食品生物化学食品生物化学 (4).ppt

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1、碳水化合物CarbonhydratesFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry主要内容主要内容地球上含量最多的一类有机物地球上含量最多的一类有机物地球上含量最多的一类有机物为什么糖也叫碳水化合物(为什么糖也叫碳水化合物(Carbohydrates)单糖单糖的种类、结构的种类、结构 缩醛和半缩醛的形成缩醛和半缩醛的形成还原糖和非还原糖还原糖和非还原糖多糖的连接方式及其结构多糖的连接方式及其结构 (淀粉,糖原和纤维素)(淀粉,糖原和纤维素)Food BiochemistryFood Biochemist

2、ryFood BiochemistryFood Biochemistry定义定义 碳水化合物碳水化合物carbohydratescarbohydrates,(即糖类物质),是,(即糖类物质),是含多羟基的醛类或酮化合物及缩聚物和某些衍生物的总称。四大类生物大分子之一。地球上糖类物质的根本来源?地球上含量最多的一类有机物地球上含量最多的一类有机物地球上含量最多的一类有机物糖类物质的元素组成和化学本质CHO大多数糖类(CH2O)n碳的水合物,碳水化合物(carbohydrate)carbohydrate)carbohydrate)carbohydrate)鼠李糖(C6H12O5),脱氧核糖(C5H

3、10O4)甲醛(CH2O),乙酸(C2H4O2),乳酸(C3H6O3)Carbonhydrate,使用历史久远,西文中任然使用,但是拉丁文,对于糖,使用Saccharide,如,Monosaccharide,Polysaccharide等。PN等糖的化学本质糖的化学本质多羟基的醛多羟基的酮衍生物,或者水解产生这两种物质的物质 单糖:单糖:单糖:单糖:不能被水解成更小分子的糖不能被水解成更小分子的糖,Monosaccharide 如,核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖。如,核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖。寡糖寡糖寡糖寡糖:能水解成少数(能水解成少数(210210个)单糖分子的糖个)单糖分

4、子的糖,Oligosaccharide,以双糖最为广泛,如蔗糖、麦芽糖和乳以双糖最为广泛,如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。糖等。多糖:多糖:多糖:多糖:能水解为多个单糖分子的糖能水解为多个单糖分子的糖 ,Polysaccharide 以淀粉、糖原、以淀粉、糖原、纤维素纤维素等最为重要等最为重要。分类分类 复合糖:复合糖:复合糖:复合糖:与非糖物质结合的糖与非糖物质结合的糖,如,糖蛋白如,糖蛋白(GlycoproteinGlycoprotein)等。)等。衍生糖:衍生糖:衍生糖:衍生糖:糖的衍生物糖的衍生物 如,糖酸、糖胺等。如,糖酸、糖胺等。Food BiochemistryFood Biochemi

5、stryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry单单 糖糖葡萄糖葡萄糖(glucose)果糖果糖(Fructose)化学式C6H12O6核糖(核糖(ribose)脱氧核糖(脱氧核糖(deoxyribose)单糖(单糖(Monosaccharides)的分类的分类(Classification)aldoses(醛糖)(醛糖)or ketoses(酮糖)(酮糖)aldehyde function or a ketone group单糖单

6、糖(Monosaccharides)的命名的命名(nomenclature)D-和和 L-是如何命名的是如何命名的?手型中心(手型中心(chiral centers)甘油醛二羟基丙酮D-葡萄糖看看资资料料FIGURE 7.2,7.3 All of the structures shown in Figures 7.2 and 7.3 are D-configurations,and the D-forms of monosaccharides predominate in nature,just as L-amino acids do.L-Galactose(L-半乳糖)is a consti

7、tuent of certain polysaccharides,and L-arabinose is aconstituent of bacterial cell walls.问题问题1 单糖单糖(Monosaccharides)的命名的命名(nomenclature):):D和和L的区的区别别?问题问题2 为为什么葡萄糖溶液有什么葡萄糖溶液有变变旋旋现现象象?之前的之前的 Fischer projections 是否可以解是否可以解释释 变变旋旋现现象?象?半缩醛半缩醛The British carbohydrate chemist Sir Norman Haworth-与与-的规定?的规

