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1、2023高考化学有机化学综合逐空突破一局考回眸一考向1有机物结构与性质L （2022全国甲卷）辅酶Qi。具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Qio的说法正确的是（B）A.分子式为C60H90。4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应2.（2022全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图,F列叙述正确的是（D）Oco2O O 催化剂化合物1化合物2A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应3.（2022 湖北高考）莲藕含多酚类物质,类
2、物质的说法错误的是（A）A.不能与漠水反应B,可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应其典型结构简式如图所示。下列有关该4.（2022山东卷）y 一崖柏素具天然活性，有酚的通性，柏素的说法错误的是（B）A.可与漠水发生取代反应B.可与NaHC（）3溶液反应、C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子结构如图。关于丫一崖O丫-崖柏素5.（2021 广东卷）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（A）A.属于烷怪。B.可发生水解反应c.可
3、发生加聚反应D.具有一定的挥发性（）6.（2021全国乙卷）一种活性物质的结构简式为H。2Z/1,下OH列有关该物质的叙述正确的是（C）A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物COOHC.与 互为同分异构体HOD.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCC2考向2有机推断与合成7.（2022全国甲卷）用N 一杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。CHO ZC H 0 B,A Cu/Qg x X CH3CHQ 1)Br2/CCl4/C7H8。|(J NaOH ksJJ 2)OH回 4
4、叵,o Oy司+E D强咤HO j江回国2)雷丁 o (0叵-/CHOJ 1?NHC base、Na2co3AM O)回回答下列问题：(1)A的化学名称为苯 甲 醇。(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为消去反应o(3)写出C与Bn/CCl,反应产物的结构简式 O.。(4)E的结构简式为 U。(5)H中含氧官能团的名称是 硝基、酯基和酮以基。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以bCH O得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 CH=CH2。(7)如果要合成H 的类似物H参照上述合成路线，写出相应的D 和 G 的结构简式:NO2o
5、H 分 子 中 有5个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。【解析】由合成路线，A的分子式为C 7H Q,在Cu作催化剂的条件下发生催CH(T 20H化氧化生成B,B的结构简式为1 5 ，则 人 6，B与CHCHO发生加CHO CHO I CHOI成反应生成再发生消去反应生成1，c与Br CHO Br CHOBRCCL发生加成反应得到 Y ,二 再在碱性条件下发生消去反QT Br CT Br;Br CHOO应生成D（）,B与E（C5H6。2）在强碱的环境下还原得到F（QQ）,可o o N（）2推知E为 X 1，F与H（）八J 生成G,G与D反应生成H。（6）C的结构简
6、CHO式 为、/，分子式为C9H8。，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高镒酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，CHO满足条件的X 的结构简式为中CH=NO,键断裂与G 中1 和CH HCN(方从而得到H,可推知，若要合成Ho (7)G 与 D 生成H 的反应中，D 中碳碳双=CH2()I|()11 C 中I I 成环，且1 与一CHO成环,CH1 1CHI0夕工相应的D，为,G0为手性碳NO20 I原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，则H 7 4上|的手性碳原子为、O2N0 XK,共5个。8.（2022全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一
