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1、2021届高考化学三轮专题强化有机化学基础（B）1.【选修5：有机化学基础】咖啡酸苯乙酯因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A的核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能发生银镜反应，与溶液发生显色反应。（1）A的结构简式为_，E的分子式为_。（2）D中含氧官能团的名称为_。（3）由D、E生成咖啡酸苯乙酯的反应类型为_。（4）由A生成B的化学方程式为_。（5）同时满足下列条件的C的同分异构体（不含C本身）有_种（不考虑立体异构）。a.能发生银镜反应b.与溶液发生显色反应（6）参照上述合成路线，设计一条由和苯酚为原
2、料制备的合成路线。（合成路线的表示方法为：目标产物）2.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。下图是一种合成该有机物的路线(部分反应条件及产物已省略)。已知以下信息：.；.D能使酸性溶液褪色；.同温同压下，实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同，B中含有一个酯基和一个甲基。请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为_。(3)B的分子式为_。(4)由D和F生成G的化学方程式为_。(5)满足下列条件的C的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 该有机物是一种二元弱酸，并能使溶液显色； 苯环上有三个取代基，
3、并能发生银镜反应。(6)由D经如下步骤可合成K： H中官能团的名称为_。 I的结构简式为_。3.是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂医药等。.以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下。(1)A的名称是_；B的结构简式是_。(2) 中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是_。(3)D的结构简式是_。(4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_。(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是_。.以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。(6)GH的反应类型是_。(7)一定条件下，K与G反应生成、H和水，化学方程式是_。4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，
4、已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_， C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。5.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广
5、泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_,反应类型为_.(2)D的化学名称是_.由D生成E的化学方程式为_.(3)G的结构简式为_.(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_(写出其中一种的结构简式).(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:反应条件1所选用的试剂为_,反应条件2所选用的试剂为_.I的结构简式为_.
6、6.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):已知:请按要求填空:（1）.写出A分子中官能团名称:_;C1的结构简式为:_。（2）.写出由D生成扑热息痛的化学方程式:_。（3）.写出反应和的反应类型:_,_。（4）.工业上设计反应、,而不是只通过反应得到C1、C2,其目的是:_。（5）.扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简
7、式是和,写出另3种同分异构体的结构简式_、_、_。7.以A为原料，经过以下途径可以合成一种重要的制药原料有机物F。已知：. （均代表烃基，X代表卤素原子）.A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍请回答下列问题：（1）写出A的结构简式_；E中含氧官能团的名称为_。（2）DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。（3）写出反应的化学方程式_。（4）符合下列条件的C的同分异构体有_种（不考虑顺反异构）。a.苯环上有两个取代基b.能与NaOH溶液反应c.分子中含有两种官能团（5）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同的是_（填字母序号）A.核磁共振仪B.元素分析仪质谱仪C.
8、质谱仪D.红外光谱仪（6）以A为原料可以合成高分子化合物（），请设计出合理的合成路线（无机试剂任选）_。8.那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：已知：。（1）反应的条件为_。（2）反应的反应类型为_。（3）化合物G的结构简式为_。（4）下列说法正确的是_。a.物质D能与溶液发生显色反应b.物质F具有碱性c.物质G能和银氨溶液发生反应d.物质H的分子式是（5）写出CD的化学方程式_。（6）同时满足下列条件的化合物A的同分异构体有_种。可以与活泼金属反应生成氡气，但不与溶液反应；分子中含有结构；含
