高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练.docx

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1、高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练1西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用,它的一种合成路线如图所示。已知:苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置,如:苯环上的Cl使新的取代基导入其邻位或对位;苯环上的NO2使新的取代基导入其间位。请回答:(1)A为芳香化合物,其官能团是_。(2)BC的反应类型是_反应。(3)CD的反应中,同时生成的无机物的分子式是_。(4)结合已知,判断F的结构简式是_。(5)FG所需的反应试剂及条件是_。(6)试剂a与互为同系物,则试剂a的结构简式是_。(7)K中有两个六元环,JK反应的化学方程式是_。2阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂,一种

2、合成阿斯巴甜(G)的路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A中官能团的名称是_,1molA与H2进行加成反应,最多消耗_molH2。(2)A生成B反应的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_,D生成E的反应中浓硫酸的作用是_。(4)E生成G的反应类型为_。(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基能与FeCl3溶液发生显色反应能在氢氧化钠溶液中发生水解反应,且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线,设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线_(无机试剂任选)。3化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线

3、如下:回答下列问题:(1)的反应类型是_。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有_组。(3)化合物C的结构简式为_。(4)的过程中,被还原的官能团是_,被氧化的官能团是_。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有_种。(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%,则的总产率为_。(7)配合物可催化转化中键断裂,也能催化反应:反应:为探究有机小分子催化反应的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中,甲组使用了催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息,甲、乙两组合成的产品催

4、化性能出现差异的原因是_。4黄烷酮作为一类重要的天然物质,其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。回答下列问题:(1)AB的反应类型为_。(2)中官能团名称为_。(3)步骤的作用为_。(4)BC的反应中B的2位羟基未被取代的原因是_。(5)步骤的产率分别为89%、79%、54%,则从C、E到H的产率为_(保留1位小数)。(6)D的结构简式为_。(7)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,则G的结构简式为_5-松油醇是生产香精的重要原料,其合成路线如图所示:回答下列问题:(1)-松油醇中所含官能团的名称为_。(2)CD的反应类型为_。

5、(3)EF的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成,写出X的结构简式:_。(4)已知:RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。6维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名,可用于生产服装、绳索等。请完成下列合成路线_。7化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体,其合成路线如下:已知:i.ii.(1)B的含氧官能团名称有_。(2)CD所需的试剂是_。(3)化合物E还可以由A按如下路线合成:YZ的反应类型为_。AX的化学方程式为_。(4)写出结构简式:化合物N_,M_。(5)化合物A的同分异构体H有多种

6、同时满足以下条件的有_种。i.既能发生水解反应,又能发生银镜反应ii.苯环上的一氯代物只有2种iii.能与反应,但不能与溶液发生显色反应试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_。8A、B、C都是常见有机物,其转化关系如下(部分反应物、产物和反应条件已略去):请回答下列问题:(1)写出的反应类型_;(2)写出C中官能团的名称_;(3)写出反应的化学方程式_。9有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学

7、名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。10A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示:D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。(1)写出E、H的结构简式:_、_。(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式_、_。11阿司匹林缓释片,主要作用是镇痛,解热,抗炎,抗风湿关节炎,抗血栓。一种长效、缓释阿司匹林的合成路

8、线如下图所示:已知:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)完成下列填空:(1)X 的结构简式是_;反应类型是_。(2)1 mol 阿司匹林晶体和 NaOH 反应,最多能消耗_mol NaOH。若阿司匹林中残留少量的水杨酸,可用_(填试剂名称)检验。(3)请写出 A 生成 B 和 C 的化学反应方程式:_。(4)水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。a.能发生银镜反应b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体(5)水杨酸的制备方法很多,其中一种方法是以、为原料制备,请设计此种方法的合成路线_。(无机试剂任选,合成路线常用的表示方式为:AB目标产物)1

9、2环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。已知:;。回答下列问题:(1)化合物A中的官能团名称为_。(2)BD的化学反应类型为_。(3)写出化合物F的结构简式:_。(4)下列说法中不正确的是_(填字母)。A化合物A能与溶液反应B化合物G的化学式为C化合物B和C能形成高聚物D化合物B与足量金属钠能反应生成(5)写出CE的化学方程式:_。(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有_种,写出其中一种的结构简式:_。能使溶液变紫色含有丙烯醛中所有的官能团核磁共振氢谱有5组峰,且峰

