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1、2021年高考化学有机化学基础专题复习一、有机推断题1.有机碱，例如二甲基胺(3 H)、苯胺(N H2),毗咤()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:D（C2 7 Hg e 他）H2C=CH2CC13copNa乙二二甲醛/；：XRNHT!I=N K苯胺与甲基毗嚏互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的 化 学 名 称 为。(2)由 B 生成C 的 化 学 方 程 式 为。(3)C中 所 含 官 能 团 的 名 称 为。(4)由 C 生成D的 反 应 类 型 为。(5)D 的结构简式为 o(6)E 的六元环芳香同分异构
2、体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2 ：2 ：1的有 种，其中，芳 香 环 上 为 二 取 代 的 结 构 简 式 为.2.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。HO.1)H(CH/(CH,),COK2)H,()OH回答下列问题：(1)A的化学名称为 o(2)B的结构简式为 o(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为(4)反应的反应类型为 o(5)反应的化学方程式为 o(6)化合物C的同分异构体中能
3、同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。(i)含有两个甲基；(ii)含有酮堪基(但不含C=C=O)；(迨)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连 有 四 个 不 同 的 原 子 或 基 团 的 碳)的 化 合 物 的 结 构 简 式 为。3.苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生 4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：CH 3cH 0-NaOH/H2O己知如下信息:CHOCH3CHONaOH/H2OCHO回答下
4、列问题:(1)A的化学名称是(2)B的结构简式为(3)由C 生成D 所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱竣反应,生成分子式为C 8 H 的副产物，该副产物的结构简式为.(4)写出化合物E 中含氧官能团的名称.;E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为.(5)M为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 moi二氧化碳；M 与酸性高锌酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为 对于,选用不同的取代基R,在催化剂作用下与PCBO发生的 4+2 反应进行深入研究，R 对产率的影响见下表:RCH3c2H5CH2cH2
5、c6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线:回答下列问题:(1)A 是一种烯烧，化学名称为,C 中官能团的名称为(2)由 B 生成C 的反应类型为 o(3)由C生成D的反 应方程式为(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 ：2 ：1。(6)假设化合物D、F和N a O H恰好完全反应生成1
6、 m o l单一聚合度的G,若生成的N a C l和H2O的总质量为7 6 5 g,则G的 值 理 论 上 应 等 于-5.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在C r-N i催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：已知：R C H O-i OHH;-2,4-ezWZifi(反，反)PET 三 色 H 3 8 0 c o峨制 JE(1)下列关于糖类的说法正确的是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.A.糖类都有甜味，具有CnH2mom的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全C8HI0O4 CH A-r
7、-2,4-己二城0 。汨4C O O C H3HCOOCH3-1 0 DCOOCH3（填标号）D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的 反 应 类 型 为。（3）D中 官 能 团 名 称 为,D生成E的 反 应 类 型 为。（4）F的 化 学 名 称 是,由F生成G的化学方程式为 o（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mo l W与足量碳酸氢钠溶液反应生成4 4 g C 0 2,W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 o（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2,4-己二烯和Q H 4为 原 料（无机试剂任选），设计制备对
8、苯二甲酸的合成路线 oCN8.氟 基 丙 烯 酸 酯 在 碱 性 条 件 下 能 快 速 聚 合 为A-t，从而具有胶黏性，某种氟基丙烯酸酯（G）的COOR合成路线如下:已知:A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.2 7 6,核磁共振氢谱显示为单峰?R-C-R H C N（水溶液）N a O H（而*）OHIR-C-R 回答下列问题：（1）A的化学名称为 o（2）B的 结 构 简 式 为,其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰 面 积 比 为。（3）由C生成D的 反 应 类 型 为。（4）由D生成E的化学方程式为。（5）G中的官能团有一、o （填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能
9、团且能发生银镜反应的共有 种。（不含立体异构）9.端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为G l a se r反应，2R C三C H世臣R C三C C三C R+比该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Gl a se r反应制备化合物E的一种合成路线：0 cH3cH2cl回答下列问题:(1)B的 结 构 简 式 为,D的化学名称为(2)和 的 反 应 类 型 分 别 为、。(3)E的 结 构 简 式 为。用1 m o l E合 成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 m o l。(4)化 合 物(HC三CC三CH)也可发生Gl a se r偶联反应生成聚合物,该聚合
10、反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1,写出其中3种的结构简式 o(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。10.化 合 物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：NajCOj NaCNC1CH:COOH-ClCHOONa-E HCOOC:H j,_,HK叵ICOOCjH5DCICH2COOC2H5 QHjONa2)C6H5CH:C1 CZHSOH1sCOOC：HI I COOC2H5 COOC2H5s回答下列问题:(I)A的 化 学 名 称 为。(2)的反应类型是 o(3)反应所需试剂，条件分别
