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1、有机化学基本概念一了解有机物的概念与特点。1有机物：一般是指含碳元素的化合物。但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳化物、金属氰化物及硫氰化物等少数含碳化合物，由于它们的组成与性质跟无机物一致，故把它们归入无机物。2 有机物的结构特点：在有机物分子中，碳原子均呈四价；碳原子与其它原子均形成共价键；碳原子之间可通过单键、双键、叁键或碳环相互结合。在固态时，有机物一般形成分子晶体。3有机物的性质特点：一般难溶于水，易溶于有机溶剂；熔点低，不易导电；受热易分解，容易燃烧；反应比较复杂，比较缓慢（大多需加热或催化剂），常有副反应。二注意抓住有机化学入门的“四把钥匙”。1第一把钥匙是尽快熟悉重要有机物的类别、代
2、表物、组成通式及结构特征。要在理解的基础上，多写多念，熟悉过关；并在学习过程中逐步掌握各类有机物化学特性。2第二把钥匙是尽快熟悉简单有机物的系统命名，包括：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酯的命名。注意掌握烷烃及有机物的系统命名一般原则：“最长、最小、最简”，即“主链选择最长，支链（双键等官能团）编号最小，名称书写最简”；酯类命名为“某酸某酯”。3第三把钥匙是尽快从分子式过渡到结构式，注意建立碳原子的立体概念。因为有机物普遍存在同分异构现象，必须用结构式或结构简式来表示；而有机物的结构式又只是其立体结构在平面的投影，还不能完全表现出分子的立体形象，如：二氯甲烷只有一种结构，却有两种不同方向投
3、影的结构式书写形式。所以，有机物的结构式要多看、多写，分子球棍模型要多观察。4第四把钥匙是尽快熟悉同系物与同系列，注意建立结构与性质关系的概念。因为：有机物种类繁多，而同系列却不多。结构相似、分子组成上相差n 个“CH2”原子团的各物质互称同系物；由同系物组成的一系列化合物叫做同系列。同系列中各物质的特点是：组成通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化（如沸点升高、液态时密度增大）。三理解导出同分异构体的方法。1同分异构体的概念：分子式相同，结构不同，性质用人不同的化合物互称同分异构体。2产生同分异构体的原因：碳链异构（包括苯的同系物的侧链异构）；位置（官能
4、团位置）异构；类别异构（又称官能团异构）。常见的类别异构有：烯烃与环烷烃，通式为CnH2n（n 2）；二烯烃与炔烃，通式为CnH2n?2（n 3）；饱和一元醇、醚，通式为CnH2n+2O（n 1）；饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO（n 2）；饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2（n 1）；芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n6O（n 6）；硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2（n 1）。3判断同分异构体的方法：记忆法：即记住常见的，如丁烷和丙基均有两种；戊烷有3 种；丁基和苯的同系物C8H10均有 4 种。注意：这些同分异构体必须反复书写、熟练掌握；还要记住：只含有
5、一个碳原子的分子无同分异构体，甲烷。乙烷、新戊烷、乙烷的六甲基取代物、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子的一卤代物均无同分异构体。基元法：即以烃基的异构体数为基础，取代的原子或原子团可以换元，如丁基有4 种，氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等均为4 种。空间对称法（又称“等效氢法”）：即烃分子中空间位置对称而等效的H原子被取代，不能形成同分异构体（对称必等效），这种氢原子可称为“等效氢原子”，这种烃分子取代后的同分异构体数目决定于烃分子中不等效H原子数目。“等效氢原子”的判断可按下述三原则进行：一是同一碳原子上的H原子是等效的；二是同一碳原子上所连甲基上的H原子是等效的；三是处于镜面对称位置（相当于平面镜成