7、，如图是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是3一氯一1一丙 烯。(2)C的结构简式为Q.0 HCh+H.,()(3)写出由E生成F反应的化学方程式：HOOC 才 0入(/(4)E中含氧官能团的名称为羟基、竣 基。(5)由G生成H的反应类型为取 代 反 应。oC X-K+(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 X 。（7）在E的同分异构体中，同 时 满 足 下 列 条 件 的 总 数 为 种。含有一个苯环和三个甲基；与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；能发生银镜反应，不能
8、发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢CH3 CH3H3 CH；HOOC-nfCOOH（氢原子数值比为6：3：2：1）的结构简式为HOOCT，CO（）H H【解析】A发生氧化反应生成B,B与 C 在 N a N H2x 甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式，结合C 的分子式GM N,可推知C 的结构简式为(QC M C N .D与 30%N a 2c o3反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和N a HCCh溶液反应产生CO 2,故 F中不含段基，F的分子式为Cu Hi oCh,F在E的基础上脱去1个 H20 分子，
9、说明E发生分子内酯化生成F,则 F的结构简式为F与(C2H5)2N H在 A 103、甲苯条件下反应生成G,G与 S O C12、甲苯反应o人。生成H,H 的分子式为C15H20Q N O,H 与 I反应生成J,结合G、J 的结构简式知，H不饱和度为6；E的同分异构体与饱和N a HCO?溶液反应产生CO 2,结合分子式中0原子的个数，说明含1个竣基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若 3 个甲基在苯环上的位置为段基、醛基在苯环上有3 种位置；若 3个甲基在苯环上的位置为一仪 时，竣基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为Ri时，陵基、醛基在苯环上有1种位置；故
10、符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种。9.(2022 山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图:C2 H5 0HA-B(C9H10O4)PhCH2 cl-K2CO3PhCH2OH5PhCH2O-D-A -H-2-O-/-H-+-NaH E(C22 H20O3)Br2CH3 coOHF(C22H19BrO3)(CH3)3CNHCH2Ph-3一定条件G(C33 H35NO3)H2Pd-C*HOH已 知：I.PhOH+PhCH?Cl ）PhOCH?Ph&cPh（）H（Ph代表）（）RI I C（）（）C2TTNaH,八4RH .PhCOOC,H5+CHCOOCH,一*Ph V/-
11、RRR.TTI一定 条 件 H”H l.R,Br+R,NHCHPh-NCH Ph-/Pd-CR?H5RH.O/H/,-.PhCOCH（R、R代 表H、烷基或酰基）,RHN（R#2代表烷基）/Ri R回答下列问题：(l)A-B反 应 条 件 为 浓硫酸、加 热；B中含氧官能团有一葭种。(2)B-C反应类型为 取 代 反 应,该反应的目的是 保 护 酚 羟 基。(3)D结构简式为 CH3coOCH2cH3；E-F的化学方程式为PhCH2()COCH,+B。=巴”4-HBro(4)H的同分异构体中，仅含有一OCH2cH3、一NH2和苯环结构的有种。(5)根 据 上 述 信 息，写出以4一 羟 基 邻
12、 苯 二 甲 酸 二 乙 酯 为 主 要 原 料 制 备0H的合成路线。【答案】HO CO()CH2CH3C()(C()(K H(HCH CH C(X)CH CHNallPhCH.OPhCHCIK:C(),COOCH2cH3【解析】根据信息【及C 的结构简式、B的分子式知,B为HO C()()CH,CH4OHHO COOHA 和乙醇发生酯化反应生成B,则 A 为 XjOH 1PhCH2O应生成E,根据碳原子个数知，E 为 七c（）CH：,;C 和 D 发生信息n 的反,D 为 CH3COOCH2CH3,PhCH.OE 和漠发生取代反应生成F,F 发生信息IH的反应生成G,G 和氢气发生还原反应
