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1、专题有机化学基础(选考)考情分析备考定向备考要点说明核心价值引领1.有 机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.蜂及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、烘和芳香煌的结构与性质。(2)掌握卤代燃、醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质,磷酸氯
2、噪(结构简式如图所示)对新冠病毒有良好的抑制作用,2020年3月4日印发 的 新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)中明确规定了其用量。磷酸氯瞳含有什么官能团，具有哪些性质?有机合成路线是怎么选择的?带着这些问题我们来学习本专题。CHCH 1HNgCl M2H3P 04第1页 共4 9页以及它们之间的相互转化。(3)了解姓类及其衍生物的重要应用以及烧的衍生物的合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结
3、构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。高频考点能力突破考点一简单有机物的结构、性质与命名真题示例第2页 共4 9页1.（2 0 2 0 全国I I）毗咤（、N，）是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基哦唬（V P y）是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）A.M P y 只有两种芳香同分异构体B.E P y 中所有原子共平面C.V P y 是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应2.（2020山东化学）从中草药中提取的c a l e b in
4、A（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于c a l e b in A的说法错误的是（）A.可与F e C b 溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与N a 2c 03 溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.l m o l 该分子最多与8 m o l 氏 发生加成反应必备知识L 常见官能团的结构与性质有机物 官能团主要化学性质烷爆（饱和一在光照下与卤素单质发生取代反应;不能使酸性KMnOa溶液褪色;高温分解煌）第3页 共4 9页不饱和煌 /c=c/c=c与X2（X 代表卤素，下同）、Fh、HX、HzO发生加成反应;加聚;易被氧化，可使酸性KMnOa溶液褪色苯及其同系
5、物一取代反应如硝化反应、卤代反应（加催化剂）;与出 发生加成反应;苯的同系物使酸性KMnCh溶液褪色卤代煌 X与NaOH溶液共热发生取代反应;与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇OH与活泼金属Na等反应产生片;消去反应，分子内脱水生成烯垃;催化氧化;与较酸及无机含氧酸发生酯化反应酚OH弱酸性;遇浓滨水生成白色沉淀;遇FeCh溶液呈紫色醛Y-H与H2加成生成醇;被氧化剂如02、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化段酸()IIC-O H酸的通性;酯化反应酯01C0 R发生水解反应，酸性条件下水解生成竣酸和醇（或酚）2.判断有机反应中某些反应物用量多少的方法（1汨2用量的判断。、/0c=c A A-1
6、有机物分子中的/、Y三 C、V/、一CHO、C（瘦基）都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1 ：2：3：1 ：1。特别注意一COOH、COOR（酯基）中的C=0 键通常不与 发生加成反应。（2）有机物与NaOH反应时的比例关系（设有机物分子中官能团个数为1）:卤代煌:1：1;苯环上连接的卤原子:1：2;酚羟基:1：1;竣基:1：1;普通酯:1：1;酚酯:1：2。（3）Br2用量的判断。烷烟光照下1 mol B n可取代1 mol氢原子）、苯（FeB13催化下1 mol B 2可取代1 mol氢原子）、酚类（1 mol /C=CB 2可取代与
7、一OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H 原子）、/（1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应）、一C=C（1 mol三键可与2 mol B n发生加成反应）。第 4 页 共 49页应考训练考向1简单有机物的组成、结构和性质1.（2020河北石家庄二中四月质量监测）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下，下列说法正确的是（）CH2cH3 CH=CH2。C T +H2TA.该反应的类型为加成反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.可用澳的CC14溶液鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7考向2有机物的命名2.（2020山东滨州二模）下列有机物命名正确的是（）
