《2021届高考化学三轮专题强化—有机化学基础(A).docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2021届高考化学三轮专题强化—有机化学基础(A).docx（26页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、2021届高考化学三轮专题强化有机化学基础（A）1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：. (R，表示氢原子烷基或芳基)回答下列问题：(1)反应属于取代反应，则A中官能团的名称是_。(2)的名称是_，反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环，下列有关说法正确的是_(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同
2、分异构体，具有下列特征：苯环上只有3个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只需3步即可完成合成路线。请写出合成路线：_。2.已知：； RR香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。请回答下列问题：(1) 写出A的结构简式：_。(2) B分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)，BC的反应类型为_。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是_(填序号)。a
3、C中核磁共振氢谱共有8种峰bA、B、C均可发生加聚反应c1 mol A最多能和5 mol氢气发生加成反应dB能与浓溴水发生取代反应(5) 化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：_。(6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：3.【化学选修5：有机化学基础】香兰素又名香草醛，为一种广泛使用的可食用香料，香兰素和其中一种衍生物的合成路线如下：已知：.回答下列问题：（1）丁香酚中含有的官能团有_（填官能团名称），AB的反应类型为_。（
4、2）由AB反应的目的是_；化合物C的结构简式为_。（3）写出同时满足下列条件的香兰素的所有同分异构体的结构简式：_。.能发生银镜反应.能与溶液发生显色反应.分子中苯环上的一氯代物只有种（4）写出在上述转化过程中，香兰素与丙酮在碱性条件下反应的化学方程式：_。（5）呋喃丙烯酸是一种医治血吸虫病的药呋喃丙胺的原料。请以和为有机原料合成呋喃丙烯酸。（无机试剂及溶剂任选）注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：4.2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。回答以下问题：(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为_。(2)龙胆酸甲酯的分子式
5、为_。(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是_(填序号)。a.能发生消去反应b.能与氢气发生加成反应c.能与浓溴水反应(4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_。(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式：_、_。 能发生银镜反应； 能使溶液显色； 酯类； 苯环上的一氯代物只有2种。(6)已知X及其他几种有机物存在如图转化关系，且测得含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式：_；_；_。写出X的结构简式：_。5.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如图：已知：(1)反应的试剂与条件是_。(2)下列说法中正确的是_(填序号)
6、。a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.Ni催化下1 mol E最多可与2 mol 加成d.G既能发生取代反应，又能发生加成反应(3)E与新制悬浊液反应的化学方程式为_。(4)G的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有_种。a.分子中含有环己烷的结构b.能与溶液反应放出气体c.1 mol该物质能与2 mol Na完全反应(5)已知为“ Diels- Alder反应”。物质D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder反应”，该反应的化学方程式为_。6.化合物H是一种治疗心绞痛药物的中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)AB的反应所需试剂与条件为_；B的名称为
7、_；DE的反应类型为_。(2)C的结构简式：_；写出GH的反应方程式：_。(3)只含有两个取代基的芳香族化合物X与D互为同分异构体，其中符合下列条件的X有_种。能与溶液发生显色反应；可以发生水解。其中核磁共振氢谱显示有5种H原子，其峰的面积之比为1:1:2:2:2的结构简式为_。(4)请设计以甲苯为原料合成的路线图(无机试剂任选)。7.克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：。回答下列问题：（1）E的名称是_；F中的官能团名称为_。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是_。（3）在由B制取E的过程
8、中，不是由B一步反应生成E，其原因为_。（4）写出CD的化学方程式_。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种（不包括G本身）。含有三个苯环 苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为22111的结构简式_。（6）结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线_（无机试剂任选）。8.【化学选修5：有机化学基础】有机物G是一种重要的医用药物，其合成路线如下:已知：A中不含有甲基，回答下列问题:（1）A中的官能团名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C的化学名称为_。（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式，并用星号（*）标出F中的手
9、性碳_。（5）的化学方程式为_。（6）已知化合物H是D的同分异构体，则满足下列条件的H共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2:2:1:1的结构简式为_。遇氯化铁溶液显紫色与碳酸氢钠溶液反应产生气体（7）设计由制备化合物G的合成路线：_（无机试剂任选）。9.克霉唑（H）为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种含苯环的物质和。图中表示苯基。回答下列问题：（1）E的名称是_；F中的官能团名称为_。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是_。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生
10、成E，其原因为_。（4）写出CD的化学方程式_。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式_。（6）结合题中信息，写出以苯为原料，制备的合成路线_（其他试剂任选）。参考答案1.答案：(1)羧基 (2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；加成反应(3) (4)cd(5)26(6)1:1；解析：反应属于取代反应，由反应条件可知A为，与氢氧化钠溶液反应，酸化后得到C，C为，C经催化氧化得到D，D为，D与苯酚发生加成反应生成4-羟基扁桃酸()。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子
