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1、2021届高考化学三轮强化一有机化学基础1.药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。已知：NH O C-NH C OH(1)A 的分子式是C 6 H 6,A-B 的反应类型是。(2)B-C 是硝化反应，试剂a 是 o(3)C-D 为取代反应，其化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)F 含有的官能团是 o(5)F 的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F),其中核磁共振氢谱有3 组吸且能发生银镜反应的结构简式是O(6)GX 的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
2、_ _ _ _ _ _o(7)W 能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是 o(8)将下列E+W-Q 的流程图补充完整(在虚线框内写出物质的结构简式)：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _2.华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称为,E 中官能团名称为(2)B的结构简式为(3)由C 生成D 的化学方程式为 o(4)的 反 应 类 型 为,的反应类型为(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有种。a.能与F ej溶液发生显色反应 b
3、.能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 o(6)参照上述合成路线，设计一条由苯酚(6)、乙酸酎(CH,C。)”和苯甲醛选)CHO(6)为原料，制备O的合成路线(其他无机试剂任3.倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成:OHO HOCH.ONaCH1cl-oH./Pdci,55MCH10cHiD4HOCH10cH3信他乐克(CH02cH请回答下列问题:(1)写 出C中的官能团的名称为(2)倍他乐克的分子式.(3)写出反应的化学方程式;反应的反应类型是(4)反应中加入的试剂X的分子式为Q H Q C 1 ,X的结构简式为(5)满 足 下 列 条 件 的B的同分异
4、构体有有,种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且 峰 面 积 比 为3：2：2：1：1：1的是.(写结构简式)。能发生银镜反应而且能发生水解能与FeCl,溶液发生显色反应.只有一个甲基(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CHQH、CHQNa和HOH.C为原料制备OHCOCH,的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2=uur NaOH 溶 液、CH2 CH3CH2Br-A CH3cH20H4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息:OH+C
5、y R i+HQ R OH+c Cg,NaOH一 Rg n 7+H0 n r 翁 RQ E的反应类型是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _,E-F 的反应类型是_O(3)写出反应的化学方程式 o(4)符合下列条件的C 的同分异构体有 种(不考虑顺反异 构)。a.苯环上有两个取代基b.能与NaOH溶液反应c.分子中含有两种官能团(5)C 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是(填字母序号)A.核磁共振仪B.元素分析仪质谱仪C.质谱仪D.红外光谱仪CH-CH29 n（6）以A 为原料可以合成高分子化合物（），请设计出合理的合成路线（无机试剂任选）0参考答
6、案1 .答案：(1)取代反应(2)浓硫酸、浓硝酸(3)+2NH+NH*Q(4)碳碳双键、酯基(5)5；CH,=C(CH3)OOCHCH2-C H +n H2O-CH2-CH +n CH3coOHo c CH3 on2 .答案：(1)甲苯；酯基aCHjCI国(4)取代反应；加成反应(5)1 3；IO-ACHZCHOOH OCOCHj否(C H j8)R 内 AICb-NaCl 口 浓 H 2 S 0/U3.答案：(1)羟基;酸键(2)CI5HO3N冗，CHCI+C H,O N a-j Q(3)1106HO-CHOQCH(5)23;遍()H()H,C(6)4.答案：(1)丙烯；氯原子；羟基(2)加