11、为(4)G的分子式为。（5）W 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1 ：1）（7）苯乙酸节酯（CH2coOCH?）是花香型香料，设计由苯甲爵为起始原料制备 苯 乙 酸 苇 酯 的 合 成 路 线（无机试剂任选）。二、推断题11.化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：己知:RCHO+CH3CHO f RCH=CHCHO+H20.催化剂 I-n II dll-回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）由C生成D 和 E 生成F 的 反 应 类 型 分 别 是、。
12、（3）E 的结构简式为 o（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成H 的化学方程式为。（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C O?,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1 ：1,写出2 种符合要求的X 的结构简式。（6）写出用环戊烷和2-丁快为原料制备化合物。的合成路线（其他试剂任选）。三、原理综合题12.化 合 物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题:(1)A中的官能团名称是 o(2)碳 原 子 上 连 有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写 出B的结构筒式，用星号(*)标 出B中的手性碳(3)写出具有
13、六元环结构、并能发生银镜反应的B的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。(不考虑立体异构，只 需 写 出3个)(4)反应所需的试剂和条件是 o(5)的反应类型是 o(6)写 出F到G的反应方程式。0 0(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(C H3 c o e H2c o OC 2H5)制 备 八 丫/、。口的合成路线(无机试剂任选)。13.氧化 白 藜 芦 醇W具有抗病毒等作用。下 面 是 利 用He c k反 应 合 成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)/、C O O H 中的官能团名称是(3)反应的类型为,W 的分子式为.(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂
14、催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2cChDMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢毗咤DMFPd(OAc)231.25六氢毗咤DMAPd(OAc)238.66六氢口比咤NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。(5)X 为 D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；1 mol的 X 与足量金属Na反应可生成2 gH2O(6)利用Heck反应，由
15、苯和溪乙烷为原料制备,写出合成路线(无机试剂任选)1 4.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E 的路线如下：葡萄糖催化剂H；回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为 0(2)A中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 为。(3)由B到C的 反 应 类 型 为。(4)C的 结 构 简 式 为。(5)由D到E的反应方程式为 o(6)F是B的同分异构体，7.3 0 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.2 4 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：
16、1：1的结构简式为。1 5.2 0 1 7新课标H 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔 的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1 :1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 m o l D可 与1 m o l N aO H或2 m o l N a反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为 o(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体，可与F e C b溶液发生显色反应，1 m o l的L可与2 m o l的N a2 c。3反应,L
17、共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 ：2 ：2 ：1的结构简式为、。参考答案A碳碳双键、氯原子【分 析】取由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B,则B为与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为“、玄”；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最 后 与E发生信息的反应生成F。【详 解】(1)由题中信息可知，A的 分 子 式 为C2HCI3,其结构简式为ClHC=CCb，其化学名称为三氯乙烯。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(X(1该反应的化学方程式(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C(|注 “)与过量的二环己基
18、胺 发 生 生 成D,D与E发生信息的反应生成F,由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则 由C生 成D的反应类型为取代反应。由D的 分 子 式 及F的 结 构 可 知D的结构简式为6 6(6)已知苯胺与甲基毗噬互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构Oil体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基哦咤互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。0H结 合“已知信息a”和B的分子式可知B为;结 合“已知信息b”和C的分子式可知C为结 合“已知信息c”和D的分子式可