8、CH,A.：,3,4一三甲苯CH3CH2CHOHB.CH3:2-甲基-1-丙醇CH3IH3CcClC.CH3：2-甲基-2-氯丙烷CH3CHCCHD.CH3:2-甲基-3-丁焕考点二有机反应类型的判断真题示例1.（2020江苏化学）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。第 5 页 共 49页CH2-CH-CH2?八）CH2-CH-CH2OH OH Cl Cl CH3O-C-O OH ClX+Y-Z下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶
9、液中加热，均能生成丙三醇2.（2019北京理综）交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是（图 中 表 示 链 延 长）（）A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三爵可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构3.（2019海南化学）无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题:OI IHOSOC2H5（1）硫酸氢乙酯（。）可看作是硫酸与乙醉形成的单酯，工业上常通过乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为，反应类型为，写出硫酸与乙醇形成的双酯一硫酸二乙酯（CaHtoChS）的结构简式。第6页 共4
10、 9页Cl/O=pCl(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用正丁醇与三氯氧磷(C1)反应来制备，该反应的化学方程式为，反应类型为。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式。必备知识有机反应类型的判断与化学方程式的书写反应类型重要的有机反应取代反应光照 光照烷烧、烯燃的卤代:CH4+C12CH3C1+HCL CH2=CHCH3+CI2 CH z-CHCH2CI+HCI水,卤代烧的水解:CH3cH2Br+NaOH CH3cH2OH+NaBr0 0|浓硫酸、|酯化反应：CHQ OH+C2H5OH CHsC OC2H5+H2O0 HII 1CH3CHCNCHCOOH 2CH3CH
11、COOHII|二肽水解：NHZ CH3+H2O-NHZ续 表反应类型重要的有机反应加成反应CH3CHCH3催化剂 烯煌的加成:CH?CHCHz+HCI-*Clc-0苯环加成：/+3Fh 第7页 共4 9页催化剂,醛的力口成:CH3cHO+Hz CH3CH2OH消去反应浓硫酸-醇分子内脱水生成烯烧:C2H50H 170CH2=CH2T+H2O乙曹卤代烧脱 HX 生成烯姓:CH3cH2Br+NaOHKCH2=CH2T+NaBr+H2O加聚反应单烯烂的加聚:C H2CH2 CH2CH2nCH2=C CH=CH2CH3 催化剂共辄二烯煌的加聚：异戊一烯-ECH2C=CHCH2+CH3聚异戊二烯(天然橡
12、胶)缩聚反应羟基与殿基之间的缩聚，如羟基酸之间的缩聚：一定条件“HOCP hCOOH-OI IH-EO-CH2C iO H +(n.i)H20CH31氨基酸之间的缩聚:H2NCH2COOH+nllzNCHCOOH o CH3 0I I 1 I IH-ENHCH2CNHCHC iO H +(2n-)H2O苯酚与HCHO的缩聚：OH OH凸 H+H r C H2gnOHn+nHCHO +(n-l)H2O氧化反Cu/Ag,催化氧化:2CH3CH2OH+Ch 2CH3CHO+2H2O第8页 共4 9页应醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3”0H *CHsCOONH4+2Ag j+3NH3
13、+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O!+3H2O续 表反应类型重要的有机反应还原反成Ni醛基加氢:CH3CHO+H2 K CH3CH2OH硝基还原为氨基：=/NOZ HC1应考训练考向1有机物性质判断1.（2020河北保定二模）化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说法正确的是（）/COOCH,（人/COOCH,（甲）A.丙的分子式为CioHwChB.甲的一氯代物有4 种（不考虑立体异构）C.乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应D.甲、丙均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色第9页 共4 9页考向2有机物之间的转化及反应类型
14、的判断BrC H3O-H(2)C H C2HS i2.(2020陕西西北工业大学附中质量监测)己烷雌酚的一种合成路线如下：X 2)H 5 c 2 C 2 H 5H()-HC CHcH-d)oHY(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B.在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCb溶液不可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子3.愈创木酚是香料、医药、农药等工业上重要的精细化工中间体,工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。Q N O；甲 静 钠/甲 蹩.0 N 4.邻硝基氯苯 A 3 BO H煞 邂CrNzHS
