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1、第十一章 酚和醌现在学习的是第1页，共54页第十一章第十一章 酚和醌酚和醌 作业（作业（P269P269）1 1（2 2、5 5、8 8、1111、1212）2 2（7 7、1212）3 3（1 1、2 2、3 3、4 4、7 7、8 8、1010）6 6、9 9（2 2、3 3、4 4、5 5、7 7、9 9、1010）第）第(9)(9)题注意磺化和脱除题注意磺化和脱除.1111（1 1、2 2、3 3）其中）其中(2)(2)考虑分子内的威廉森反应成环考虑分子内的威廉森反应成环 醚，醚，(3)(3)参考参考P259P259，考虑，考虑AlClAlCl3 3的作用及次序。的作用及次序。1212
2、（考虑苯醌的不同结构）（考虑苯醌的不同结构）1313。现在学习的是第2页，共54页 酚酚 羟基（羟基（-OH）直接连在）直接连在苯环苯环上的化合物称为酚。上的化合物称为酚。酚的分类酚的分类 按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚。一元酚和多元酚。酚的命名酚的命名 以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。元酚等。第十一章第十一章 酚和醌酚和醌（一）（一）酚酚11.1 酚的结构和命名酚的结构和
3、命名现在学习的是第3页，共54页一元酚一元酚现在学习的是第4页，共54页二元酚二元酚三元酚三元酚现在学习的是第5页，共54页*带有优先序列取代基的命名带有优先序列取代基的命名：当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的先后来选择先后来选择母体母体。取代基的先后排列次序为：。取代基的先后排列次序为：如：如：称为称为对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸OHSO3H-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,C=O,-OH(醇醇),-OH(酚酚),-SH,-NH2,R烷基烷基,-OR,-SR增加增加现在学习的是第6页，共54
4、页11.2 酚的制法酚的制法反应历程：（反应历程：（1）自由基反应）自由基反应氢过氧化异丙苯氢过氧化异丙苯绿色的合成路绿色的合成路线线1：0.611.2.1 从异丙苯制备从异丙苯制备+CH3CH=CH2CHCH3CH3H2SO4O-O-HCH3O2H2SO4OH+CH3COCH3CCH3空气空气,110120过氧化物过氧化物稀稀7578现在学习的是第7页，共54页11.2.2 从芳卤衍生物制备从芳卤衍生物制备 当卤原子的当卤原子的邻位邻位或或对位对位有有强的吸电子基强的吸电子基时，水解反应时，水解反应容易进行。容易进行。单硝基芳卤单硝基芳卤比较硝基对苯的亲比较硝基对苯的亲电电()取代反应难易取
5、代反应难易的不同？的不同？注意反应条注意反应条件！件！ClONa+NaCl+NaOH2H O2+350370,20MPaCu催化剂催化剂ONa+HClOH+NaCl现在学习的是第8页，共54页多硝基芳卤多硝基芳卤 硝基活化氯原子的原因硝基活化氯原子的原因分散中间体的负电荷：分散中间体的负电荷：亲核亲核试剂试剂现在学习的是第9页，共54页11.2.3 从芳磺酸制备从芳磺酸制备 碱熔法碱熔法 成本高；当环上已有成本高；当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时，等基团时，则副反应多。则副反应多。如何如何由萘由萘得到得到？现在学习的是第10页，共54页补充补充1：间二酚的制备间二酚的制备补充补充
6、2：-萘酚及其衍生物萘酚及其衍生物165思考：如何合成思考：如何合成1,3,5-苯三酚苯三酚?现在学习的是第11页，共54页酚大多数为结晶固体。酚大多数为结晶固体。酚的沸点和溶点高于质量相近的烃酚的沸点和溶点高于质量相近的烃氢键。氢键。酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。酚的氢键酚的氢键酚与水分子之间的氢键酚与水分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键11.3 酚的物理性质酚的物理性质现在学习的是第12页，共54页酚的红外吸收光谱酚的红外吸收光谱 酚同醇一样，由于酚同醇一样，由于OH的伸缩振动，在的伸缩振动，在3520 3100 cm-
