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1、2023届高考化学一轮专题训练:有机推断题学校:_姓名:_班级:_考号:_一、有机推断题1(2022山东模拟预测)一种药物中间体G的合成路线如下:已知:DMF的结构简式为(1)C中除氨基之外的官能团名称为_,检验C中含氧官能团的试剂为_。(2)E的结构简式为_。EF的反应类型为_。FG的化学方程式为_。(3)由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚(),它的同分异构体中,存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有_种,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为22221的结构简式为_。(4)乙酰苯胺()是精细化工的重要中间体,写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选):_。2(2022湖南湘潭一中三模
2、)苯是重要的化工原料,可用来合成A和有机物高分子材料N,一种制取A和N的流程如下图所示。已知:回答相关问题:(1)反应I的催化剂是_。试剂C可以选用_(选填字母编号)。aCH3COONa溶液b NaOH溶液c NaHCO3溶液d Na2CO3溶液(2)DE的反应类型为_,其中浓硫酸的作用是_、_。(3)B中的含氧官能团的名称为_。(4)反应II、III的化学方程式为_、_。(5)符合下列条件的B的同分异构体有_种。A与Fe3+溶液显紫色B属于酯类C苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:3的同分异构体的结构简式为_(写出其中任意一种)。3(2022河南模拟预测
3、)吡啶类化合物是医药、农药、新型高分子材料、香料和染料等生产的重要中间体。以物质A为原料,合成一种新的2,5取代的吡啶类药物中间体的路线如图。已知:RCOOH+SOCl2RCOClRCOOCH3RCH2OH回答下列问题:(1)物质C的结构简式为_。(2)合成路线中涉及_种反应类型,分别为_。(3)物质E中含氧官能团的名称为_。(4)写出C到D的反应方程式_。(5)物质B有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体结构简式_。苯环上有3个取代基能发生水解反应能发生银镜反应,且1mol物质最多可产生4molAg核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为2221(6)参考上述合成路线,以乙醇和为原料,设
4、计合成的路线(其他试剂任选)_。4(2022四川内江二模)有机物G是合成抗癌药物黄酮醋酸的中间体,其合成路线如图所示:已知:,(1)A的名称为_,B的结构简式为_。(2)CD的反应方程式为_ 。(3)E的官能团名称是_,D+EF的反应类型为_。(4)1mol F与H2加成,最多消耗H2_mol。(5)满足下列条件的G的同分异构体为_(写出结构简式)。属于芳香酯;有两个与苯环直接相连的甲基;核磁共振氢谱显示有四组峰,其面积比为6:2:1:1(6)根据上述线路合成的相关知识,用氯苯和乙酸(无机试剂自选)合成乙酸苯酚酯,写出合成线路_5(2022辽宁一模)螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂,制备其中间体H
5、的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的系统命名法名称是_;由B生成C的反应类型为_。(2)E与F生成G的化学方程式为(合理即可)_。(3)H中含氧官能团名称为_、_(填两种)。(4)芳香化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_种。在NaOH溶液中能水解核磁共振氢谱中有4组峰(5)参照以上信息,设计以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任选)_。6(2022广东广州一模)化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)A生成B的方程式可表示为:A+I=B+Z+H2O,化合物Z的化学式为_。(3)D生成E的反
6、应类型为_。(4)F生成G的离子反应方程式依次是:_,_。(5)化合物B的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有_种。条件:a.能够发生银镜反应;b.可与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为1:1的同分异构体的结构简式_。(6)根据以上信息,写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线_(其他试剂任选)。7(2022山西一模)某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下:已知:I反应的另一种生成物为CH3COOH请回答下列问题:(1)A的名称为_。(2)1molC和足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为_mol。(3)D中所含官能团的名称
7、是_。(4)合成路线中设计反应的目的是_。(5)反应的化学反应类型为_。(6)F的结构简式为_。(7)反应的化学方程式为_。(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构)含有苯环;遇FeCl3溶液显色;能发生银镜反应;核磁共振氢谱为4组峰,峰面积之比为1:6:2:18(2022江苏模拟预测)据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如图所示。已知:回答下列问题:(1)反应的反应类型为_。(2)写出E的结构简式:_。(3)M分子中氮原子采取_杂化(4)写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:_。含苯环结构,能在碱性条件下发生水解;能与FeCl3
8、发生显色反应;分子中含有4种不同化学环境的氢。(5)已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。请以、CH2=CHCN和乙醇为原料合成化合物 ,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_。9(2022上海交大附中模拟预测)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:已知:酯能被还原为醇回答下列问题:(1)A的结构简式是_,F的官能团名称为_。(2)D生成H的反应类型为_,I生成J的反应类型为_。(3)写出FDG的化学方程式:_。(4)写出检验E中官能团的方法:_。(5)芳香族化合物M是B的同分异构体,符合下列要求。能发生水解且加热下与新制装氧化铜悬浊液反应根据共振氢谱显示有4种不