10、面积之比为6:2:2:1:1(7)结合已知信息,其他无机试剂任选,设计以2-甲基-1,3-丁二烯和化合物E为原料制备的合成路线_。13氯苯是一种重要的有机合成原料,用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。路线1:路线2:(1)试剂a为_。(2)AB的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为_。(3)BC的反应类型为_。(4)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,DE的取代反应发生在甲氧基()的邻位,F的结构简式为_。(5)G的结构简式为_。(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为_。(7)I与反应生成的有机产物除F外,还可能有_(写出结构简式)。(8)满足下列条件

11、的C的同分异构体有_种。与溶液发生显色反应分子中含有苯环上有3种氢14用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下:(1)A的结构式为_。(2)BC的反应类型是_。(3)请写出DE反应的化学方程式_。(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性,请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因_。15利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。已知:a.b.化学键极性越强,发生化学反应时越容易断裂请回答:(1)下列说法正确的是_。A化合物B在的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸B化合物C至多所有

12、原子共平面C化合物F的分子式为D化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基(2)化合物D的结构简式为_;化合物E与丙醇无法发生类似反应的化学变化,其原因可能为_。(3)反应包含了三步反应,第一步为加成反应,第二步为消去反应,第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式_。(4)以乙烯、化合物B为原料,设计BC的转化路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_。(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱表明:分子中共有4种氢原子;分子中存在两个苯环;不存在OO键。试卷第9页,共10页学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司参考答案:1(1)硝基(2)取代(3)H

13、2O(4)(5)浓硫酸、浓硝酸、加热(6)(7)+CH3Cl【分析】硝基苯和氢气发生反应得到B(),B和发生取代反应生成C,根据西洛他唑结构简式得到C和HN3反应生成D();苯在一定条件下反应生成氯苯,氯苯和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下反应生成G(),G和CH3OH在氢氧化钠作用下反应生成H(),H发生还原反应生成I,I和发生取代反应生成J,根据西洛他唑的结构简式得到J和氯化铝作用生成K(),K和D在氢氧化钠作用下发生取代反应生成西洛他唑。(1)A为芳香化合物,根据前面分析A为硝基苯,其官能团是硝基;故答案为;硝基。(2)B()和发生取代反应生成C,则BC的反应类型是取代反应;故答案为:取代。(

14、3)C和HN3反应生成D(),根据质量守恒,C中碳氧双键和氮氢键断裂,和HN3中的氢原子结合生成水,因此CD的反应中,同时生成的无机物的分子式是H2O;故答案为:H2O。(4)结合已知,先是氯原子取代苯环,再是硝基在氯原子对位发生取代,因此F的结构简式是;故答案为:。(5)FG是发生硝化反应,因此所需的反应试剂及条件是浓硫酸、浓硝酸、加热;故答案为:浓硫酸、浓硝酸、加热。(6)试剂a与互为同系物,根据J的结构简式分析得到试剂a的结构简式是;故答案为:。(7)K中有两个六元环,根据西洛他唑结构简式分析得到K的结构简式为, 则JK反应的化学方程式是+CH3Cl;故答案为:+CH3Cl。2(1) 醛

15、基 4(2)+HCN;(3) 催化作用和吸水作用(4)取代反应(5)(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH CH3CH(NH2)COOH【分析】根据提示AB可知B为,CD根据提示可知D为,D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为,E和F生成阿斯巴甜,以此来解析;(1)根据A的结构简式可知A中的官能团为-CHO,名称醛基,A中与H2进行加成反应的苯环和醛基,根据3H2,-CHOH2可知1molA与H2进行加成反应,最多消耗4molH2;(2)和HCN反应生成,反应的化学方程式为:+HCN;(3)根据分析可知D的结构简式为,D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯,DE为酯化反应,在

16、酯化反应中硫酸起催化作用和吸水作用;(4)中的氨基和F中的羧基形成了肽键,属于取代反应;(5)根据要求能与FeCl3溶液发生显色反应,结构中必须含有酚羟基,根据苯环中由两个取代基,其中一个为羟基,根据能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明另一个取代基中含酯基,且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰,可知含有苯环的水解产物一个取代基变成生成酚钠且另一个取代也要水解变成酚钠,故除了酚羟基取代外,还有一个酚酯取代基,故为:;(6)乙醛根据提示变成CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN再根据合成中的BC,变成CH3CH(OH)COOH,CH3CH(OH)COOH再根据提示可得CH3CH(NH

17、2)COOH,CH3CH(NH2)COOH在缩聚形成聚丙氨酸,乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线为:CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH CH3CH(NH2)COOH;3(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4) 酯基 碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽,继续催化反应【分析】AB条件为甲醇和浓硫酸,该反应为酯化反应,BC,条件为CH3I和有机强碱,结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为,C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D,由E的结构可分析出,D中酯基被还原成醇羟基,碳碳双键被氧化成羧基,然后发生酯化反