19、知D为HO据此解答。【详 解】OH(D A为 Ci，化 学 名 称3-甲 基 苯 酚(或 间 甲 基 苯 酚)，故答案为：3-甲 基 苯 酚(或 间 甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的结构简式为(3)由分析可知，C的结构简式为故答案为:，故答案为:OH C为,有2个不饱和度,含酮镶基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮镖基，外 加2个 甲 基,符 合 条 件 的 有8种,如 下:CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3CHCHCH2coe印、CH3cH2cH=CHC0CH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3 CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2cH3、
20、CH2=C(CH3)CH2coeH3、0CH2=CHCOCH(CH3)2.其 中，含有手性碳的为2=0111(013)(20013(/?丫(),O故答案为：C；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。3.2-羟基苯甲醛(水杨醛)CHO()11乙醉、浓硫酸/加热ONa积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大【分析】根据合成路线分析可知，B,则B的结构简式为O/COOHC(j).OD(py8OC分析解答问题。【详解】CH(D A的结构简式为CHOA(H)与CECHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成OHC H ,B被KMnO4氧化后再酸化得到ONa.C再与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件
21、下发生酯化反应得到C2H58cH2c OH2H5),D再反应得到E(据此 H,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；01(2)根据上述分析可知,B的结构简式为J3。d OH、/CH。/，故答案为：(”;M a ONa(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(COOC2H5)，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发生脱竣反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热;故答案为：羟基、酯基；2；M 为 C 的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCCh溶液反应能放出2mol二氧化碳，
22、则 M中含有两个竣基(一C O O H),又 M 与酸性高镉酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则 M 分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则 M 的结构简式为HOOC一CH2COOH.故答案为：HOOC一CH2COOH；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R，体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R体积增大，产率降低；原因是R，体积增大，位阻增大。4.丙烯 氯原子 羟基 加成反应0H+NaOH或【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为C H 3 c H=C H 2；A和C L在光照条件下发生取代反应生成B为C H
23、 2=C H C H2C 1,B和H 0 C 1发生加成反应生成C为 嵋 匕 口c，C在碱性条件下脱去H C 1生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息的反应生成F,则E为D和F聚合生成G,据此分析解答。【详解】（1）根据以上分析，A为C H 3 c H=C H 2,化学名称为丙烯；C为ce/Lfc，所含官能C l v x i：v n-V X IA C l团的名称为氯原子、羟基，故答案为丙烯；氯原子、羟基；（2）B和H 0 C 1发生加成反应生成C,故答案为加成反应；（3）C在碱性条件下脱去H C 1生成D,化学方程式为:Cl+NaOH +NaCl-H Q，故答案为C l、义、CI+NaOH *N
24、aCl+HQ；（4）E的结构简式为（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1,说明分子中有3种CH3类型的氢原子，且个数比为3：2：lo则符合条件的有机物的结构简式为“CHOCH3CHO(6)根据信息和，每消耗Im o lD,反应生成Im o lN a C l和H2 O,若生成的N a C l和H?O的总质量为7 6 5 g,生成N a C l和H2 O的 总 物 质 的 量 为 上 学 二1 0 m o l,由G的结构可7 6.5 g /mol知，要生成1 m o l单一聚合度的G,需要(n+2
25、)m o lD,则(n+2)=1 0,解得n=8,即G的“值理论上应等于8,故答案为8。加成反应【分析】C H2 c 三 C HA到B的反应是在光照下的取代，C 1应该取代饱和碳上的H,所以B为I 2 ；8与C IC H2 c 三 C HN a C N反应，根据C的分子式确定B到C是将C 1取代为C N,所以C为|2；2酸C N性水解应该得到C H=CCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为CH三C C H2 c o O C H2 c H3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为 ，C HO；F与C H3 C HO发生题目已知
26、反应，得到G,G为，H_ C H=C HC HO；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。【详解】(1)A的名称为丙块。(2)B为C1H o2C=C H,c为C H1 2 c2 三 C H,所以方程式为：C l C NC H2C =C H g H2 c 三 C HL +N a O H f 加 +N a C I。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。(4)D为C H 三C C H2 c o O C H2 c H3。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中C 6 H5、0的苯环直接与羟基相
27、连的碳连接即可，所以产物为 _ _ _ _ _0 H(7)D为C H三C C H2 c o O C H2 c H3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2,得到分子一定有两个甲基，另外一个是C H2,所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6利I：C H3 c o 0 C 三C C H2 c H3 C H3 c三C C O O C H2 c H3C H3 c o O C H2 c 三C C H3 C H3C =C C H2C O O C H3C H3C H2C O O C=C C H3 C H3 c H2 c 三C C O O C H3【点睛】本题的最