7、1 有有一个强而宽的吸收带（缔合羟基）。但酚与醇的一个强而宽的吸收带（缔合羟基）。但酚与醇的CO伸缩振伸缩振动不同：动不同：现在学习的是第13页，共54页 苯酚的红外光谱苯酚的红外光谱现在学习的是第14页，共54页 对甲苯酚的红外光谱对甲苯酚的红外光谱现在学习的是第15页，共54页比酚稳定比酚稳定:指酚离解指酚离解的趋势大的趋势大.（1）酚的酸性酚的酸性O-H键容易离解。键容易离解。极高的亲电反应活性极高的亲电反应活性O-H基对苯环的供电性。基对苯环的供电性。酚具有酸性的原因酚具有酸性的原因氧原子以氧原子以SP2（与醇醚不同）（与醇醚不同）杂化轨道参与成键杂化轨道参与成键，它的一对未共用电子的
8、，它的一对未共用电子的P轨道与苯环的轨道与苯环的6个个P轨道平行，并且共轭，氧原子的负轨道平行，并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云密度降低，减弱了电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云密度降低，减弱了O-H键，氢原子容键，氢原子容易离解成为质子。易离解成为质子。酚具有极高的亲电反应活性的原因酚具有极高的亲电反应活性的原因氧原子的氧原子的P电子分散到苯环上，电子分散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。11.4 酚的化学性质酚的化学性质11.4.1 酚羟基的反应酚羟基的反应.p（2）sp2（2）2个个sp2（1）现在
9、学习的是第16页，共54页 醇与酚不同，没有电子的离域现象醇与酚不同，没有电子的离域现象 苯酚的离域苯酚的离域现在学习的是第17页，共54页酸性酸性苯酚：苯酚：pKa=10乙醇：乙醇：pKa=17环己醇：环己醇：pKa=18碳酸：碳酸：pKa=6.4 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 通入二氧化碳，苯酚即游离出来通入二氧化碳，苯酚即游离出来工业上利用苯酚能溶于工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分离的碱，而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚性质来处理和回收含酚废水。废水。苯酚溶于苯酚溶于NaOH，但不，但不溶于溶于NaHCO3现在学习的是第18页，共54页苯环上取代基对苯酚酸
10、性的影响苯环上取代基对苯酚酸性的影响吸电子基团的硝基愈多吸电子基团的硝基愈多，酸性愈强。，酸性愈强。pKapKa吸电子基团（硝基）使吸电子基团（硝基）使羟基氧上负电荷更好地羟基氧上负电荷更好地离域移向苯环（诱导和离域移向苯环（诱导和共轭效应），生成更稳共轭效应），生成更稳定的对硝基苯氧负离子定的对硝基苯氧负离子，酸性增强。，酸性增强。现在学习的是第19页，共54页（已学（已学威廉森合成威廉森合成p237）酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚
11、酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚有机合成中用来保护有机合成中用来保护酚羟基酚羟基 P493（2）酚醚的生成）酚醚的生成现在学习的是第20页，共54页（3）酯的生成）酯的生成 酚与酸酐或酰氯作用可得酚与酸酐或酰氯作用可得酚与羧酸直接酚与羧酸直接酯化困难酯化困难现在学习的是第21页，共54页 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。（1）卤化反应卤化反应酚很容易发生卤化。酚很容易发生卤化。邻、对位上有邻、对位上有磺酸基团磺酸基团时时，可同时被取代，可同时被取代苯酚与溴水作苯酚与溴水作用，生成用，生成2,4,6-三三溴苯酚溴苯酚白色沉淀白色沉淀溴水过量，生成溴水过
