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1、有机化学基础考情分析考（1）本专题为常考内容，微专题1、3、5、7 三年三考，微专题2、4、6 为轮考点。情（2）试题以合成药物、高分子化合物、天然活性物质等为素材（背景）。分（3）主要考查了常见有机物的名称、官能团、分子式、有机反应类型、结构简式、同析 分异构体及有机合成路线设计等，主要体现了宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任的化学学科核心素养。（4）预测明年该专题的考查形式和知识点大概率延续以往的特点。微专题1有机物的命名突破核心整合1.烷燃的命名匮主链|T廉应长的碳链作主链II编号位If从靠近支链最近的端开始I骸 画 T 丽 后 繁，相同基合笄|2.烯煌和焕煌的命名国壬覆u 将含有碳
2、碳双键或碳碳三键的最长碳些主及 链作为主链，称 为“某烯”或“某快”。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _后：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一 编3位尸端开始对主链上的碳原子进行编号,、,将支链作为取代基，写 在“某烯”或 写 名 称 卜“某快”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法。-也 /V-CH2CH3如、称为甲苯，、称为乙苯，二甲苯有三种结构，分别为H,CJ C H，（邻二甲苯）、；OCH3（间二甲苯对二甲苯）。（2）系统命名法（以二甲苯为例）将
3、二甲苯苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号。如邻二甲苯也叫作1,2-二 甲 苯，间二甲苯也叫作1 ,3二甲苯，对二甲苯也叫作1,4二甲苯。4.燃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、竣酸的命名选主链 将含有官能团一0 H、C H O、C O O H的最长碳链作为主链，称为“某醇“某醛 或 某酸编号位 从距离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，并用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时先读酸的名称，再读醇的名称，后 将“醇”改“酯”即
4、可。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。高考经典再研典 例 2 0 2 2全国甲，3 6改编 有如下流程，其中A的化学名称为苯 甲醇。解析 由反应条件和A的化学式、B的结构简式知，AT B为醇的催化氧化反OHA应，故A为、/,化学名称为苯甲醇。情境素材 含苯环的物质考查角度 有机物的命名素养立意 证据推理与模型认知变式.有如下流程，其中A的化学名称是邻二甲苯。0B0 解析A的分子式为e g%。，不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键，A与02在V 2 O5作催化剂并加热条件下生成，其名称为邻二甲苯。由此可知A的结构简式为模拟对点演习12。2 2安徽淮南二模1的化学名称是侬。2.2 0 2 2
5、安徽师大附中适应性测试A CH 2 =C(CH 3)CH =CH 2 的化学名称为2 一甲基一,3 -二烯 09H3.2 0 2 2广西南宁三中冲刺模拟A (F )的化学名称为3-氟苯甲酸(或间氟苯甲酸)。C14.2 0 2 2全国乙，3 6 (1)A ()的化学名称是3 -氯丙烯。5.2 0 2 2山东肥城联考A(CH 2 =CH CH =CH 2)的化学名称为1 ,3 丁二烯。6.2 0 2 2广东肇庆联考 化合物I的化学名称是间苯二酚(或1 ,3一 苯 二 酚)。7.2 0 2 2广东广州一模A(C1 CH 2 c H 0)的化学名称是2 -氯乙醛。8.2 0 2 2河北衡水中学一模A
6、(=”)的化学名称为对苯二酚(或1 ,4 一 苯 二 酚)。:09.2 0 2 2河北正定中学月考N(/)的化学名称为环氧乙烷。10.2022湖南长郡中学模拟H（OHOH）的化学名称为邻苯二甲醇（或1,2-苯 二 甲 醇）。11.2022湖南衡阳二模B（H、力 N2）的化学名称为对硝基 苯 酚（或4 一硝基苯酚）。12.2022广东深圳二调A（B Y Z O O H）的化学名称为对溟苯 甲 酸（或4 一澳苯甲酸）。13.2022湖南师大附中月考B._己 描OH914.化合物A（CH.）的化学名称为对甲基 苯 酚（或4-甲基苯酚）。CH,I15.2021山东荷泽三模 用系统命名法给D（也c=cC