7、成反应OH C lxJ/C 1+N a O H CHON a O H/H j O,：ACH,OCH,NaCl；还原反应Or V o c H,/S x CH.OHHOHtC +N a C l+H 2。Cl(或 H0 j +N a 0 H一 入刀+NaCl+H2O)(6)8解析：(1)含3个碳原子的烯燃A是丙烯。由合成路线图知，丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B为，B再CH2=C H C H2C 1OH与HOC1发生碳碳双键上的加成反应，生成的C为c i 或C1H。、O C中官能团为羟基和氯原子。(2)B生成C的反应类型为加成反应。(3)C-D发生分子内消去反应，脱去H C L脱
8、去的氯化氢与NaOH反应生成 NaCl 和凡0：c卜+NaOH /3I+NaCl+凡0或C10*+2O H 八9+NaCl+4 0,。(4)将信息中的一R改为苯基分别得到E和F的结构简式，E为0（苯乙酮）。E的二氯代物的分子式为C8 H 6。2,属于芳香族化合物，表明含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基（一CHO）,峰面积比为3:2:1说明有1个一C&,核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性（两个氯原子在苯环上为对称位置）,满足上述条件的同分异构体结构有（6）由G的结构简式可以看出，生成1 m o lG需要（+2）molD参与反应，D与F发生取代反应，有（+2）molD参与反应，则生成（+
9、2）molHCI,HC1与NaOH反应生成N aQ和 o,可知生成1 mol单一聚合物G时，产生（+2）mol NaCl和（+2）mol H2O 即（+2）molx（58.5gTno+18g-moL）=765g,解得n=8 o5.答案：(1)2-丁烯(2)2；1:6(或 6:1)C H C(3)羟基、竣基；|Br OH(5)12(6)讯C H玛C HJC H=C H2-C H C H=C H C H上叫断叫网普叫H-俨 虱B r B r O H O HCH=C CH2C 1解析：由 A 与氯气在加热条件下反应生成J，苯乙烯与 发生已知信息反应生成A,可知A 的结构简式为(CH,),C=CH2与
10、 HC1反应生成B,结合B 的分子式可知发生的是加成反应，且 B 的核磁共振氢谱显示分子中有6 种不同化学环境的氢原子,为BC顺推可知C 为”OHI|CH2-C-C H2OH 结合 H 的结构可知，D 为 CH2-C-COOH ou阻 6通苯乙烯与H O B r发生加成反应生成E,E被氧化生成GHO.Br，说明E中 一CHCH2 0H羟基所连C原子上有2个H原子，故E为 J I,CgH7O2Br(F)为Br cc口在氢氧化钠溶液、加热条件下水解,COO H0H酸化得到G,则G为八八八，D与G反应生成H,H为CHCOOH(1)(CH)C-C也同分异构体中，CH3cH=C H C也存在顺反异构现象
11、，根据系统命名法，此有机化合物的化学名称为2-丁烯。CH=C CH3标)中除苯环上的H外，还 有2种不同化学环境的H 原子，其核磁共振氢谱除苯环上的H 外还显示2 组峰，峰面积比为1:6(或 6:l)oOHD(CH2C-CO O H)分子中的含氧官能团名称是羟基、竣基；E的 结 构 简 式 为CH2 0HBr zCH=CH2(4)1 :分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方OH程式为nCH=CH2-ECH CH2T人 逑 鲤L人CH2-C COOH 和CH3OHCH-COOH发生酯化反应，生成H的化学方程式为C H3CH3 OI/L-C-COOH+HOOC-CH八槌酸、Q-C H2
12、-C-C C-CH+2H20O HO H0OH(5)/=、|的同分异构体中，同时满足下列条件：苯的Y y C H COOH二取代物，说明苯环上有2个取代基且有邻间对3种位置关系；与FeCh0溶液发生显色反应说明含有酚羟基；含“II”结构，可能是-C0峻基，也可能是酯基，如果是竣基，只有CHWOOH，如果是酯基，有HCOOCH2、CH,COO、COOCH,，故满足条件的共有4 X 3=1 2种结构(不考虑立体异构)。(6)以丙烯为原料制备2,3-丁二醇的合成路线为CH;CH=CH,CHOMHCH上叫芯一叫叫H-阳B r B r O H O H6.答案：(1)苯甲醛(3)C4H6O2八COOH(4