9、有苯环，且有两个取代基。（7）已知，请以、为原料合成化合物，写出合成路线流程图（无机试剂任选）_。9.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：（1）的反应类型为_。（2）有机物D所含官能团的名称是_。（3）反应所需的试剂和条件分别是_和_。（4）反应生成G和X两种有机物，X的一种主要用途是_。（5）反应的化学方程式为_（反应物用结构简式表示）。（6）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_（不考虑立体异构，写出一种即可）苯环上含有三个不同取代基；含酯基且能发生银镜反应；含氨基但与苯环不直接相连（7）请设计由对甲基苯甲醇制备的合成路线（无机试剂任选）_。10.洛匹那韦（Lopinav
10、ir）是抗艾滋病毒常用药，在“众志成城战疫情”中，洛匹那韦/利托那韦合剂被用于治疗重症COVID-19患者的临床试验。洛匹那韦的合成路线可设计如下：（1）A的化学名称是_；A制备B反应的化学方程式为_（注明反应条件）。（2）D生成E的反应类型为_；F中能与氢气发生加成反应的官能团名称为_。（3）C的分子式为_；一定条件下，C能发生缩聚反应，化学方程式为_。（4）具有碱性，其在制备D的反应中可能的作用是_。（5）X是C的同分异构体，写出一种符合下列条件的X的结构简式_。含有苯环，且苯环上的取代基数目2含有硝基有四种不同化学环境的氢，个数比为6:2:2:1（6）已知（2,6-二甲基苯氧基）乙酰氯是
11、由G合成洛匹那韦的原料之一，写出以2，6-二甲基苯酚、为原料制备该物质的合成路线（其他无机试剂任选）_。参考答案1.答案：（1） ； （2）羧基、羟基（3）取代反应（或酯化反应）（4）（5）8（6）2.答案：(1)苯甲醛(2)(3) (4)(5)12(6)碳卤键、羧基 解析：同温同压下，B气体的密度与气态己烷相同，根据阿伏加德罗定律推论可知，B的摩尔质量与己烷相同，为，B分子中含有一个酯基和一个甲基，可发生聚合反应，则含有碳碳双键，B发生加聚反应生成E，E在作用下生成F，结合F的分子式可推知F为，E为，B为；A与发生已知信息I反应生成，则A为，与反应后酸化生成的C为，D能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12、，且能与F发生酯化反应生成G，则D中含有羧基，结合C、D分子式可知D的结构简式为。(1)A的化学名称是苯甲醛。(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物，其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为。(3)B为，分子式为。 (4)D和F发生酯化反应生成G，化学方程式为。(5)C的同分异构体满足下列条件：该有机物是一种二元弱酸，并能使溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上有3个取代基，并能发生银镜反应，说明含有CHO。综上所述，该同分异构体中含有2个酚羟基，另一个取代基为或。苯二酚有3种结构：，苯环上不同化学环境的氢原子分别有2种、3种、1种，另一个取代基的位置有6种，则符合条件的同分异构体共12种（不
13、考虑立体异构）。(6)由K为六元环酯推可知、与HBr发生加成反应生成的H为，其官能团的名称为碳卤键、羧基；在NaOH水溶液中水解生成I，I的结构简式为。3.答案：.(1)苯酚；(2)(3) (4) (5) .(6)还原反应(7) 解析：.(1)A与B发生加成反应生成C，根据A的分子式及C的结构简式可知A是苯酚，结构简式是，B是。(2)羧酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于醇，因此物质C中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是。(3)C与在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成的D为。(4)D与浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成的F为，F中含有酯基、酚羟基和溴原子，均可以与NaOH溶液发生反应，因此F与过
14、量NaOH溶液反应的化学方程式为。(5)若E分子中含有3个六元环，说明两分子C发生酯化反应，得到化合物E，结构简式为。.A是苯酚，结合G的分子式和K的结构简式可知，A与浓硝酸发生苯环上的邻位取代反应生成G，G是，对比G和H的分子式，可知G发生还原反应生成的H为，H与丙烯醛()生加成反应生成，在硫酸加热条件下反应形成K。(6)G为，H为。发生硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应。(7)一定条件下，与发反应产生、和，根据质量守恒定律可得反应的化学方程式为。4.答案：(1)丙烯；氯原子；羟基(2)加成反应(3)(或)(4)(5)；(6)8解析：(1)含3个碳原子的烯烃A是丙烯。由合成路线图知，
15、丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成的B为，B再与HOCl发生碳碳双键上的加成反应，生成的C为或，C中官能团为羟基和氯原子。(2)B生成C的反应类型为加成反应。(3) CD发生分子内消去反应，脱去HCl，脱去的氯化氢与NaOH反应生成NaC1和：或。(4)将信息中的R改为苯基分别得到E和F的结构简式，E为(苯乙酮)。(5) E的二氯代物的分子式为，属于芳香族化合物，表明含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基(CHO)，峰面积比为3:2:1说明有1个，核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性(两个氯原子在苯环上为对称位置)，满足上述条件的同分异构体结构有、。(6) 由G的结构简式可以