7、H、）命名：2 甲基丙烯。16.2021安 徽“皖南八校”联考F（CH2ck）的化学名称为二氯甲烷。17.2021吉林长春四模BrCCOOCH2cH3的化学名称为2-溟 乙 酸 乙 酯（或澳乙酸乙酯）。I8.A（C）的化学名称是319.2021山东青岛模拟A（C1）的名称为1,3-二 氯 苯（或间二氯苯）。解析A的两个氯原子处于苯环的间位，其名称为1,3-二氯苯或间二氯苯。20.2021河南平顶山二模C（）的化学名称为间氯硝基苯。21.2021黑龙江哈尔滨五模B的化学名称为乙醛。i)新 制 CU(O H)2型华回 悬 黑 产 一回 解析A的分子式是C2H6。，在铜作催化剂的条件下A能发生氧化反
8、应生成B,B能在加热条件下与新制CU(OH)2悬浊液反应，则A是CH3cH20H,B是CH3CHO,B的名称为乙醛。22.2021安徽师范大学附属中学月考A的化学名称为邻羟基苯甲酸。.OHA C H-Q H浓 H2sO4Q ACOOCH,BHO OJ0H 解析 由B得出A为 V7,A的化学名称为邻羟基苯甲酸。微专题2构建模型解读新信息突破核心整合1.较酸a-H 的卤代反应竣基和醛基、酮默基一样，能使a-H活化，但是竣基的致活作用比醛基、酮粉基小得多，故较酸要在光照、硫或红磷的催化作用下发生a-H的逐步取代反应，从而生成有机合成的重要中间体：a-卤代酸。如：Br2+红瞬CH3cH2co0H-HB
9、r+CH3cH(Br)COOH。2.较酸的还原反应在强还原剂L iA l*作用下，一COOH可以被还原成一LIAIII4C H2OH：R C OOH-R C H2OH。3.酯与格氏试剂的反应格氏试剂是亲核试剂，酯与格氏试剂反应可以生成酮。如:OCH3CH2MgBrCH3cH2COOCH3 C H,CH-C-C H2C H,O乙隈，比04.酰氯的醇解酰氯能与含有羟基的化合物反应生成酯类物质，如C H 3c oe I+一定条件C H 3c H 20H C H3C 00C2H5+H C 1。5.烯克的氧化反应(1)在一定条件下，烯煌可发生臭氧化反应，生成黑基化合物，该反应可表示为：R,Hc=c Zn
10、/H,0比 R3R,c=o+HC=O(2)烯燃被酸性KMnC)4氧化R，R，/KMnO4/H+RCH=C-RCOOH+C=O /R RKMnO4/H+R C H =C H2-R C OOH +C 026.丙烯er-H 被取代的反应C H3C H =C H2+C l2 T C 1C H2C H =C H2 4-H C 17.共物二烯克的加成反应(1)1,4 一加成反应CH2=(：HCH=CH2+Br2 CH2CH=CHCII2Br Br(2)环加成反应+U。8.卤代克的取代反应澳乙烷与氟化钠反应后再水解可以得到丙酸:NaCN H20C H3C H2B r C H3C H2C N 一 C H3C
11、H2C OOH 。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。9.醛、酮相关反应新信息(1)醛、酮的加成反应onCH,CHO+HCN，CH,CH-CN（作用：增长碳链，CN 水解得一COOH）;CH3CCH3+HCN催化剂2cZE()1CCIaOH，CHjCHO+NH,邓 曳 CH3-C H-N H2（作用：制备胺）；0H CH,CHO+CH、O H-”C H-C H-O C H,（作用：制备半缩醛或半缩酮）。（2）羟醛缩合OH CH,CH稀碱液 I 52CHK&CH。CH.CH2CH-CH-CHO-CH3CH2CH=C-CHO（3）醛或酮与格氏试剂（RMgX）发生加成反应，所得产物经水
12、解可得醇：R IV|IR C=0+R MgX R COMgX R COHI I IH H H高考经典再研典例 2021全国乙，36节选 卤沙哇仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：CH、因已知:CH3COOHC2H50H0+H J)(ii)回答下列问题:OH C&COOH(：,HSOHNHBrCOCIZnCI,+NaOH（2）写出反应的化学方程式 解析 根据已知（i）,可推出C为根据D的结构，写出化学方程式。O（4）反应中，Y的结构简式为（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有此种。解析 C的分子式为C 7 H 4C I F O,不饱和度为5,根据已知条件
13、，C的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结构中含有1个醛基，另外还有1个氟CHO原子、1个氯原子，根据定二移一法，先排(v 1一C H O 和一Q,有（2 种）、CHO2（4 种），共 10种。(7)写出W 的结构简式 解析 反应的断键原理与已知(i i)中断键原理类似，故F 断键原理如图:将断键部分相连可得W 的结构简式:情境素材 合成卤沙嗖仑考查角度 有机反应的化学方程式的书写、物质的结构简式、同分异构体素养立意 宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任变式.化合物M有较好的抑菌活性，其合成路线如下所示。CH,C1,L,k回反应0一定条件,反应浓硝酸/浓硫酸,0-5 t反应Fe/H
