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1、专12 有机化学基础必背知识手册1、思维导图i.有机物的结构乙烯：平面结构I f判断方法）厂 体 面 前 类 别 异 构 碳 链 异 构 位 置 异 构基团连接法:换位思考法等效氢原子法（又称对称法）定一移一法：组合法2.常见有机物的性质有 机 物 的 提 纯 方 法（-.元 薪 析 法 镖现仪器分析法JI究 万 法J:代煌/性质（gff氧化反应醇 主 要 性 质 取 代 反 应碳原子的成键特点同 分 异 构 体 的 分 制 值 机 物 的-同-分-异-构-体-的-书-写-,U结构特点,瞿|主 要 性 质哽藉|主 要 性 质 焕 患氧 化 反 应 十蔓易 取 代.惬 篇 芳 香 烧各主 要 性
2、 质 烷 短中心主题烧的衍生物消去反应酚 主 要 性 质,显色反应-午取代反应醒 主 要 性 质氧化反应还原反应救 酸 主 要 性 质能 主 要 性 质难加成天 然 高 分 子 材 料 高 分合成高分子材料 子高分子化合物与有机i合 成J糖 类 主 要 性 质酯化反应（酸性水解反应乙酸乙酯、的制备水解反应（除 单 糖 外）氧化反应（还 直 荏 糖）结构特点3.常见有机物间的转化关系W fl养物质油 脂 主 要 性 质,杏 楚 号-N（氢化反应有 机 一合成蛋白质主 要 水解反应性 质 颜 色 反 应 盐析和变性氨 基 酸 成肽反应胃 两 性水解考点1有机物的结构一、有机物的成键原则及应用1 .
3、常见元素的成键数目元素CN0C1 H键数432112 .有机物的不饱和度结构单键双键叁键环苯环硝基不饱和度012141【特别提醒】封闭的立体环状有机物的不饱和度等于原不饱和度-13 .根据键线式写有机物的分子式(1)点代表碳原子，线代表化学键.(2)氢原子数据缺键数来计算，缺”个键用2个 H补有机物35Q8不饱和度2266-17分子式C7R12C9H8C8H8Cio%二、确定有机物通式的方法1 .不饱和度法(1)饱和有机物的通式饱和烧：CJ I 2 n+2饱和燃的含氧衍生物：Cn H 2 n饱和烧的含氮衍生物：Cn H 2 n+2+VOXN、(2)不饱和有机物的通式：多 1 个不饱和度，少 2
4、个氢原子2 .公 差(比)法(1)确定第一项有机物的化学式(2)确定公差(比)的化学式(3)确定通式等差：通式=首项分子式+(n-D x 公差化学式 期=+(-1)q等比：通式=首项分子式x 公 差 化 学 式 m =a q(E)3 .系列有机物中某元素的极限含量=公差中该元素的含量三、有机物的空间构型1.基本结构2.复杂结构(1 )含饱和碳原子(4-)的有机物，所有的原子不可能都共面(2 )饱和碳上最多有L 个原子与其他原子共面代表物甲烷乙烯乙烘苯甲醛球棍模型与XX比例模型d O b3*等0碳原子杂化sp3sp2sp2sp2空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面三角形平面(3)苯环对
5、位上的生个原子一定共线H(4)单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转.由单键所连接的两个平面，可能共2面，也可能不共面平面|平面|/平面/|平面3.具有某一特征结构的有机物CH3 CH3(1)c6H12所有碳原子都共面：CHL&=-CHsCH3H3C-H3C-(2)G 2 H 所有碳原子都共面的芳香烧：如 30(3)C 3H6。所有碳原子和氧原子都共面：C H 3-2-C H 3(4)C 4H6所有碳原子都共线：CHLCEC-C M(5)C 6H6所有碳原子都共线：C H 3-C三C-C三C-CH 3四、测定有机物结构的物理方法1.旧 核磁共振法(正丙醇C H3cH2cH2OH)987654
6、32 1 05/ppm(1)峰的个数等于有机物中的氢原子的种类(2)峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比2.质谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量3.红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类五、有机物的立体异构1.顺反异构(1)产生条件双键两端碳原子上：连两个相同的原子或原子团双键一端碳原子上：连两个不同的原子或原子团(2)顺反异构体顺式结构:a Za a Zbc=c 和 c=ct)/bz a顺式 反式a /a a Zc=c 和 c=cb/J a顺式 反式两个相同的原子或原子团位于双键的同侧反式结构：两个相同的原子或原子团位于双键的画1HaC C H,/G-C/H H顺2 丁烯H CH,/