8、定?For the D-sugars,the anomeric hydroxyl group is below the ring in the -anomer and abovetheringintheabovetheringinthe-anomer.Derivatives of Monosaccharides 单糖的衍生物单糖的衍生物葡萄糖酸葡萄糖酸山梨醇山梨醇木糖醇木糖醇甘油甘油Derivatives of Monosaccharides 单糖的衍生物单糖的衍生物-D-核糖核糖2-脱氧脱氧-核糖核糖ATP糖苷键及糖苷的形成糖苷键及糖苷的形成缩醛缩醛缩酮缩酮The new bond betw

9、een the anomeric carbon atom and the oxygen atom of the alcohol is called a glycosidic bond(糖苷键)(糖苷键).那么单糖和单糖之间是否可以形成糖苷键呢?那么单糖和单糖之间是否可以形成糖苷键呢?乳糖乳糖麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖纤维二塘纤维二塘 糖苷键Interesting Oligosaccharides(有趣的寡糖)(有趣的寡糖)直链淀粉直链淀粉支链淀粉支链淀粉Except for sucrose,each of these structures possesses one free unsubstitut

10、ed anomeric carbon atom,and thus each of these disaccharides is a reducing sugar.The end of the molecule containing the free anomeric carbon is called the reducing end,and the other end is called the nonreducing end.In the case of sucrose,both of the anomeric carbon atoms are substituted,that is,nei

11、ther has a free-OH group 还原糖(还原糖(reducing sugar)哪些是还原糖?哪些不是?哪些是还原糖?哪些不是?要会判断是不是还原糖?要会判断是不是还原糖?多糖多糖储存多糖储存多糖 Storage Polysaccharides 淀粉淀粉 Starch 糖原糖原 Glycogen结构多糖结构多糖 Structural Polysaccharides纤维素纤维素 Cellulose 甲壳素甲壳素 Chitin 结构不同结构不同功能不同功能不同储存多糖储存多糖 Storage Polysaccharides 淀粉淀粉 Starch 糖原糖原 GlycogenBy f

12、ar the most common storage polysaccharide in plants is starch.The major form of storage polysaccharide in animals is glycogen.结构多糖结构多糖 Structural Polysaccharides纤维素纤维素 Cellulose 甲壳素甲壳素 Chitin 为什么纤维素具有很大的硬度,而淀粉没有?为什么纤维素具有很大的硬度,而淀粉没有?1.可溶性膳食纤维可溶性膳食纤维 果胶、藻胶、魔芋等。魔芋盛产于我国四川等地,主要成分为葡甘聚糖。能量很低,吸水性强。2.不可溶性膳食纤

13、维不可溶性膳食纤维 全谷类粮食,其中包括麦麸、麦片、全麦粉及糙米、燕麦全谷类食物、豆类、蔬菜和水果等。不可溶性纤维对人体的作用:促进胃肠道蠕动 防治便秘车前籽壳(Psyllium Husk),是一种传统草药,每单位的车前籽壳含有86%的膳食纤维,是至今发现含膳食纤维最高的物质。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry(三)存在(三)存在几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。其中以存在于其中以存在于植物界最多植物界最多,约占其,约占其干重的干重的80%80%。

14、生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖成的多糖(如肝糖原、肌糖原如肝糖原、肌糖原)存在。存在。人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的2%2%。微生物体内含糖约占菌体干重的微生物体内含糖约占菌体干重的10-30%10-30%,它们或以糖或与,它们或以糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。蛋白质、脂类结合成复合糖存在。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry(四)生理功能(四)生理功能氧化供

15、能(氧化供能(能源能源能源能源)。)。这是糖的主要功能。提供合成体内其他物质的原料(提供合成体内其他物质的原料(碳源碳源碳源碳源)。)。糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷等物质的原料。作为生物体的结构成分作为生物体的结构成分。糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分;作为生物膜、神经组织等的组分;作为核酸类化合物的成分;构成植物的细胞壁的主要成分;等等。作为细胞识别的信息分子作为细胞识别的信息分子 糖蛋白的糖链起着信息分子的作用Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry一、单糖的结构一、单糖的结

