性水解用稀硫酸，
13、能否用浓硫酸酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？不能不能,因为浓硫酸有利于因为浓硫酸有利于酯化反应酯化反应不能不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发u乙酸乙酸乙酯的水解方程式乙酯的水解方程式 稀稀H2SO4 CH3C-O-C2H5 +H2O=OCHCH3 3C-OH+CC-OH+C2 2H H5 5OHOH=O CH3C-O-C2H5+NaOHNaOH=OCHCH3 3C-OC-ONaNa+C+C2 2H H5 5OHOH=O说明：说明：稀硫酸稀硫酸的作用的作用 也可用其他也可用其他无机酸无机
14、酸,如如盐酸、磷酸盐酸、磷酸等等 无机酸无机酸NaOHNaOH的作用：的作用：:催化剂催化剂1)催化剂催化剂2)2)中和水解生成的酸，中和水解生成的酸，促进水解趋于完全。促进水解趋于完全。归纳总结归纳总结酯的水解反应规律：酯的水解反应规律：无机酸无机酸(H(H+)R-C-O-R+H2O=OR-C-OH+RR-C-OH+R OHOH=O R-C-O-R+NaOHNaOH=OR-C-OR-C-ONaNa+ROHOH=OCHCH3 3C-OH+H-OCC-OH+H-OC2 2H H5 5=CHCH3 3C-O-CC-O-C2 2H H5 5 +H+H2 2O O=浓浓H2SO4 OO对比：对比：酯化
15、反应酯化反应催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂(可逆反应可逆反应)酯化反应酯化反应与与酯水解反应酯水解反应的的比较比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOHNaOH中和中和酯水解生成的酯水解生成的羧酸羧酸，提高酯的水解率，提高酯的水解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH OH CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，吸水，提高提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热热水浴
16、水浴加热加热酯化酯化反应反应(取代反应取代反应)水解水解反应反应(取代反应取代反应)酯化酯化水解水解巩固练习：巩固练习：1.1.写出写出下列酯分别在下列酯分别在硫酸溶液、硫酸溶液、NaOHNaOH溶液溶液中发生中发生水解反应水解反应的化学方程式的化学方程式COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 稀稀H2SO4 +C+C2 2H H5 5OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH22COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+NaOHNaOHCOOCOONaNaCOOCOONaNa+C+C2 2H
17、H5 5OHOH22水解后生成水解后生成乙酸和甲醇乙酸和甲醇，只有，只有乙酸和乙酸和 NaOH NaOH 反应反应，所以需要所以需要 1mol NaOH1mol NaOH水解后生成水解后生成苯酚和丙酸苯酚和丙酸，所以需要，所以需要 2mol NaOH 2.1mol下列有机物在下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？的量是多少？CHCH3 3COOCHCOOCH3OOCCH2CH31.一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯的用量的1 1倍，这样才能使酯水解完全；2.但是酚酯水解时由于产生苯酚,也能与NaOH反应，所以NaOH的用量应大于酯
18、物质的量的2 2倍，才能使酯水解完全。说明：说明：巩固练习：巩固练习：消耗消耗NaOH的物质的量为的物质的量为()A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol E.8mol与足量的与足量的NaOH(aqNaOH(aq)充分反应，充分反应，HOOO-C=O-C-CHC-CH3 3=OC迁移练习：HOOHHOOH-C=OCHCH3 3C-C-OHOH=OHOOO-C=O-C-CH-C-CH3 3=O6molNaOHClCl2molNaOH扩展：扩展：CHCH2 2ClClR-R-ClCl+NaOH R-+NaOH R-OH OH+Na+NaClClH H2 2O O 1 :11molNa
19、OH1mol8molNaOH RCOOCOOR1mol普通酯普通酯水解水解消耗消耗 NaOHO-C-R=O1mol酚酯酚酯水解水解消耗消耗 NaOH R-R-X X+NaOH R-+NaOH R-OH OH+Na+NaX XH H2 2O O 1mol脂肪卤代烃脂肪卤代烃水解水解消耗消耗 NaOHX X卤原子直接连苯环上时，卤原子直接连苯环上时，1mol卤原子卤原子水解水解消耗消耗 NaOH归纳总结：归纳总结：1mol2mol1mol2molHOOO-C=O-C-CH-C-CH3 3=OClClCHCH2 2ClCl2mol1mol2mol2mol1mol8molNaOH3 3.下列物质中的下
20、列物质中的溴原子溴原子在在适当条件下适当条件下都能被都能被羟基羟基所取代，所取代，所得产物所得产物能跟能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应的是的是()()A.A.B.B.C.C.D.D.C COHOHOHOHOHOHOHOH追问追问:所得产物所得产物能跟能跟NaNaO OH H溶液反应溶液反应的有的有()B CB C巩固练习：巩固练习：4.4.胆固胆固醇醇是人体必需的生物活性物质，分子式为是人体必需的生物活性物质，分子式为C C2727H H4646O O 。一种一种胆固醇胆固醇酯酯的的液晶材料，分子式为液晶材料，分子式为C C3434H H5050O O2 2。合成这种胆固醇酯的合
21、成这种胆固醇酯的羧酸羧酸是是()A.C A.C6 6H H1313COOH B.CCOOH B.C6 6H H5 5COOH COOH C.C C.C7 7H H1515COOH D.COOH D.C C3 3H H7 7COOHCOOHBC C2727H H4646O O +羧酸羧酸C C3434H H5050O O2 2+H+H2 2O OC C7 7H H6 6O O2 2巩固练习：巩固练习：5下列除去杂质的方法正确的是下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入光照条件下通入Cl2，气液分离，气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用除去乙酸乙酯中少