18、应生成E,E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。【详解】(1)AB条件为甲醇和浓硫酸,根据A和B的结构简式可分析出,该反应为酯化反应,属于取代反应,故答案为:取代反应(或酯化反应);(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类,即有多少种化学环境不同的氢原子,由B的结构简式可知,B中有5种H,所以核磁共振氢谱有五组吸收峰,故答案为5;(3)B与CH3I反应生成C,结合D的结构简式可推测出C的结构简式为,故答案为;(4)E结构中存在环状酯结构,采用逆推的方式可得到,存在羧基和醇羟基,再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数,可推得D中碳碳双键被氧化,酯基被还原,故答案为酯基;碳碳双键

19、;(5)只考虑氟的位置异构, F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图:,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故F有5种同分异构体;(6)的过程中,分成三步进行,且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%,则的产率=70%82%80%=45.92%,故答案为45.92%;(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同,但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应,而乙组不能催化反应,说明有机小分子S-1不是反应的催化剂,根据已知条件,配合物也能催化反应,可推测,金属Pd在催化甲组合成S-1后,并没有完全除尽,有残留,所以最终其催化作用的依然为金属Pd,故答案为:甲组使用的Pd催化剂

20、未完全除尽,继续催化反应。4(1)取代反应(2)溴原子、碳碳双键(3)引入保护基(保护酚羟基)(4)该羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的存在使2位羟基不易被取代(5)38.0%(6)(7)【分析】A和CH2BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成B,B生成C保护酚羟基;结合E结构可知,D为,D生成E,CE生成F,F取代生成G,G成环生成H。【详解】(1)AB的反应为苯环上氢被取代的反应,属于取代反应;(2)由图可知,含有溴原子、碳碳双键官能团;(3)步骤均是和酚羟基发生取代反应,在G中又恢复为酚羟基,故为引入保护基(保护酚羟基);(4)B的2位羟基羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键,氢键的

21、存在使2位羟基不易被取代,故BC的反应中B的2位羟基未被取代;(5)步骤的产率分别为89%、79%、54%,则从C、E到H的产率为89%79%54%=38.0%;(6)D生成E,结合E结构简式和反应原理可知,D为;(7)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,结合FH结构简式可知,G为F中苯环上CH3OCH2-被取代生成酚羟基的反应产物,G结构简式为。5(1)碳碳双键、羟基(2)加成反应(3)(4)【详解】(1)根据-松油醇的结构是可知,含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。(2)CD是中碳碳双键与Br2反应生成,反应类型是加成反应。(3)EF发生的是加成反应,加成产物可能是或,所以X的

22、结构简式是。(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr;(CH3)2CHBr (CH3)2CHOH,(CH3)2CHOH氧化为CH3COCH3,CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反应,合成路线为。6【详解】 中含有碳碳双键,因此能发生加聚反应生成A,则A为 ;由题可知,A水解生成B,则B为 ,B与甲醇经过一系列反应得到聚乙烯醇缩甲醛,故答案为: 。7(1)羧基(2)浓硝酸与浓硫酸(3) 取代反应 +CH3OHH2O+(4) (5) 2 【分析】B与A相比少2个O,多2个H,说明是硝基被还原为氨基,B的结构简式为,B发生已知信息i的反应生成C,C的结构简式为,D和甲醇发生酯化反应生成E,

23、D的结构简式的为,根据流程中信息可判断在Pd/C作用下硝基被还原为氨基,则F的结构简式为,发生已知信息的反应生成M为,同理可判断N的结构简式为,据此解答。【详解】(1)B的结构简式为,B的含氧官能团名称有羧基。(2)CD属于硝化反应,所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸。(3)A首先与甲醇发生酯化反应生成X,然后X中硝基被还原为氨基生成Y,Y发生已知信息i的反应生成Z,Z再发生硝化反应生成E,其中YZ的反应类型为取代反应。AX的化学方程式为+CH3OHH2O+。(4)根据以上分析可知化合物N和M的结构简式分别为、。(5)i.既能发生水解反应,又能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基;ii.苯环上的一氯代物只

