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1、高考化学一轮专题练习：有机推断题1.（广东广州六中三模）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸CH3 CH COOH就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸（|）、脯氨酸（NH,试剂合成某高血压治疗药物前体F,其合成路线图如下：）等COOH（1）化合物B中 含 有 的 官 能 团 名 称 为。（2）反 应 的 反 应 类 型 是；反应的化学方程式为 o（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的 结 构 简 式 为,它含有 个手性碳原子。（4）化合物A有多种同分异构体，其中属于酸，且苯环上有两个取代基的共有 种（不考虑立体异构）。其 中 同 时 满 足 下 列
2、 条 件 的 结 构 简 式（不考虑立体异构）。竣酸直接与苯环相连；苯环上的核磁共振氢谱为2组峰；含有2个甲基CH,COOH（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸（一 ）为原料，合成聚酯类高分NH?0子有机物（II）的合成路线：_ _ _ _ _ _ _（其他试剂任选）。H+OCH,CH,OOCCH,NHCH,C 0H2.（上海 二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:CHO完成下列填空：(DG中含氧官能团名称是 o(2)B-C的 反 应 类 型 为；E-F所需的试剂与条件是 o(3)F的 结 构 简 式 为；F-G过程中，除生成G外，另一产物 的 化 学 式 是
3、。(4)同时符合下列条件C的所有同分异构体的结构共有 种(不考虑立体异构)，请写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式(若存在多种可任写一种)：a.苯环上有两个取代基b.含有碳碳双键c.不与金属钠发生反应(5)参照上述部分合成路线,设 计 曙2cH20H为 原 料 制 备 化 合 武C喘H2cH20H的合成路线。3.(浙江三 模)物 质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照下列线路合成中间体G。Fe/HCIACH2CH2OC H 2 Y H 2B 0 Ra 洞时生成 H20 或 HX)请回答：(1)下 列 说 法 正 确 的 是。A.化合物A能够使酸性高锈酸钾溶
4、液褪色B.化合物A中含有4种不同的官能团C.化合物C具有碱性 D.化合物G的分子式为Ci5H20N3O3(2)上述路线中合成A的 反 应 类 型 为,化合物E的结构简式为 o(3)写出C到D的化学反应方程式 o(4)写出化合物B(CBH7NO2)可能的同分异构体 o须同时满足：能发生银镜反应；iHN M R谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无 机 试 剂 任 选)。4.(湖北荆州中学模拟预测)以有机物A为原料制备医药中间体M的一种合成路线如下:已知：0N R3 II R3NH2R c R2 3a2 R c R
5、2 1 1 r-CH RR1CH2CR2京、Qp-C-CHRi一个碳原子连接两个-O H不稳定，易自动脱水请回答下列问题：(1)A中 官 能 团 的 名 称 为,B的化学名称为(2)C的结构简式为 o(3)由F生成G的反应类型为 o(4)M 与 新 制 氢 氧 化 铜 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(5)Q 为 D 的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有 种(不含立体异构)。苯环上连有2 个取代基既含-N H 2,又能与银氨溶液发生银镜反应，且-N H 2直接与苯环相连CH3r IC-C(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备6的 合 成
6、路 线。5.(上海嘉定.二模)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：,吟 KMnO,”COOH I _D_ CHQNa-1 COOH GoHigO*DMF凶四 叵 1)C2H5ONa,2)CH3BroII已知：RiCH2coOCH2cH3+R2coOCH2cH3 R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OHR1 化合物A的名称是。反应和的反应类型分别是(2)写出C 到 D 的反应方程式：o(3)X是 G的同分异构体，X 具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为 6：2：1：1,写出两种符合要求的X 的结构简式：、o(4)面向“碳中和”的绿色碳化学是当前研究