22、量的乙酸：用饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏除去除去CO2中少量的中少量的SO2：气体通过盛：气体通过盛饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液的洗气瓶的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏 A B C DB光照时光照时,乙烷与乙烷与Cl2发生取代反应发生取代反应应改用应改用饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液巩固练习：巩固练习：6、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：3.3.此此水解产物水解产物是否可能与是否可能与FeClFeCl3 3溶液溶液发生发生显色反应显色反应？.写出此写出此水解产物水解产物与与金属钠金
23、属钠反应的化学方程式；反应的化学方程式；.该环酯化合物在该环酯化合物在酸性条件下酸性条件下水解的产物是什么水解的产物是什么？写出？写出其结构简式；其结构简式；能能巩固练习：巩固练习：7、某羧酸的衍生物某羧酸的衍生物A的分子式为的分子式为C6H12O2，已知：已知：ANaOH(aq)BCHClCu,O2E又知：又知：D不与不与NaNa2COCO3 3溶液反应，溶液反应，C和和E都都不能不能发生银镜反应，发生银镜反应，则则A的结构可能有的结构可能有()A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种BD羧酸羧酸E是酮是酮羧酸钠羧酸钠醇醇，C不是甲酸不是甲酸酯酯R R1 1-C-CH H-R-R2 2
24、O OH HD的结构为：的结构为：巩固练习：巩固练习：注意：醇类被催化氧化的规律：注意：醇类被催化氧化的规律：R-CH2OHCu/Ag,O2 R-CHOR R1 1-C-CH H-R-R2 2O OH HR R1 1-C-R-C-R2 2O OR R1 1-C C-OH-OH R R3 3R R2 2不能被氧化不能被氧化醛醛酮酮Cu/Ag,O2 Cu/Ag,O2 7、某羧酸的衍生物某羧酸的衍生物A的分子式为的分子式为C6H12O2，已知：已知：ANaOH(aq)BCHClCu,O2E则则A的结构可能有的结构可能有()BDOC C8 8H H1616O O2 2 醛醛 羧羧酸酸 C C、E E的
25、的碳原子数碳原子数和和碳的骨架碳的骨架相同相同C C8 8H H1616O O2 2羧酸钠羧酸钠醇醇酯酯D的结构为：的结构为：R-CH2OH巩固练习：巩固练习：A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种8.某有机物某有机物X发生水解反应，水解产物为发生水解反应，水解产物为Y和和Z，同温同压下，同温同压下，相同质量相同质量的的Y和和Z的蒸气所占的的蒸气所占的体积体积相同，化合物相同，化合物X可能是可能是()A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.甲酸丙酯甲酸丙酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯ABAB饱和一元羧酸饱和一元羧酸与与碳原子数多一个碳原子数多一个的的饱和一元醇饱和一元醇分子量相等分子
26、量相等CnH2nO2C(n+1)H2(n+1)+2O9.分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应，生成B和C，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占的体积相同，则A的酯类同分异构体共有A.8种种 B.12种种 C.16种种 D.18种种A A为为丁酸戊醇丁酸戊醇 丁酸有丁酸有2 2种，戊醇有种，戊醇有8 8种种巩固练习：巩固练习：10.10.分子式分子式为为C C9 9H H1818O O2 2的有机物的有机物A A，在，在硫酸硫酸存在下存在下与水与水反应，生成反应，生成B B和和C C，C C经一系列氧化最终可转化为经一系列氧化最终可转化为B B的同类物质。的同类物质。A稀稀H
27、 H2 2SOSO4 4BCB的同类物质的同类物质又知：等质量的又知：等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类的酯类同分异构体同分异构体共有共有(包括包括A)()A.8种种 B.12种种 C.16种种 D.18种种AO 饱和一元羧饱和一元羧酸酸+H+H2 2O O酯类酯类C C为满足为满足RCH2OH结构的结构的饱和一元醇饱和一元醇B B为丁酸为丁酸C C4 4H H8 8O O2 2C C为戊醇为戊醇C C5 5H H1212O O2种种戊醇有戊醇有8 8种种,能被氧化为羧酸的有能被氧化为羧酸的有4 4种种巩固练习：巩固练习：11.现拟分离含
28、现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是粗产品，下图是分离操作分离操作步骤流程图。步骤流程图。请在图中请在图中圆括号内圆括号内填入适当的填入适当的试剂试剂，在，在方括号内方括号内填入适当的填入适当的分离方法分离方法。1)试剂试剂a是是 _，试剂，试剂b是是_ ；分离方法分离方法是是_，分离方法，分离方法是是_，分离方法，分离方法是是_。2)在得到的在得到的A中加入无水中加入无水碳碳酸钠酸钠粉末粉末，振荡，目的是，振荡，目的是_。除去乙酸乙酯中的水除去乙酸乙酯中的水饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液乙酸乙酯乙酸乙酯(含少量水含少量水)乙酸钠乙酸钠乙醇、水乙醇、水蒸蒸 馏馏乙酸钠乙酸钠水水乙醇乙醇稀稀H2 2SO4 4乙酸乙酸硫酸钠硫酸钠、水水蒸蒸 馏馏萃取萃取分液分液乙酸乙酯乙酸乙酯乙乙 酸、乙醇酸、乙醇、水水、乙酸乙酯乙酸乙酯稀稀H2 2SO4 4萃取分液萃取分液蒸蒸 馏馏蒸蒸 馏馏饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液