6、像时，物与像的关系）上的H原子是等效的。替代法：即“替代换元后等效”的思想方法。不饱和度法：根据分子组成的不饱和度（?(碳原子数 22氢原子数)/2）推算其可能含有的双键、叁键、脂环或苯环的数目，然后判断其可能的同分异构体。条件限定法：根据不同条件下的生成物，判断可能的同分异构体。例如：间二甲苯在铁粉作用下，只有苯环上的溴代，其一溴代物有3 种；若不限定条件，则还有侧链甲基上的溴代，其一溴代物有4 种。信息迁移法：根据题给信息判断，如顺反异构、旋光异构等。4书写同分异构体的方法：书写顺序：碳链异构?位置异构?类别异构（或根据题意书写）。书写技巧：减碳法、变位法、“残基法”等，注意有序发散、等同
7、剔除。四理解十大有机反应类型，注意反应部位。1取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，包括：烷烃分子中的H被卤代；芳香烃分子中的H被卤代、硝化、磺化；苯的同系物在光照下的侧链烷基卤代与铁催化下的苯环上邻、对位H的卤代；羧酸的酯化；卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质的水解；醇分子间脱水等反应。2加成反应：含有不饱和键的有机化合物与其他原子或原子团直接结合，生成新的化合物的反应。3消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等），从而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。主要有卤代烃脱卤化氢和醇分子内脱水。4氧化反应：有机化合物分子
8、中加进氧原子或失去氢原子的反应。包括：有机化合物的燃烧反应、跟KMnO4溶液或 O2的反应、醛基的银镜反应以及跟Cu(OH)2 反应等。5还原反应：有机化合物分子中加进氢原子或失去氧原子的反应。有机化合物与H2的加成反应均为还原反应。6聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子（即单体）互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。其中：由不饱和单体相互通过加成反应而结合成高分子化合物的反应，又叫加聚反应；单体间通过缩去小分子（如水、卤化氢、氨等）而结合成高分子化合物的反应，又叫缩聚反应。7 显色反应：某些又叫化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应，如苯酚溶液与FeCl3、淀粉溶液与I2、葡
9、萄糖（或多元醇）溶液与Cu(OH)2、某些蛋白质（分子中含有苯环）与浓硝酸的反应。8脱羧反应：羧酸盐与氢氧化钠固体相互作用，生成烃和碳酸钠的反应，如：CH3COONaNaOH?Na2CO3 CH4?9裂化反应：在一定条件下，把适量较大、沸点较高的烃断裂成为式量较小、沸点较低的烃的反应，包括热裂化和催化裂化。10裂解反应：以比裂化更高的温度，使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断成乙烯、丙烯等短链烃的反应。还有有机酸与碱的中和反应，羟基化合物与钠的置换反应。五有机物的结构特征（官能团或化学键）与有机反应类型之间可能的关系。1从有机物的官能团列举可能的反应类型。官能团名称结构简式引入有机物可能的
10、特征碳碳双键CC易加成、氧化；可加聚碳碳叁键CC易加成、氧化；可加聚苯环易取代；可加成；侧链易氧化卤原子X 取代（水解）；消去羟基OH 与钠、氧化、脱水、酯化、取代（与HX）、缩聚氨基NH2 碱性、缩聚羧基COOH 酸性、酯化、缩聚醛基CHO 加成、还原、氧化、缩聚酯的结构COOR 水解苯环与羟基 OH 酸性、取代、加成、酯化、氧化、脱水、缩聚2从反应类型列举可能的有机物及其结构特征。反应类型可能发生反应的有机物及其结构特征（官能团或化学键反应部位）取代反应烷烃（卤代）C H；羧酸（酯化）COOH；酯（水解）COOR；卤代烃（水解）X；醇（卤代、分子间脱水、酯化）OH；芳烃（卤代、硝化、磺化）