9、同化学环境的氢。写出M的结构简式:_。(6)参照上述合成路线,写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)_。10(2020广东五华县教育教学研究室一模)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):已知:R-CNR-COOH回答下列问题:(1)A的名称是_。(2)BC的反应试剂是_,CD的反应类型是_。(3)CD反应的化学方程式为_。(4)E中含氧官能团的名称为_。(5)1molG与足量NaOH溶液反应,可以消耗_molNaOH。(6)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。H相对分子质量比G大14苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组
10、峰,峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_。11(2022陕西一模)我国科学家合成一种抗击新冠病毒潜在药物,合成路线如图所示:已知:I II回答下列问题:(1)B 的结构简式是_;D转化为E的反应类型是_。(2)G 转化为H的化学方程式是_。(3)D中官能团的名称是_,检验E、F的试剂可以是_。(4)C的同分异构体有很多,其中含有苯环且能与氢氧化钠溶液反应的结构有_种。(5)已知:RNO2RNH2,写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲苯胺 ()的合成路线_(无机试剂和有机溶剂任选)。12(2022天津模拟预测)光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料, 以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成
11、某光刻胶J ()的一种路线图。已知: RCHORCHO+ R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子)回答下列问题:(1)A的名称是_, A B的反应类型是_。(2)E中官能团的名称是_,J的分子式是_ 。(3)D E反应的化学方程式是_。(4)G是不饱和酯,生成G时C2H2发生了加成反应,则X的结构简式为_。(5)符合下列条件D的同分异构体共有_种。遇FeCl3溶液显紫色;分子中有5个碳原子在一条直线上。(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_ (无机试剂任选)。13(2022广东梅州一模)由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组,发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如
12、图:已知:.(1)AB的反应类型为_;E中含氧官能团名称为_。(2)H的分子式为_。(3)B反应生成C的化学方程式是_。(4)G结构简式为_。(5)M是E的同系物,且比E多一个碳原子,符合下列条件的M的同分异构体有_种,写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:_。a能水解,水解产物遇到FeCl3溶液显紫色b核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢(6)已知:RNO2RNH2,参照的合成路线,设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线:_。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)14(2022辽宁大连模拟预测)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好
13、所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛,其合成路线如下:已知:R1-I+R2-NH-R3。回答下列问题:(1)H中含氧官能团的名称为_;D的分子式为_。(2)由A生成B的化学方程式为_。(3)由D生成E反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应,生成的钠盐是_。(6)芳香化合物X的分子式比E少3个CH2,则满足下列条件的X的同分异构体有_种(不考虑立体异构体)。只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;与FeCl3溶液作用显紫色;苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_(写出其中任意一种)。15(
14、2022广东模拟预测)化合物J是工业合成中重要的有机合成中间体,实验室由芳香烃D和丙烯制备J的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)化合物J的分子式为_,J中官能团的名称为_。(2)由AB的反应类型为_。(3)FG的反应方程式为_。(4)化合物H的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_种(不考虑立体异构),若其中一种遇FeCl3溶液显紫色,结构简式为_。条件:a含有碳碳双键b核磁共振氢谱的峰面积之比为6:2:2:1:1(5)I的分子结构中,手性碳原子数为_(6)根据上述信息,写出由 和 为原料合成 的合成路线_(无机试剂任选)。16(2022陕西宝鸡一模)苯是重要的化工原料,可用来合
15、成A和有机物高分子材料N,一种制取A和N的流程如下图所示。已知:回答相关问题:(1)反应I的反应条件是_。试剂C可以选用_(选填字母编号)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na2CO3溶液(2)D生成E的过程中,浓硫酸的作用是_。(3)B中的含氧官能团的名称为_。(4)反应II、III的化学方程式为_、_。(5)符合下列条件的B的同分异构体有_种。A与Fe3+溶液显紫色;B属于酯类;C苯环上只有两个取代基(6)参照上述合成路线和信息,设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线_。17(2022郑州模拟预测)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物,实验室由芳香经A