14、Cl国反应NHL.x/Y0回答下列问题：(1)A T B的反应类型为取代反应。解析A -B的反应为在碱作用下H O和二氯甲烷发生取代反应生成 a0和氯化氢。解析 由合成路线可知,(2)写出D的结构简式:O,ND的结构简式为H,C O(3)写出反应的化学方程式:H,CO00 解析 反应为05久，在浓硫酸作用下，c。/)肖 化反应生成模拟对点演习1.物质G是一种新型除草剂，一种合成路线如下:!BrCH2COOH _回 一看条件一也FB与D互为同分异构体。回答下列问题：OHCH2OH 解析 由已知信息可知，B为/；B在碱性条件下和CH3cH2Q反应生OCH,CH5八 产。H成 力(C)；由于B和D互
15、为同分异构体，由F逆推可知E为OCIUCOOHVz0CH,Oil，D为。；C与F在一定条件下反应生成OCH.CH.Ow(G)o(1)物质A的化学名称为2-羟 基 苯 甲 醛(或 邻 羟 基 苯 甲 醛)。解析A的化学名称为2-羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛。OH1 OCH,(2)物质D的结构简式为。，物质E中含氧官能团名称为毯 鹫 里键。OH人/也OCH2coOH/k/OC小 解析 由分析可知，D的结构简式为，/，E的结构简式为,E中含氧官能团为微键、竣基。(3)生成G的反应类型为取代反应。OCH,CH,解析 由分析可知，C为，则C与F产生G的反应类型为取代反应。2.2022安徽淮南二模 化合物W是
16、合成治疗风湿性关节炎的药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下:回答下列问题:解析 根据A的分子式及D的结构简式可知，A为 =T；A发生取代反应生QN O2成B,B为F；根据C的分子式可知，B中硝基发生还原反应生成氨基,NH,则C为F C发生取代反应生成D；E水解生成F；根据转化关系及H的Z K C 1结构可知9VG为F,X为B/C H、；H发生取代反应生成I,I为,1发生取代反应生成W。(1)B中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。解析B中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。(2)由C生成D的反应类型是取代反应。解析 由C生成D的反应类型是取代反应。(3)D-E和F-G的作用是防止副产物生成，影
17、响反应产率。解析D-E和F t G的作用是防止副产物生成，影响反应产率。(4)写出由G生成H的化学方程式：FCI+HBrNH+一定条件F 解析 G 为一定条件程式为Cl+HBiNF0F 解析 I 的结构简式为。,G 和X 发生取代反应生成H 和HBr,由G 生成H 的化学方（5）写出I 的结构简式:3.2022山东泰安考前模拟 有机物F 是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如下:OCH2CH=CH2122已知:OHI.Br-oIITTR,CHO+CH.CR,II.CH,CH=CH,CH5COONa,A、IICHCH,CR,-R.,R f-C H C R?回答下列问题：解析 根据合成路线，对比
18、反应条件可知D T E T F的转化利用了已知信息II的原理，可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，E中碳碳双键与酚羟基发生加成反应生成F,根据F的结构简式，运用逆向分析法可知E为OCH,0对比反应条件可知A T B T C的转化利用了已知信息I 的原理，并且A的分子式为C 7 H 6。2，其不饱和度为0 H5,可推出A中含有酚羟基和醛基，A为 C H O；A-B发生取代反应，B为C在一定条件下与C H 3 I发生取代反应生成D(1)有机物A中含有的官能团的名称为羟基、醛基。(2)A -B的反应类型为取代反应。(3)有机物E的结构简式为(4)写出C-D 的化学方程式：CHO4.2
19、0 2 1 重庆长寿模拟 化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下:NH、已知:一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水。回答下列问题:（1）A中官能团的名称为碳碳双键、醛基。解析 根据反应条件结合B的结构简式推测A为C H?=C H C H 2 C H O或C H 3c H =C H C H O,含有的官能团为碳碳双键、醛基。（2）D的结构简式为（用五角星标出手性碳原子）N=CH CH2 CH CH3OH 解析 A与H C 1发生加成反应生成B ，由已知信息知C为N=CH CH2 CH CH.,由反应条件知，CT D为水解反应，故D为N=CHCH,CHCH,五角星标记的为手性