7、O-C/HSC H反-2-丁烯32.手性碳原子(1)概念：4个共价键单键上.连有4 个不同的原子或原子团的碳原子RjR i-C-R a(2)通式：R 4?.xzCOOH(3)手性异构体：对映异构体COOH0CHjCOOHHO|HCH3(+)乳酸6CH,COOH|OHCH，(-).(4)对映异构体和手性碳原子的关系：每个手性碳对应二个同分异构体六、有机物的命名1 .选主链(1)烷烧：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最塞的碳链为主链(2)其他：选食官能团的最长碳链为主链2 .编号位(1)烷 蛤 遵 循“近”、“窗、“小”原则(2)其他：从离官能团最近的一端开始编号.醛基和竣基默认为j _ 号碳3
8、 .写名称(1)把支链作为取代基，把煌基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1,2,3 注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数 字 与 名 称 之 间 用 隔 开.(2)若取代基相同，要合并起来用二、三等表示相同取代基的个数.(3)若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中 间 用 隔 开.(4)阿拉伯数字标明官能团的位置.七、有机物分子式的确定1 .根据相对分子质量确定分子式(1)方法：余数法(2)注意：氢原子数不能超过相应烷烧的氢原子数.(3)举例分子量为1 2 8 烬的分子式为CQ%或 CM。分子量为5 8 的一元醇的分子式为 J h 2 .最简式法确定分子式(1)计
9、算最简式：求各元素原子的物质的量之比“(C):(H)：n(O)=a:b：c,最简式为 CoH*Oc(2)假设分子式：(C“H Q c)(3)计算分子量根据基本公式计算：根据气体密度计算：P=-=,_M(S T P)V Z Z.4 L/m o l根据相对密度计算：D=&=2PB F 7 T根据某元素的质量分数计算:4(4)确定分子式:Mn=-12a+b+16c3.根据有机物和各元素物质的量之比直接求分子式n(有)：n(C):n(H):n(0)=1 :x:y:z,所以分子式为CH O：.考点2 各类有机物的化学性质一、官能团的识别1.煌基官能团名称碳碳双键碳碳三键甲基苯基符号:c=一C 三C 一-
10、C H3说明官 轮团非官能团2.含氧官能团名称羟基醛基酮默基竣基酯基磺酸基符号一 OH一 CHOr,一 COOH-LOR1 1-C-O-C-1 _ 1 _一 SO3H3.含氮官能团名称氨基硝基氟基酷胺基符号 NHz一 NO2CN0 HII 1-C-N-4,含卤官能团名称碳氟键碳氯健碳浪键恢 碘 键酰氯基符号1-C-F-C-C11 _-C-B r_ _1-c-iI一 COC1二、有机物性质的共性1.有机物的燃烧(1)除了 COL外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应(2)各类有机物燃烧的现象甲烷：产生淡蓝色火焰乙烯：产牛明亮火焰.冒黑烟乙焕：产生明亮火焰.冒浓黑烟苯：产生明亮火焰,冒浓黑
11、烟乙醇：产生淡蓝色火焰(3)火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同乙快和苯燃烧现象：相同2.能使酸性KMnC U溶液褪色的物质(1)；C=C(:烯、植物油、裂化汽油.天然橡胶和焦 炉 气(含乙烯)(2)含碳碳叁键的物质：如乙烘、丁烘等(3)含羟基物质：醛、酚(4)含醛基物质醛类物质：乙醛、苯甲醛甲酸系列：里酸、甲酸盐、甲酸酯还原性糖：葡萄糖和麦芽糖(5)苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子(6)苯和聚乙烯丕能使酸性KMnC U溶液褪色3.各类有机物与漠水或漠的C C L溶液的作用(1)加成而褪色(2)取代而褪色(3)还原而褪