24、有2种,结构对称;iii.能与反应,但不能与溶液发生显色反应,说明含有2个酚羟基和甲酸形成的酯基,结构简式为或,共计是2种;能发生缩聚反应,说明含有羧基和氨基,其结构简式可以为等。8 加成反应 羧基 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(催化剂为Cu或Ag都可以)【详解】根据图中乙烯和分子式为C4H8O2及各物质转化关系可知,乙烯与水发生催化水化,即加成反应生成A为乙醇,乙醇催化氧化生成B为乙醛,乙醛氧化得到C为乙酸,乙醇与乙酸发生酯化反应生成分子式为C4H8O2的有机物乙酸乙酯。(1)是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应类型为加成反应;(2)C为乙酸,官能团的名称羧基;(3)反应是乙

25、醇在铜的催化下加热反应生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(催化剂为Cu或Ag都可以)。9 三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 【分析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息的反应生成B,则B为;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息的反应生成F。【详解】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2

26、O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有、,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。【点睛】本题的同分异构体的书写是难点,要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体

27、。10(1) CH3CHO CH3COOCH2CH3(2) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH【分析】根据AB两种有机物与NaOH反应生成的物质推断,A与NaOH反应生成物质C和物质D,物质C与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀,说明该淡黄色沉淀物为AgBr,说明物质C为NaBr,物质A为某个卤代烃,D为醇类物质,物质D氧化发生反应生成物质E,物质E为醛类物质,物质E发生氧化反应生成物质F,物质F为酸类物质,D和F发生反应生成C4H8O2的有机物H,有机物H为酯,又因为F由D氧化得到,D和F中碳原子个数相同,则D

28、为CH3CH2OH,F为CH3COOH,E为CH3CHO,H为CH3COOCH2CH3。有机物B与NaOH溶液反应生成乙醇和有机物G,有机物G能与银氨溶液反应生成银,说明有机物G中存在醛基,能与NaOH溶液反应的有卤代烃和酯,但卤代烃水解并不生成醛,则B应为酯类,只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基,故有机物G应为甲酸钠,有机物B为HCOOCH2CH3。据此分析。(1)根据分析,有机物E、H的结构简式分别为CH3CHO、CH3COOCH2CH3。(2)根据分析,A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr、HCOO

29、CH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。11 CH3COOH 取代反应 3 三氯化铁溶液 、 【分析】结合合成图分析:结合反应I的产物及部分反应物可推知X是CH3COOH;发生加聚反应生成高聚物A:;由题目已知信息可知A在酸性环境,加热条件下与乙醇反应生成B和C的反应为:;C与阿司匹林可发生酯化反应生成缓释阿司匹林,由此解答。【详解】(1)根据分析可知,X 的结构简式是CH3COOH;根据反应前后物质的结构,可推知该反应类型是取代反应;(2)1 mol 阿司匹林晶体含1mol酯基、1mol羧基,酯基水解后含酚羟基,故1mol阿司匹林和 NaOH 反应,最多能消耗3mol NaOH

30、;根据阿司匹林与水杨酸的结构简式可知,水杨酸中含酚羟基,故可利用酚的显色反应来检验水杨酸,故所选试剂为三氯化铁溶液;(3)根据分析可知,A 生成 B 和 C 的化学反应方程式:;(4)水杨酸的同分异构体:a能发生银镜反应,含有醛基;b苯环上的一氯代物有两种同分异构体,符合条件的所有同分异构体的结构简式为:、;(5)水杨酸的制备方法很多,其中一种方法是以 、为原料制备,制备原理是将酚羟基酯化保护起来,然后氧化甲基,最后水解,合成路线为:。12(1)羟基、醛基(2)取代反应(3)(4)A(5)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O(6) 3 、(7)【分析】由合成流程可知,丙烯醛与水发生

31、加成反应生成为,与氢气发生加成反应生成为,与发生取代反应生成为,氧化生成为,与乙醇发生酯化反应生成为,与发生信息中的反应生成为,发生水解后酸化生成为 ,发生信息中的反应生成环丁基甲酸。(1)由上述分析可知,A为,含有的官能团为:羟基、醛基;故答案为:羟基、醛基;(2)为,BD的化学反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)为,故单位为:;(4)A为,不能与溶液反应,故A不正确;BG为,化合物G的化学式为C6H8O4,故B正确;CB为HOCH2CH2CH2OH,C为HOOCCH2COOH,B中含有醇羟基、C中含有羧基,二者可以发生缩聚反应生成高聚物,故C正确; DB为HOCH2CH2CH2O

32、H,每个B分子和足量Na反应生成一个氢气分子,则1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气,故D正确;故选A;(5)CE的化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O;故答案为:HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O;(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件:能使FeCl3溶液变紫色,说明含有酚羟基;含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键、醛基;1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子,可能的结构简式有: 、;故答案为:3; 、;(7)2-甲基-1,3-丁二烯先与溴发生1,4-加成,再与氢气加成,然后与E发生信息中的取代反应,