16、构根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。根据根据C、O双键的位置分为醛糖(碳链末端)和酮糖(碳链双键的位置分为醛糖(碳链末端)和酮糖(碳链中间)中间)2-脱氧核糖脱氧核糖D-核糖核糖果糖果糖1.1.葡萄糖(葡萄糖(C6H12O6)的链状结构的链状结构图图 葡萄糖的链状结构葡萄糖的链状结构Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry异构体不对成碳原子葡萄糖分子中的醛基与葡萄糖分子中的醛基与C5上的羟基作用形成六元环的上的羟基作用形成六元环的半缩

17、醛半缩醛。半缩醛羟基较其余羟基活泼。糖的许多重要特性都与它半缩醛羟基较其余羟基活泼。糖的许多重要特性都与它有关。有关。2.葡萄糖的环状结构Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry如何知道葡萄糖具有环状结构的呢?变旋;半缩醛Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry半缩醛碳原子上的半缩醛碳原子上的OH(称半缩醛羟基)与决定单糖构型(称半缩醛羟基)与决定单糖构型的的C5上的羟基在同一侧称为上的羟基在同一侧称为

18、-型型型型葡萄糖葡萄糖;不在同一侧的称为;不在同一侧的称为 -型型型型葡萄糖葡萄糖。D-葡萄糖的命名来源?Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry葡萄糖的醛基还可以与葡萄糖的醛基还可以与C4上的羟基缩合形成五元环。但五上的羟基缩合形成五元环。但五元环化合物不甚稳定,天然的糖多以六元环的形式存在。元环化合物不甚稳定,天然的糖多以六元环的形式存在。五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物,叫五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物,叫呋喃糖呋喃糖呋喃糖呋喃糖;六元;六元环化合物可以看成是吡喃的衍生物,叫环化合物可以

19、看成是吡喃的衍生物,叫吡喃糖吡喃糖吡喃糖吡喃糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry3.葡萄糖的构象环己烷等六元环上的碳原子不在一个平面上,因此有环己烷等六元环上的碳原子不在一个平面上,因此有船式船式和和椅式椅式两种构象。两种构象。椅式构象比船式稳定。椅式构象比船式稳定。呋喃葡萄糖主要是以比较稳定的椅式构象存在。呋喃葡萄糖主要是以比较稳定的椅式构象存在。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry二、单糖

20、的物理性质和化学性质二、单糖的物理性质和化学性质旋光性:旋光性:旋光性:旋光性:一切糖类都有不对称碳原子,所以具有旋光性。一切糖类都有不对称碳原子,所以具有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。(表旋光性是鉴定糖的一个重要指标。(表1-1)甜度:甜度:甜度:甜度:甜度的测定目前只能用人的味觉来品评。通常以蔗甜度的测定目前只能用人的味觉来品评。通常以蔗糖作为测量甜味剂的基准物质,规定以糖作为测量甜味剂的基准物质,规定以5%或者或者10%的蔗糖的蔗糖液在液在20时甜度为时甜度为1或或100,用相同浓度的其他糖溶液或甜,用相同浓度的其他糖溶液或甜味剂溶液来比较甜度的高低。味剂溶液来比较甜度的高低。(

21、电子舌和电子鼻技术)电子舌和电子鼻技术)溶解度:溶解度:溶解度:溶解度:水溶性好,尤其在热水中溶解度极大,但不溶于水溶性好,尤其在热水中溶解度极大,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。乙醚、丙酮等有机溶剂。(一)物理性质(一)物理性质Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry思考题:思考题:1.葡萄糖与果糖的区别是什么?葡萄糖与果糖的区别是什么?2.糖在食品中的作用?其不利因素如何避免?糖在食品中的作用?其不利因素如何避免?3.为什么西瓜放在冰箱里冷藏之后感觉甜一些呢?为什么西瓜放在冰箱里冷藏之后感觉甜一些

22、呢?4.Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry(二)化学性质(二)化学性质戊糖与强酸共热,因脱水而生成糠醛。戊糖与强酸共热,因脱水而生成糠醛。1.1.酸的作用酸的作用Food BiochemistryFood Biochemist

23、ryFood BiochemistryFood Biochemistry己糖与己糖与强强酸共酸共热热分解成甲酸、分解成甲酸、CO2、乙、乙酰酰丙酸以及少量丙酸以及少量羟羟甲基糠甲基糠醛醛。(硫酸苯酚法。(硫酸苯酚法测测糖的原理)糖的原理)醇糖与酸作用时生成酯。生物化学上较重要的糖酯是醇糖与酸作用时生成酯。生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯磷酸酯。它们是糖代谢的中间产物。它们是糖代谢的中间产物。2.酯化作用Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry体内在酶或弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通体内在酶