20、碳原子:(3)由F生成G所需试剂和条件为C l?、光照。解析 由已知信息结合G的结构简式知F为,F中甲基上的氢原子与Cl2在光照条件下发生取代反应可生成G o(4)由G生成M的化学方程式为+2NaOH 解析G经过水解生成二元醇，由于两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱水形成M,则M为CHO微专题3含苯环有机物同分异构体的书写突破核心整合熟记含苯环有机物同分异构体的数目(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有一X、一X、一Y 3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有一X、一Y、一Z 3个取代基，其结构有10种
21、。高考经典再研CHO典例 2022全国甲，3 6节选 化合物X是C(V)的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式H,C=C H-、一CHO 解析X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高镐酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的分子式(C9H8。)知，X 为比C=CHY 2 C H 0。情境素材 含苯环的物质考查角度 同分异构体的书写素养立意 宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知COOH变式.M是化合物B(no/)的同分异构体，能同时满足下列条件的M共有6种。a.遇FeCk溶液显紫色；b.苯环上只含三个取代
22、基且能发生银镜反应；c.1 mol M最多能与2 mol NaOH反应。1解析 遇FeCh溶液显紫色且能发生银镜反应，1 mol M最多能与2 mol NaOH反应，说明含2个酚羟基，苯环上只含三个取代基，另一个取代基为一CH,CHO X至CH2 CHO,则符合条件的有/、CH2cH0、OHHO.OH-V V HO 入 OH AYY Q LCHHOCH2CHO 7 CHXHO、0解题技巧1.确定官能团信息。2.有序分类。3.灵活运用苯环上有2个取代基或3个取代基时的规律。模拟对点演习占C0C11.2021全国乙，3 6节选C(/)的同分异构体中,镜反应的化合物共有过种。CH,CHOIO i O
23、H,含有苯环并能发生银 解析 根据已知条件，c的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结构中含有1个醛基，另外还有1个氟原子、1个氯原子，根据定二移一法，可(2 种)、CHO(4种)，共10种。2.2 0 2 2安徽师大附中适应性测试H (Z Z)的同分异构体中，含“一C(C H3)3 M结构的芳香族化合物共有 风 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1的所有同分异构体的结构简式为r(rF(C,H.,)、3H,C 入 CH,3 ZVH,C 1 CH,|lY、_ C(CH,),o 解析H的同分异构体中，含“一C(C H 3)3”结构的芳香族化合物，苯环上有1
24、个侧链为一C H 2c H 2c仁出)3或一C H(C H 3)C(C H 3)3;苯环上有2个侧链为一C H 2c H 3、-C(C H 3)3 或一C H 3、C H2C(C H3)3,2 个侧链有邻、间、对 3 种位置关系；苯环上有3个侧链为一C七、C H3 C(C H3)3,2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的一C(C H 3)3分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3 X 2+(2+3+1)=1 4种，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1,符合条件的同分异构体的结构简式为C(C H3)3C H3%C(CH3)33.20 22辽宁大连联考 已知有机化
25、合物BCH.OOC)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:COOHHCOONH,OOCH o苯环上有3个取代基能发生水解反应能发生银镜反应，且1 mol物质最多可产生4 mol Ag核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 解析 苯环上有3个取代基；能发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基；能发生银镜反应，且1 mol物质最多可产生4 moi A g,说明含有2个一CHO；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1,说明存在对称结构，则苯环侧链为一IM%、2个一O O C H,所以符合题述条件的结构简式为0 HCXfTH。4.2021黑龙江省实验中学四模节选