33、再水解酸化,最后发生信息中脱羧反应,合成路线流程为:;故答案为:。【点睛】考查有机物推断和合成,关键是对信息的理解,明确官能团的变化、碳链变化,熟练掌握官能团的性质与转化,掌握同分异构体书写常用方法。13(1)浓硝酸、浓硫酸(2)CH3OHNaOHNaClH2O(3)还原反应(4)(5)(6)nn(2n1)H2O(7)、(其他合理答案即可)(8)10【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A,A和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成B(),B和HCl在铁作用下发生反应生成C,C和乙酸发生反应生成含有肽键的D(),D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成E(),E发生还原反应生成F()。

34、氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G(),G和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成H(),H发生还原反应生成I(),I和乙酸发生取代反应生成F()(1)氯苯到A是发生硝化反应,因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸;故答案为:浓硝酸、浓硫酸。(2)AB的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为CH3OHNaOHNaClH2O;故答案为:CH3OHNaOHNaClH2O。(3)BC是NO2变NH2,其反应类型为还原反应;故答案为:还原反应。(4)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,说明C和乙酸发生反应生成肽键,则D的结构简式为,DE是发生硝化反应,其取代位置发生在甲氧基()的邻位,E的结构简

35、式为,E到F发生还原反应,则F的结构简式为;故答案为:。(5)根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基,一个在邻位,一个在对位,其G的结构简式为;故答案为:。(6)有机物I()与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为nn(2n1)H2O;故答案为:nn(2n1)H2O。(7)I与反应生成的有机产物除F外,即乙酸和NH2发生肽键反应,可能在OCH3的邻位、对位或邻对位,因此还可能有、;故答案为:、(其他合理答案即可)。(8)与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,分子中含有,苯环上有3种氢,符合条件的的同分异构体,苯环上有3个取代基NH2、OH、CH3,根据定一论二的原则,NH

36、2、OH在邻为,有四种结构,NH2、OH在间位,有4种结构,NH2、OH在对位,有2种结构,共10种;故答案为:10。14(1)(2)取代反应(3)n(4)由于E高分子中有羟基,羟基具有亲水性,所以E具有良好的亲水性,可以作为隐形眼镜材料。【分析】由D的分子式可知,多了一个氧原子,CD是酯化反应,可得知C里面有羟基,那么,B到C属于卤代烃的水解,再根据分子式可知A中有不饱和键,倒推得出A为乙烯;B为BrCH2CH2Br,B为1,2-二溴乙烷,BC发生卤代烃的水解反应生成C为HOCH2CH2OH,CD是酯化反应,D为,DE发生加聚反应,E为高聚物;(1)根据分析倒推得出A为乙烯,结构式为:;(2

37、)B为1,2-二溴乙烷,BC发生卤代烃的水解反应生成HOCH2CH2OH,属于取代反应;(3)DE发生加聚反应,反应方程式为:n;(4)由题可知,制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性,而E分子中有羟基,羟基有亲水性。15(1)BC(2) 由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基),丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱,故丙醇不易断键反应(3)+H2O(4)(5)【分析】由合成路线,A的分子式为C7H8O,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式为,则A为,B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到,再在碱性条件下发生消去反应生成C;B与D

38、发生反应生成E,则D为;【详解】(1)AB的结构简式为,化合物B在的四氯化碳中发生加成反应,不可被氧化为苯甲酸,A错误;B化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构,则至多所有原子共平面,B正确;C由结构简式可知化合物F的分子式为,C正确;D化合物G中含氧官能团有硝基和羰基、酯基,D错误;故选:BC;(2)由分析可知,化合物D的结构简式为;根据已知信息b.化学键极性越强,发生化学反应时越容易断裂,化合物E与丙醇无法发生类似反应的化学变化,其原因可能为:由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基),丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱,故丙醇不易断键反应;(3)B为,D为,反应包含了三步反应,第一步为加成反应生成,第二步为醇的消去反应生成,第三步为碳碳双键与氢气发生还原反应。第二步反应的化学方程式+H2O;(4)B为,B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到,再在碱性条件下发生消去反应生成C;以乙烯、化合物B为原料,乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛,设计BC的转化路线为:;(5)有机物F同时符合下列条件:分子中共有4种氢原子;分子中存在两个苯环;不存在OO键,同分异构体的结构简式为:。答案第33页,共23页

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