24、或弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通过烯醇化而相互转化。过烯醇化而相互转化。3.碱的作用单糖在强碱溶液中很不稳定,分单糖在强碱溶液中很不稳定,分解成各种不同的物质。解成各种不同的物质。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry4.糖的氧化作用单糖含有单糖含有游离羰基游离羰基,因此具有还原能力。,因此具有还原能力。单糖与碱性弱氧化剂作用:单糖与碱性弱氧化剂作用:

25、溶液含糖量的测定:费林试剂(硫酸铜的碱性溶液)溶液含糖量的测定:费林试剂(硫酸铜的碱性溶液)通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖,不通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖,不被氧化的糖称为非还原性糖。被氧化的糖称为非还原性糖。单糖都是还原性糖。单糖都是还原性糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry4.1 醛糖醛糖的氧化的氧化在弱氧化剂在弱氧化剂(如溴水如溴水)作用下形成相应的糖酸;作用下形成相应的糖酸;葡萄糖酸内酯是内酯豆腐,或者是豆腐脑的胶凝剂葡萄糖酸内酯是内酯豆腐,或者是豆腐脑的胶

26、凝剂Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry较强的氧化剂较强的氧化剂(如硝酸如硝酸)作用下,除了醛基被氧化外,伯醇基也被作用下,除了醛基被氧化外,伯醇基也被氧化成羧基,生成葡萄糖二酸;氧化成羧基,生成葡萄糖二酸;Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry有时只有伯醇基氧化成羧基,形成有时只有伯醇基氧化成羧基,形成糖醛酸糖醛酸。葡萄糖在氧化酶作用下可形成具有重要生理意义的葡萄糖在氧化酶作用下可形成具有重要生理

27、意义的葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖醛酸醛酸醛酸醛酸:解毒解毒解毒解毒:生物体内的一些有毒物质可以和:生物体内的一些有毒物质可以和D-D-葡萄糖醛酸结葡萄糖醛酸结合成苷类排出体外;合成苷类排出体外;人体内过多的激素和芳香物质也能与葡萄糖醛酸生成苷人体内过多的激素和芳香物质也能与葡萄糖醛酸生成苷类从体内排除。类从体内排除。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry4.24.2 酮糖酮糖的氧化的氧化 酮糖对溴的氧化作用无影响酮糖对溴的氧化作用无影响酮糖对溴的氧化作用无影响酮糖对溴的氧化作用无影响区分醛糖和酮糖区

28、分醛糖和酮糖区分醛糖和酮糖区分醛糖和酮糖;在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂,形成两个酸在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂,形成两个酸在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂,形成两个酸在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂,形成两个酸Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry5、还原作用 在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下,醛糖还原成在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下,醛糖还原成糖醇,酮糖还原成两个具有同分异构的羟基醇。糖醇,酮糖还原成两个具有同分异构的羟基醇。Food BiochemistryFood

29、BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry6.形成糖苷单糖的半缩醛羟基很易与醇及酚羟基反应,失水而形成单糖的半缩醛羟基很易与醇及酚羟基反应,失水而形成缩醛式衍生物,通称缩醛式衍生物,通称糖苷糖苷。核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称核苷或脱核苷或脱氧核苷氧核苷,在生物学上具有重要意义。,在生物学上具有重要意义。天然存在的天然存在的糖苷多为糖苷多为-型型。不能形成糖脎,不能与费林试剂反应,非还原糖不能形成糖脎,不能与费林试剂反应,非还原糖糖苷键糖苷键Food BiochemistryFood Bioch

30、emistryFood BiochemistryFood Biochemistry7、糖脎的生成 各种糖生成的糖脎形状与熔点都不相同,各种糖生成的糖脎形状与熔点都不相同,因此常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖。因此常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry8.糖的高碘酸氧化糖的高碘酸氧化用途:确定糖苷是呋喃型还是吡喃型。用途:确定糖苷是呋喃型还是吡喃型。测定直链多糖的平均相对分子量,测定直链多糖的平均相对分子量,支链多糖的非还原末端残基数,支链多糖的非还原末端残基数,计