12、量，生成黄色黄色的的四溴苯酚析出四溴苯酚析出 11.4.2 芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应白色沉淀白色沉淀(100%)黄色沉淀黄色沉淀比较比较P494例例题。条件不同题。条件不同！现在学习的是第22页，共54页 一元取代物对溴一元取代物对溴苯酚的生成苯酚的生成（低温，非极性溶剂）（低温，非极性溶剂）对氯苯酚、邻氯苯对氯苯酚、邻氯苯酚和酚和2,4-二氯苯酚二氯苯酚的生成的生成（注意：（注意：温度和氯用量，不用溶剂温度和氯用量，不用溶剂）哪个过程哪个过程Ea小？反应速度小？反应速度快？哪种产物稳定？快？哪种产物稳定？现在学习的是第23页，共54页2,4,6-三氯苯酚的生三氯苯酚的生成成（
13、水溶液）（水溶液）三 氯 化 铁 存 在 下三 氯 化 铁 存 在 下2,4,6-三氯苯酚能进三氯苯酚能进一步氯化成五氯苯酚一步氯化成五氯苯酚五氯苯酚是橡胶制品的五氯苯酚是橡胶制品的杀虫剂，药物杀虫剂，药物现在学习的是第24页，共54页 2,4-D除草剂除草剂(2,4-二氯苯氧基乙酸二氯苯氧基乙酸)的合成的合成由由P257合成合成作业：作业：9（5）现在学习的是第25页，共54页 稀硝酸，室温稀硝酸，室温（2）硝化反应硝化反应酚很容易硝化酚很容易硝化浓硝酸，室温浓硝酸，室温因因酚羟基酚羟基和和环环易被易被浓硝酸氧化浓硝酸氧化，产率很低，所以在氧化，产率很低，所以在氧化时要对时要对酚羟基酚羟基进
14、行进行保护保护（P493P493）现在学习的是第26页，共54页邻硝基苯酚和对硝基苯酚可邻硝基苯酚和对硝基苯酚可 方法分开方法分开邻硝基苯酚分子形邻硝基苯酚分子形成分子内六元环的成分子内六元环的螯合物，对硝基苯螯合物，对硝基苯酚只能通过分子间酚只能通过分子间的氢键缔合。的氢键缔合。注意这注意这种结构种结构用水蒸气蒸馏用水蒸气蒸馏现在学习的是第27页，共54页 下列化合物哪些能形成分子内氢键（或下列化合物哪些能形成分子内氢键（或随水蒸气蒸馏挥发出来）随水蒸气蒸馏挥发出来）?()、()、()、()、()能形成分子内氢键能形成分子内氢键解：解：()邻硝基苯酚邻硝基苯酚;()对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮;
15、()邻氯苯酚邻氯苯酚()间溴苯酚间溴苯酚;()邻氨基苯酚邻氨基苯酚;()邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸()邻氯甲苯邻氯甲苯;()邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛现在学习的是第28页，共54页（3）磺化反应磺化反应2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚羟基苯磺酸羟基苯磺酸4-羟基羟基-1,3-苯二磺酸苯二磺酸现在学习的是第29页，共54页比较：作业比较：作业P271：9（9）由苯酚合成：由苯酚合成：2，6-二溴苯酚二溴苯酚现在学习的是第30页，共54页由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。克反应。注意：注意：在在此此一般不用一般不用AlCl3作催化剂作催化剂(易形成络合物
16、易形成络合物).1.醇或烯烃为醇或烯烃为烷基化剂烷基化剂2.羧酸为酰羧酸为酰基化剂基化剂对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮（4）烷基化和酰基化反应）烷基化和酰基化反应现在学习的是第31页，共54页3.酰氯为酰基化剂酰氯为酰基化剂-Fries重排重排对羟基苯乙酮对羟基苯乙酮酯酯注意重排注意重排成酯反应和成酯反应和Fries重排重排！但芳环上有间位定位！但芳环上有间位定位基，如基，如-NO2时酯不发时酯不发生重排。生重排。热力学控制热力学控制动力学控制动力学控制哪个过程哪个过程Ea小？反应速度快？哪种产物小？反应速度快？哪种产物稳定？产物如何分离？稳定？产物如何分离？现在学习的是第32页，共54页 酚的酚的