12、色(4)互溶不褪色含碳碳叁键和碳碳叁键的物质酚娄的物质含醛基的物质乙醛和乙酸5(5)萃取滨水层褪色上层颜色深：基、分储汽油、乙酸乙酯下层颜色深：四氯化碳、氯仿三、各类有机物的性质1.烷烧的性质稳定性：常温下与酸、碱、强氧化剂不反应取代反应：漫射光照射和纯净的卤素单质C H3cH3+C I2 主 C H3cH2C I+HC I热分解反应：裂化或裂解成烷烧和烯婷C4H10 催化剂C 2 H 4+C 2H 6 C4H10 催化剂,C H 4+C 3H 62.烯燃的性质加成反应 单 烯 给 与 为、旦2、H X 和 小。加 成(1：1)共舸二烯烧：可发生、工、一、完全加成C H3C H2=CH-C=C
13、H2加聚反应单烯烧：生成聚某烯，产物中无碳碳双键一定条件华F-Ec-c1 1Ri R2共轲二烯烧：发牛1.4 加聚.产物中含碳碳双键C H3 CH3C H2=CH-&=C H2 催化剂,C H2-C=CH-C H2士,取代反应：含 a-H 的烯煌在高温下与卤素单质取代C H3cH=C H2+C 12-C 1-C H2C H=C H2+HC I酸性 KMnC U 溶液：C H2=C H，-K她53).CO23.快燃的性质(1)加成反应加成物质：为、Hi HX,H2 O和HCN加成特点：1 :LW 成 和 1 ：z 加成，所加原子分布在z 个碳原子上CH=CH+H2OC H 三 C H+HC 1催
14、化剂催化剂 1,CHUCHO C H2=C HC 1(2)加聚反应：生成聚某烘，产物中含双键C H 三 C H 催化剂、-EC H=C H土4.苯及其同系物的性质(1)卤代反应：纯净的卤素单质光照：发生上侧链上的取代反应C H3+Br2-CH2Br+HBr铁福化：发生上苯环上的最央反应Q+B m 上 Br+HBr C H3+Br2 F 681-3 Br-CH3+HBr(2)硝 化 赢：在浓硫酸催化下与浓硝赢代苯：发生二硝基取代6(0)+H0-N02 浓%.NO2+H2O甲苯：发生甲基邹、对位的三硝基取代C H3皆30 +3 H N O3 _浓 萼4 1 X +3 H2ON 0a(3)加成反应：
15、在催化剂作用下和近 加 成(1 ：3)。+3田嘤。C H3+3 H2 催?剂,-C H3(4)酸性高镒酸钾溶液：褪色/_CH 3 KNfaOi(H X C OOHC H3-C H3-KMnQ(H HOOC -CO O H5 .卤代燃的性质一(1)水解反应：本质是取代反应水解条件：碱的水溶液、加热水解原理：羟基取代卤素原子形成醛C H3cH2Br+NaOH C HaC lWH+NaBr加热(2)消去反应消去条件：碱的醛溶液、加热消去原理：消卤素原子和邻碳上的氢形成不饱和键C H3cHzBr+NaOH 曼 C H2=C H2 f+NaBr+H2O6.醇的性质：羟 基(-0H)(1)催化氧化：连碳有
16、氢原子_RiC H20H C u或Ag,RiC HO加热OH?R 1-C H-R2 小1或A g R-C-R 2加热R i-C-O H R3 C$A g不能催化氧化加热C u2cH3cH2OH+O2-2C H3C HO+2H2OC H3C H2OH+CUO-4 C H3C HO+H2O+C UOH02C H3-C H-C H3+O2.嘤 斜 2C H3-C-C H3+2H2O加热(2)酯化反应：在浓硫酸催加卡与酸取代C H3cH2OH+C H3coOHMBAC H3coOC H2cH3+H2O加执(3)成酸反应：在浓硫酸催化对加热发生分子间脱水浓 H 2 s o l2cH3cH20H 140P
17、 C H3cH20cH2cH3+H2O(4)卤代反应：加热与HX取代生成卤代垃C H3cH20H+HBrAcH3cH2Br+H2O7(5)消去反应：分子内脱水消去条件：浓硫酸、加热消去原理：消羟基和邻碳上的氢形成不饱和键浓 H 2SO 4C H3cH20H C H2=C H2 f+H20(6)置换反应：与 N a反应置换出用2C H3C H2OH+2Na 2C H3cH，0Na+H2 fOH OH OH(7)甘油的结构简式是：士任-晶-上任7.酚的性质：酚 羟 基(-0 H)(1)氧化反应：常温下易被氧气氧化成粉红色物质(2)卤代反应OH 0H。+3B。*B r(jp B r|+3HBrBr条