11、H；酚（卤代、酯化）OH 加成反应烯烃/二烯烃 CC；炔烃 CC；芳烃；醛 CHO；酚OH；油酸及其酯CC；葡萄糖 CHO 还原反应上述发生加成反应的有机物与H2 的加成反应氧化反应（除燃烧）烯烃/二烯烃 CC；炔烃 CC；醇 CH2OH；醛 CHO；橡胶 CC；甲酸及其酯和盐HCOOR；芳烃CH；酚OH；油酸及其酯CC；葡萄糖 CHO 消去反应醇（分子内脱水）CH COH；卤代烃 CHCX 脱羧反应无水羧酸盐RCOONa 显色反应葡萄糖 HO CH2(CHOH)4；多元醇R(CHOH)n；酚 OH；淀粉 (C6H10O5)n 加聚反应烯烃 CC；炔烃 CC；二烯烃CCCC；苯乙烯 CHCH2
12、；卤乙烯 CH2 CHX；烯酸 CHCH COOH 缩聚反应苯酚 OH与甲醛 HCHO；氨基酸NH2 CH(R)COOH；二元羧酸HOOC RCOOH与二元醇HOCH2 RCH2OH 裂化裂解烷烃 RCH2CH3 根据“全息记忆法”，应该对相对比较生疏的有机物“组、构、性”基础知识进行归纳，一定要自己动手变整理边书写，才能深刻印入脑海，记在心中；并且要进行“立体交叉”归纳复习，才能达到基础知识熟练的要求。熟练的标准为：一提到某一有机物，立刻能反应出它的各项性质；一提到某类有机特征反应，立刻能反应出是哪些有机物所具备的特性；一提到某一官能团或化学键，便知道相应的化学性质。有机物计算一掌握确定有机
13、物分子式和结构式的计算思路与方法。1一般思路：确定组成元素?确定分子式量?确定分子式?确定结构式。2确定分子式的常用方法：“最简式法”、“摩尔法”、“商值通式法”或化学方程式法。注意：“商值通式法”只限于根据烃的式量，推测常见烃的类别，可设烃的分子式为CnH2n+a，M14n a，M/14 n a，若 a2，则为烷烃；若a 0，则为烯烃或环烷烃；若a 2，则为炔烃或二烯烃；若a 6，则为苯及苯的同系物或相应的含多个不饱和键的烃。3确定结构式的常用方法：若已知分子式的有机物可能存在同分异构体，则利用其特性，通过定性或定量实验来确定其结构式。二掌握烃及其含氧衍生物完全燃烧的反应通式，并能推导出有关
14、的定量规律。1完全燃烧反应通式：CxHy(x y/4)O2?点燃?xCO2(y/2)H2O（适合任何烃）CxHyOz(x y/4 z/2)O2?点燃?xCO2(y/2)H2O（适合任何烃及含氧衍生物）21 mol CxHy或 CxHyOz 的耗氧量（mol）：（xy/4）或（xy/4 z/2）。3烃完全燃烧反应前后气体体积变化规律：根据燃烧反应通式，可知：若生成液态水：?VV 后 V 前?(1 y/4)0，即气体体积变化只与y 有关，V 总一定减小。若生成气态水：?VV 后 V 前 y/4 1，y4，V 总（或P 总）不变；y 4，V 总（或 P 总）增大。4等质量的烃完全燃烧耗氧量及产物量比
15、较规律：可将烃的分子式CxHy 变形为 CHy/x 来速算，若 y/x 越大，则 H%越大，C%越小，耗氧量越多产生H2O的量越多，而产生CO2的量却越少。5应用分子式变形法比较有机物完全燃烧的耗氧量。例如：碳原子数相同的下列有机物完全燃烧耗氧量相等：烯烃（CnH2n）与饱和一元醇（CnH2n+2O变形为 CnH2n?H2O）；炔烃（CnH2n?2）与饱和一元醛（CnH2nO变形为 CnH2n?2?H2O）、饱和二元醇（CnH2n+2O2 变形为 CnH2n?2?2H2O）；饱和一元羧酸（CnH2nO2）与饱和三元醇（CnH2n+2O3变形为 CnH2nO2?H2O）。6比较燃烧产物的量n(H
16、2O)、n(CO2)推测有机物类别：当 n(H2O)n(CO2)3，可能为苯及其同系物CnH2n?6；当 n(H2O)n(CO2)1，可能为炔烃、二烯烃CnH2n?2；当 n(H2O)n(CO2)，可能为烯烃烃CnH2n 或饱和一元醛CnH2nO、饱和一元羧酸CnH2nO2；当 n(H2O)n(CO2)1，可能为烷烃CnH2n+2 或饱和脂肪醇CnH2n+2Oz（z 0）RX 卤原子X 水解（强碱水溶液中）成醇；消去（强碱醇溶液中）成烯或炔醇乙醇 C2H5OH CnH2n+2O（n 0）乙二醇(CH2OH)2 ROH 醇羟基OH 跟钠置换得H2；跟 HX取代得 RX 消去成烯；分子间脱水成醚；
17、催化氧化（去氢）；跟酸酯化。酚苯酚 C6H5OH CnH2n?6O（n 5）R?OH 酚羟基OH 弱酸性；取代；显色反应；缩聚酯化；氧化；加氢还原。醛乙醛 CH3CHO CnH2nO（n 0）R CHO 醛基CHO 加氢还原；氧化（得氧）为羧酸银镜反应、跟新制Cu(OH)2 反应羧酸乙酸 CH3COOH CnH2nO2（n 0）RCOOH 羧基COOH 酸的通性；跟醇酯化。酯乙酸乙酯CH3COOC2H5 CnH2nO2（n 1）油脂RCOOR 酯基COOR 酸性条件下水解为羧酸和醇；碱性条件下水解为羧酸盐和醇；油脂碱性条件下水解又称皂化；油脂还可发生氢化。氨基酸甘氨酸H2NCH2COOH Cn