15、O,四 空 色V-O C H j1 V-O C H3愈创木酚 C(1)反 应 的 类 型 依 次 是、。(2)B物 质 中 的 官 能 团 名 称 是。(3)C物质的分子式为。(4)已知C物质水解产物之一是氮气，写出反应的化学方程式:。(不要求写条件)(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基的有 种，其中含有氢原子种类最少的 物 质 的 结 构 简 式 为。考点三同分异构体的书写真题示例第10页 共4 9页C O O C2H5/H z C、（高考题组合）（l）（2 0 1 8全国I ）写出与 C O O C2H5互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面
16、积比为1 ：1）o（2）（2 0 1 7全国I ）芳香化合物X是F（C O O C z H s）的同分异构体,x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C O 2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6 ：2 ：1 ：1。写出2种符合要求的X的结构简式。（2（）1 7全国I）H是G（H ）的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。方法技巧同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在立体异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。在复习时要注意掌握各类物质的特征性质，积累同分异构体书写的实用小规律，如丁基有4种结构，戊基有8种
17、结构，苯环上具有3种不同侧链的排列方式为1 0种等。必备知识特殊条件下有机物同分异构体种数的判断与结构简式的书写1.常见限制条件与结构关系总结不饱和度（。）与结构的关系化学性质与结构的关系f个双键或1个环-。=2,1个三键或2个双键（或一个双键和一个环等）f 0=3,3个双键或1个双键和1个三铺（或一个环和两个双键等）考虑可能含有苯环L 能与金属钠反应：羟基、竣基一能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、段基-与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基一 发生银镜反应：醛基 发生水解反应：卤素原子、酯基一 核磁共振氢谱_与结构的关系一厂确定有多少种不同化学环境的氢原子 判断分子的对称性T其他限制性而而2.限定条件下
18、同分异构体书写的流程第1 1页 共4 9页(1)思维流程。根据限定条件确定同分异构体中所含官能团的种类。结合所给有机物有序思维:碳链异构T官能团位置异构一官能团类别异构。确定同分异构体数目或根据性质书写结构简式。(2)注意事项。限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物的同分异构体。a.烷基的类别与个数，即碳链异构。b.若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物。一般的书写顺序:碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同
19、分异构体时，可采用逐一增加酸分子结构中碳原子的方法。应考训练考向特殊条件下有机物同分异构体数目的判断与结构简式的书写O H(1)COOH的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:C H 2 0 H(2)化合物 Oc HC zHs 有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种。能发生水解反应和银镜反应;能与F e C b 发生显色反应;苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。第 1 2 页 共 4 9 页CH,（cCOOH（3）符合
20、下列3个条件的 CHs的同分异构体有.种。与FeCb溶液显色;苯环上只有两个取代基;1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是.（写结构简式）。（4）同时满足下列条件:与FeCb溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含C=0键的OH V-CIICOOH 可日八日出/的同分异构体有.种（不包括立体异构）;其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为.考点四 有机化合物的合成与推断真题示例1.（2020全国H）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其 中a-生育酚（化合物E）含量最高，生理
21、活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。已知以下信息:OHOHCH3OHa).b)Fe2O3/A$碱性条件-HC1第1 3页 共4 9页 DHC 三 CHHCHJsCOK,?HC)人 2)氏()回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为。(3)反应物C 含有三个甲基，其结构简式为 o(4)反应的反应类型为。(5)反应的化学方程式为(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构体，填标号)。(i)含有两个甲基;(ii)含有酮默基(但不含C=C=O);(iii)不含有环状结构。a.4b.6 c.8 d.10其中，含有手性碳(注:连有四