31、算出多糖的分支数目。计算出多糖的分支数目。8、氨基化作用 单单糖分子中的糖分子中的OH基基(主要是主要是C-2、C-3上的上的OH基基)可被可被-NH2基取代而基取代而产产生氨基糖,也称糖胺。生氨基糖,也称糖胺。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry9、脱氧作用 单糖的羟基之一失去氧即成脱氧糖单糖的羟基之一失去氧即成脱氧糖 (三)(三)重要的单糖重要的单糖Food

32、 BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry寡寡 糖糖 寡糖寡糖寡糖寡糖是由少数分子的单糖通过是由少数分子的单糖通过糖苷键糖苷键(210个个)缩合缩合形成的糖质。与稀酸共煮寡糖可水解成各种单糖。形成的糖质。与稀酸共煮寡糖可水解成各种单糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry糖苷键的形成糖苷键的形成一、双糖一、双糖二、三糖二、三糖 自然界中广泛存在的三糖仅有棉子糖自然界中广泛存在的三糖仅有棉子糖Food Bioch

33、emistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry三、四糖三、四糖 Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry寡糖的一般性质:寡糖的一般性质:还原糖还原糖还原糖还原糖:有游离半缩醛羟基:有游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖;如:麦芽糖、乳糖。如:麦芽糖、乳糖。非还原糖非还原糖非还原糖非还原糖:无游离半缩醛羟基

34、:无游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖;如:蔗糖。如:蔗糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry 功能性低聚糖功能性低聚糖由由39个单糖经糖苷键连接而成。个单糖经糖苷键连接而成。不被人体胃肠道消化吸收,而直接进入大肠内,优不被人体胃肠道消化吸收,而直接进入大肠内,优先被双歧杆菌所利用,是双歧杆菌的有效增殖因子。先被双歧杆菌所利用,是双歧杆菌的有效增殖因子。除低聚龙胆糖有苦味之外,其余的都带有程度不一除低聚龙胆糖有苦味之外,其余的都带有程度不一的甜味。的甜味。Food BiochemistryFood

35、BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚糖的生理功效低聚糖的生理功效促进双歧杆菌的增殖。促进双歧杆菌的增殖。减少有毒发酵产物及有害细菌酶的产生、抑制病原菌和减少有毒发酵产物及有害细菌酶的产生、抑制病原菌和腹泻。腹泻。防止便秘。防止便秘。增强免疫力、抗肿瘤。增强免疫力、抗肿瘤。降低血清胆固醇。降低血清胆固醇。保护肝功能。保护肝功能。合成维生素、促进钙的消化吸收。合成维生素、促进钙的消化吸收。低(无)能量、不会引起龋齿。低(无)能量、不会引起龋齿。Food BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemis

36、tryFood Biochemistry异麦芽酮糖异麦芽酮糖6-O-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-D-果糖果糖甜味特性与蔗糖类似,无异味,甜度是蔗糖的甜味特性与蔗糖类似,无异味,甜度是蔗糖的42%抗酸水解能力很大,热稳定性比蔗糖略差些,没有抗酸水解能力很大,热稳定性比蔗糖略差些,没有吸湿性。吸湿性。没有双歧杆菌增殖作用,但它的抗龋齿性能特别好。没有双歧杆菌增殖作用,但它的抗龋齿性能特别好。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry乳酮糖乳酮糖4-O-D-吡喃半乳糖苷吡喃半乳糖苷-D-果糖果糖甜味纯正,甜度

37、味蔗糖的甜味纯正,甜度味蔗糖的48%62%。通常以糖浆状形式出现,黏度很低,甜度吡纯净乳通常以糖浆状形式出现,黏度很低,甜度吡纯净乳酮糖略高些,为蔗糖的酮糖略高些,为蔗糖的60%70%。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry大豆低聚糖大豆低聚糖组成成分有水苏糖、棉子糖和蔗糖,其中具有生理组成成分有水苏糖、棉子糖和蔗糖,其中具有生理活性的是棉子糖和水苏糖。活性的是棉子糖和水苏糖。甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的70%,能量值,能量值8.36kJ/g。单由水苏糖和棉子糖组成的高纯度大豆低聚糖,甜单由水苏糖和棉