11、式可知，E的结构简式为，E与发生信息中反应生成F，F发生系列反应得到香豆素-3-羧酸，由香豆素-3-羧酸的结构简式，可知W为，则F为，F发生已知信息中的反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为。(1)反应属于取代反应，由上述分析可知，A的结构简式为，A中官能团的名称是羧基。(2)中含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析，可知有机物D为OHCCOOH，与苯酚发生加成反应生成，故反应的反应类型为加成反应。(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为。(4)核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a错误；F的分子式为，相对分子质量为264，质谱仪可检测
12、最大质荷比的值为264，b错误；苯环上所有的碳原子共平面，碳碳双键及与之相连的碳原子共平面，因此G分子中的所有碳原子可能共面，c正确；化合物W中含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确。(5)信息、说明符合条件的物质中含有苯环、甲酸酯基；结合信息可知，Q中含甲酸酚酯基、OH、时，有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、OH、时，有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个时，有6种结构，共26种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量之比为1:1时，只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成，该有机化合物与邻羟基苯甲醛反应生
13、成，根据已知反应可知，在催化剂、加热条件下反应生成。流程如下：。2.答案： (1) (2)羧基；酚羟基；取代反应(3)保护酚羟基，使之不被氧化(4)c(5) (6)解析：(1)根据A的分子式、D的结构、已知信息的反应及物质之间的转化关系可推知A的结构简式是。(2)A分子中含有醋基，A水解产生B()，B分子中有2个含氧官能团，分别为酚羟基和羧基，B与发生取代反应生成C()，BC的反应类型为取代反应。(3)由于B分子中含有酚羟基，容易被氧化，为了防止在加入强氧化剂时被氧化，先使OH变为将其保护起来。故在题述转化过程中，反应步骤BC的目的是保护酚羟基，使之不被氧化。(4)C的结构简式是，根据结构简式
14、可知，该物质的分子中存在8种不同环境的氢原子，因此核磁共振氢谱中共有8组峰，a正确；A、B、C分子中都含有碳碳双键，因此均可发生加聚反应，b正确；A分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基，苯环和碳碳双键可以和氢气发生加成反应，而酯基的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol A最多能与4 mol氢气发生加成反应，c错误；B分子中含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位碳原子上有氢原子，因此能与浓溴水发生取代反应，d正确。(5)化合物D()有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，则其可能的结构简式是。(6) 先在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应生成
15、，发生已知信息中的反应生成，水解后酸化得到，发生分子内酯化反应生成。3.答案：（1）碳碳双键、醚键、（酚）羟基；取代反应（2）保护酚羟基；（3）（4）（5）解析：4.答案：(1)羟基、酯基(2) (3)bc(4)(5) ； (6) ；解析：(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，含(酚)羟基、酯基。(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为。(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应,故a错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故c正确。(4)酚羟基、酯基均与NaOH反应。(5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：能发生
16、银镜反应，则含CHO；能使溶液显色，则含酚羟基；酯类，则含COOC；苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为。(6)由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种化学环境的氢原子，所以A为，烯烃的结构简式为，X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D，则B为伯醇，即为，据B生成C的反应条件可知，C为，D为。5.答案：(1)NaOH的醇溶液、加热(2)cd(3) (4)4 (5)解析：由合成流程图可知，AB为消去反应，B为，BC为B与水的加成反应，CD为消去反应，
17、结合信息可知， DE发生氧化反应，且E能与新制悬浊液反应且酸化后得到G，则E为，EG发生氧化反应，BF为B与HBr发生的加成反应，FD为卤代烃的消去反应。(1)由上述分析可知反应为卤代烃的消去反应，则反应试剂与条件为NaOH的醇溶液、加热。(2)因C中与OH相连的碳原子上没有H原子，则C不能被催化氧化成酮，故a错误；D中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；E分子中含1个羰基和1个醛基，在Ni催化下1 mol E最多可与2 mol 加成，故c正确；G中有羰基，能发生加成反应，有羧基，能发生取代反应，故d正确。 (3)E与新制悬浊液反应的化学方程式为。(4) 的分子式为，其同分异构体有
18、多种，满足条件：分子中含有环己烷的结构，能与溶液反应放出气体，说明有COOH，1 mol该物质能与2 mol Na完全反应，说明有1个醇羟基和1个羧基，这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上，处于邻、间及对位，还可以连在同一个碳原子上，即满足条件的同分异构体共有4种。(5)由信息可知，物质D与呋喃的反应为。6.答案：(1)浓硫酸、浓硝酸，加热；对硝基苯乙酸(或4-硝基苯乙酸)；酯化反应(或取代反应)(2) ；(3)9；(4) (其他合理答案即可)解析：(1) 根据B的结构简式及BC的反应条件可以得出C的结构为，D的结构为，根据H的结构简式可推知G的结构为。(1)AB的反应为苯环上引入硝基
19、，反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；B的名称为对硝基苯乙酸或4-硝基苯乙酸。(3)根据题给信息，可以得出X的结构中含有酚羟基和酯基，可能的结构有：(邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)，共9种。7.答案：（1）邻氯甲苯 ；氯原子（2）取代反应（3）避免对位氢原子被氯原子取代（生成对氯甲苯难以分离）（4）（5）14 ; （6）8.答案：（1）酯基、醛基，溴原子（2）缩聚反应（3）邻苯二甲醇（或1,2-苯二甲醇）（4）（5）（6）13;（7）9.答案：（1）邻氯甲苯（或2-氯甲苯）；氯原子（2）取代反应（3）甲苯与氯气在三氯化铁催化下会得到邻氯甲苯和对氯甲苯，二者难以分离（或一
20、步反应产物中还含有对氯甲苯邻氯甲苯产率会降低）（4）（5）14；（6）解析：（1）E分子中甲基和氯原子相邻，E的名称为邻甲苯或2-氯甲苯。F中的官能团为氟原子。（2）由合成路线可以看出，各步反应均为取代反应。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，是因为甲苯与氯气在三氯化铁催化下会产生两种含苯环的产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续步骤中会难以分离。（4）CD的化学方程式为。（5）含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳原子上个氯原子连接在连有三个苯环的碳原子上，另一个氯原子连接在苯环上时，有3种结构；两个氯原子在同一个苯环上时，有6种结构；两个氯原子在不同苯环上时，有6种结构。故除去G，符合条件的G的同分异构体共有14种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式为。