22、个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为2.(2020全国III)苯基环丁烯酮P CBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用P CBO与醛或酮发生 4+2 环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：(R=CH2COOC2H5)第 14页 共 49页E己知如下信息：CHO OH6 1 CHOCH3cHONaOH/HjO,回答下列问题：(1)A的化学名称是,(2)B的结构简式为。(3)由C 生成D 所用的试剂和反应条件为;该步反应中，若反应温度过高,C 易发生脱竣反应,生成分子式为C 8 H 的副产物，该副产物
23、的结构简式为。(4)写出化合物E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称;E 中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。(5)M为 C 的一种同分异构体。已知:1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M 与酸性高镒酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为。O小(6)对于 O H，选用不同的取代基R,在催化剂作用下与P CBO发生的 4+2 反应进行深入研究R 对产率的影响见下表：RCH3C2H5YH2cH2c6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因3.(2019全国I)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下:第1 5页 共4 9页OHOO
24、OiHCHO耐0、KMnO,CH2OHC O OC2 H5 2)CH3 cH2 cH2 Br1)C2 H5ONa/C2 H5 0H回答下列问题:(1)A中的官能团名称是 o(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性恢 o(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反 应 所 需 的 试 剂 和 条 件 是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。0 0A AO H设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备:配凡的合成路线(
25、无机试剂任选)。第16页 共49页必备知识1.官能团的引入引入的官能团 对应的有关反应羟基（一OH）烯燃与水加成，醛、酮加氢，卤代燃水解，酝的水解，葡萄糖分解卤素原子（一X）烧 与X2取代，不饱和烧与HX或X2加成，醇 与HX取代续 表引入的官能团对应的有关反应碳碳双键 /Cr=C(/)某些醇或卤代燃的消去，快烽加氢醛基（一CHO）某些醇（含一CH2OH）氧化，烯燃氧化,某些糖类水解，快燃水化松达（一COOH）醛氧化，酯发生酸性水解，竣酸盐酸化，苯的同系物被酸性高镒酸钾氧化酯基(COO)酯化反应2.官能团的消除（1）通过加成反应可以消除不饱和键（双键、三键）和苯环。第17页 共4 9页(2)通
26、过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3.官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如Oz 八-R Y H 20H H2 RCHO-RCOOHo 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如消 去，加成rCH3CH2OH-H2O*CH2=CH2+C1/水解C1CH2CH2CI-HOCH2CH2OH。(3)通过某种手段改变官能团的位置，如CH3cH2cH2cl CH3HCH3Cl血典CH、CH=d”时4.官能团的保护第18页 共4 9页双 键 溶 液、酸性高镒酸钾溶液氧化热通过消去反应重新转化为碳碳双键续 表被保护的官
27、能团被保护官能团的性质保护方法用乙醇（或乙二醇）加成保护：醛基易被氧化CHO CH3cHzOH.OC2 H5=/H+/H2O0 02 H5 -CHO5.增长碳链或缩短碳链的方法第 1 9 页 共 4 9 页碳链的变化举例增长碳链催化剂2CH=CH*CH2CHC=CHNa2RCl RR+2NaClCH3cHzMgBr,yHCH3CHO H*/H2O CH3CHCH2CH3H+HCN RCl-RCN H20R_COOH?H H.IICN 1-CHUCHOCH3-CH-CN H,OOH1CH3CHCOOH应考训练考向1合成有确定结构简式的有机物1.（2 0 2 0陕西西安西北工业大学附属中学质量监测
28、）局部麻醉药普鲁卡因E 结构简式为H 2 N 一0H、CHO、苯的同系物（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）等算 化 氧 化A B-*CA是醇（含有一CH2OH）或乙烯,B是醛,C是酸（3）根据数据推断。第2 8页 共49页加成时,1 m o l C三C一消耗1 m o l七（部分加成）或2 m o l七（完全加成）,1 m o l CHO消 耗1 m o l H2,lm o l苯环消耗3 m o l H 2。1 m o l RCHO（R为煌基）与银氨溶液、新制C u（0 H）2完全反应时分别生成2 m o l Ag或1 m o l C u2O 一元醇与乙酸反应生成酯时，有机产物相对分子质量
29、比一元醇增加4 2;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时，有机产物相对分子质量比二元醇增加8 4 o一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量变化情况为R C H 2 0 H催化剂,RC H OM M-2催化剂,RRCOOH。财+142.解答有机合成题的思路和方法（1）解题思路。对比原料和目 标 化 合 物（2）解题方法。应考训练1.（2 02 0河南安阳调研）丹参素是一种具有保护心肌、抗血栓形成、抗肿瘤等多种作用的药物。它的一种合成路线如下：第2 9页 共4 9页C DB nci.B n(yzH o B n OWYC O O H H-H(Vr rc o o H喊性环威Bn。-3 n oz