13、生成H,根据H的结构简式知,G为1(4)11的同分异构体中，仅含有一OCH2cH?、一N%和苯环结构，根据氧原子个数知，应该含有3个一OCH2cH3,如果3个一OCH2cH3相邻，氨基有2种位置异构；如果有2个一OCH2cH3相邻，氨基有3种位置异构；如果3个一OCH2cH彳都相间，氨基有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种。10.（2022 广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇vn等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I 的分子式为 C5H4O2,其环上的取代基是 醛 基（写名称）。（2）已
14、知化合物n 也能以n 的形式存在。根据I I,的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型CHCHH2C H2C H2加成反应CHO新制CU（0H）2悬浊液（或银氨溶液）COOH氧化反应COOHCH30H一COOCH3酯化反应（取代反应）(3)化合物IV能溶于水，其原因是 W中竣基能与水分子形成分子间氢键。(4)化合物IV到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且Imol IV与1 mol化合物a反应得到2 moi V,则化合物a为 乙 烯。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含、(、=()结构的有，种，核磁共振/()I
15、I氢谱图上只有一组峰的结构简式为 H3C-C-CH3。(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物V 1 D 的单体。写出V 1 D 的单体的合成路线(不用注明反应条件)。CH3Ec H2c 玉C()()CH2CH(CH3)2w【答案】o T ，人 人 入户一人 上二人/uOH()H COOH COOH 1【解析】化合物VI的分子式为C3H1Q,其同分异构体中含有/（），则符合条件的同分异构体有。()II和 IIHCC H 2cH 3 H.C(：C H,共2种。11.（2021 广东卷）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI
16、的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示一C6H5）：OHOHPh；P=CHOCH2cH35)一反应CHOICXHKO2IVCH=CHOCH2cH3nrH2反应OH过氧化也反应OH HO一。反应1 H O-O催化剂OOH口小人 YCH20H已 知：工）一定条件RR OCH2Y（1）化合物I 中含氧官能团有 醛基、（酚）羟基（写名称）。反应的方程式可表示为I+II f IH+Z,化合物Z的分子式为38H l5Po。CHO（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。（4）反 应 中 属 于 还 原 反 应 的 有 属 于 加 成 反 应 的 有 。（5）化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下
17、条件的有 10 种,写出HO其中任意一种的结构简式：HOOC（）H。条件：（a）能与NaHCC）3反应；（b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；（c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；（d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；（e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2 0为原料合成0I的路线(不需注明反应条件)。oj【答案】()OCH2CIL()H【解析】（2）根据质量守恒定律可知Z为 P h 3 P=O,分子式为CIXH15POO反应为加成反应，结合化合物IV 的分子式和性
18、质（能发生银镜反应），可知其结构简式为“3。（5）化合物V I的分子式为C10H12O4,除了苯环仅有1 个不饱和度，4 个 C 4 个 0；能 与 N a HCO?反应，说明含有一C O O H；（b）最多能与2倍物质的量的N a O H 反应，说明含有1个一C O O H 和一个酚羟基；（c）能与3 倍物质的量的N a 发生放出H2的反应，说明还有I个醇羟基；（d）核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子，说明有2 个相同的甲基；（e）不含手性碳原子；符合的有固定竣基和酚羟基为邻位的有4 种，粉基和酚羟基为间位的有4 种，粉基和酚羟H O基为对位的有2 种，一共有10种；其中一