18、件：常温下，与法滨水反应现象：产牛白色沉淀原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢(3)显色反应：与 FeC b溶液反应生成紫色溶液6c6H5OH+Fe3+q=Fe(OC 6H5)(,3+6H+(4)加成反应：在催化剂作用下和坦 加成-O H+3H2 催剂,-0H(5)弱酸性紫色石蕊试液：不变色与金属钠发生反应：2 OH+2Na 2 0 O N a+H 2 )与 NaOH 溶液反应：OH+Na2 cCh ONa+NaHCCh碳酸氢钠溶液：不反应(6)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体少量 C O2：-ONa+CO2+H2O -O H+N aH CO3过量 C02：ONa+C O2+H2O i H O H
19、 +3 C i7H3 5C O O N aC i 7 H 3 5 c o C H j O H 硬 脂 酸 钠(3)皂化反应：特指油脂的碱性水解(4)加成反应：植物油能够和滨水、山 等加成C1?H3 3C O O(p H2C i?H 3 3 c o O C H +3 H 2 C i7H33 C O O t H2 4油 酸 甘 油 酹01 1 .醛的性质：醛 基(-C H O 或-g-H)(1)催化氧化：生成竣酸2c H 3 c H 0+。2,催化剂,2C H3C O O H(2)银镜反应：水浴加热，产牛.光亮的银镜C 1?H 3 3 c o 0淮CI7H3JC OOC HCI7H35C OOC
20、H2硬 脂 酸 甘 油 酯C H3C H O+2A g (N H3)斐林反应：加热煮沸.2OH-CH3C O O N H4+2A g +3 N H3+H2O产生夜红色沉淀C H3C HO+2CU(O H)2_ 4 CH3C OOH+CU2O +2H2O(4)滨水：褪色，浪的四氯化碳溶液丕褪色C H3C H O+B r2+H2O C H3C O O H+2H B r(5)加 成 反 应(H R),与酮相同加成物质：比、N E b、R O H,H C N加成原理：碳氧双键断 裂.氢上加氢，碳 加 R00HI I 健仆剂 IC H 3-C-H+H C N 性也”AC H3-C H-C N0 0HC
21、H 3-C-H+N H 3,催化剂 AC H 3 -C H-N H20 OHI I 健仆勿I IC H 3-C-H+R O H 厄 C H?-CH-O R(6)还原反应：即与氢气的加成反应.生成醒C H3C H O+H2 2 52 C H 3 c H 20 H(7)缩聚反应O H 0 HnA+MHC HO+Ha0产物：甲醛和苯酚缩聚成酚醛树脂和水原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢1 2.糖的性质(1)单糖：葡萄糖和果糖丕能发生水解反应(2)二糖和多糖的水解9条件：除了纤维素用浓硫酸催化,其余都用稀硫酸产物：蔗糖水解成葡萄糖和里盘，其余水解最终产物都是葡萄糖1 3.氨基酸的性质：氨 基(-NH2
22、)和 竣 基(-COOH)(1)氨基显碱性，能够和酸反应(2)竣基显酸性，能够和碱反应0 H(3)脱水成肽：氨基脱氢，竣基脱羟基，生成 肽 键(-C-N-)1 4.蛋白质的性质(1)两性：与氨基酸、肽都能与强酸、强碱溶液反应(2)水解水解条件：在酸、碱、酶的催化下最终水解成氨基酸断键原理：碳氮断裂，氮上加氢，碳加羟基(3)盐析：蛋白质胶体的聚沉因素：钾、钙、钠、镁、铝、镂等轻金属盐特点：可逆的物理变化，沉淀加水溶解(4)变性：蛋白质的结构改变并发生聚沉，失通，沉淀加水不溶解光、热和射线：如紫外线、X 射线等强酸、强碱、重金属盐：如汞盐、C uS04溶液有毒的有机物：如苯、甲醛、酒精等四、有机化
23、学中常用的定量关系1.消耗氢气的量(一定发生加成反应)(1)lmol/C =C、消耗 mol H?(2)lm ol-CmC-消森2mol H2(3)消耗3m0IH2(4)Imol醛默基和酮埃基消耗lmolH2(5)Imol酸默基或酯谈基或肽染基消耗&molH22.消耗氧气的量(1)Imol C.vHv 完全燃烧消耗(x+4)mol 02(2)Imol C.vH,，Oz 完全燃烧消耗(x+:-三)mol 024 773.消耗溟或氯气的量(1)加成反应 Im olC=C(消耗 jrnol BnImol-C三C -消耗 2moi Bn(2)取代反应 Imol烷煌中的氢原子完全被取代消耗(力 拉)mo