18、H2n+1NO2（n1）RCHCOOH NH2 氨基NH2 羧基COOH 两性；分子间脱水形成酰胺键（CONH）；缩聚成多肽或蛋白质。二掌握有关烃的衍生物的实验原理与方法。1溴乙烷、1,2?二氯乙烷、乙醇的性质实验：证明溴乙烷（或1,2?二氯乙烷）发生了取代反应：加NaOH溶液微热，用稀硝酸酸化后加硝酸银溶液。检验乙醇与钠反应所产生的气体：排水集气，爆鸣法检验。证明乙醇氧化生成了乙醛：将红热的铜丝反复插入乙醇中。2苯酚、乙酸、碳酸的酸性比较实验：证明苯酚的酸性比乙酸、碳酸弱：向苯酚钠溶液中加入少量乙酸溶液或通入CO2，溶液变浑浊。证明碳酸的酸性比乙酸弱：向碳酸盐溶液中加入乙酸溶液，有气泡产生。
19、苯酚的酸性比乙酸、碳酸弱的特性应用于离子方程式的书写、苯酚的制取与分离等。3乙酸乙酯、乙酸丁酯的制备实验：制备乙酸乙酯：浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；采用 7090的水浴加热；采用长导管作冷凝管；饱和碳酸钠溶液的作用是减小乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层析出，还能吸收乙酸蒸气。制备乙酸丁酯：由于乙酸丁酯的沸点比乙酸乙酯高，不能用水浴方法分离，应采用回流装置加热，并在反应后的混合物中加入饱和碳酸钠溶液使乙酸丁酯从溶液中析出。4醛基的检验实验：用银氨溶液检验，水浴加热。用新制Cu(OH)2检验，注意制备Cu(OH)2 的 NaOH必须过量，以利于醛基的氧化，这是实验成功的关键。5酚醛树脂的制取实验
20、：沸水浴加热，安装长玻璃管冷凝回流。6肥皂的制取实验：药品：植物油、乙醇（油脂和NaOH的共同溶剂）、NaOH溶液、饱和食盐水（使肥皂在上层析出）；制取过程：加热皂化?盐析?滤出肥皂；检验皂化是否完全：加水加热，若无油滴分出，则皂化完全。三能综合应用烃及其衍生物的转化关系，进行推断未知物的结构简式或合成指定结构简式的产物。高分子聚合聚合烷烃烯烃?炔烃?苯?卤苯?苯酚烃?羧酸盐消去氧化磺化OH?加成硝基苯苯磺酸H+卤 代 烃醇醛?羧 酸酯?糖类1在书写有机反应方程式时，要注意：（1）注明必要的反应条件，特别是反应物相同而条件不同，可得到不同主产物情况。例如：卤代烃在 NaOH的水溶液中水解成醇，
21、在 NaOH的醇溶液中消去成烯；苯的同系物与X2在铁催化下苯环卤代，在光照条件下侧链卤代；醇与浓硫酸在170分子内脱水成烯，在 140 分子分子间脱水成醚。（2）掌握反应部位和碳元子必须满足4 价的规则。2（1）有关醇及其同类间异构醚的同分异构体的判断可采用“基元法”，要记住丙基有2 种、丁基有 4 种、戊基有 8 种。（2）醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数（设为 a），若 a2，则氧化为醛；若a1，则氧化物为酮；若a0，则不能去氢氧化。在进行有关醇的转化判断时，要注意应用上述方法。3酸性强弱和羟基活性比较的一般规律是：C6H5SO3H H2SO3 RCOOH H2CO3 C6H5
22、OH ROH。在进行有关有机酸的分离合成与离子方程式的正误判断时，要考虑上述规律。4有关烃的衍生物组成、结构、性质的综合推断，要运用：（1）烃的衍生物组成与结构的关系（可借助不饱和度）；（2）结构与性质的关系，包括与物理性质的关系（例如羟基是亲水基团、烃基是疏水基团）和与化学性质的关系（由官能团决定）；（3）烃的衍生物的转化关系；（4）有机物计算的技巧；（5）课本中隐蔽的知识点。例如：苯酚的化学性质，显性的有4条，隐性的有4 条，即：弱酸性、取代反应、显色反应、缩聚反应、与钠反应、酯化反应、氧化反应、加成反应等。5（1）加聚物可分聚单烯类（CHR CHR）、聚二烯类（CHR CH CH CHR
23、）、共聚类（CHR CHRCHR CH CH CHR）（R/R/R/R代表烃基或其它原子或基团）；但开环聚合的链节却与缩聚物的链节相同。（2）缩聚反应的形式：一般是在每两个单体分子间缩去1 个或 2 个小分子，如形成聚酯类的反应与酯化反应类似，形成聚酰胺类的反应与氨基酸缩合成多肽的反应类似，形成聚醚类的反应与醇分子间脱水类似。（3）缩聚物的链节：聚酯类（含 CO CO）、聚酰胺类（含 CO NH）、聚醚类（含 RO）、酚醛树脂类（含 C6H3OHCHR）等结构特征。但开环聚合也能形成与缩聚物相同结构特征的高聚物。有机化工与有机合成一了解石油的成分与加工方法。1石油的成分：主要含碳、氢元素，是各