19、种为 =、/o-模考前沿一1.（2022广州二模）一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示，关于该有机物的说法正确的是（B）A.可发生水解反应?B.分子式为Cl3H20。2 OHc能发生加成反应，不能发生取代反应D.属于烯煌，能使澳的四氯化碳溶液褪色2.（2022深圳二调）环己基乙酸（W）是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是（D）CH2(1)B2H(;(2)H2O2/OH-(1)Mg(2)C()2A.I 中所有原子均可共平面C.II中六元环上的一氯代物共有3种B.I 与ni均属于煌类物质D.II与W可发生酯化反应3.（2022广东联考）是某药物的中间体，一种合成刈的路线
20、如图:ClI C H-C H2CH3 NaOH/C2HU I1)0.32)Zn/H2OIU-*IY(C2H4O)CH=CHCHONaOH稀溶液1）新制氢氧化铜浊液、C9H8。2VIBr2/CCl42)H30+v nl)NaOH/C2H5OH、2)H,0+刈X Tnv已知：ni和w所含官能团相同。请回合下列问题：V II中所含官能团的名称是碳澳键、竣 基,W的 名 称 是 乙 醛。(2)v i n-x的反应类型是 加 成 反 应。(3)II的结构简式为CH CH3HOOC2VQ+SOC12(4)X-刈的化学方程式为 9o7+SO，T +H,O、(5)是VI的同分异构体，同时满足下列条件的的结构(
21、不考虑立体异构)有16 种。遇FeCb溶液发生显色反应；能发生银镜反应；除苯环外不含其他环。(6)请设计以1 一溟丙烷和III为原料合成)1 一,r 。”的合成路线(其他无CH机试剂任选)。/攵g1 Y _ _、八 Na()H/C.H-OH【答案】CH3CH2CH2Br-CH3C H-CH2N；t()H H()OH()口、a IIH3CCHCH2OH H.CCCHOCu.ABrBr/CCI,-*,H3 cCHCH Br1)新用复复化铜浊液、一2)FLO()IIH.C-CCOOHBr Br【解析】（I）V D 的结构简式为C4H_ H C（）（）H所含官能团的名称是碳-/漠键、翔基；IV的结构简
22、式为CHUCHO,名称是乙醛。（2）对比有机物结构，可知VIII X的反应类型是加成反应。（3）I 发生卤代燃的消去反应生成H,故 II的结构简式为Q-C H-C H C K；（5）乂01是 /1（0（小7 水、。（川）的同分异构体，同时满足下列条件的XIH的结构：遇FeCh溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；除苯环外不含其他环，说明还含有碳碳双键，若苯环有 2 个侧链，贝 IJ为一OH、一C H-C H C H O 或一0H、一C（CHO）=C H 2 2 个取代基有邻、间、对 3 种位置关系，若苯环有3 个侧链，为一0H、一CHO、C H=C H2,醛基与羟基有
23、邻、间、对 3 种位置关系，对应的一CH=CH 2分别有4 种、4 种、2种位置，符合条件XIII共有3X 2+4+4+2=16种。-能力提升一能力1有机物的结构特征1.有机物中原子的杂化类型杂化类型说明sp3碳原子形成4个单键sp2碳原子形成1个双键sp碳形成1个三键2 手性碳原子数的确定手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如:CH,CH CH CHCHOI -I I IOH OH OH OH*CH2 CHCHCHOC用“*，标出手性碳原子：()H OH()H()H o3.有机物的共平面的碳原子数目(1)根据碳原子的成键特点及碳原子的杂化类型，确定有机物的共平面。(2)根据有
24、机物结构单元组合及化学键是否可以旋转，确定有机物的共平面。注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。4.同系物和同分异构体(1)从有机物的通式、结构特征、类别、官能团数量等辨析同系物。(2)从定义上辨析同系物与同分异构体这两个不同概念。(3)从有机物碳链异构、官能团位置异构、同分子式不同官能团、等效氢、限定条件等确定同分异构体数目。5.限定条件下的同分异构体书写 不饱和度与结构关系限定条件的同分异构体书写化学性质与结构关系核磁共振氢谱与结构关系A 0=1,1个双键或1个环*0=2,1个三键或2 个双键等 0=3,3个双键或1个双键和1个三键等。24,考虑可能含有苯环 能与金属钠反应：