24、l C l2 Imol酚含有n mol邻、对位氢原子，完全被取代消耗且mol Br?(3)氧化反应：Im ol-CH O 被滨水氧化消耗Imol Bn4.消耗NaOH溶液的量(1)基本反应 Imol 竣 基(-CO O H)消耗Imol NaOH Imol酚羟基消耗Imol NaOHIm ol卤 化 氢(H X)消耗Imol NaOH(2)卤代烧 Imol卤 代 燃(R X)消耗Imol NaOH Imol卤代苯完全水解消藉2moi NaOH(3)酯基 Imol 酯 基(-CO O R)消耗 jjnolNaOH10 Imol油脂完全水解消耗3moi NaOH Imol酚酯完全水解消耗Zmol
25、NaOH Imol高分子酯完全水解消耗mmol NaOH0 H Imol肽 键(-C-N-)完全水解消耗Imol NaOH5.消耗钠的量(1)钠能够和羟基(醇、酸、酚)发生置换反应(2)产生 1 mol H2 消耗 2mol-OH 消耗 2mol Na6.产生二氧化碳的量(1)Imol 竣基消耗 Imol NaHC C h 产生 Imol C02(2)Imol 竣基消耗 05mol Na2cC h 产生 m o l C02(3)Imol 酚羟基消耗 Imol Na2cO3产生 Omol C027.银镜反应(1)RC HO-2 Ag(NH3)2 OH 2Agi(2)HC HO-4 Ag(NH3)
26、2 OH 4A gi8.消耗氢氧化雨的量(1)中和反应：Imol竣基消 耗 好 mol C u(OH)2(2)铜镜反应(斐林反应)RC HO ZC u(OH)2 IC 112OIHC HC TC u(OH)2-2CU2O i暑点3有机反应小实验1.常见液体有机物的密度和溶解性(1)水溶性有机物简单的醇类：乙醇、甘 油(丙 三醇)简单的酸醛：乙酸、乙醛单糖和二糖：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖(2)脂溶性有机物密度比水小液态烧类：苯、汽油、己烷、环己烷、甲苯酯和油脂：乙酸乙酯、植物油密度比水大多卤代煌：C H2c12、C HC h.C C 14溟代煌：浪苯、溟乙烷、1,2-二 溟乙烷硝基化合物：硝基
27、苯2.某些有机反应的条件(1)烷煌和卤素的取代反应反应条件：光照和纯净的卤素单质烷烧丕能使卤水褪色，液体烷煌和卤水混合发生基取反应产物特点：每一种产物都有，氯化氢最多(2)苯的同系物和卤素的取代反应反应条件：光照或催化剂和纯净卤素单质苯和苯的同系物丕能使卤水褪色，和卤水湿合发生萃取反应(3)苯酚和卤素的取代反应反应现象：产生白色沉淀反应条件：浓漠水,不能用稀漠水或演的四氯化碳溶液(4)醛和葡萄糖的银镜反应反应条件：水浴加热反应环境：碱性 溶 液(银氨溶液自身显强碱性)(5)醛和葡萄糖的铜镜反应反应条件：加热煮沸反应环境：碱性 溶 液(NaOH溶液过量)反应试剂：新制的氢氧化铜悬浊液(不能用氢氧
28、化铜沉淀)11(6)催化剂的使用烯、快、苯环和氢气的加成反应：一般用银(Ni)作催化剂酯化反应：一般用浓硫酸作催化剂酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解：一般用桎硫酸作催化剂纤维素水解：一般用浓硫酸作催化剂3.有机物反应的可逆性(1)烷煌和氯气的取代反应(2)苯的同系物和氯气在光照下的取代反应(3)酯和油脂的酸性水解(4)酸和醇的酯化反应考点4有机高分子化合物一、高分子化合物概念和结构1 .概念：特指有机高分子化合物,简称高聚物或高分子2 .高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物.(2)链芭：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位.(3)聚合度:高分子链中含
29、有链节的数目。n;丽三瓯:邂当甘6 H L e用注；.单体 链 节 聚 合 度3 .高分子的物质类别：都是混合而4 .高分子的结构分类(1)天然高分子材料淀粉：食物的主要成分，某些可降解塑料纤维素:棉花、麻等植物纤维蛋白质:蚕丝、羊毛等动物纤维C H3天然橡胶:-E C H 2-C=C H-C H2-(2)合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶(3)E SN于“不是高分子化合物5 .合成纤维和人造纤维的区别(1)人造纤维：对天然纤维进行加工主要原料：不能用于纺织的天然纤维黏胶纤维的主要成分：纤维素醋酸纤维的主要成分：纤维素的醋酸酯/0俎 一(C6H7O2)-O O C C H3XO O C