28、后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是儿个C H2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。CH36.三氟甲苯 浓 HN03/浓H2so4、加热 取代反应吸收反应产生的H C 1,提高反应OCH3 OCH3_浓硝酸（/Fe转 化 率CHnO3N2F3 9 浓度酸.加 刀 ）20-：HO、QOCH3 o OCHJ wNH：NHC-CH3O【分析】A 和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,B 的分子式为C7H5cb，可知A 的结构中有3 个氢原子被氯原子取代，B 与 SbF3发生反应生成 J，说明发生了取
29、代反应，用 F 原子取代了 C1原子，由此可知B 为【详解】(1)由反应的条件、产物B 的分子式及C 的结构简式，可逆推出A 为甲苯，结构为；C 可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被疑原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯;(2)对比C 与 D 的结构，可知反应为苯环上的硝化反应，因此反应试剂和反应条件分别是浓 HN03/浓H2so人 加热，反应类型为取代反应;,然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式为:+HC1,毗咤H是碱，可以消耗反应产物H。；(4)根据G 的结构式可知其分子式为C11H1Q 3N2F3；(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体
30、，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共 有 10种同分异构体，除去G 本身还有 9 种。(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程)，然后将硝基还原为O氨基(类似流程)，最后 与 人 反应得到4-甲氧基乙酰苯胺(类似流程)，由此可得合C1Q CH3 OCH3浓硝酸，J；Fe浓琉，.加百20%HClN02OCH3NHC-CH5O7.CD取代反应(或酯化反应)酯基、碳碳双键消去反应 己二酸0nHOOC(CH,)4coOH+nHOCH,CH,CH，CH,OH 随化剂v-*HO-|-C(CII-)4COOCH:ahCII;CH;C%HfH/W H CH5 CH,CH,
31、CWH+3)氏。12.。詈。丁H ZC O O H N,CH,COOH【详解】(I)A.糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mom形式，如脱氧核糖o故 A 错误；B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故 B 错误；C.淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，故 C 正确；D.淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故 D 正确；故选CD；(2)B 与甲醇发生酯化反应生成C,属于取代反应，故答案为酯化反应或取代反应；(3)由 D 的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键，D 脱去2 分子氢气形成苯环得
32、到E,属于氧化反应，故答案为酯基、碳碳双键；氧化反应；(4)F 的名称为己二酸，己二酸与I,4-丁二醇发生缩聚反应生成H0f0C(CH7)4co01?姬 七 H，反应方程式为：n HOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH H0-f0C(CH?)4C00(CH?)40：h,H+(2n-l)H20,故答案为己二酸;n HOOC(CH2)4COOH+n HOCH2cH2cH2cH20H 催化剂,HO-f OCCCHCOCKCHOH+(2n-l)H?C)；(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是 E 的同分异构体，0.5mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,生
33、成二氧化碳为1 mol,说明W 含有2 个竣基,2 个取代基为-C00H、-CH2CH2C O O H,或者为-C00H、-CH(CH3)C 0 0 H,或者为-CH2coOH、-CH2coOH,或者-CH3,-CH(C00H)2,各有邻、间、对三种，共 有 12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：HOOCH;C-6 CH:COOH.故答案为 12；HOOCH;C-Z -CHCOOH;（6）（反，反）-2,4-己二烯与乙烯发生加成反应生成（,在 Pd/C作用下生成CH；COOH然后用酸性高镒酸钾溶液氧化生成,合成路线流程图为:COOH【点 晴】本题考查有机物的合成、官能团的结构与性质、有
34、机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础基础的综合考查，（6）中注意根据题目中转化关系涉及合成路线，较好的考查学生知识迁移运用能力。8.丙酮 2 6：1 取代反应ZCN H、0H,C=C.+NaOH H,C=C、+NaCl 碳碳双键 酯基 窗（基 8C H#CH2OH【分 析】A 的相对分子质量为5 8,氧 元 素 质量分数为0.276,则 A 分子中氧原子数目为58、,276=16分 子 中 C、H 原子总相对原子质量为58-16=42,则分子中最大碳原子数目为葛=36,故 A的 分 子 式 为 c3H6。，其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B,故 A 为OH.
35、?,B 为 黑 一 8 一%；B 发生消去反应生成C 为；C 与氯气光照C HLC-C HR I C HLC=C H）CN反 应 生 成 D,D 发 生 水 解 反 应 生 成 E,结 合 E 的分子式可知，C 与氯气发生取代反应生成D,则D为 尸 ；E发生氧化反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,则E为C I C H C =C H)C N C N C Ny ,F 为 u ,G 为 uH O C H-C =C H?H O O C-C=C H?C H D O C-C =C H?【详解】(1)由上述分析可知，A为?,化学名称为丙酮。C H s-C -C H?故答案为丙酮；0 H(2)由上述分析可
36、知，B的结构简式为C坨一一黑其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1：6 oO H故答案为黑一一C H 3；1：6；CN(3)由C生成D的反应类型为：取代反应。故答案为取代反应；(4)由D生成E的化学方程式为 +N a O H -F+N a C LCICHT-C=C H,HOCHT-C =CH,故答案为 +N a O H包+N a C l；C1CHLC=CH,H O C H r-C =CH,C N(5)G为 i G中的官能团有酯基、碳碳双键、鼠基。C H j O O C-C =C H,故答案为酯基、碳碳双键、鼠基；C N(6)G (I*)的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应，C
37、H j O O C-C =C H,含有甲酸形成的酯基：H C O O C H 2 c H=C H?、H C O O C H=C H C H3 H C O O C (C H3)=C H2,当为H C O O C H 2 c H=C H 2时，-C N的取代位置有3种，当为H C O O C H=C H C H 3时，-C N的取代位置有3种，当为H C O O C (C H,)=C H 2时，-C N的取代位置有2种，共有8种。故答案为8。【点睛】根据题给信息确定某种有机物的分子式往往是解决问题的突破口，现将有机物分子式的确定方法简单归纳为：一、“单位物质的量”法根据有机物的摩尔质量(分子量)和