25、羟基、竣基A能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、竣基A与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基A发生银镜反应：醛基A发生水解反应：卤原子、酯基确定有多少种不同化学环境的氢判断分子的对称性其他限定定性说明COOH例如：请判断满足下列条件 的 人_N H的所有同分异体的数目有多少种？a.遇FeCb溶液显色 B.能发生银镜反应c.含有一NH2COOH 思维过程的同分异构体符合下列条件：a.遇FeCb溶液显色，说明含有酚羟基；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.含有N%,还含有C1原子。则同分异构体含有四种取代基：一N%、一0 H、一CHO、CL法I：数学推算法，符合条件的同分异构体有焉=寿=3。种。苯环有六个位置
26、四个不同的基团A：_ 6x 5 x4x 3苯环有六个位置：|荔 5 =-6x2苯环正反两面重复法n：定二移二画图法能力2有机物的分类与结构、性质的关系1.有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：怪及燃的衍生物。根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。根据有机物的化学键和官能团进行分类：烧：烷煌、烯烧、快燃、芳香煌；煌的衍生物：醇、酚、醴、卤代怪、醛、酮、竣酸、酯、氨基酸等。(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烧、环煌等。根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。2.有机物结构的检验举例说明使酸性高镒酸钾溶液褪色RCH,()H RCHO /c=c c/OH CH
27、6 6醇羟基和酚羟基都能使酸性高镒酸钾溶液褪色使溪水褪色 /RCHO C=C C=C/醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溪水褪色能发生银镜反应RCHO、HCOORx HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应举例说明能发生水解反应C)HI I 1RCH2X.RCOOR,RCNR氯代烧、酯基、酰胺基可发生水解反应使FeCh溶液显紫色含有酚羟基3.有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。(2)根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否加成反应和聚合反应等。(3)根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。(4)根据各类有机物的化学
28、性质，确定能发生的反应类型。例如：Imol官能团所消耗的NaOH、Br2x氏的物质的量的确定。消耗物举例说明NaOH1 mol1 mol QII IBrCH2 COCH3?4?HOCCH 1 0 CCH3t 1 t1 mol OH I 2 mol1 mol1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH(3)1 mol 酯基消耗 1 mol NaOH醇羟基不消耗NaOHBr2?H 2 mol1 mol 菖CHk CH=CH21 mol i ,1 mol1 mol碳碳三键消耗2 mol Br21 mol碳碳双键消耗1 mol Br2酚羟基的每个邻、对位各消耗Imo
29、lBr?消耗物举例说明H20 1 mol1 mol 1CH3 C-Y CH=CH21 mol-O H C-A JC C H苯环 3 mol 2 mol1 mol酮锻基、醛基、碳碳双键消耗1 molH2 1 mol碳碳三键（或碳氮三键）消耗2 mol H21 mol苯环消耗3 mol H2HOOC oCH3 coICH3 OOC-X/L-CCH3 NC o1 I IH O一般条件下竣基、酯基、酰胺基不与H2反应酸酎中的碳氧双键一般不与H 2反应（5）含氧官能团与性质。官能团结构性质醇羟基OH易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇被酸性KzC
30、为O7、KMnO4溶液氧化）酚羟基一OH极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色）、显色反应（如苯酚遇FeCb溶液呈紫色）醛基()I ICH易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、可被还原官能团结构酮拨基（苏教版：镶基）粉基()I I-C-OH性质OI I可被还原（如：一（一在N1粉催化、加热条件l）H下 被 此 还 原 为 一CH）酸性（如乙酸的酸性强于碳酸）、易取代（如发生酯化反应）官能团结构性质酯基（.1（苏 教 版：):OR()4-A)易 水 解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙 酸 乙