30、C H3(2)合成纤维：完全人造主要原料：天然气、石油化工产品、煤化工产品过程：原料盘见有机小分子至 合成纤维代表：绵纶、涤纶、维纶、丙纶、氯纶、月 青 纶6 .高分子的结构(1)结构：道单，蛋白质例外(2)线性结构：可以带支锌.也可以没有支铸(3)体型结构：网状结构二、高分子化合物性能1.溶解性(1)大多数：难溶于水，在适当的有机溶剂中缓慢溶解(2)极少数：能溶于水，在水中有一定程度的溶胀122.塑性(1)热塑性性能：热软化、冷硬化，反复加热、受冷再造结构：线型结构，如聚乙烯、聚苯乙烯(2)热固性性能：加热不会软化，只能被彻底裂解结构：体型结构，如酚醛树脂3 .导电性(1)大多：不导电，是很
31、好的绝缘材料(2)原因：原子间以共价键结合.不含自由离子4 .可燃性(1)大多：不耐高温，易燃烧(2)原因：组成元素主要是碳、氢三、高分子化合物的合成1.合成反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应.链节中含偶数个碳原子，一般不含N、0等原子高聚物链节的组成与单体的化学组成相同典型官能团：)c=cC-C三C-、酮默基、醛默基等(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H z O、HX等)生成高分子化合物的反脱 水、多个羟基-聚雄 多 个 竣 基/聚 酸 好脱 水、羟基和竣基-聚酯氨基和 竣 基脱水 聚酰胺9 月 兑 氯 化 氢酰 氯 基(-c-c i)和羟基,-聚酰
32、酯9 脱氯化铜 酰 氯 基(-C-C 1)和氨基 聚酰胺0h 0I：0 脱1 1Ml水.、酚与 埃 基(-C-、-C-H,H2N-C-N H2)-酚醛树脂类2.加聚反应方程式的书写(1)单烯煌型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写.C H 3 c H =CH3CH3C O O C H 2 C H 3“C H 2 =C H C O O C H,C H）发 剂.干 C H a C H 力“=C H 7-.C H2-C HM13(2)二烯燃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右 下 写/C H2=C H-C H=-C H=C H-C%土CH3出 C H2=CH-C=CH?3O
33、 L-EC H2-C=C H-C H2土C l C l“C H2=C -C H=C H EC H2 一:=CH -C H2于“(3)多单烯燃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右 下 写/C H3“C H2=C HZ+MC HT-C H=CH?=WC H2-C%-&H Y%土C F3IC F2=C F2+/7C F3-C F=C F2=Sa CF 2 -C F-C F2-C F?土9Q C H2=C HC l+n=C H,311gL针m-CH _-CH 2Y H 玉(4)单烯燃型和二烯煌型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写”CH32 C H2=C H2+n C H2=
34、C H-C=CH,引 发 剂 ,W CH 2-C=CH CH 2cHzcH2比 C H2=C H-C H=C H2+C H2=CH CH 03O L eC H2-C H=C H-C%-CHOC H 九(5)单焕炫型单体：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右 下 写/“C H 三 CH 3 O L-EC H=C H3-,C H3C H3 C H3c三C C H3弓 力 剂 ,王&=c 土3.缩聚反应方程式的书写(1)聚酯类：-O H 与-CO O H 间的缩水0 0HOC H2cH2OH+HOOC -CO O H LHOEA-/-OC H2cH2。tH+(2n-1)H2O nHOOC -
35、0 0 C OOH+WHOC HC H,C HQHJ LHOEN OCH2cH2cHzO3“H+(2n-1)H2OOHC H3 CH.AH-C OOHJ LHE O -&HYO ,OH+(n-1)H2O(2)聚醛类：-O H 与-O H 间的缩水 HOC H,-CH,O H LHWOC H2cH2 QH+(H-1)H2O HOC H2-C H2OH+nHOC H2-C H20H 催化剂“H O CH?-/一 C H20cH2cH1 2 QH+(2n-1)H20(3)聚酰胺类：-NH2与-CO O H 间的缩水0 H 卅 N-C H,C OOH 暹 幽 LHOEH -C H2 后 “H+(w-1