30、2 OH 诉曲OHG H 丹参素已知:B n 代表萃基（Z/C H）请回答下列问题：（1）D的结构简式为,H 中所含官能团的名称为（2）F-G的反应类型为，该反应的目的是。A的名称是，写出A-B的化学方程式:oCOOH（4）用苯酚与B可以制备物质M（H（）_/）。N是 M 的同系物，相对分子质量比M 大 14,则符合下列条件的N的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1 ：1 ：1 ：2：2：3 的物质的结构简式是（写出一种即可）。苯环只有两个取代基能与Fe C b溶液发生显色反应能发生银镜反应红外光谱表明分子中不含酸键 参照丹参素的上述合成路线，以HO
31、C yCH3为原料，设 计 制 备 HO yCOOH的合成路线:。2.（2020湖北武汉高三质检）化合物M 是有机合成重要的中间体，其合成路线如图：CzH Q O CZCzH Q Na 八 八&GHQOC*C0HQ回 回回答下列问题:第3 0页 共4 9页(1)B的名称为。(2)M中 的 官 能 团 名 称 是;反 应 的 反 应 类 型 为。(3)反 应 所 需 的 试 剂 和 条 件 是。(4)反应中的C2H5ONa仅提供碱性环境，则反应的化学方程式为(5)化合物D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；分子中含有六元环。其中核磁
32、共振氢谱有5个峰，且峰面积之比为1 ：2：3：4：4的结构简式为 o/COOC2Hs0 Q(6)设 计 由 乙 烯 和 为 原 料 制 备 COOQH,的合成路线(无机试剂任选)。专题十一有机化学基础(选考)考点一真题示例LD 解 析 M P y的芳香同分异构体只有一种，即 1/,A 错误;EP y分子中有两个饱和碳原子，所有原子不可能共平面,B 错误;同系物结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团,V P y除含有C、H 元素外，还含有N 元素,与乙烯(只含有C、H 元素)不互为同系物,C 错误；反应是一个EP y分子去掉了一分子水，产生碳碳双键,是消去反应,D 正确。2.D 解 析 本题
33、考查了有机物官能团的性质。从 CalebinA的结构简式可以看出，分子中存在/L%、酮斑基、酚羟基、酯基等官能团，故 A、B 项正确;在1 m ol该物质中有2 mol、o1 m o l 一、2 m oi苯环，故 1 m ol该分子最多可与9 moi H2发生加成反应,D 项错误;该分子结构不对称，在苯环上有6 种等效氢原子，故发生氯代反应时，一氯代物有6 种,C 项正确。第3 1页 共4 9页应考训练1.C解 析由乙苯生产苯乙烯，单键变双键，则该反应为消去反应，故 A错误;乙苯含有苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，而不含有苯环结构的同分异构体会有多种,故 B错误;苯乙烯分子结构
34、中含有碳碳双键，能使溟的C C 1 4 溶液褪色，而乙苯不能使溪的C C 1 4 溶液褪色，则可用浪的C C 1 4 溶液鉴别乙苯和苯乙烯，故 C正确;苯环和碳碳双键均为平面结构，通过单键相连接，单键可以旋转,苯环平面可以和碳碳双键平面共面，则苯乙烯分子结构中可以共平面的碳原子有8个，故 D错误。2.C解 析苯的同系物在命名时，要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号，使支链的位次和最小，故 A项中三个甲基分别在1、2、4号碳原子上,正确的命名为1,2,4-三甲苯,A错误；醇命名时,选含官能团的最长的碳链作为主链，故主链上有4个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，则一0H在
35、2号碳原子上，故名称为2-丁醇,B错误;卤代燃命名时，选含官能团的最长的碳链作为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，氯原子在2号碳原子上，且在2号碳原子上有一个甲基，则名称为2-甲基-2-氯丙烷,C正确;决煌命名时，选含官能团的最长的碳链作为主链，主链上有4个碳原子，故为丁洪，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,则碳碳三键在1 号和2号碳原子之间，在 3号碳原子上有一个甲基，故名称为3-甲基-1-丁快,D错误。考点二真题示例L C D 解 析A项,X分子中有一个手性碳原子，如图所示（加*的碳原子表示手性碳原CH2CCH2子）:2H AHII,错误;B项,Y分子中8个碳原子
36、中有7个一定共平面,一C H 3 中碳原子不一定与苯环共平面,错误;C项,Z分子中含羟基，且羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应,正确;D项,Z分子在N a O H 溶液中加热先水解得到X分子,X可在碱性条件下水解得到丙三醇,正确。2.D 解 析由X和 Y的结构可以看出,聚合物P中有酯基，能水解,A正确;聚合物P是聚酯类高分子，其合成反应为缩聚反应,B正 确 油 Y的结构可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到,C正确;邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线性聚合物，不会形成类似聚合物 P的交联结构,D错误。3.答案（1）C H 2=C H 2+H 2 s 0 4