7、的重要方向。反应产物已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：工业路线AOH硝酸绿色合成路线_ _A_、/COOH 空气 小COOH催化剂，分析“绿色”合 成 路 线 比 过 去 的 工 业 合 成 路 线 的 优 点。0设计由乙酸乙酯和1.4-二澳丁烷（）Br-/一Br制备的合成路线:（无机试剂任选）。（备注：参照所提供的信息表示方法为：A一 翳 黑 一B-1U目标产物）6.（黑龙江 哈尔滨三中二模）化合物E具有优良的生物活性，广泛用于医药和农药领域。其合成路线可设计如下:&网 CH3CH2OH R与回答下列问题：（l）c的分子式为（2）A生成B的化
8、学方程式为,反应类型为（3）A中 的 手 性 碳 原 子 个 数 为。（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。）（4）若D的结构简式分别为:别对应E i、E 2、E 3、则E3的结构简式为化合物反应时间产率/%Ei5 min90E210 min89E32 h76E43.5 h70C与DM合成EM时，反应结果见上表，请找出规律X(C 8 H6 0 c l 2)为 D2的同系物，其满足下列条件的同分异构体共 种i 苯环上有三个取代基；i i 不含有甲基(5)己知：RCOOH 吧 R C O C 1+R C O C 1R+HC 1剂任选)。7.(辽宁 鞍山一中模拟预测)抗抑郁药文法拉辛
9、(G)的合成路线如下:V回回答下列问题：(1)A 的俗名是；E中 含 氧 官 能 团 名 称 是。(2)K 与 B互为同分异构体，满足属于芳香族化合物不能使F e C b 溶液显色核磁共振氢谱有五组吸收峰，K与 B相 比 沸 点 较 高 的 是(填 结 构 简 式)，原因是。(3)G的 分 子 式 为；D-E的 化 学 反 应 类 型 为(4)BTC的 化 学 方 程 式 为；从化学平衡角度推测该反应在_ _ _ _ _ _(填代号)存在的条件下产物的平衡产率较高？A.毗 噬(一种有机碱)B.稀 H2 sC h C.浓 H2 s0 4 D.乙酸(5)补全A-H 的合成路线，要求：写出转化过程的
10、化学方程式不得多于两步8.(山东师范大学附中模拟预测)物质G 是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。已知：八L a湍 。0HB与 D互为同分异构体回答下列问题：物质A的化学名称为一o(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式属于芳香族化合物核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6 ：3 ：2 ：1遇F e C h 溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气(3)物质D的 结 构 简 式 为 一，物质E中含氧官能团名称为一(4)生成G 的反应类型为(5)反应的化学方程式为一，反应的无机产物为(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质的路线(其他试剂任选)。9.(天津南开三模)NH,(P A
11、 S)为治疗结核病药，其衍生物G的抗结核作用比P A S 强 20 倍，且毒性比PA S 低，对胃肠刺激作用也较小。现以水杨酸为原料合成G的途径如下(部分反应条件已省略)。回答下列问题:(1)写出P A S 中官能团的名称：o(2)B-C的 反 应 类 型 为。(3)F 的结构简式 0(4)在催化剂和加热的条件下，CTD 的化学方程式为 o(5)水杨酸在浓硫酸催化作用并加热的条件下，与乙酸好反应可生成阿司匹林。在此过程中，部分水杨酸会发生聚合反应，聚合反应的化学方程式为 o(6)物质D 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：。属于芳香酯类化合物；核磁共振氢谱有四组峰，且峰
12、面积比为2：2：1 ：l o(7)设计由甲苯为起始原料,制备的合成路线(无机试剂任选).(已知：一C O O H为间位定位基)。1 0.(湖南模拟预测)由芳香煌制备香料M 的一种流程如图:2)lT 1)银氨溶液/IKHjMgBrCH-CHCOOCH3bHCH30H CvHgOi旋硫酸/G回答下列问题:(l)C的名称是,D 的结构简式为，M 的分子式为(2)E 中 官 能 团 的 名 称 为,A-B的反应类型为(3)G-H 的化学方程式为 o(4)H 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。能发生水解反应和银镜反应苯环上有两个取代基含碳碳双键官能团其中，核磁共振氢谱有5组
13、峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为(5)依照题给出的信息，以乙醇和乙酸为原料合成 I I ，设计合成路线(无机试剂任选)。1 1.(广东汕头三模)一种药物中间体G的合成路线如下：N H2 H H团 回 0Hof o (C H3C O W匕-.0 HII严3已知：D MF的结构简式为H C N -NO?CH3(1)乙二醇的分子式为_ _ _ _ _ _ _。C 中的含氧官能团名称为_ _ _ _ _ _ _(2)C到 D 的反应分两步进行，反应类型分别是_ _ _ _ _ _ _。(3)E 的结构简式为_ _ _ _ _ _。F-G的化学方程式为_ _ _ _ _ _