17、邻邻、对对位上的氢原子特别活泼，可与羰基化合物发位上的氢原子特别活泼，可与羰基化合物发生缩合反应，按酚和醛的用量比例，可得到不同结构的生缩合反应，按酚和醛的用量比例，可得到不同结构的高分高分子化合物子化合物。酸催化酸催化 亲电取代亲电取代1.酸催化时的反应过程酸催化时的反应过程比甲醛有更强比甲醛有更强的亲电性的亲电性邻羟甲基酚邻羟甲基酚（5）与羰基化合物的缩合反应）与羰基化合物的缩合反应现在学习的是第33页，共54页2.碱催化时的反应过程碱催化时的反应过程碱催化成碱催化成苯氧苯氧负离子负离子羟甲基羟甲基 苯氧负离子比苯酚有苯氧负离子比苯酚有更强的亲核性更强的亲核性。现在学习的是第34页，共54
18、页酚过量酚过量醛过量醛过量2,4-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚2,6-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚4,4-二羟基二苯甲烷二羟基二苯甲烷2,2-二羟基二苯甲烷二羟基二苯甲烷现在学习的是第35页，共54页以上中间产物以上中间产物相互缩合相互缩合生成生成酚醛树脂酚醛树脂其他酚其他酚(甲酚甲酚,二甲酚等二甲酚等)和醛和醛(乙醛乙醛,糠醛糠醛)也可缩聚相似的酚醛树脂也可缩聚相似的酚醛树脂.酚醛树脂可用做涂料、粘合剂及塑料等。酚醛塑料又称电木酚醛树脂可用做涂料、粘合剂及塑料等。酚醛塑料又称电木(电绝电绝缘器材缘器材)。2,2-二羟基二苯甲烷二羟基二苯甲烷2,6-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚2,4,6-三羟甲基苯酚三羟
19、甲基苯酚现在学习的是第36页，共54页双酚AOH+CH3COCH3OHCHCH3CH3OH2H2SO440 双酚双酚A学名学名2,2-二（二（4-羟基苯基）丙烷，简称二酚基丙羟基苯基）丙烷，简称二酚基丙烷。白色晶体，熔点烷。白色晶体，熔点 156158。主要用于制备。主要用于制备环氧树脂环氧树脂（约占约占 65%）和）和聚碳酸酯聚碳酸酯（约占（约占35%）,其钾盐或钠盐是生产其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料。也可在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定聚砜的原料。也可在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。是已知的是已知的内分泌干
20、扰素内分泌干扰素（环境荷尔蒙）。（环境荷尔蒙）。现在学习的是第37页，共54页OHClCl+HCHOH+2OHClClOHCH2ClCl+H2O .【补充补充】酚类化合物与酚类化合物与甲醛甲醛的的“加成加成-缩合缩合”反应（反应（类似物类似物）举）举例：例：（1）杀虫剂、杀菌剂杀虫剂、杀菌剂（2）同理：防老剂2246（MPB），紫外光吸收剂 UV-326：OH(CH3)3CCH3OHCH2CH3C(CH3)3酚与甲醛的缩酚与甲醛的缩合合现在学习的是第38页，共54页3、杯芳烃 杯芳烃，一类有机化合物的统称，1942年金克(Zinke，奥地利)首次合成得到，因其结构像一个酒杯而被古奇(Gutsc
21、ht，美国)称为杯芳烃。杯芳烃具有大小可调节的“空腔”，能够形成主-客复合物，与环糊精、冠醚相比，是一类更具广泛适应性的模拟霉，被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。还有杯6、杯8 芳烃等化合物。杯芳烃的应用：主要基于它可作为离子载体、交换剂、相转移催化剂以及作为涂料、黏合剂等的组分。现在学习的是第39页，共54页11.4.3 与与FeCl3的显色反应的显色反应-可检验酚羟基的存在可检验酚羟基的存在一般认为反应生成了络合物一般认为反应生成了络合物不同的酚呈不同的酚呈现不同的颜色现不同的颜色。凡具有凡具有烯醇式烯醇式的化合物也有的化合物也有这种显色反应这种显色反应。但但苦 味 酸苦 味 酸