36、)H20H2N-NH2+nHOOC -催化剂,-0 0 H_ HHOE3-2一心一R无,H+(2n-1)H20(4)酚醛树脂类：酚去羟基邻位的氢与埃基去碳氧双键14(Q H+C H 3 C H O 催化剂 CH3+H 2。lH NH2 n0 C H 3-O H+M H 2 N-C-N H 2 催化剂4.由高聚物判断单体(1)加聚反应单体的判断若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2 个碳原子切开，“单键变双键”即得单体.C H,C H,-H C H,C H+C H,C H 玉,I IC lCH3若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4 个碳原子切开，“单键变双键，双键变单键”即得单
37、体.-E C H,C H-i-C H,C H=C H C H o-i-C H C H，iI-IC NCH若主链上碳原子间含碳碳双键，则还可以碳碳双键为中心每隔2 个碳原子切开,“单键变双键，双键变叁键”即得单体.C H3(2)缩聚反应单体的判断酚醛型高聚物：主链上含有酚羟基的结构聚酯型高聚物：主链上含-C-O-的结构O OHO+C-C|O-C H 2-C H2-OJ；H0 H聚酰胺型高聚物：主 链 上 含 的 结 构O CH3 0II;I IIH-tNH-CH-C-f-NH-CH-C-OHI 补-0 彳|3H|考点5有机合成一、碳骨架的构建1.碳链的增长(1)卤代煌的取代反应滨乙烷与氟化钠在酸
38、性条件下的反应:C H a C E B r+N a C N C H 3 c H z C N+N a B r.C H 3 C H 2 C N澳乙烷与丙烘钠的反应HzO,H*-P H 3cHzcOOH。15C H a C H z B r+N a C 三 C C H?一 C C 3 c H 2(三 C C l h+N a B r(2)醛酮的加成反应丙酮与H C N 的反应oC H3II 催化剂 IC H3cC H3 I HC N-A C H3cC NIOH乙醛与H C N 的反应CH3CHO+HCN_ LCH 3cH(OH)C N羟醛缩合(以乙醛为例)OHCH3CHO+CH3cHe)C H 3cH(
39、OH)C H 2 c H O醛、酮与R M g X 加成：=o 4-O M g X/+R M g X *R .2.碳链的缩短(1)与酸性KMnC 4 溶液的氧化反应烯烧、快燃的氧化反应C H3+0C H3-CH=&-C HT 即叫的)C H 3 c o O H+CH3-8-CHi苯的同系物的氧化反应(2)脱竣反应无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：C H 3 c o O N a+N a O H-C H、t+Na2 c O32-甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：C H3-C H3CH-OONa+NaOH-*CH3CH2CH3 f+Na2cO3(3)某些有机物的水解反应蛋白质的水解反应糖类的水解反应酯的水解反应
40、(4)水解的裂化或裂解产 催化剂异丁烷裂化：C H j-C H-C H 3 2 C H 4+C H 3cH=CH2傩虫剂十八烷裂化：C l 8 H 3 8 C 8 H 1 8 (辛烷)+C 8 H 1 6 (辛烯)二、官能团的引入和消除1,官能团的引入(1)碳碳双键的引入一“，.浓H 2 s ol1醇的消去：CH3cHC W =C%t+H Q卤代煌的消去：C H 3 c H z B r+N a O H-W c H2=C H21+N a B r+H OC H2C H2邻二卤代烧的消去：C l C l +Z n-*C H2=C H2t+ZnCh焕煌与H 2的加成：C H三C H+比催.剂 C U
41、C H 2(2)卤素原子的引入与H X 的 力 口 成：C H2=C H?+H B r-L c H s C H z B r,C H三C H+H B r 催化剂.CHz=16CHBrX X X XI I I I与X?的 力 成：C H2=C H2+X2 C HzCH z、C H=C H+X2 C H-CH烧煌、芳香煌的取代反应:C H4+C b*C H3C l+HC l、0+HBr烯烧、竣酸的a-H 取代CiC H3-C H=C H?+C b 5 6 AH2-C H=C H2+HC IClRC H,C OOH+C b鲤雪R H-COOH+HC 1H+.醇与卤代煌的取代：C HC HQH+HBrX