14、 _oOCH3(4)由A可制备重要的药物中间体H对氨基苯甲醛(NH2D比一定条件L i A l H4 占-UAIHJ-NH20,则符合下列条件的H的同分异构体有_ _ _ _ _ _ _ 种。a.遇 F e Cl；溶液呈紫色b.苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为3:2:2:2:1:1 的 结 构 简 式 为。(5)4-甲氧基乙酰苯胺(C H3ONHCOCH3)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛产3)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：_ _ _ _ _ _ _。01 2.(U匕京杨镇第一中学模拟预测)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，某
15、种合成0H已知：R i C H O+R 2 c H 2 c H 0-R)CH CHCHO心(1)实验室制取A 的 化 学 反 应 方 程 式 是。(2)ATB的化学反应类型是 o(3)C 的名称是 o(4)F 的结构简式是 o(5)检 验 G 中 引 入 的 官 能 团 的 操 作 是(6)G 转 化 成 H 时，发 生 的 化 学 反 应 方 程 式 是。(7)H 的顺式结构简式是 o1 3.(四川泸州三模)盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，其合成路线如下:EA-B C D H CO(D C 中 官 能 团 的 名 称 是。(2)A-B,C D的 反 应 类 型 依 次 为、o(3)M的结
16、构简式为 o(4)含苯环的化合物K(C 8 H 7 O 2 C I)与 E具有相同的官能团，K可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：I 的结构简式为(5)资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备的合成路线(无机试剂任用)1 4.(内蒙古满洲里市教研培训中心三模)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物已知信息:HC=O+R2 c H 2 c o 0 H 能 流 R i/H.OOHC=C(R|=芳基)R/XR2回答下列问题:A 02 D 2/CUE -F e 光照 (C H 3 c o)2。C H 3 c o O N；F3C
17、 HQH-C H2C O O H F 相同温度和压强下，烧 A蒸气的密度是氢气的4 6 倍。且烧A的中含碳9 1.3%,A的化学名称为(2)C 的结构简式为 F中含氧官能团的名称(3)C 到 D的 反 应 类 型 和 反 应 条 件 分 别 为、(4)写出D 到 E的化学方程式 o(5)W的核磁共振氢谱有 组峰，最多有 个原子共平面(6)D有多种同分异构体，其 中 能 同 时 满 足 下 列 条 件 的 芳 香 族 化 合 物 的 结 构 简 式 为、。能与F e Cb 溶液发生显色反应；苯环上只有一种氢1 5.(上海格致中学模拟预测)I .含有碳碳双键的有机物分子中，当碳碳双键上所连接的两个
18、原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体。当双键碳的同侧连有相同的原子或基团时，称为顺式异构体，当双键碳上相同的原子或基团在异侧时，称为反式异构体。例如：1,2-二氯乙烯有如Cl /Cl C l /H下两种几何异构体：顺-1,2-二氯乙烯：C=C 和反-1,2-二氯乙烯：C=C/、H HZ、C1(1)下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的有A.1,1-二氯乙烯 B.丙烯 C.2-丁烯 D.1-丁烯I I .某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。H2CVHCH3彘H2C=CHCH2Br CH2
19、BrCHBrCH2BrNaOH 水解 GENaNH2ABDNa,gNH3C6H|0O v-1 C6H8。T MLNaC=CCHOR3 H已知：R i CH z Br+N a C三 CR 2-R i CH 2 c 三 CR 2+N a Br,R 3 c 三 C R j a K )C=CHR 4(2)DTE的 化 学 方 程 式 为。(3)G-J 的 反 应 中 无 机 产 物 的 化 学 式 为,G与新制的Cu(O H)2 发生反应，所得有机物的结构简式为。(4)L 可由B 与 H 2 发生加成反应而得，则 M 的 结 构 简 式 为。(5)T的结构简式为 o(6)根据题中所给的信息，试以乙焕为
20、原料合成反-3-己烯(无机试剂任选)1 6.(江西.模拟预测)过敏性鼻炎为春季多发病症，阿伐斯汀是一种用于治疗过敏性鼻炎等的药物。其一种合成路线如图所示。回答下列问题：(l)C的 结 构 简 式 为；G的分子式为(2)写出D 生成E的化学方程式 o(3)E 分子(填“存在”或“不存在”)顺反异构，分 子 中 能 发 生 加 成 反 应 的 官 能 团 的 名 称 是。(4)由 F生成G所 用 的 试 剂 和 反 应 条 件 为。(5)M 为 C 的同系物，且相对分子质量比C 大 2 8。苯环上只有两种不同化学环境的氢的M 的结构有种(不考虑立体异构)；写出核磁共振氢谱只有三组峰的M 的 结 构