31、 酯 在NaOH溶 液、加热条件下发生碱性水解）叫键3c()c(可水解（如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇）能力3有机反应规律1.常见有机物之间转化2.有机反应类型与常见的有机反应反应类型取代反应重要的有机反应烷烽的卤代：CH4+C12-CH.Cl+HCl丙烯（或甲苯）在一定条件下与氯气发生取代反应：光CH2=CHCH3+CI2-CH2=CH CH2C1+HC1反应类型 重要的有机反应苯环上的卤代：0+3触 O l+H C I苯环上的硝化：O+H()-NO,是 巴0 7%-H，()(30 60匕)苯环上的磺化：0+H()S6.H-+氏()(70 80 C)取代反应注意：苯环上的定位效应(1
32、)邻、对位取代基：一R、一OH、NH2V-OR、X(C1.Br、I)等，为斥电子基(2)间彳立取代基：一NO2、一CHO、COOHX CN、一COR、一C七等,为吸电子基反应类型重要的有机反应卤代燃的水解：CH3CH2Br+NaOHH2O*CH3CH2OH+NaBrA醇分子间脱水：CH3cH2 OH+HOCH2cH3三母取代反应()酯化反应：CHsCOHCH3cH20CH2cHa+H20O c 11cl i浓硫酸 I I.-cc+C2H50H CH3C()CLH；+H200r j|C H C H C(X)H 浓 硫 唧酯化反应形成环一一内酯、交酯：人。(内酯)+H2O反应类型重要的有机反应酯的
33、水解反应（含皂化反应）:C17H35C（）（）CH2CILOHC17H3SC()()CH+3Na()H H.,C()()Na+CHOH(硬脂酸钠)Cl7H15C()()CH2取代反应CH2()H(甘油)糖类的水解：斐小）n+HzO稀硫酸（蔗糖）*C6H12（）6+C6 Hl2（；（葡萄糖）（果糖）()H二肽水解:CH3cHCNCHCOOHH-H2()2cH3cHC()()HNHCH3NH2反应类型重要的有机反应烯煌的加成反应：加成反应催化剂 CHs CH,CH,CH,1Br1,3 一 丁二烯的加成反应：CH2=CH-CH=CH2+Br2-CHzBr-CHBrCH=CH2（1,2力 口 成）CH
34、2=CH-CH=CH2+Br2-CH2Br-CH=CH-CHzBK 1,4 力 口 成）反应类型重要的有机反应加成反应焕慢的加成反应：CH=CH+Br2一 CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CH2=CH2 t +H2O乙醇卤代煌脱 H X（生成烯燃）：CH3c HzB r+N a O H-f CH2=CH2 t +N a B r+H2O反应类型重要的有机反应加聚反应催住制单烯燃的加聚：WC H2=C H2-C H2-C H2 i C H I H催化务-.CMij -t CH2C H 玉_ 尻 C H z-f H催化剂-Cl|C H C H玉_ C1|CHLCC H CH1催件制
35、E CH?C=C H CH?玉共拆二烯煌的加聚：%性 侬 CH.（异戊二烯）聚异戊二烯（天然橡胶川反应类型重要的有机反应缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：，)()H()()n 0+;/H()CH2CH2()H H(-ECC(XH，CH，(H+(2 n-1)H：()_COOH。一羟基酸之间的缩聚：CH3CH3 O催化剂Z/HO C H C()O H =H-E()C H+N a HC(h(注意产物是N a HCO3,而不是N a 2c o3)O H ()-C(,H3+3N a()H()IIC H3C()N a-F 2H2()3.常考的有机反应信息类型举例成环反应脱水反应生成内酯CH.OH0(手 0
36、0。+乩。CH2C()()H二元酸与二元醇形成酯()/C|H.OH+c1 o o n M浓 为 储t C1 H2 CI -()+2H QCH，OH COOH CH2 C-O /()生成酸HO/X/浓硫酸 尸,、OH-丁f、/+H2。D ielsA lder 反应类型举例二氯代燃与Na成环C Z Z /.Na-0+2 N a C l成环反应形成杂开环反应环氧乙烷开环类型举例羟醛缩反应稀（）H，r-1 RCHCH+RCHCHO-.RCHCHCCHO-RC H（I I-C,C H（）：R Ra-H反应苯环侧链碳Q-H取代反应烯煌a-H取代反应300 XCH3CH=CH,+CL:*ClCH,CH=CH
37、.+HCl（或光）*0+c/b+HG类型举例a-H反应段酸或酯的-H卤代反应酯基aH取代反应CiRCHCOOH RC HCOOH类型举例增长碳链与缩短碳链的反应增长碳链2cH 三 C H RCN-RCOOH2)H,()/H/H：()R OHOH OHHCN I H CH3cH()-CH3CHC N-C H3C,HCOOH类型举例增长碳链与缩短碳链的反应增长碳链；/C H2 CH2 上”L f CH?CH?玉7/C H2=CHCH=CH2-J-E C H2CH=CHCH22cH3cHONaO H稀溶液OH0+RC b R+H QCH：,一定条件CHsCHCH2-FC()+H2-CH3CHCHO类