13、)n o+R H jCH土浓 HzSO,I,+nH2O(5)12碳卤键、竣 基 HNaOOC解析：同温同压下，B气体的密度与气态己烷相同，根据阿伏加德罗定律推论可知，B的摩尔质量与己烷相同，为8 6 g B分子中含有一个酯基和一个甲基，可发生聚合反应，则含有碳碳双键，B发生加聚反应生成E,E在N a O H/H,O作用下生成F,结合F的分子式可推知F为-2H岸此一CH玉E 为|,BJCH,COOCH=CH2；AOOCCH,与C H 3 C H O发生已知信息J反应生成CHO,0HCHO与C U9 H)2反应后酸化生成的C则A为，D能使酸性高锌酸钾溶液褪色，且能与F发CH2COOH生酯化反应生成
14、G,则D中含有竣基，结合C、D分子式可知D的结构简式为 -C(JONH4+2Agl+3NH,+H2O 13；Q0 1 4 0 0 c H或0 cH或HOQCHjOOCH(写出任意一种OH OH均可)OH(6)为 c Y J O H +nHCHO-C H2+nll;OCH,(7)C y C 0 0 C-C H j+2 N a 0 H cOOXa+C H,-；ONa+H,0解析：由A发生已知信息反应生成扁桃酸，可知A为。-C H。，由问题知B为。式 山 ,结合问题(3)中C的分子式可得C为0HHCOOCH2o根据A-D-E的流程及题给已知信息可得D为可知 N 为O C 0 0 Q h C H 3
15、O(5)属于甲酸酯且含酚羟基的扁桃酸的同分异构体中，若苯环上有3个取代基，即一OH、一CH：和一O O C H,共有10种结构(先确定一OH、一c%的位置，再确定一OOCH的位置，一OH和一 3凡位于邻、间、对位时，一OOCH分别有4、4、2种位置)；若苯环上有2个取代基，即一0 H和-CH2OOCH,有邻、间、对位3种结构，故共有13种满足条件的同分异构体。8.答案：+N a()H上学”-+N a C l+H Q；消去反应C1，、(2)乙苯;/+H,0 /以6N 龙6NH2 或6NHZ(5)浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸;解析：(1)本题主要考查了有机物的推断、同分异构体的书写与判断等。根据I
16、 m o l B能生成2 m o l C可知,B的结构非常对称,再结合C不能发生银镜反应和A的分子式C6 H 1 3 0,可推得B的结构简式为:X,因此A的结构简式为:K,C的 结 构 简 式 为 根 据D属于单取代芳煌，其分子量为Cl CHjCCH31 0 6,结合苯的同系物的通式CH 2加6,则推得=8,故其结构简式为：(下也一CH,；再根据F上有2种H可知，发生硝化反应时硝基取代了对CH2CH,CH2CH3位上的H原子，故E和F的 结 构 简 式 分 别 为、I);结合反NO.NH.应条件和A的结构简式,可知由A生成B,发生的是卤代燃的消去反应，消去反应的原理是，去掉C1原子和C1原子相
17、邻碳上的1个H原子，故可写出反应方程式；(2)D的结构简式为:CTCHLCH,故名称为乙苯，由D生成E发生的是对位上的硝化反应;CH?C%（3）根据所给信息可知,C（H LH）和F（J）发生取代反应，其中携基C r1jC vHsNH.上的C和。之间的双键断裂，-N”2上的2歌H原子断裂,C和N相接，故G的结构简式为:（4）F的 结 构 简 式 为 还 有 两 个 取 代 基 在 邻 位 和 间 位 两 种,可以把乙基-。匕。4分成两个-，两个-C%分别为邻位（。一）、间位（。）、对位（0）时,分别把一凡生放到苯环上和侧链上，则可以找出，邻位时，有3种，间位（）时有4种，对位（0）时有2种,还可
18、以-NH-CH、NCH,与C H厂两个取代基分别在苯环上邻、间、对3种，还 可 以 是I 连在苯CH,环 上1种，还可以是-NH.CH 3.CH 3连在苯环上1种，还可以是 V N H.C H 3连在苯NH,环 上1种，还 可 以 是 连 在 苯 环 上1种，还可以是G V C HJNH2连在苯NH,环 上1种，故同分异构体一共1 9种.其中符合题中核磁共振氢谱要求的是 /N N H2 N H:8或6或C（5）由二 发生硝反应生成N O,硝化反应的条件是浓硫酸、浓硝酸加热;在铁粉和盐酸作用下，-N 2被还原为-N%.9.答案：（1）邻 氯 甲 苯（或2-氯甲苯）；氯原子（2）取代反应(3)甲苯
19、与氯气在三氯化铁催化下会得到邻氯甲苯和对氯甲苯，二者难以分离(或一步反应产物中还含有对氯甲苯邻氯甲苯产率会降低)（4）H3C-Q -S O3H+CU 吗 也 3H+HC1(6)CH3。器 6针也瑞解析：(1)E分子中甲基和氯原子相邻，E的名称为邻甲苯或2-氯甲苯。F中的官能团为氟原子。(2)由合成路线可以看出，各步反应均为取代反应。(3)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E,是因为甲苯与氯气在三氯化铁催化下会产生两种含苯环的产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续步骤中会难以分离。G 1(4)C-D的化学方程式为（5）含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳原子上个氯原子连接在