42、CH3cH2Br+H,0(3)羟基的引入方式烯煌与水加成：C H，=CH+HQ催化剂CH3cH2 0H醛、酮与生加成：C H3cHO+H?/C H3cH2 0H0 OH醛、酮与HC N加成：C H3-C -H+HC N CH3-C H-CN0_ OH羟醛缩合：C H3-C-H+H-CH 2CH O 0 H CH j-CH-C H2-C HOBrOH卤代燃的水解：C H3-C H-C H+NaOH-4 C H3-CH-C H3+NaBr加热0 H+酯的水解：C H3-C -O-C 2Hs+HzOC H3coOH+C 2H50H酚钠与酸反应：2R-CI I-R,+2H?O3.官能团的消除(1)通过
43、加成反应消除:c=c(或-C三C-C H2=C H7+H,催化剂CH3CH3C%-C 三 C -C H3+2H2 虺，CH3cH2 cH2 cH3(2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除-O H 浓 H2solC H3cH20H TOY C H2=C H2 f+H20 2cH3cH2OH+O2 2 CHJC HO+2H2O C H3cH2OH+C H3C OOH 丹 鬻-C H3coOC 2H5+H2O,(3)通过氧化反应或加成反应可消除-C HO172 cH3cH0+02 催化剂,2 cH3coOHCH3cHO+H2 .催化剂,CHaCH2 0H(4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子
44、CH3cHzBr+NaOH 与 CH2 =CH2 t+NaBr+H，0 CH3cH?Br+NaOH CH3cH2()H+NaBr加热(5)通过水解反应消除酯基”稀硫酸、CH.3coOC2 H5+H2 O 加热 CH3coOH+C2 H50H CHiCOOCFbCH 什 N aO H _4CH3cHzCH+CMCOONa4,成环与开环的反应(1)成环羟基酸分子内酯化oCH2(CH2)3COOHI 浓硫酸OH加热(内酯)+H20二元酸和二元醇分子间酯化成环COOH HOCH2COOH+HOCH2双烯合成反应浓硫酸0(环酯)+2H2OC H2/HCHCC H2CH2I IC H2催化剂HCHC(2)
45、开环环酯的水解反应C OOC H2COOH CH2OH稀硫酸、|COOCH2+2H2O COOH+CHzOH某些环状烯烧而氧化反应KMnO4(H)H O Q C 2)4COOHCH3+。KMnQ4(H)CM-8-(CH2)4COOH+官能团的转化和保护1.典型的官能团的转化关系18不饱和垃(黄糖或麦芽糖)5 2用2。11驾以 Br Br Br Br+Zn C=c(+ZnBr2催化剂,Lo NaOH/乙醇、,C H2=C HR HC 1,C H2C 1-C H2R C H2C I-C H2R,H+C H2=C HR(4)氨 基(-NH2)的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-C
46、H3氧化成-CO O H,再把-N02还原为-N H 2.防止当KMnC)4氧化-CH3时，-NH2(具有还原性)也被氧化.19(5)醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为:0H2O.RC H R C H2 0H n.R-CH2 OH R-C HO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用澳水、酸性KMn(力溶液等对碳碳双键进行检验.醛与醇反应生成缩醛：OR/RC HO+2R 0H -RC HOR+H20生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛.3.有机合成路线设计应遵循的四个原则(1)符合绿色化学思想.有机合成中的原子经济性;原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性.(2)原料价廉，原理正确.(3)路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠.(4)易于分离，产率高.20