38、型举例增长碳()RC()Na+Na()H *RH+Na2 c(方链与缩短碳链的反应缩短碳链K Mn().(H )CH2CH3-HC=C/R./DO 2)Zn/H：()%1/*R,CH()4-()=C&类型举例形成碳醛、酮与羟胺反应H.O J O+N H,OH-C=NOH/羟胺 肠氮双键醛、酮与胧反应 -H 4)C=()-F HjNNH2-C=NNH,/肿 腺H2NN NN H-苯胧 苯踪能力4有机转化与推断1.利用题给转化关系图进行有机物结构（或结构简式）的推断在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物（给出分子式）一一有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物（或是有
39、机试剂）”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：（1）分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。（2）比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化（包括碳链结构或官能团的变化）。如下列有机转化线路。（酮谈基a-H）（羟基被氧化）a-H反应（羟基被氧化）囚0l)C;H5ONa/C2H5OH2)CH3cH2cH,Br取代反应（酮埃基a-H）（保护援基）酯的水解反应（恢复竣基）2.充分利用正逆向相结合的推断方法分析前后几步转化，计算转化前后有机物的结构简式与分子式之间各种原子的数目的对应关系，计算有机物不饱和度等，从而得出有关有机物的结
40、构简式。及时巩固 根据合成流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。举例依据反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为()分子式和结构简式HOCCH3举例依据-CH2()-H -C H()N aB H，Cn Hu O2 -C H2(-H-C H2C1A B C分子式、结构简有机物B 的结构简式为 O C H z A -C H z H式、反应条件能力5有机合成线路设计1.常见官能团的引入（或转化）方法引入的官能团0H引入（或转化）官能团的常用方法烯燃与水的加成反应卤代燃水解反应：醛（酮）催化加氢反应：酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛（酮）与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应
41、等烷煌与卤素单质的取代反应、烯煌aH（或苯环上的烷基）与卤素单质光照下的取代反应、烯煌（快煌）与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 /C-C/醇类或卤代燃的消去反应等引入的官能团引入（或转化）官能团的常用方法 CHORCH2OH（伯醇）氧化、烯燃臭氧氧化等 COOH醛类的氧化、类的水解、醛 CH-6 等有机物被酸性KMnO4氧化成（酮）与HCN加成后在酸性条件下水解生JCOOH6成a-羟基、酯:酸等 COO酯化反应 NO2硝化反应NH2硝基的还原（Fe/HCl）2.官能团的消除消除常用方法双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应碳卤键
42、取代反应、消去反应3.官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。被保护的官能团被保护的官能团性质 保护方法Na6H诲液后酚羟基反瓦先转化为酚钠，酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化最后再酸化重新转化为酚羟基：O/=-(z7)TH NaOH 淘 液 /=H C/()Na用碘甲烷先转化为苯甲醛，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：CH,IHIOCH被保护的官能
43、团被保护的官能团性质保护方法氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质及卤化氢加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化用氯化氢先与烯燃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键被保护的官能团被保护的官能团性质 保护方法醛基俣护藏是JB醛基制成缩醛J最后由冶醛基易被氧化缩醛水解得到醛基（常用乙二醇）:竣基易与碱反应、易发生酯化反应先酯化反应，最后再水解得到竣基4.充分学习流程图中的有机反应信息并加以运用-举题固法一考向1有机物的结构与性质典例H（2022肇庆三模）化合物M（如图所示