38、有机物中各元素的质量分数，推算出1 m o l有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。二、最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的分子式。三、燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系求解，计算过程中要注意“守恒”思想的运用。四、平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小W C W C 大，H小S H S H 大。以 Q-C2H5苯乙快取代反应 消去反应CH2cH20H CH=CH2 CH
39、BrCH2Br C=CH6峻 白 山。受白【详解】（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B,则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则 B的结构简式为C z H s；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙焕。（2）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代煌的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E 的结构简式为1个碳碳三键需要2 分子氨气加成，则用1 m ol E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 m 01。（4）根据已知信息可知化合物（H C ECC 三 C H 发生Gl as e r 偶联反应生成聚合物的化学方程式为n HC三C-C三CH.傕他型-H;c=c
40、H+(n-l)H2n（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1,结构简式为（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为CH2cH20H CH=CH2 CHBrCH2Br CECH610.氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 cI 2H18o3 羟基、酸键CH,OH CH,C1 CH2CN CH,COOHH3F 喘著 OCHS。【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaC N发生取代反应生成C,C水解又引入1个竣基。D与乙醇发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,在催化剂作用
41、下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应中氯原子被一C N取代，属于取代反应.（3）反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G 的键线式可知其分子式为C I 2 H l 8。3；（5）根据W 的结构简式可知分子中含有的官能团是酸键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1,说明氢原子分/COOCHj为两类，各是6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为C H,C H j 或COOCH?/CWCHjCOO C OOCCH?;（7）根据已
42、知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为CH:OH CH：C1 fH，CN CH：COOH点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的
43、性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。1 1.苯甲醛 加成反应 取代反应 O-C C-0 0 HCOOH、【分析】N.OH/CJHJOH-*由 H 的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F 苯环上均只有一个取代基。结合信息及B的分子式可知：A 为苯甲醛，B 为O C H=C H C H 0,由B f C 的反应条件可知B f C的转化为醛基转化为竣基，C 为。CH=CH-COOH，C 与 Br2发生加成反应，生成D（Br Br八 I I
44、 ）,D 在 KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E（CHCHCOOH/C O O H。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1 ：1 的结构简式为HOOC COOH【点 睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型
45、通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。-V 2-丙 醇（或异丙醇）人+“-03詈卜+比0 取代反应CI8H3 INO4 6【解 析】试题分析：由题中信息可知，A 的 分 子 式 为 C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰，则 A 为环氧乙烷，其结构简式为B 的 分 子 式 为 C3H8。，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1 ：1,则 B 为 2-丙醇，其 结 构 简 式 为 CH3cH（0H）C
46、H3：A 与 B 发生 反 应 生 成 C；D 的分子 式 为 C 7H Q 2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，Im olD 可 与 Im olNaOH或 2moi Na反 应，则 D 的 结 构 简 式 为H OQ T、；由 E 的分子式并结合G 的分子结构可知，C 与D 发生取代反应生成E,E 为-Ox/）一；由 F 的分子式并结合G 的分子结构可 知，E 与 尸。发生取代反应，F 为G。6/卜:F与2-丙胺发生取 代 反 应 生 成 G。（1）A 的结构简式为（2）B的化学名称为2-丙醇.（3）C与。反应生成E的化学方程式为H O CH jC H jO C H C CH a）：*j
47、Q P*T：0.（4）由E生成F的反应类型为取代反应.（5）G的分子式为gJNQ.（6）L 是D（H ox r ）的同分异构体，可与F e C g溶液发生显色反应，说明L有酚羟基；1?。/的L可与2加。/的N&C。,反应，说明L有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在苯环上邻位时，甲基的位置有2利，；当二个酚羟基在苯环上间位时，甲基的位置有3种，当二个酚羟基在苯环上对位时，甲基的位置有1种，所以L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为点睛：本题考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知信息进行分析，找出分子结构的变化之处，分析官能团的变化，结合反应条件分析反应类型，确定生成物的结构简式。书写同分异构体时，要把题中限定的性质转化为结构信息，并根据其可能的排列方式找到所有同分异构体，防止漏解。