16、看出，生成1 mol G需要D参与反应，D与F发生取代反应，有D参与反应，则生成HCl，HCl与NaOH反应生成NaCl和，可知生成1 mol单一聚合物G时，产生NaCl和，即，解得=8。5.答案：(1);消去反应(2)乙苯;(3)(4)19;(5)浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸;解析：(1) 本题主要考查了有机物的推断、同分异构体的书写与判断等。根据1mol B能生成2mol C可知,B的结构非常对称,再结合C不能发生银镜反应和A的分子式C6H13Cl,可推得B的结构简式为:,因此A的结构简式为:,C的结构简式为:;根据D属于单取代芳烃,其分子量为106,结合苯的同系物的通式CnH2n-6,则
17、推得n=8,故其结构简式为:;再根据F上有2种H可知,发生硝化反应时硝基取代了对位上的H原子,故E和F的结构简式分别为:、;结合反应条件和A的结构简式,可知由A生成B,发生的是卤代烃的消去反应,消去反应的原理是,去掉Cl原子和Cl原子相邻碳上的1个H原子,故可写出反应方程式; (2)D的结构简式为:,故名称为乙苯,由D生成E发生的是对位上的硝化反应;(3)根据所给信息可知,C()和F()发生取代反应,其中,羰基上的C和O之间的双键断裂, 上的2歌H原子断裂,C和N相接,故G的结构简式为:;(4)F的结构简式为,还有两个取代基在邻位和间位两种,可以把乙基分成两个,两个分别为邻位()、间位()、对
18、位()时,分别把放到苯环上和侧链上,则可以找出,邻位()时,有3种,间位()时有4种,对位()时有2种,还可以与两个取代基分别在苯环上邻、间、对3种,还可以是连在苯环上1种,还可以是连在苯环上1种,还可以是连在苯环上1种,还可以是连在苯环上1种,还可以是连在苯环上1种,故同分异构体一共19种.其中符合题中核磁共振氢谱要求的是;(5)由发生硝反应生成硝化反应的条件是浓硫酸、浓硝酸加热;在铁粉和盐酸作用下, 被还原为.6.答案：（1）.醚键, （2）. （3）.取代反应; 还原反应;（4）.保护酚羟基不被硝酸氧化; （5） 7.答案： （1）；羰基（2）取代反应；还原反应（3）（4）9（5）B（6
19、） 解析：（1）对比流程图中A生成B的反应条件及已知，结合已知可推出A为。对比D、E的分子式及F的结构简式可知，E为，其含氧官能团为羰基。（2）对比D、E的结构简式可知D生成E是取代反应；EF，羰基转化成羟基，为还原反应。（4）根据b可知苯环上连有羟基，因含两种官能团，故还应含碳碳双键，又苯环上有两个取代基，1个为羟基，则另外1个取代基为或或，两个取代基在苯环上存在邻间、对3种位置关系，故共有9种符合条件的同分异构体。（5）C的同分异构体含有的元素相同，故元素分析仪显示的信号完全相同；因同分异构体中氢原子环境不同，故核磁共振仪显示的信号不完全相同；质谱仪显示的是不同片段的相对分子质量，不同的同
20、分异构体的片段不同，质谱仪中显示的信号不完全相同；红外光谱仪显示的是化学键或官能团信息，不同的同分异构体的官能团可能不同，故红外光谱仪显示的信号不完全相同。8.答案：（1）；（或酸化）（2）取代反应（3）（4）bd（5）（6）12（7）解析：A和溴单质发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生已知信息且中的反应生成D，根据D的结构简式知，C为，则B为；结合H的结构简式和已知信息b中的反应知G的结构筒式为。（1）反应为酚钠和酸生成酚羟基的反应，所以该反应的条件为或酸化。（2）G中的H原子被甲基取代，所以反应的反应类型为取代反应。（3）化合物G的结构简式为。（4）物质D不含酚羟基，所以不能与
21、以溶液发生显色反应，a项错误；F含有氨基，所以物质F具有碱性，项正确；G为，不含醛基和甲酸酯基，所以G不能和银氨溶液发生反应，c项错误；物质H的分子式是， d项正确。（5）C发生已知信息a中的反应生成D，CD的化学方程式为。（6）可以与活泼金属反应生成氢气，但不与溶液反应，说明含有羟基，不含羧基。分子中含有结构，说明含有酯基。又含有苯环，且有两个取代基，若两个取代基为OH、，二者有邻、间、对3种位置关系；若两个取代基为一OH、，二者有邻、间、对3种位置关系；若两个取代基为OH、，二者有邻、间、对3种位置关系；若两个取代基为、HCOO，二者有邻、间、对3种位置关系。所以符合条件的A的同分异构体有
22、12种。（7）以、为原料合成化合物，可以由和发生已知信息a中的反应得到，可由发生加成反应得到，可由发生取代反应得到，可由发生消去反应得到。9.答案：（1）氧化反应（2）羧基、氨基、氯原子（3）、浓加热（4）制备涤纶（或用作汽车防冻液）（5）（6）等（任写一种即可）（7）解析：（1）反应中甲基转化为醛基，反应类型为氧化反应。（2）D分子中含有的官能团有羧基、氨基和氟原子。（3）根据流程图中F的结构特点逆推，可以得出E为，则DE的反应为酯化反应，反应所需要的试剂和条件分别为甲醇、浓硫酸和加热。（4）根据反应中反应物和G的结构特点，可得出另外一种有机物X为乙二醇，乙二醇常用作防冻剂、合成涤纶的原料等
23、。（5）根据E、F的结构简式，可以得出的结构简式为。（6）根据限定条件可得出该有机物的结构中肯定含有HCOO、一Cl三个不同基团，根据位置异构特点，可以有10种不同结构，如等。（7）以制备，需要的另一种有机物为，根据题中BCD的合成路线，知需首先将氧化为。据此进行路线设计。 10.答案：（1）甲苯；（2）取代反应；羰基、碳碳双键（3）；（4）吸收反应生成的HCl，提高反应转化率（5）（任写一种）（6）解析：（1）根据B的结构简式，可推知A为，其名称为甲苯。A制备B为甲苯中甲基上氢原子被取代的反应，化学方程式为: 。（2）D和发生取代反应生成E。F中能与氢气发生加成反应的官能团为羰基、碳碳双键，注意苯环也能与发生加成反应，但苯环不是官能团。（3）根据C的结构简式，可知其分子式为。C中含有氨基和羧基，在一定条件下能发生缩聚反应，化学方程式为。（4）B和C制备D时发生取代反应，化学方程式为：，能吸收反应生成的HCl，提高反应的转化率。（5）X是C的同分异构体，结合限定条件知，若只含一个取代基，则结构简式为，若含有两个取代基，则结构简式为。