26、F(CH)有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：CO。CHzCH,或 HCOOCHjCH,能够发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰。OHCX-cHo1 解析 F 是 CH,其同分异构体符合下列条件：能够发生水解反应和银镜反应，可知含有HCOO一；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰，说明分子中含有5种不同化学环境的H 原子。则其可能的结构为HCOO/=VCH?CH,或HCOOCH：5.2021江西七校联考节选 化合物W(C9H8。4)满足下列条件：属于芳香族化合物且能与NaHCO
27、s反应；能发生银镜反应；酸性条件下可发生水解反应，其产物之一能与F e C h溶液发生显色反应，则W共 有 种，其中一种核磁0IICH,COOH6共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:2:1,其结构简式为HC-0o 解析 化合物W的分子式为C 9H 8。4，由知含苯环和竣基；由知含一2-H；由知含酚酯基。则W的结构存在以下两种情况：一是苯环上有两个取代基,分别为一ACH、-CH2-C O O H,共3种结构；另一种是苯环上有3个取代()基，分别是HLO、-C O O H -CH3,共10种结构。则满足条件的同分异构体共有13种。COOHATO H6.20 21福建泉州联考节选 同时符合下列条件的
28、F (，)的同分异构体有五种，其中在溶液中能够与N a O H以物质的量之比1:3发生反应的物质的结构3 4 1 0 H简式为 =/O遇F eC h溶液显紫色；能够发生银镜反应；结构中不含有“一0 0一”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2 oC O O H/VH 解析F为，其同分异构体同时符合下列条件：遇F ee%溶液显紫II色，说明含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明含有一。H；结构中不含有“一0一0一”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2,说明存在对称结构。符合条件的同分异构体有:HCOOOil，共3种。微 专 题 4 限定条件下的同分异构体的书写突破核
29、心整合限制条件的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCC）3 或Na2 cO3 反应放出气体能与钠反应产生出能与Na2 cO3 反应COOHO H、COOHOH（酚羟基）、一COOH能与N a O H 水溶液反应能发生银镜反应 或与新制CU（O H）2 反应产生砖红色沉淀能与FeCb溶液发生显色反应一OH（酚羟基）、一COOH 或一COOR（R 代表煌基）、一XC H O 或HCOOR（R 代表H 或煌基）-O H （酚羟基）能发生水解反应COOR（R 代表:IS基）、一X、一CONH 既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应）HCOOR（R 代表燃基）高考经典再研典
30、 例 2 0 2 2全国乙，3 6节选 在E）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为此 种。a）含有一个苯环和三个甲基;b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6：3：2：1 ）的结构简式为HOOC CH,H,c C O O H。解析 满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个我基、1个醛基，将一C O O H和一C H O排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个 甲 基（CH,CH,HOOCf X,|CH,OHCAJCH,CH3）可得:上述同分异构体经银镜反应后
31、酸化，一CHO转化为一COOH,所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6:3:2:1,即有2个一CH3处于对称位置，2个一COOH处于对称位置。情境素材 含苯环的复杂有机物考查角度 同分异构体的书写素养立意 宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知COOH变 式.V 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有6种（不考虑立体异构）。苯环上有3个取代基；能够发生水解反应，且水解产物中有一种物质能与FeCb溶液发生显色发应;结构中含三个甲基。CH,方法技巧限定条件下的同分异构体的书写步骤判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的官能团异构（一般用通式判断）。写碳链：一般