38、子糖组成的高纯度大豆低聚糖,甜度仅为蔗糖的度仅为蔗糖的22%,能量值更低。,能量值更低。热稳定性良好,甜味特性类似蔗糖。热稳定性良好,甜味特性类似蔗糖。在在pH4,100下加热杀菌也没有问题。下加热杀菌也没有问题。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚果糖低聚果糖天然和用酶法转化蔗糖制得的低聚果糖几乎都是直链的,天然和用酶法转化蔗糖制得的低聚果糖几乎都是直链的,其结构式可表示为其结构式可表示为GFn(G为葡萄糖,为葡萄糖,F为果糖,为果糖,n=26)。)。由天然果聚糖(菊粉)降解制得的低聚果糖

39、,结构式为由天然果聚糖(菊粉)降解制得的低聚果糖,结构式为Fn(n=39)。)。两者的化学结构略有不同,但生理功效一样。两者的化学结构略有不同,但生理功效一样。黏度及在中性条件下的热稳定性与蔗糖相近。黏度及在中性条件下的热稳定性与蔗糖相近。pH34的酸性条件下加热易发生分解,因此酸性条件下不的酸性条件下加热易发生分解,因此酸性条件下不能长时间加热。能长时间加热。酵母等产生的转化酶会水解低聚果糖,应注意避免。酵母等产生的转化酶会水解低聚果糖,应注意避免。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚乳果

40、糖低聚乳果糖由由3个单糖组成,从一侧看为乳糖接上一个果糖基,个单糖组成,从一侧看为乳糖接上一个果糖基,从另一侧看则为蔗糖接上一个半乳糖基。从另一侧看则为蔗糖接上一个半乳糖基。非还原性低聚糖,甜度为蔗糖的非还原性低聚糖,甜度为蔗糖的30%,甜味特性类似,甜味特性类似于蔗糖,中性条件下的热稳定性与蔗糖相近。于蔗糖,中性条件下的热稳定性与蔗糖相近。工业化生产的低聚乳果糖产品,含有不同数量的还工业化生产的低聚乳果糖产品,含有不同数量的还原糖。原糖。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚木糖低聚木糖由由

41、37个木糖以个木糖以(14)糖苷键连接而成,以二糖和)糖苷键连接而成,以二糖和三糖为主。三糖为主。甜度约为蔗糖的甜度约为蔗糖的50%,甜味纯正。,甜味纯正。稳定性好,对热、酸及在室温条件下贮藏都具有很高稳定性好,对热、酸及在室温条件下贮藏都具有很高的的 稳定性。稳定性。在肠道内对双歧杆菌有高选择性和明显的增殖效果。在肠道内对双歧杆菌有高选择性和明显的增殖效果。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚半乳糖低聚半乳糖是乳糖分子中的半乳糖一侧连接是乳糖分子中的半乳糖一侧连接14个半乳糖。个半乳糖。口

42、感清爽,甜度约为蔗糖的口感清爽,甜度约为蔗糖的25%。热稳定性很好,对酸的稳定性也很好,即使在热稳定性很好,对酸的稳定性也很好,即使在pH3条件下加热也不会分解。条件下加热也不会分解。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry低聚异麦芽糖其单糖数在其单糖数在35不等,各葡萄糖分之之间至少有一个不等,各葡萄糖分之之间至少有一个是以是以(16)糖苷键结合而成。)糖苷键结合而成。甜味柔和,甜度随聚合度的增加而逐渐降低。甜味柔和,甜度随聚合度的增加而逐渐降低。低聚异麦芽糖浆的黏度与相同浓度的蔗糖溶液接近,低聚

43、异麦芽糖浆的黏度与相同浓度的蔗糖溶液接近,对酸和热都非常稳定。对酸和热都非常稳定。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry由淀粉由淀粉(主要是支链淀粉主要是支链淀粉)所生成所生成的的-1,4-糖苷键连接、首尾相连、由糖苷键连接、首尾相连、由612个葡萄糖单位组个葡萄糖单位组成的寡糖。有催化特性,并可与一些离子或有机小分子形成成的寡糖。有催化特性,并可与一些离子或有机小分子形成包含络合物。在食品、医药、轻工和农业化工等领域用做包含络合物。在食品、医药、轻工和农业化工等领域用做稳定剂、乳化剂和抗氧化剂。

