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1、第一节 酚（一）酚和芳醇的分类、命名（一）酚和芳醇的分类、命名1.1.羟基连在芳环上为酚。羟基连在芳环上为酚。2.2.根据羟基数目分一元酚和多元酚。根据羟基数目分一元酚和多元酚。3.3.命名时常以芳基名称加命名时常以芳基名称加“酚酚”;4.4.如遇如遇“位次位次”高的取代基，羟基变为取代基。高的取代基，羟基变为取代基。第1页/共52页一元酚：苯酚（石炭酸）3-3-氯苯酚间氯苯酚4-4-硝基苯酚对硝基苯酚5-5-甲基-1-1-萘酚第2页/共52页多元酚：1,4-1,4-苯二酚 对苯二酚 1,2,3-1,2,3-苯三酚 连苯三酚 1,3,5-1,3,5-苯三酚均苯三酚2,6-2,6-萘二酚第3页/
2、共52页邻羟基苯甲酸（水杨酸）对羟基苯甲醛如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。第4页/共52页（二）酚的制法 1.从异丙苯制备 2.从芳卤衍生物制备 3.从芳磺酸制备 4.从芳胺制备1.从异丙苯制备第5页/共52页氢过氧化异丙苯重排还可用强酸性离子交换树脂为催化剂第6页/共52页异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代第7页/共52页异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代第8页/共52页（2 2）从芳卤衍生物制第9页/共52页（3）从芳磺酸制备第10页/共52页少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体；多元酚熔点较高。？IR:O-H=3650-3200cm-1，比醇的O-H伸缩振动宽。？C-O=1250
3、-1200cm-1，比醇的C-O伸缩振动频率高。？NMR:羟基质子化学位移为4-9ppm。（三）酚的物理性质第11页/共52页1.大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。2.具有特殊气味3.能形成分子间氢键，沸点较高，在水中有一定溶解度4.具有腐蚀性和杀菌能力第12页/共52页第13页/共52页酚的波谱性质酚的波谱性质第14页/共52页 苯酚的红外吸收光谱，苯酚的红外吸收光谱，H-O伸缩振动（伸缩振动（3335cm-1)和和C-O伸缩振动伸缩振动(1230cm-1)第15页/共52页15.6 mg:0.5 ml CDCl3 第16页/共52页 对乙基苯酚的核磁共振谱对乙基苯酚的核磁共振谱15
4、.5 mg:0.5 ml CDCl3 第17页/共52页benzyl alcohol 0.04 ml:0.5 ml CDCl3 第18页/共52页酚的化学性质酚的化学性质第19页/共52页（1）酚羟基的反应由 于 p-共 轭 作 用，苯 酚 酸 性（pKa=10）比 环 己 醇（pKa=18）强很多。吸电基使取代酚的酸性进一步增强。第20页/共52页取代酚的酸性：苯环上连有吸电子基时，取代酚的酸性：苯环上连有吸电子基时，酸性增强酸性增强。G:NH2、CH3、CH3O、H、Cl、NO2pKa：10.46;10.26;10.21;10;9.38;7.16第21页/共52页第22页/共52页与FeC
5、l3的显色反应 6PhOH+FeCl3 Fe(OPh)63-+6H+3Cl-苯酚：蓝紫色对甲苯酚：兰色邻苯二酚：深绿色第23页/共52页醚的生成2,4-2,4-二氯苯氧乙酸 第24页/共52页酯的生成酚的碱性比醇弱，不能直接与酸成酯；只能与酰卤和酸酐成酯。第25页/共52页2.芳环上的反应芳环上的反应因此，a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。第26页/共52页1）.卤代卤代（溴代用于鉴别苯酚（溴代用于鉴别苯酚）酚的卤化比苯快酚的卤化比苯快1011倍倍第27页/共52页如要得到一卤代产物：如要得到一卤代产物：在低温和弱极在低温和弱极性溶剂中性溶剂中，并控制溴
6、的用量，并控制溴的用量第28页/共52页2）.硝化第29页/共52页 硝化可用水蒸气蒸馏分离邻对硝基酚第30页/共52页苯酚甚至能与亚硝酸中的亚硝酰正离子(NO(NO+)作用由于苯酚易被浓硝酸氧化,制备多硝基酚时常采用先磺化再硝化的办法.第31页/共52页第32页/共52页3).磺化磺化第33页/共52页与羰基化合物的缩合反应第34页/共52页第35页/共52页具有体型结构的酚醛树脂具有体型结构的酚醛树脂第36页/共52页与丙酮缩合-双酚A A及环氧树脂双酚A A双酚A A是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜的重要原料第37页/共52页线型环氧树脂第38页/共52页第39页/共52页（3）酚的还原制
7、备环己醇工业方法第40页/共52页（4）酚的氧化酚在空气中可慢慢被氧化，颜色逐渐变深。第41页/共52页谱图解析谱图解析1-1-己醇己醇1-己醇己醇你能分辨哪些峰是OH峰？（提示：与己烷谱图比较）第42页/共52页谱图解析1-己醇3334cm-1,-OH的伸缩振动峰，一般波数范围：335010 cm-1。这是一个很特征的OH峰，由于氢键的存在，所有OH峰均比较宽。第43页/共52页谱图解析1-己醇2960cm-1,-CH3反对称伸缩振动峰。第44页/共52页谱图解析1-己醇2931cm-1,-CH2反对称伸缩振动峰。第45页/共52页谱图解析1-己醇2870cm-1,-CH3对称伸缩振动峰。第46页/共52页谱图解析1-己醇2861cm-1,-CH2对称伸缩振动峰。第47页/共52页谱图解析1-己醇1468cm-1,-CH3反对称弯曲振动峰。第48页/共52页谱图解析1-己醇1455cm-1,-CH2剪刀弯曲振动峰。第49页/共52页谱图解析1-己醇指纹区：与参考谱图比对，即能给出定性结论。第50页/共52页谱图解析1-己醇1058cm-1,-C-O伸缩振动峰，与C-C伸缩振动是反对称的，一般波数范围：伯醇：105025cm-1仲醇：112525cm-1叔醇：115050cm-1第51页/共52页感谢您的观看！第52页/共52页