22、 不不显色显色；对羟基对羟基苯甲酸苯甲酸可以（可以（与与FeCl3溶液溶液颜色相似颜色相似的沉的沉淀淀）。现在学习的是第40页，共54页如何证明在邻羟基苯甲醇（水杨醇）如何证明在邻羟基苯甲醇（水杨醇）中含有一个酚羟中含有一个酚羟基和一个醇羟基？基和一个醇羟基？CH2OHOH答答：（1）加入与）加入与FeCl3，显色（蓝色），表明有酚羟基（或，显色（蓝色），表明有酚羟基（或烯醇式结构烯醇式结构）存在；）存在；作业作业P270：第第7题题（2）将）将邻羟基苯甲醇分别与邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和和NaOH作用，该物质不作用，该物质不溶于溶于NaHCO3而溶于而溶于NaOH，酸化后又能析出，表明
23、该物质显，酸化后又能析出，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。弱酸性（进一步证明有酚羟基）。（3）与卢卡斯试剂反应生成混浊（证明有醇羟基（）与卢卡斯试剂反应生成混浊（证明有醇羟基（生成的生成的卤代烃不溶于水卤代烃不溶于水）,而苯酚本身也微溶于水）。而苯酚本身也微溶于水）。现在学习的是第41页，共54页俗名俗名石炭酸石炭酸，有机合成的重要原料，用于制造酚醛树脂，有机合成的重要原料，用于制造酚醛树脂及其他高分子材料、药物、染料、炸药等。及其他高分子材料、药物、染料、炸药等。例：苯酚催化加氢生成环己醇，可用来生产例：苯酚催化加氢生成环己醇，可用来生产尼龙尼龙-6611.5.1 苯酚苯酚11.5
24、 重要的重要的酚酚氧化得己氧化得己二酸二酸现在学习的是第42页，共54页简称甲酚，有邻、间、对位三种异构体，存在于煤焦油中，简称甲酚，有邻、间、对位三种异构体，存在于煤焦油中，沸点相近，不易分离。邻、对甲酚为无色晶体，间甲苯酚为无沸点相近，不易分离。邻、对甲酚为无色晶体，间甲苯酚为无色或淡黄色液体，用于制备农药、染料、炸药、电木等。色或淡黄色液体，用于制备农药、染料、炸药、电木等。11.5.2 甲苯酚甲苯酚 工业上甲酚可由工业上甲酚可由 甲苯磺酸钠盐甲苯磺酸钠盐制备制备。现在学习的是第43页，共54页无色固体，易氧化成醌。可由苯胺氧化成对苯醌后，再还原无色固体，易氧化成醌。可由苯胺氧化成对苯醌
25、后，再还原制备。制备。对苯二酚极易氧化成醌。对苯二酚是强还原剂，用作显对苯二酚极易氧化成醌。对苯二酚是强还原剂，用作显影剂和高分子单体的防止聚合的阻抑剂。影剂和高分子单体的防止聚合的阻抑剂。11.5.3 对苯二酚对苯二酚现在学习的是第44页，共54页有有-萘酚萘酚和和-萘酚萘酚两种异构体，由相应的萘磺酸钠经碱熔制两种异构体，由相应的萘磺酸钠经碱熔制备，是重要的染料中间体。备，是重要的染料中间体。-萘酚用作杀虫剂，抗氧剂。萘酚用作杀虫剂，抗氧剂。萘酚成弱酸性，与萘酚成弱酸性，与FeCl3发生颜色反应（发生颜色反应（-萘酚呈萘酚呈紫色紫色絮状絮状沉淀，沉淀，-萘酚呈萘酚呈绿色绿色）。）。11.5.
26、4 萘酚萘酚现在学习的是第45页，共54页11.6*环氧树脂环氧树脂 (选讲选讲)凡具有凡具有两个酚羟基两个酚羟基的化合物（如双酚的化合物（如双酚A、或其他多元酚），、或其他多元酚），都能与环氧氯丙烷进行一系列缩聚反应，生成一类在分子都能与环氧氯丙烷进行一系列缩聚反应，生成一类在分子中至少含有两个以上环氧基的高分子热固性树脂，这类树中至少含有两个以上环氧基的高分子热固性树脂，这类树脂统称环氧树脂。脂统称环氧树脂。分子量的大小可通过分子量的大小可通过调节调节多元酚和环氧氯丙烷的摩尔比来控多元酚和环氧氯丙烷的摩尔比来控制。制。线型环氧树脂再加线型环氧树脂再加固化剂固化剂，就可生成体型网状结构。，就
27、可生成体型网状结构。（1）具有极强的粘结性）具有极强的粘结性 。（2）环氧树脂机械强度高，电绝缘性能好，耐酸、耐碱、）环氧树脂机械强度高，电绝缘性能好，耐酸、耐碱、耐盐，加入玻璃纤维为填料制成的层压制品比酚醛、不饱耐盐，加入玻璃纤维为填料制成的层压制品比酚醛、不饱和聚酯的相应层压材料的强度要高，接近钢的强度，故称和聚酯的相应层压材料的强度要高，接近钢的强度，故称为为 。“万能胶万能胶”“玻璃钢玻璃钢”现在学习的是第46页，共54页11.7*离子交换树脂离子交换树脂(选讲选讲)离子交换树脂是一类在分子结构中具有能离解的酸性基团（离子交换树脂是一类在分子结构中具有能离解的酸性基团（如如SO3-H+
