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1、第十一章第十一章第十一章第十一章 酚和醌酚和醌酚和醌酚和醌第1页，此课件共33页哦第十一章第十一章第十一章第十一章 酚和醌酚和醌酚和醌酚和醌第一节第一节 酚酚第二节第二节 醌醌 一、定义一、定义一、定义一、定义二、制备二、制备二、制备二、制备三、物理性质三、物理性质三、物理性质三、物理性质四、化学性质四、化学性质四、化学性质四、化学性质五、重要的酚五、重要的酚五、重要的酚五、重要的酚 一、概述一、概述一、概述一、概述二、醌的合成二、醌的合成二、醌的合成二、醌的合成三、苯醌的反应三、苯醌的反应三、苯醌的反应三、苯醌的反应本章导航本章要求反应小结第2页，此课件共33页哦1 1 1 1、结构特征、结
2、构特征、结构特征、结构特征酚酚醇醇示性式示性式ArOHROH氧原子的杂化态氧原子的杂化态sp2sp3电子效应电子效应氧原子的供电子效应氧原子的供电子效应大于吸电子效应大于吸电子效应氧原子的吸电子效应氧原子的吸电子效应反应性能反应性能氧氢键的断裂氧氢键的断裂芳环上的取代反应芳环上的取代反应氧氢键的断裂氧氢键的断裂碳氧键的断裂碳氧键的断裂羟基直接与芳环相连，称为酚羟基；羟基直接与芳环相连，称为酚羟基；芳醇、其性质与脂肪族醇类似。芳醇、其性质与脂肪族醇类似。2、分类与命名1、结构特征 一、概述第3页，此课件共33页哦2 2 2 2、分类与命名、分类与命名、分类与命名、分类与命名苯酚苯酚一元酚一元酚
3、邻甲基苯酚邻甲基苯酚对硝基苯酚对硝基苯酚b b-萘酚萘酚（主要根据酚羟基的数目分类）（主要根据酚羟基的数目分类）邻苯二酚邻苯二酚 1，2，3苯三酚苯三酚（一些酚常有俗名）（一些酚常有俗名）多元酚多元酚儿茶酚儿茶酚 焦性没食子酸焦性没食子酸2、分类与命名1、结构特征 一、概述第4页，此课件共33页哦练习：命名下列化合物练习：命名下列化合物 对溴苯甲醇（对溴苄醇）对溴苯甲醇（对溴苄醇）芳醇，不是酚芳醇，不是酚 对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸2-甲基甲基-4-氯苯酚氯苯酚2 2 2 2、分类与命名、分类与命名、分类与命名、分类与命名2、分类与命名1、结构特征 一、概述第5页，此课件
4、共33页哦4、从异丙苯制备1 1 1 1、从芳卤代烃制备、从芳卤代烃制备、从芳卤代烃制备、从芳卤代烃制备强吸电子基的引入使强吸电子基的引入使反应易于进行。反应易于进行。2、从芳胺制备3、从芳磺酸制备1、从芳卤代烃制备 二、制备第6页，此课件共33页哦2 2 2 2、从芳胺制备、从芳胺制备、从芳胺制备、从芳胺制备（胺的章节详细讲述）（胺的章节详细讲述）4、从异丙苯制备2、从芳胺制备3、从芳磺酸制备1、从芳卤代烃制备 二、制备第7页，此课件共33页哦3 3 3 3、从芳磺酸制备、从芳磺酸制备、从芳磺酸制备、从芳磺酸制备对于带有在碱性条件下不稳定的基团（羧基、硝基、卤素）对于带有在碱性条件下不稳定的
5、基团（羧基、硝基、卤素）的化合物，不用该种方法。的化合物，不用该种方法。碱熔法碱熔法，属芳环上的亲核取代反应。，属芳环上的亲核取代反应。4、从异丙苯制备2、从芳胺制备3、从芳磺酸制备1、从芳卤代烃制备 二、制备第8页，此课件共33页哦氧化步骤中，是由于过氧化物引起的自由基历程。氧化步骤中，是由于过氧化物引起的自由基历程。4 4 4 4、从异丙苯制备、从异丙苯制备、从异丙苯制备、从异丙苯制备4、从异丙苯制备2、从芳胺制备3、从芳磺酸制备1、从芳卤代烃制备 二、制备第9页，此课件共33页哦高沸点、微溶于水。高沸点、微溶于水。氢键作用：分子间氢键，使其沸点升高。氢键作用：分子间氢键，使其沸点升高。与
6、水之间的氢键由于芳基的影响较弱，水溶性不好，但能溶与水之间的氢键由于芳基的影响较弱，水溶性不好，但能溶解于有机溶剂。解于有机溶剂。三、物理性质第10页，此课件共33页哦A A A A、酸性、酸性、酸性、酸性酸性：碳酸大于苯酚。酸性：碳酸大于苯酚。平衡向右平衡向右 C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合取代基对苯酚酸性的影响：取代基对苯酚酸性的影响：苯酚芳环上有吸电子基：酸性更强苯酚芳环上有吸电子基：酸性更强;原因：酚氧负离子更易形成，更稳定
7、；原因：酚氧负离子更易形成，更稳定；苯酚芳环上有推电子基：酸性变弱苯酚芳环上有推电子基：酸性变弱;原因：酚氧负离子不易形成，不稳定；原因：酚氧负离子不易形成，不稳定；3、氧化反应 第11页，此课件共33页哦例题：比较下列酚类化合物酸性的强弱（酸性依次增强）：例题：比较下列酚类化合物酸性的强弱（酸性依次增强）：C 硝基的吸电子共轭效应和吸电子诱导效应；硝基的吸电子共轭效应和吸电子诱导效应；D 硝基只有吸电子诱导效应。硝基只有吸电子诱导效应。F 又名：苦味酸。又名：苦味酸。F E C D B AA A A A、酸性、酸性、酸性、酸性C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D
8、、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第12页，此课件共33页哦例题：不同取代基的酚钠盐的碱性的比较：例题：不同取代基的酚钠盐的碱性的比较：（共轭酸（酚）的酸性越强，其共轭碱（酚钠盐）的碱性越弱）（共轭酸（酚）的酸性越强，其共轭碱（酚钠盐）的碱性越弱）A B D C E FA A A A、酸性、酸性、酸性、酸性C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与