32、 采 用“减碳法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。移官位：在碳链上移动官能团的位置，有两个官能团时，先确定一个官能团的位置，再确定另一个官能团的位置。补写氢：写出剩余的氢原子。模拟对点演习011c-C H 0CH,1.2021安徽蚌埠质检节选 化合物E（Vy ）有多种同分异构体，写OOCH出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:OOCHH,CCH,（任写一种）。能发生银镜反应；1 mol该物质能与2 mol NaOH反应；核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。OHC-CHO1s阻 解析 E 为、一,，满足题述条件的同分异构体有OO
33、CH、OOCHH,C 1 CH,Vo02.2021河南郑州模拟 符合下列条件的D(COOCH?)的同分异构体有支种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰，且峰面积之r /C H 0比为4:4:1:1的结构简式为 J/c O O H。a.含有五元碳环结构；b.能与NaHCC)3溶液反应放出CO2气体；c.能发生银镜反应。0二 解析 D 为 C 0 0 C H3,D 的同分异构体符合下列条件：a.含有五元碳环结构；b.能与NaHCOs溶液反应放出CO2气体，说明含有一COOH；c.能发生银镜反应，说明含有醛基。取代基为一CHO、-COOH,两个取代基位于同一个碳原子上有1种，位于不同碳
34、原子上有2种，所以符合条件的同分异构体有3种。其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰，且峰面积之比为4:4:1:1的结构简式为/CHOCOOH。3.2 0 2 2 广东佛山二模 X （B r /（肛）的同分异构体中，符合下列条件的有&种（不考虑立体异构）。i）只含两种官能团且不含甲基；i i ）含一C F B r 结构，不含C =C =C和环状结构。解析 X为B Y I XC H，符合题述条件的结构简式为H C =C-C =C C H 2 c H 2 c H?B r、H C =C -C H2-C =C C H2C H2B r H C 三 C C H 2 cH 2 c 三C C H2B r、H C =C
35、 C H(C H2B r)C H2C 三 CH、H C =C C H(C H2C H2B r)C =C H ,共 5种。4.2 0 2 1 广东佛山二模 T H F 的结构为 0，化合物G是T H F 的同系物，则满足下列条件的G的同分异构体有Z 种；其中只含有2 种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为（C f A C C H O o相对分子质量为8 6；含有碳氧双键结构。解析 T H F 的结构为 0,相对分子质量为7 2,化合物G是T H F 的同系物，相对分子质量为8 6,说明G的分子式为C s H i o O;含有碳氧双键结构，说明G分子中可能存在酮谈基或一C H
36、O。G的同分异构体中存在酮粉基时有3 种结构；存在一C H O 时，有4 种结构，共 7 种。其中只含有2 种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为（C h b C C H O oO5.2。2 2 湖南，1 9 节选J 也是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有&种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式为CHOO0 解析 CH、的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有一C H O,符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是C H?=C H C H2C H O、H CCHOH3C=_p T J QCHO、0 H C和/
37、,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面_p L T Q积之比为4:1:1的结构简式 是/-/X)6.2021河南六市联考节选 同时符合下列条件的M(H )的同分异构体有幺种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式是除苯环外无其他环状结构；苯环上有两个取代基；氯原子与苯环直接相连；含有与饱和碳原子相连的氨基。解析 根据M 的结构简式，其同分异构体中除苯环外无其他环状结构，说明含有双键，氯原子直接与苯环相连，氨基与饱和碳原子相连，因此另一个取代基C=H2可为一CH=CHCH2NH2、一CH(NH2)CH=CH2、CH?NH1 与氯原子分别有邻、间、对三种位置关系，因此共有9种