28、）或碱性基团（如）或碱性基团（如NR3OH），能与其他），能与其他阳离子阳离子或或阴离子阴离子进行交换的高分子。进行交换的高分子。(1)将酚醛树脂进行磺化将酚醛树脂进行磺化;或将苯酚先磺化再聚合反应或将苯酚先磺化再聚合反应.(2)苯乙烯苯乙烯和和二乙烯苯二乙烯苯聚合所生成的树脂进行磺化聚合所生成的树脂进行磺化,的含磺酸基的苯乙烯的含磺酸基的苯乙烯型树脂型树脂.(H+与金属离子交换与金属离子交换,分离金属离子分离金属离子,如除去硬水中的钙如除去硬水中的钙).(3)如在树脂中引进的是碱性基团如在树脂中引进的是碱性基团,它们在水溶液中离解的是它们在水溶液中离解的是OH-离子离子,可可与溶液中的阴离子
29、进行交换与溶液中的阴离子进行交换.可再生可再生使用后的阳、阴离子交换树脂可分别用酸或碱处理，使用后的阳、阴离子交换树脂可分别用酸或碱处理，恢复原来的型态和性质，可反复使用。恢复原来的型态和性质，可反复使用。应用应用去离子水、海水淡化，金属的提取和回收，抗菌素的提去离子水、海水淡化，金属的提取和回收，抗菌素的提炼，氨基酸的分离等。炼，氨基酸的分离等。现在学习的是第47页，共54页苯醌：只有苯醌：只有两个异构体两个异构体邻苯醌和对苯醌。邻苯醌和对苯醌。醌类是醌类是一类环状不饱和二酮，它没有芳香性。其与二元酚在结一类环状不饱和二酮，它没有芳香性。其与二元酚在结构和性质上有密切的联系。构和性质上有密切
30、的联系。可用价键理论分析无间位，（无法生成两个双键）。可用价键理论分析无间位，（无法生成两个双键）。（二）醌（二）醌11.8 苯醌苯醌现在学习的是第48页，共54页 邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得 苯胺氧化可制得对苯醌苯胺氧化可制得对苯醌苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生羰基苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生羰基反应，也可发生碳碳双键反应。反应，也可发生碳碳双键反应。现在学习的是第49页，共54页（1）碳碳双键加成）碳碳双键加成 苯醌可与氢卤酸苯醌可与氢卤酸,氢氰酸和胺发生氢氰酸和胺发生1,4-加成加成,生成生成1,4-苯二酚的
31、衍生物苯二酚的衍生物.2,3,5,6-四溴环己二酮四溴环己二酮（2）1,4-加成加成现在学习的是第50页，共54页 对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟胺生成单对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟胺生成单肟肟或双肟。或双肟。与羟胺反应与羟胺反应苯醌单肟（苯醌单肟（wo)与对亚与对亚硝基苯酚的互变硝基苯酚的互变互变异构体互变异构体(3)羰基加成羰基加成现在学习的是第51页，共54页对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌醌氢醌，其缓冲，其缓冲溶液可用作溶液可用作标准参比电极标准参比电
32、极。对苯二酚的水溶液中加入对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再变棕，溶液先呈绿色，再变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。（4）还原反应）还原反应 (黄色)醌氢醌(暗绿色)无色熔点 116 171 现在学习的是第52页，共54页11.9 萘醌萘醌 维生素维生素K1、K3为萘醌衍生物。为萘醌衍生物。1,4-萘醌的制备萘醌的制备11,4-萘醌的制备萘醌的制备2工业上用氧气氧化。工业上用氧气氧化。双烯合成双烯合成氧化氧化黄黄色色挥挥发发性性固固体体萘醌：有萘醌：有1,4-、1,2-和和 2,6-三种异构体。三种异构体。现在学习的是第53页，共54页1,4-萘醌的用处萘醌的用处（1）磺化制萘醌）磺化制萘醌-2-磺酸钠盐，工业上用作磺酸钠盐，工业上用作脱硫剂脱硫剂。（2）2-甲基萘醌又名维生素甲基萘醌又名维生素K3，它与维生素，它与维生素K1都是良好的都是良好的止止血剂血剂:现在学习的是第54页，共54页