9、丙酮的缩合3、氧化反应 第13页，此课件共33页哦B B B B、成酯反应、成酯反应、成酯反应、成酯反应 （用羧酸直接反应是吸热反应，对平衡不利，常用酚和酰氯或酸酐来（用羧酸直接反应是吸热反应，对平衡不利，常用酚和酰氯或酸酐来制备）：制备）：C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第14页，此课件共33页哦C C C C、成醚反应、成醚反应、成醚反应、成醚反应酚羟基的保护与脱保护。酚羟基的保护与脱保护。C、成醚反应A、酸性B、成
10、酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第15页，此课件共33页哦D D D D、与、与、与、与FeClFeClFeClFeCl3 3 3 3的反应的反应的反应的反应蓝紫色络合物 其它类型的酚也能进行该其它类型的酚也能进行该反应，生成的络合物颜色反应，生成的络合物颜色不同，鉴别不同的酚。不同，鉴别不同的酚。具有烯醇式的化合物具有烯醇式的化合物具有该类性质。具有该类性质。C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应
11、C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第16页，此课件共33页哦A A A A、卤代反应、卤代反应、卤代反应、卤代反应（第一类取代基团，活化基团）（第一类取代基团，活化基团）很容易生成三取代产物，很容易生成三取代产物，该反应可定量检测该反应可定量检测10ppm级别的酚的存在。级别的酚的存在。C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第17页，此课件
12、共33页哦B B B B、硝化反应、硝化反应、硝化反应、硝化反应C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第18页，此课件共33页哦邻对位硝基酚的分离：邻对位硝基酚的分离：邻硝基苯酚：邻硝基苯酚：分子内氢键、易挥发，分子内氢键、易挥发，水蒸汽蒸馏蒸出。水蒸汽蒸馏蒸出。对硝基苯酚：对硝基苯酚：分子间氢键，与水形分子间氢键，与水形成氢键，不易蒸出。成氢键，不易蒸出。B B B B、硝化反应、硝化反应、硝化反应、硝化反应C、成醚反应A、
13、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第19页，此课件共33页哦C C C C、磺化反应、磺化反应、磺化反应、磺化反应C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第20页，此课件共33页哦D D D D、烷基化、酰基化、烷基化、酰基化、烷基化、酰基化、烷基化、酰基化三氯化铝与酚羟基
14、上的氧络合，一般不用无水三氯化铝催化。三氯化铝与酚羟基上的氧络合，一般不用无水三氯化铝催化。C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第21页，此课件共33页哦E E E E、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应甲醛量不足二聚，甲醛过量形成二或三羟甲基化合物。甲醛量不足二聚，甲醛过量形成二或三羟甲基化合物。线型酚醛树脂：线型酚醛树脂：C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质
15、D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第22页，此课件共33页哦网型酚醛树脂：网型酚醛树脂：E E E E、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应、与甲醛的缩合反应C、成醚反应A、酸性B、成酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第23页，此课件共33页哦3 3 3 3、氧化反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应 C、成醚反应A、酸性B、成
16、酯反应 1、酚羟基的反应 四、化学性质D、与FeCl3的反应C、磺化反应A、卤代反应B、硝化反应2、芳环上的反应 D、烷基化、酰基化E、与甲醛的缩合反应F、与丙酮的缩合3、氧化反应 第24页，此课件共33页哦1.苯酚；苯酚；2.甲基苯酚；甲基苯酚；3.对苯二酚；对苯二酚；4.萘酚。萘酚。五、重要的酚 第25页，此课件共33页哦定义：环状不饱和二酮定义：环状不饱和二酮（对）苯醌（对）苯醌 邻苯醌邻苯醌 一、定义第26页，此课件共33页哦 二、醌的合成第27页，此课件共33页哦萘萘 醌醌 蒽蒽 醌醌 二、醌的合成第28页，此课件共33页哦1 1 1 1、碳碳双键的加成、碳碳双键的加成、碳碳双键的加成、碳碳双键的加成4、还原反应2、1，4加成3、羰基加成1、碳碳双键的加成 三、苯醌的反应2 2 2 2、1 1 1 1，4 4 4 4加成加成加成加成第29页，此课件共33页哦3 3 3 3、羰基加成、羰基加成、羰基加成、羰基加成见下章内容见下章内容醌氢醌暗绿色4 4 4 4、还原反应、还原反应、还原反应、还原反应4、还原反应2、1，4加成3、羰基加成1、碳碳双键的加成 三、苯醌的反应第30页，此课件共33页哦第31页，此课件共33页哦第32页，此课件共33页哦第33页，此课件共33页哦