38、。其中核磁共振氢谱显示峰面积之比CH=CHCH,NH,H,NHCCH=CH,为2:2:2:2:1:1的结构简式为Cl、C1。微专题5 有机反应类型及方程式书写突破核心整合1.常见有机反应类型总结(1)取代反应特点：“上一下一，有进有出，不饱和度不变”，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应。（2）烯嫌加成反应特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上。此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为1 0 0%。（3）消去反应特点
39、：“只下不上，得不饱和键”，卤代煌或醇在一定条件下消去小分子（如 I H X或H 2 O）可得碳碳双键或碳碳三键。原理:A B无*t A=B+x 一 yr|-|nL x _ yj能发生消去反应的物质：某些卤代烧、醇等。能发生消去反应的卤代姓（或醇），在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与一X （或一O H ）相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。（4）氧化反应：烧和炫的衍生物的燃烧反应；烯烧、快烧、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锦酸钾溶液的反应；醇氧化为醛（或酮）的反应等。（5）还原反应：有机物与氢气发生的加成反应等。（6）加聚反应特点：单体必须是含有双键、三键等不饱
40、和键的化合物，如烯燃、快烧、醛等。（7）缩聚反应特点：单体通常是具有双官能团（如一O H 和一C O O H、C O O H和一NM等）或多官能团的小分子。如某缩聚产物的结构：0 0rII II rHO-EC（CH,）4CO（CH2）2O3nH端基原子团/“端基原子缩聚反应主要包括羟醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等。2.判断有机反应类型的方法（1）单键换单键一一取代反应。（2）单键换双键一一消去反应。（3）双键换单键加成反应。（4）小分子变高分子一一聚合反应。高考经典再研典例 2022全国乙，36节选 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线
41、（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:（3）写出由E 生成F反应的化学方程式 解析 因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E 中一C O O H 与一0 H之间发生酯化反应生成F o（4）E 中含氧官能团的名称为建基、羟基。解析 E 中含有竣基（-C O O H ）和羟基（-0 H ）两种含氧官能团。（5）由G生成H的反应类型为取代反应。解析 G T，即一C 1 取代G中的一0H。情境素材考查角度素养立意左旋米那普伦盐酸盐（化合物K）的一种合成路线有机化学方程式的书写与反应类型判断宏观辨识与微观探析变式.近年来，以大豆
42、素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线l)BF3/Et2O2)TCT/DMFH3CCOOETsOH(C 9H 石。/PhMeOOCCH3o(1)(2)由D 生成E 的反应类型为加成反应。o 解析 D 为)o模拟对点演习1.2022辽宁鞍山联考 中国科学院动物研究所康乐院士团队在 自然上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子4 V A(4-乙 烯 基 苯 甲 醛)。这 项 研 究 使 蝗 虫 的 绿 色 和 可 持 续 防 控 成 为 可 能。4 V A的 一 种 合 成 路 线 如
43、下：H0KBH4/EtOH LOCH3 OCH3/.()CH(1)B的结构简式为 3；C T D的反应类型为 还 原 反 应。解析 根 据 合 成 路 线 可 知，A属 于 芳 香 族 化 合 物，根据A的分子式可推出A为苯酚；结 合C的结构简式可知苯酚与C H 3 I发生取代反 应 生 成B,所 以B的结构简OCH,式 为 二；根 据C和D的 结 构 简 式、结 合 反 应 条 件 可 知，C-D的反应类型为还 原 反 应。（2）乙酸酎的结构简式为（C H 3 C 0）2。，则B-C的化学方程式为OCH,。2.2 0 2 2 山东青岛一模 以烽A 为原料合成物质J 的路线如下（部分反应条件已