44、）在热熔胶、黏合剂、橡胶等多行业有广泛应用。下列关于M的说法不正确的是（A）A.属于芳香类化合物B.能发生消去反应和还原反应C.所有碳原子不可能处于同一平面D.可以使酸性高镒酸钾溶液褪色OH考向2有机合成中的增长碳链典例有机化合物J是一种重要的化工产品，其合成路线如图:ACU2 CI2-H2/Pd-H2C=CH2HBrM g,无水乙醛B CD EMgBr稀 NaOHFo=cH A(C oH ioO z)OCCHCH2I 乙 酸T-JH+已 知：7.；O H ：O H H：I II 稀 NaOH 二 一 ACH3cH+CH2CHO-f CH3CHCHCHO *CH3CHCHCHOA!(1)R X
45、*R Mgx(),II R CRzHQ+OHRCR（R、R、R代表煌基或氢）IR回答下列问题：(1)物质A的密度是相同条件下氢气密度的13倍，其名称是 乙 焕。(2)F反应生成G的反应类型是取 代 反 应。(3)I分子中的含氧官能团名称是(4)写出G生成H的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _OHCH=CH2(5)J的结构简式为 i。(6)符合下列条件的H的同分异构体有，比为6：2：1 ：1的结构简式为(写出其中1种)_ 丝能发生银镜反应苯环上有三个取代基一种。其中核磁共振
46、氢谱峰面积之OOCH OOCH上-5或 54兄。与FeCh溶液混合不显紫色(7)写出以苯、乙烯、剂任选)。【答案】H3Cc C l 为原料合成H；JCC I-A1C13H B rH2C=C H2 CH3CH2BrOCCH3Mg,无水乙醛-CH3 CH2 M g B l的合成路线(其他试CH2 cH 3CH3【解析】(1)物质A的密度是相同条件下氢气密度的1 3 倍，则M(A)=1 3 X 2=2 6,故 A为H C 三C H,其名称是乙快。(2)F 反应生成G1)是与 V 生成 H3C C C I()I。E-C H 和 H。，属于取代反应。(6)H的结构简式为d L c H2c HRH，H的同
47、分异构体能发生银镜反应，但与F eC h溶液混合不显紫色，说明含有醛基，不含酚羟基，且苯环上有三个取代基，可以是一C H O、一C H 3、一C F kO H,或者是C H O、C H a、O C H3,2 个不同的取代基有邻、间、对 3 种位置关系，对应的第3 个不同的取代基分别有4种、4种、2种位置，故前述两种情况共有(4 +4 +2)X 2=2 0 种，也可以是一O O C H、一C H 3、一C H 3.2 个甲基有邻、间、对 3 种位置关系,对应的一O O C H分别有2种、3种、1 种位置，该情况有6种，故符合条件的同分异构体共有2 0+6=2 6 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为
48、6 ：2 ：1或考向3苯环上的定位效应典例3（2022汕 头 期 末）从 植 物 鸭 嘴 花 中 提 取 的 沐 舒 坦（结 构 简 式 为医学上广泛应用于缓解咳嗽症状。用有机物甲合成沐舒坦的路线如下（部分步骤已省略）。B rC 7 H 8 -QLCHKM,n()H+(H)NOI A 彳、c()()HN O2N H2(甲)(乙)i B r CH2N H()HH2N-(J O H一定条件下*1 NH,B r 一(沐舒坦)/KMn()4/H/已 知：C H 3-*C()()H您/Q LCH2CIB rNH2(丙)N()2 -(-V-N H2(1)反应的反应类型是取代反应。(2)化合物丙的分子式为C
49、7H6NC1BD。(3)写出反应的化学反应方程式(已知反应为可逆反应，条件不用写出):反应进行过程中加入K2c。3会显著提升沐舒坦产率，其原因是反应为可逆反应，加入碳酸钾与HC1反应，HC1浓度降低，有利于平衡正向移动，提高沐舒坦的产率：(4)写出符合下列要求的化合物乙的一种同分异构体的结构简式:H3C-NO2O苯环上两个取代基；核磁共振氢谱中的峰面积之比为3：2：2o、H?(5)根据题目信息和所学知识，写出以对二甲苯为原料制取H()O C r_C()()H的流程示意图(无机试剂任选)。【解析】（1）化合物甲为甲苯，C7H5N O4的结构简式为的反应类型是甲苯的硝化反应，属于取代反应。（4）由
50、题干流程图可知，化合物乙的分子式为C 7 H 7 NO 2,故其符合条件苯环上两个取代基；核磁共振氢谱中的峰面积之比为3 ：2 ：2的同分异构体有H：,C。一N（%0考向4环状有机物的合成典例（2022 茂名一模）一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题:HOOC(CH2)4COOH270275七Ba(OH)2催化剂C5H9NC2H5OH/三乙胺回(1)A的化学名称为己 二 酸。(2)B中官能团的名称为酮.基；B-C、E-G 的反应类型为加 成 反 应、取 代 反 应。-NH2HO，NH2催 化 剂 人+H2O(3)C-D 的化学反应方程式为 O 0 o(4)含五元环和碳碳双键的D的 同 分