16、制备G的合成路线如图(部分反应条件省略):已知:苯环上连有烷基时,在引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位;而当苯环上连有羧基时,则取代在间位。(易被氧化)回答下列问题:(1)A的名称_。(2)F中含氧官能团的名称_,F到G的反应类型_。(3)B到C的化学反应方程式为_。(4)下列关于上述合成路线说法正确的是_。aC到D反应条件为光照bA到B是氧化反应c步骤与顺序可以互换dG的分子式为C11H12O4N(5)以A为原料可以合成H(),满足下列条件的H的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱上有四组峰,峰面积比为2:2:2:1的结构简式为_。NH2直接连在苯环上;能发生银镜反应。(6)参照以上合成路
17、线及信息,写出以A为原料制备的合成路线_(其他无机试剂任选)。18(2022江苏模拟预测)在新冠肺炎阻击战中,苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷,具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物()是合成苯丙素苷的一种重要中间体,J的合成路线如图所示:已知:的结构为(1)B的名称为_;中所含官能团名称为_。(2)BC的反应类型为_反应。(3)F的分子式为_。(4)FG的反应方程式为_。(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体_i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应,也可与4molNa反应ii.该物质不能发生水解反应iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积
18、比为(6)B参考上述流程,以溴苯()为主要原料合成聚苯乙烯()_。19(2022丽江模拟预测)A(C7H8)是煤干馏产物之一,可用来合成一种药物中间体F()其合成路线如下:(1)A的结构简式为_C的官能团名称为_(2)试剂I为_,EF的反应类型为_(3)E与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为_(4)与分子式相同,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其苯环上一氯代物有2种的结构简式_。能与NaHCO3溶液反应有3个取代基的芳香族化合物(5)设计以对硝基甲苯和乙醇为原料,合成麻醉药物苯佐卡因()的路线为:_(已知:)。20(2022北京模拟预测)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶M。已知:i
19、.R-NH2+RNHCH2CH2OHii.RX+(1)M的结构简式为,其分子中含氧官能团的名称是 _。(2)AB的化学方程式是 _。(3)D的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,DE的化学方程式是 _。(4)G中含有两个六元环,其结构简式是 _。(5)I和H反应生成镇痛药哌替啶M的反应类型是 _。(6)以C(C8H7N)为原料可以合成重要的医药中间体对氨基苯乙酸,合成路线如图所示:合成路线中反应条件Fe/HCl的作用是 _。写出X的结构简式 _。(7)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 _(写出一种即可)。分子中有苯环且是苯的邻位二取代物;核磁共振氢谱表明分子中有6种氢原子;红外光谱显示
20、存在碳氮双键(CN)试卷第17页,共17页学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司参考答案:1(1) 醛基、碳碳双键 银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液(2) 还原反应 +(CH3CO)2OCH3COOH+ (3) 6 (4)2(1) FeBr3 bd(2) 消去反应 催化剂 脱水剂(3)羟基、羧基(4) +CH3OH+H2O (5) 18 或或或3(1)(2) 2 取代反应、还原反应(3)羟基、酰胺基(4)+HCl(5)、(6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl4(1) 乙炔 (2)2CH3COOH+SOCl22+SO2+H2O(或CH3COOH+SOCl2+SO2+HCl
21、)(3) (酚)羟基 取代反应(酯化反应)(4)3(5)、(6)5(1) 1,4-二甲苯 取代反应(2)+HCl或+HCl(3) 酯基 酰胺基或“醚键”(4)6种(5)6(1)2-氯乙醛(2)HCl(3)消去反应(4) +OH-+C2H5OH +H+=(5) 13 (6)7(1)对甲基苯酚(2)4(3)(酚)羟基 醛基(4)保护酚羟基(5)取代反应(6)(7) +NaCN+NaCl(8) 、8(1)取代反应(2)(3)sp2 sp3(4)或(5)CH2=CHCN9(1) 羧基(2) 氧化反应 取代反应(3)+2H2O(4)取适量的E于试管中,加热足量NaOH,加热,充分反应后加硝酸酸化,再加硝
22、酸银溶液,若出现白色沉淀,说明E含有Cl原子(5)(6) 10(1)甲苯(2) 浓硫酸、浓硝酸或浓H2SO4、浓HNO3 取代反应(3)+NaCN+NaCl(4)羧基、硝基(5)2(6) 6 11(1) 消去反应(2)+ HBr(3) 羟基和羧基 碳酸氢钠或NaHCO3(4)3(5)12(1) 甲苯 取代反应(2) 碳碳双键、羧基 (C11H10O2)n或C11nH10nO2n(3)2+O2 2(4)CH3COOH(5)5(6)CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO13(1) 水解反应(或取代反应) 羧基(2)C11H18N2S(3)2+O22+2H2O(4)(5) 10 或或(
23、6)14(1) 酰胺基、醚键 (2)+2Br2+2HBr(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)(6) 48种 15(1) C11H10O2 酯基和碳碳双键(2)取代反应(3)2+O22+2H2O(4) 6 或或(5)1(6)CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrCH2=CHCH2OHCH2=CHCH2OOCCH=CH216(1) FeBr3做催化剂 bd(2)催化剂、脱水剂(3)羟基、羧基(4) +CH3OH+H2O (5)18(6)17(1)甲苯(2) 羟基、羧基 取代反应(3)+HNO3+H2O(4)bc(5) 13 (6)18(1) 对溴苯酚或溴苯酚 醚键、酯基(2)取代(3)C6H12O6(4)+5+5CH3COOH(5)(6)19(1) 溴原子、羧基(2) 液溴、FeBr3 取代反应(3) +NaHCO3 +CO2+H2O(4) 6 、(5)20(1)酯基(2)(3)2+CH3NH2(4)(5)取代反应(或酯化反应)(6) 将硝基(-NO2)还原为氨基(-NH2) (7)(任写一种)答案第26页,共9页