21、 简 式(任 写一种)。1 7.(河南模拟预 测)有机物H是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所z jo yN H2 QNaNO2/HCl-Na2sO3,CH3 AN=NSO,Na户BZn/HC1C7H4cl2。C7H9N2so,Na-C14Hl2N2SOsNaClC ER,已知:(Ri、R2均为烽2H基)回答下列问题:(1)写 出A中所有官能团的名称:(2)化合物C的结构简式是(3)已知有机物D的结构为则C-E的反应类型为(4)写 出E-F的化学方程式：o(5)链状化合物K为有机物G的同分异构体，符合下列条件的K有 种，其中能被氢气还原为醇且该醇的核磁共振氢谱显示三组
22、峰，且峰面积之比为3：6：3的结构，写出该醇的结构简式：。分子中含有两种官能团；能与新制的银氨溶液反应，有银镜现象；能与金属钠反应生成氢气。aNHNH2、i-戊 烯 为 原 料 合 成 化 合 物 的 合 成 路 线。(用流程图表H示，无机试剂任选)18.(黑龙江 哈尔滨三中模拟预测)以芳香煌A和乙焕为原料合成某高分子J的一种路线图如图：OH已知；R2OH.R C H OIHRCH-CCHOR C H O+R i C H 2 C H O 0；I(R、R i 为煌基或氢原子)Ri回答下列问题；(1)C 的名称是一，E-F的反应类型是反应一o(2)D 中官能团的名称是一，A分子中最多有一个原子能共
23、平面。(3)DTE 反应的化学方程式是一(4)G 是不饱和酯，生成G时 C 2 H 2 发生了加成反应，则 X的结构简式为(5)G-H 反应的化学方程式是一(6)符合下列条件的D的同分异构体共有一 种。遇F e C b 溶液显紫色；分子中有5 个碳原子在一条直线上。其中，核磁共振氢谱有4组峰的物质其结构简式为。1 9.(天津二模)药合成中间体M 的合成路线如下图所示：请按要求回答下列问题：(l)M 分 子 所 含 官 能 团 名 称 为。(2)B 的 分 子 式 为；C的结构简式为(3)E F反应类型为(4)X(H)是G的同分异构体，写出X与 N a O H 水溶液加热条件下反应的化学方程式：
24、_ _ _ _ _ _ _(5)E 的同分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不 考 虑 立 体 异 构)种。i.苯环上有4 个取代基，其中3 个是羟基H.苯环上仅有1种环境的氢i i i.不含碳碳双键写出其中核磁共振氢谱有6 组峰的结构简式：(6)写出以苯、。吠 和 必 要 的 无 机 试 剂 为 原 料 制 备 化 合 物 彳 的合成路线。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图20.(辽宁葫芦岛二模)药 物 Q 能阻断血栓形成，它的一种合成路线。OIIc-OCH3催化剂JCI?H17NO2药物Q/蚩产Brii.RCHORCH=NRNH2分子中C、N原子
25、的杂化轨道类型为是(2)B的分子式为CuHcNO,。E 的 结 构 简 式 是。M f P 的反应类型是 o(4)M能发生银镜反应。M 分 子 中 含 有 的 官 能 团 是。(5)J的 结 构 简 式 是。(6)W是 P 的同分异构体，写出一种符合下列条件的W 的结构简式：i.包含2 个六元环，不含甲基ii.W 可水解，W 与NaOH溶液共热时，ImolW最多消耗3moi NaOHO(7)Q的结构简式是CHC2H5，也可经由P 与 Z 合成。已知:COOHN o?巨 粉 5NH r合成Q 的路线如下，无机试剂任选，写出X、Z 的结构简式：；。0 CHCH2CH3-71%IJ J 弱 酸 催
26、化 剂CN参考答案:1.(1)澳原子、竣基COOCH2CH.Br2(5)CH3cH20H CH3COOH少吊:磷单质COOHNH,BrCH2C O O H S rHOOCCH2NHCH2COOH 嘉2A0IIH+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C+0H2.(1)羟基、酯基(2)氧化 CH30H、浓H2s0 4加热、4CH,CH,0H 他o扁2AQCH UCHO NaCN、I C1CH2cH20H-NH4CI T CH2CHCOOH-f ife o-ClCH2CHNHCH2CH2OHCl COOH3.(1)AC答案第18页，共10页(3)0(2)取代反应CONHj+2KBr+H2O+CO2T
27、CHO,CH2cH20H(5)CH2=CH22-CH2BrCH2Br I ,S 。、CH20H CH,CH2OH或 2 0 )11+21八2 +1 CH3CH0HCH2cH2cH3CH3CH2CH2COCH3NHNH2NHN=CCH2cH2cH3ICH3CSM吗AH1 8.(1)苯 甲 醛 取 代 反 应(2)碳碳双键、醛基 1 3(4)CH3co0H催 化 剂(H忠匚(5)nCH2=CH-OOCCH3-十OOCCH31 9.(1)酮猿基、酸键答案第2 6 页，共 1 0 页20.(l)sp2；sp3OH I /=CH3cH2cH-(3)酯化反应或取代反应(4)醛基、竣基O答案第27页，共 10页