44、稳定剂、乳化剂和抗氧化剂。环糊精环糊精Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry多多 糖糖Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry多糖:多糖:多糖:多糖:由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子 聚合物。聚合物。方向:方向:方向:方向:左左-非还原端;右非还原端;右-还原端。还原端。多多 糖糖Food BiochemistryFood BiochemistryFood Bioch

45、emistryFood Biochemistry 多糖的结构多糖的结构一级结构:一级结构:一级结构:一级结构:单糖的组成;单糖的组成;糖苷键的类型;糖苷键的类型;单糖的排列顺序而异。单糖的排列顺序而异。二级结构:二级结构:二级结构:二级结构:取决于一级结构,指其分子骨架。取决于一级结构,指其分子骨架。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry结构多糖结构多糖结构多糖结构多糖 一些不溶性多糖,如植物的纤维素和动一些不溶性多糖,如植物的纤维素和动物的甲壳多糖,是构成植物和动物骨架的原料,物的甲壳多糖,是构

46、成植物和动物骨架的原料,称结构多糖。称结构多糖。贮存多糖贮存多糖贮存多糖贮存多糖 淀粉和糖原等是生物体内以贮存形式存淀粉和糖原等是生物体内以贮存形式存在的多糖,在需要时可以通过生物体内酶系统的在的多糖,在需要时可以通过生物体内酶系统的作用,分解、释放出单糖。作用,分解、释放出单糖。多糖在水溶液中不形成真溶液,只能形成胶体。多糖在水溶液中不形成真溶液,只能形成胶体。多糖有旋光性,但无变旋现象。多糖有旋光性,但无变旋现象。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry 多糖的主要功能多糖的主要功能 作为动植物

47、结构的骨架物质;作为动植物结构的骨架物质;作为储存物质;作为储存物质;机体的防御功能;机体的防御功能;抗凝作用等。抗凝作用等。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry一、淀粉一、淀粉植物营养物质的一种储存形式植物营养物质的一种储存形式。(一)直链淀粉(一)直链淀粉(一)直链淀粉(一)直链淀粉 由由葡萄糖葡萄糖a-1,4连接连接形成的生物大分子形成的生物大分子Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry直链淀粉

48、的二级结构呈螺旋形直链淀粉由于直链淀粉由于a-1,4连接,淀粉分子中的每个残基与下连接,淀粉分子中的每个残基与下一个残基都成一个角度,因此淀粉链倾向于形成有规则一个残基都成一个角度,因此淀粉链倾向于形成有规则的螺旋构象,无规则卷曲形式存在,碘分子正好嵌入螺的螺旋构象,无规则卷曲形式存在,碘分子正好嵌入螺旋中心空道,生成深蓝色淀粉旋中心空道,生成深蓝色淀粉-碘络合物。需要碘络合物。需要36个葡个葡萄糖残基。萄糖残基。支链淀粉残基支链淀粉残基25-30 个,之链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。个,之链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。Food BiochemistryFood BiochemistryFood Bi

49、ochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry(二)支链淀粉(二)支链淀粉(二)支链淀粉(二)支链淀粉分子中除有分子中除有(1-4)糖苷键糖苷键 外,还在分支点处有外,还在分支点处有(1-6 1-6)糖苷键。每一分支有糖苷键。每一分支有20-30个葡萄糖基,各分支卷曲成螺旋。个葡萄糖基,各分支卷曲成螺旋。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry二、糖二、糖

50、原原糖原是糖原是动物动物体内糖的贮存形式体内糖的贮存形式,葡萄糖的极容,葡萄糖的极容易利用易利用 分布:分布:主要存在于动物肝、肌肉中。主要存在于动物肝、肌肉中。特点:特点:遇碘呈红色。遇碘呈红色。功能:功能:同淀粉,亦称动物淀粉。同淀粉,亦称动物淀粉。其合成与分解取决于血糖水平。其合成与分解取决于血糖水平。Food BiochemistryFood BiochemistryFood BiochemistryFood Biochemistry三、菊糖三、菊糖 许多植物以多缩果糖作许多植物以多缩果糖作为糖类化合物的贮藏物质,为糖类化合物的贮藏物质,称为菊糖。称为菊糖。Food Biochemis

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