37、（浓）一OIHOSOC2II5IO加成反应OIc2nso sOC2U5oCl/O-p Q催化剂Cl+3 H OC H 2 c H 2 c H 2 c H3 第32页 共49页OCH2cH2cH2cH3/O-P-OCH2CH2CH2CH3O C H2C H2C H2C H3+3HC1 取代反应OH CH3CH3cH2cHe%、CH3cHe凡 O H、（CH3）3COHOIIH O-SOC2H3解 析（1）乙烯（CH2=CH2）与浓硫酸发生加成反应生成 O，反应方程式为CH2=OIIH O-SOC2H5CH2+H2so4（浓）一 O;硫酸与乙醇形成的双酯一硫酸二乙酯（C4H10O4S）,其结构简式
38、0IC2H5O-sOC2H5为 O OCl/O-P Cl（2）正丁醇与三氯氧磷（Xci）发生取代反应产生磷酸三丁酯，该反应的化学方程式为Cl OCH2cHzcH2cH3O=PC 催 化 剂 O-P OCH2CH2CH2CH3%+3HOCH2cH2cH2cH3-O C H2cHzcH2cH3 +3HC1,正丁醇（CH3cH2cH2cH2OH）的OH CH3醇类同分异构体的结构简式为CHsCHzCHCH,、CH3CHCH2OH、（CH3）3COH。应考训练LC 解 析 由丙的结构简式可知，丙的分子式为C10H14O2,故A 错误;甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有3 种（不考虑立
39、体异构），故B 错误;乙的结构中含有碳碳双键和酯基，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，酯基可以发生取代反应，故C 正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,都能被高镒酸钾氧化，则均能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故D 错误。2.B 解 析 X 含有澳原子，在氢氧化钠的水溶液条件下加热发生的是取代反应（水解反应），在氢氧化钠的醇溶液条件下加热发生的是消去反应，故A 错误;由于酚羟基的影响使苯环邻位和对位上的氢变得活泼,Y 含有酚羟基，能够和甲醛发生缩聚反应，故 B 正确;酚类物质遇氯化铁溶液显色,X 中不含酚羟基,Y 中含有酚羟基，可以用FeCh溶液区分X 和 Y,故C 错误;手性碳原子指连有四个不同的原子
40、或原子团的饱和碳原子，丫中两个与苯环直接相连的碳原子连有4 个不同的原子或原子团，这两个碳原子是手性碳原子，故D 错误。3.答案（1）取代反应还原反应（2）氨基、醛 键（3）C 7 H 8 N 2 s0 5aNzHSO,OCH3+H2O一 （尤 比 +N2T+H2s04第3 3页 共4 9页HOOH解 析（1）根据流程图可知,反应中邻硝基氯苯中的氯原子被甲氧基（一OCH3）代替，该反应为取代反应，反应中的硝基转化为氨基,该反应为还原反应。C NHZ（2）B 物质为4/LOCH,其中的官能团有氨基和醵键。aNiHSO.OCHs，其分子式为c7H8N2so5。aN2HSO4OCHs+H2O*+N2
41、T+H2so4。（5）愈创木酚的结构简式为0匚 翡s，它的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基物质的结构中含有苯环，苯环上含有2 个羟基和一个甲基，当2 个羟基为邻位时有2 种，当2 个羟基为间位时有3 种，当2 个羟基为对位时有1 种，共 6 种，其中含有氢原子种类最少的物质的结HO OHH。工。H O构简式为 U 和 CH3，都含有4 种氢原子。考点三COO1ICOOH（任写两种）(3)9第3 4页 共4 9页解析 属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1:1,说明氢原子分为两COOCIh/CH3c CH3类，各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为 COOC
42、H,或CH3ZCH3COOC OOCCH3CH3 o(2)F(O-g c-c o o c 9)苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个氧原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成C O 2,即必含有峻基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1 ：1,可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为2-COOHG)G(COOH)的苯环上有3个不同的取代基,设这三种取代基分别为一X、一Y、一Z。可以先确定一X、一Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将一Z分别取代上述3种同分异构体中苯环
43、上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有1 0种，则H可能的结构有9种。应考训练答案(1)3O_ Q-C CHCH3H(WC)C H 2 O O C H(2)6 (3)6 CH3(4)2 1CH3C O O H -O H 和 CH3O O C-H-OHOH解 析(l)C-C H C O O H的同分异构体能与F e C 1 3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(H C O O)结构，再根据含氧官能团处在对位,可写出第3 5页 共4 9页OHOHOHH3CHzOOCH、OOCH、OOCH 三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是CH：O