24、种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物。2石油的分馏和裂化：分馏：通过蒸馏，把石油分离成不同沸点范围的馏分（石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等）；裂化：把石油中式量大、沸点高的烃断裂成为式量低、沸点低的烃（含有烯烃的汽油），又分为热裂化和催化裂化，催化裂化可得到质量较高的汽油。二理解石油化工及其合成的化学原理。1石油化工：在更高温度下把石油分馏产物深度裂化（裂解）为乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和气态烃，并以它们为原料生产一系列石油化工衍生产品的工业。2合成原理：制乙醛（乙烯氧化法）：2CH2CH2?催化剂/加热、加压?2CH3CHO 制乙酸（乙烯氧化法）：2CH3CHO O2?催化剂?2CH3
25、COOH 制氯乙烯（乙炔加成法）：CH CH HCl?催化剂/?CH2 CHCl 制聚氯乙烯（氯乙烯加聚法）：nCH2CHCl?催化剂?-CH2CHCl-n 制聚苯乙烯（苯乙烯加聚法）：nCH2CH?催化剂?-CH2 CH-n-三了解煤的干馏等。将煤隔绝空气加强热使其分解，得到焦炭、煤焦油（苯、甲苯等）、焦炉气（H2、CH4、C2H4、CO等）和粗氨水。四了解乙醇的工业制法。1粮食发酵法：(C6H10O5)n nH2O?催化剂?nC6H12O6；C6H12O6?催化剂?2C2H5OH2CO2?2乙烯水化法：CH2 CH2 H2O?催化剂/加热、加压?C2H5OH 五了解合成高分子材料。塑料、合
26、成纤维和合成橡胶三大类；其中：线型结构能溶于适当的溶剂里，有热塑性；体型结构不易溶解，只能溶胀，有热固性。六掌握酯化与成环反应的拓展途径。1酯化反应的拓展方法：紧扣酯化反应的部位（羧基脱羟基、醇羟基脱氢）进行如下拓展。从“一元”到“多元”；从“小分子”到“高分子”；从“链状”到环状；从“分子间”到“分子内”。2成环反应的拓展方法：了解以下可能的有机成环反应类型进行成环连接。加成反应。如：CHCH?催化剂/加热、加压?分子间脱水反应（含酯化反应）。如：2HOCH2CH2 OH?浓硫酸/140?2H2O 分子内脱水反应（含分子内酯化）。如：CH2COOH CH2CHOH?浓硫酸/?H2O 去氢氧化
27、反应。如：CHCH3 CHCH33O2?催化剂/?3H2O 七有机合成题的实质。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答有机合成题，应该掌握下列知识和方法。1官能团和碳链的转化途径：官能团的引入：a.引入羟基：烯烃与水加成；醛（酮）与H2加成；卤代烃水解；酯的水解。b.引入卤原子：烃与X2 取代；不饱和烃与X2 或 HX加成；醇与HX的取代。c.引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC；醇的氧化引入CO。官能团的消除：a.消除不饱和键：加成。b.消除羟基：消去、氧化、酯化或与HX取代。c.消除醛基：加成或氧化。官能团的衍变：伯醇?醛?羧酸。b.一元醇?烯烃?二卤代烃?
28、二元醇。c.改变官能团的位置。碳链的增长：a.增长：取代、加成或聚合等。b.变短：烃的裂化或氧化；羧酸盐的脱羧等。2有机合成的一般路线：一元路线：烯烃?一卤代烃?一元醇?一元醛?一元羧酸?一元羧酸酯。二元路线：烯烃?二卤代烃?二元醇?二元醛?二元羧酸?链酯、环酯或聚酯。芳香路线：甲苯?一氯甲苯?苯甲醇?苯甲醛?苯甲酸?芳香酯；苯酚?环己醇?环己稀?二溴环己烷?环己二烯?1,4?加成等。3有机合成分析法：逆向合成法：指定结构的产物?中间产物?未知原料。正向合成法：已知原料?中间产物?指定组成的产物。综合比较法：将正向或逆向推导的几种合成路线进行比较，得出最佳的合成方法。不管采用哪种合成思路，若要自定合成路线，则要注意最佳路线的选择；若提供了合成路线，则要注意反应条件及类型的合理选择。3有机合成解题三部曲：即“理解题给信息?分析框图变化?认真书写答案”