44、省略）。其中1 m o l C与足量钠反应生成标准状况下2 2.4 L%,D只有一种结构，G为五元环状化合物。已知：（-0o回答下列问题：解析 由题干信息及合成路线可知，A 为C H 2 =C H C H =C H 2、B 为Br C H2C H =C H C H2Br ；Br C H 2 c H =C H C H zBr 与氢氧化钠溶液共热，发生反应生成的C为H O C H 2 c H =C H C H2O H ；C与漠化氢发生加成反应生成的D为Br BrHOCH2CHCH2CH2OH.HOCH2cHeH2cH20H与酸性高钵酸钾溶液发生氧化反应生成的EBr为HOOCCHCHzCOOH；E与
45、氢氧化钠的醇溶液共热、酸化后生成的F为H O O C C H =C H C O O H ；H O O C C H =C H C O O H 在五氧化二磷作用下发生脱水反0CH,CH3应生成的G为()；G与CH2mH吸生加成反应生成的I 为00 ;一定条件下,1 与乙醇发生取代反应生成H,C1|COOC,H,H；1c-COOC；H,Br(1)D 的结构简式为 HOCH2CHCH2CH2OH O(2)反应的反应类型为加成反应,F中官能团的名称为碳碳双键、度基。CH,CH3(j 0CH2=C-C=CH2 0 H：c=0 U(3)反应的化学方程式为 I 。3.2 0 2 1 辽宁丹东一模 蜂胶是一种天
46、然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)o合成化合物I 的路线如下:CHOCHORCHO+HOOCCH2COOH 一 RCH=CHCOOH；当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH RCH2CHO o请回答下列问题：(1)写出化合物C 与新制CU(O H)2 悬浊液反应的化学方程式：CHOK|+2Cu(OH)2+NaOH OCH3OCHSCOONaKJ|+Cu2O 1+3H2OY OCH3OCH,解析 C 分子中含有醛基，与新制Cu(0 H)2 悬浊液共热发生氧化反应，化学方程COONa(OH)入 2+NaOH r I +Cu2O 1+3H2OO C H3O C H3（2）F-
47、G的反应类型是加成反应；写出GT H反应的化学方程式:BrCH2CH2HOCH2cH2H,0l)+NaOH 音+NaBr。解析F T G的反应类型是加成反应；G T H是卤代燃发生水解反应。4.2022湖南常德三模 苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化（部分反应条件已略去）。苯甲醛_ L_H C N 新制CU（O H）2 H+A EH2O/H+S0C12l/r lCHCOOH（B）II=/c C l芳香醇C浓H2s1C|5 H M 3（酯）I l 镇痉药物D Z、-*GF HCHO 酸催化,OHCH3高分子树脂M0 0I I ROH I I已知：M C I-RCOR，（R、R，代表妙基）
48、回答下列问题:解析 由B的结构简式可知，苯甲醛与H C N 发生加成反应生成AOHC XCH-CN),A水解得到B,B与芳香醇C反应生成分子式为C l 5 H l 4 O3的酯，则C的分子式为C 7 H 8。，C的结构简式为口为OHCX CHC O O C H?Y 3；E为苯甲酸与s o。？发生取代反应生0HH-EJ|CH2-3?OH成COCI；F与甲醛发生缩聚反应生成的高聚物M为 CH,，推知F 为HOO-CH,结合已知信息可知，F与 =/co。发生取代反应生成的 G 为 O-C0-OC H(1)B所含官能团的名称为羟基、竣基。解析 B所含官能团为一O H、-C OOH ,名称分别为羟基、竣
49、基。(2)苯甲醛-A的反应类型是加成反应。0H 解析、/G。与H C N 发生加成反应生成 THCN。0H(zz-CHCOOCH,(3)D、G的结构简式分别为2-/、(4)苯甲醛与新制C u(0 H)2反应的化学方程式为(4)4/CHO+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O I+3H2O（5）FT M的化学方程式为-D H,0+nHCHO5.20 21 广东梅州联考 阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用。阿扎司琼的一种合成工艺路线如下：3H2SO4H N0 7,C I C H2C OC IC H2C I2回0CH3Q0CH3oK2cO3/DMFc/（C H3O）2SO
50、2K 2co 3.ClNa OHSOC 1C2H5OH/H C I2NCH,阿扎司琼H(1)反应到中不属于取代反应的是。(填反应序号)解析、是取代反应，是还原反应。（2）B与N aO H溶液共热，反应的化学方程式为O OCH,Y OH 解析B是 与N aO H溶液反应的化学方程式为微专题6有机推断解题策略突破核心整合常用推断方法、技巧（1）正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料今中间产物今.o中间产物o目标有机物。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用