44、OCH(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯结构，含有4个饱和碳原子;结合条件可写OH 0H出6种符合条件的同分异构体的结构简式：HCOO、HCOOOHCHOCHIC H3H73 0(3)同分异构体符合下列条件:与FeCb溶液显色，说明含有酚羟基;苯环上只有两个取代基;1 mol该物质最多消耗3 moi NaOH,说明另一个取代基为RCOO,该取代基为CH3cH2cH2coO或(CH3)2CHCOO,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种,其中氢原子共有五种不同环境的是013C HCH,(4)同分异构体同时满足下列条件:与FeCb溶液发生显色反应;苯环上有两
45、个取代基、0H含C-0键,苯环上有邻、间、对3种：t，侧链有异构体一C00CH3、一00CCH3、CH2co0H、CH2OOCH.OCH2CHO.COCH2OH,CHOHCHO共7种,故满足条件的同分异构体有3x7=21种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即有4种化学环境的H,只有苯环上取代基处于对位(3种H)且侧链上有1种H(上述前两种)的结构才符合条件,其结构简式为CHCOAC O H和CHQOCOH。第3 6页 共4 9页考点四真题示例1.答案(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(4)加成反应(6)c解 析(1)根据有机物命名规则可知,一OH优先于一C H 3。根据系统命名法,一0H所
46、连碳为1号碳，故名称为3-甲基苯酚，或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应的产物,可推知B的结构简式为OH(3)根据信息b,以及反应的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为人人。(4)根据信息c可知反应为象基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应为加氢反应，从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。(6)根据碳原子的不饱和程度，结合题目条件可知，分子中应含有碳碳双键和酮锻基，则符合的结构有(编号为碳碳双键的位置)：c=f c c 5c 、c第3 7页 共4 9页其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为2.答案(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(3)
47、乙醇、浓硫酸/加热(4)羟基、酯基 2(5)HOOC-CH.COOH(6)随 着 R体积增大，产率降低;原因是R体积增大，位阻增大解 析 本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原子的判断、具备一定条件的同分异构体的书写等。CHO中(1)U 中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1 号碳原子，羟基则在2 号碳原子上，故 A的化学名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。0HCHO(2)根据A、C 的结构简式，同时结合已知信息可知,B 的结构简式为 ONa(3)对比C 和 D 的结构简式可知,C 与乙醇间发生酯化反应可得到D,反应条件为浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热。oCOOH)H(C)
48、脱竣生成OO H 和二氧化碳。第3 8页 共4 9页（4）E（0 QQC）中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示：Q o X ，故E分子中有2个手性碳原子。（5）根据M的有关信息可知,M分子中含有2个峻基、一个苯环，且两个取代基在苯环的对位上。根据C物质的结构简式可知，其同分异构体M中的两个对位取代基分别为一COOH、一CH2coOH,故 M 的结构简式为 HocNa,CH.,CH3CHJCHCOCCOOCHZCHJCHs+CH3cH20H取代反应(4)28(5)取适量试样置于试管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀则有B 存在(合理
49、即可)解 析 A 可以发生连续氧化反应，结合分子式可知A 属于饱和一元醇,化合物A 的结构中有2 个甲基，则 A 为(CH3)2CHCH2OH,故 B 为(CH3)2CHCHO,C 为(CH3)2CHCOOH。由 Y 的分子式可知,Y的结构简式为CH2-CHC1,则D 为HC=CH,Y发生加聚反应生成高分子化合物Z,则Z 为C1-&C H2-C H i。结合信息可知G 为酯,F 属于醇,D 与氢气发生加成反应生成E 为CH2-CH2,E能与水发生加成反应生成F,F为CH3cH20H,故G 为(CH3)2CHCOOCH2cH3,X为CH3 CH3I ICH3CHC()CC()()CH2CH3CH
50、3 o(1)化合物E 的结构简式为CH2 CH2,F为CH3cH2OH,F中官能团的名称是羟基。nCHz-CH-ECH2C H i(2)Y-Z的化学方程式为 ci卫 c.oCH,CH3I ICH3 CH3cHeOCCOOCH2cH3(3)GX 的化学方程式为2CHHCOOCHZCH3 9 曳3 CH3+CH3cH2OH,该反应的反应类型是取代反应。(4)G为(CH3)2CHCOOCH2cH3,能与NaOH反应的G 的同分异构体为酯或段酸，若为峻酸，则为含六个碳原子的饱和一元较酸，除期基外,剩下的戊基有8种，则属羚酸的同分异构体有8种;若为酯，则甲酸酯除HCOO外,醇部分的烷基是戊基(有8种);