20、连有三个苯环的碳原子上，另一个氯原子连接在苯环上时，有3种结构；两个氯原子在同一个苯环上时，有6种结构；两个氯原子在不同苯环上时，有6种结构。故除去G,符合条件的G的同分异构体共有1 4种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2 2 1:1:1的M的结构简式为1 0.答案：（1）苯酚；保护羟基，防止其被氧化HCHO+HCN逑 幽 H（/N；加成反应（3）酯基；5(4)O2NOH或O2N(5)解析：B在浓硫酸、浓硝酸存在的条件下加热发生硝化反应（取代反应）生成C,报 据C的结构简式为可知，BO。，A0_与 人 反应生成B,则 人为0 0 1 1;D发生类似已知信息中的H3C Cl J反应生成E,
21、结 合E与A反应生成F及F的结构简式知，E中应含两个C10原子，则E为BC】，E和A（苯酚）发生取代反应生成C 10HF；结合已知信息及I的结构简式为H?N丫 知，H为HOCHCN,G0为HCHO,根 据K与F的结构简式逆推，知J为，则NHjI在浓硫酸、加热的条件下与二、T发生酯化反应生成J,J与F发0H生取代反应生成Ko(1)由以上分析可知A的化学名称为苯酚；由A-C的流程中，先加入C&COC1,可起到保护羟基的作用，防止与浓硫酸、浓硝酸作用时，羟基被氧化。(2)G为HCHO,H为HOC&C N,G-H的化学方程式为HCHO+H C N t H O C N*其反应类型为加成反应。(3)根据J
22、的结构简式为可知其含氧官能团为酯基；由瑞德西韦的结构简式为可知其含有5个手性碳原子，用“*”标出。(4)C的分子式为QHNO,X是C的同分异构体，X的结构简式满足下列条件：苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；遇FeCl.溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Im IX与足量金属N a反应可生成2 gH2,说明含有两个羟基；根据不饱和度知分子结构中还存在-CH=CH该分子H0 _结构对称，故符合条件的结构简式为。O2N OH O2N11.答案：日;(2)2-丙醇(或异丙醇);(4)取代反应;(5)C18H3iNO4；解析：(1)A的分子式为C2 H4。,分子中只含一种化学环境的氢原子，结构简CH,
23、：H,式 只 能 为。(2)B的分子式为C3H8。,分子中含三种氢原子，个数比为6:1:1,故B的结构简OH式为名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为H O 结合转化流程可知,c与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醴键。(6)由L可与FeC13溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基，由Imol L可与2 moi Na2 c。3反应知Imol L分子中应含有2 mol酚羟基，则L的苯环上还有一个甲基。，则L的结构简式可为、四组峰，峰面积比为32 2:1”条件的为和。洪6种;符合“核磁共振氢谱为12.答案：(1)O-C H 0 ；戮基(2)取代反应；还原反应0NHCH3(3)CCH
24、CH,+CHJNHJ CCHCH3+HBrBr0(4)9(5)B(6)1HO-2)H，OH浓硫酸-ECH-CH,催 化 剂,入解析：（1）对比流程图中A生 成B的反应条件及已知I,结合已知n可CHO推出A为人。对比D、E的分子式及F的结构简式可知，E为CCHCH3,其含氧官能团为锻基。NHCHj（2）对比D、E的结构简式可知D生成E是取代反应；E-F,镖基转化成羟基，为还原反应。（4）根据b可知苯环上连有羟基，因含两种官能团，故还应含碳碳双键，又苯环上有两个取代基，1个为羟基，则另外1个取代基为一CH=CHCH,或C H 2=f C H j或CH2=C H-C H 2-,两个取代基在苯环上存在邻间、对3种位置关系，故共有9种符合条件的同分异构体。(5)C 的同分异构体含有的元素相同，故元素分析仪显示的信号完全相同；因同分异构体中氢原子环境不同，故核磁共振仪显示的信号不完全相同；质谱仪显示的是不同片段的相对分子质量，不同的同分异构体的片段不同，质谱仪中显示的信号不完全相同；红外光谱仪显示的是化学键或官能团信息，不同的同分异构体的官能团可能不同，故红外光谱仪显示的信号不完全相同。