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1、醛和酮课件解析醛和酮课件解析上海世博会推出的天价咖啡源自哪里？源自印度尼西亚，源自印度尼西亚，一杯一杯4 4安士安士（约（约114mL114mL）的咖啡可的咖啡可以卖到以卖到168168美元（美元（折合折合人民币人民币14001400元）！元）！CH=CHCHO肉桂醛肉桂醛用用福尔马林福尔马林浸制浸制的矛尾鱼标本的矛尾鱼标本生活中与醛相关的形形色色的物质酚醛树脂塑料聚甲醛工程塑料人造象牙键盘居室装修须提防的最危险的环境杀手是居室装修须提防的最危险的环境杀手是甲醛甲醛 甲醛是原浆甲醛是原浆毒物，毒物，能与蛋白质结合，能与蛋白质结合，吸入高浓度甲醛后，会出现呼吸道的严吸入高浓度甲醛后，会出现呼吸道
2、的严重刺激和水肿、眼刺痛、头痛，也可发重刺激和水肿、眼刺痛、头痛，也可发生生支气管哮喘支气管哮喘。皮肤直接接触甲醛，可。皮肤直接接触甲醛，可引起皮炎、色斑、坏死。引起皮炎、色斑、坏死。经常吸入少量甲醛，能引起慢性经常吸入少量甲醛，能引起慢性中中毒毒，出现粘膜充血、皮肤刺激症、过敏，出现粘膜充血、皮肤刺激症、过敏性皮炎、性皮炎、指甲指甲角化和脆弱角化和脆弱,孕妇长期吸孕妇长期吸入可能导致新生婴儿畸形，甚至死亡，入可能导致新生婴儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导致生殖能力缺失，全男子长期吸入可导致生殖能力缺失，全身症状有头痛、乏力、心悸、失眠、体身症状有头痛、乏力、心悸、失眠、体重减轻以及植物神经
3、紊乱等。重减轻以及植物神经紊乱等。在在印印尼尼的的一一些些岛岛屿屿，如如爪爪哇哇、苏苏门门答答腊腊、巴巴厘厘岛岛、苏苏拉拉威威西西岛岛上上，猫猫屎屎咖咖啡啡是是那那里里的的传传统统特特产产。麝麝香香猫猫在在吃吃了了当当地地的的咖咖啡啡樱樱桃桃果果之之后后，在在它它的的排排泄泄物物中中，才才会会含含有有这这种种独独特特香香味味的的咖咖啡啡。事事实实上上，猫猫屎屎咖咖啡啡的的正正式式名名称称是是Kopi Luwak。Kopi是是印印尼尼语语“咖咖啡啡”的的意意思思，Luwak则是一种印尼野生的麝香猫。则是一种印尼野生的麝香猫。猫屎咖啡C=OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2C
4、H2CH2CH2CH2CH2CH2“臭臭”不可闻的香料不可闻的香料 香猫酮香猫酮HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮1 1.醛的结构醛的结构(1)(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连（或氢原子）相连。通式为。通式为官能团官能团是醛羰基，也称是醛羰基，也称醛基醛基,结构式：结构式：结构简式结构简式 ：CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|CnH2nO(n=1，2，3)醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛
5、基的一定是醛吗？最最简简单单的的醛醛是是甲甲醛醛【特别提醒特别提醒】：醛基要写成醛基要写成-CHO-CHO，而不能写成，而不能写成-COH-COH，且醛，且醛基一定位于主链末端。基一定位于主链末端。醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。如：我们是醛。但它们都具备醛基的化学性质。如：我们前面学习的葡萄糖，甲酸及甲酸盐，甲酸酯等。前面学习的葡萄糖，甲酸及甲酸盐，甲酸酯等。(2)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团
6、官能团是是酮羰酮羰基基，也称为，也称为酮基酮基饱和一元酮通式为饱和一元酮通式为 R C RO|CnH2nO(n=3，4，5)练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CHCHOOC.CHOD.CH3OCH|BCA|2.2.醛、酮的命名醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为 主链，主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号位编号位 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数与烷烃类似，不同的是要
7、用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。字表明酮羰基的位置。练习2：请给下列物质命名CH3C2H5|654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4321563甲基己醛4甲基2 己酮3.醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮、烯醇互为同分异烯醇互为同分异构体。构体。练习练习3 3：请写出分子式为：请写出分子式为C C5 5H H1010O O 的醛和酮的同分异构体的醛和酮的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH
8、 CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O碳链异构碳链异构羰基的羰基的位置异构位置异构乙醛分子比例模型乙醛分子比例模型乙醛分子球棍模型乙醛分子球棍模型甲醛分子比例模型甲醛分子比例模型甲醛分子球棍模型甲醛分子球棍模型 甲醛和乙醛的分子结构结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式甲醛甲醛HCHOCH2OHCHO|HHHHCCOCH3CHOC2H4O乙醛乙醛丙酮1 1、分子结构分子结构分子式分子式：C3H6O结构简式结构简式：CH3CCH3O|HCCOHHCHHH结构式结构式比例模型比例模型球棍模型球棍模型4.4.常见简单醛、酮的物
9、理性质常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构H-C-HCH3-C-HC6H5-C-HCH3-C-CH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色味的无色气体气体，又叫又叫蚁醛蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体，又称苦杏体，又称苦杏仁油仁油与水，乙醇任意与水，乙醇任意比互溶，还能溶比互溶，还能溶解多种有机化合解多种有机化合物物重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的易挥发无色易挥发无色液体液体易溶于水易溶于水遇水、乙醇遇水、
10、乙醇、氯仿等互溶氯仿等互溶微溶于水，可微溶于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本，填写下表阅读课本，填写下表制造脲醛树脂、酚制造脲醛树脂、酚醛树脂等。质量分醛树脂等。质量分数为数为35-40的水的水溶液（又称福尔马溶液（又称福尔马林）具有防腐，杀林）具有防腐，杀菌功能菌功能【学与问】通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指认出两个吸收峰的归属。？请你指认出两个吸收峰的归属。结论：结论：乙醛（乙醛（CHCH3 3CHOCHO）分子结构中含有两类不同）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，位置的氢原子，因此在核磁
11、共振氢谱中有两组峰，峰面积与氢原子数成正比。峰面积较大或峰高较峰面积与氢原子数成正比。峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，较小的是醛基上的氢原子。高的是甲基氢原子，较小的是醛基上的氢原子。醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如如银氨溶液银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之
12、所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。断裂。1：氧化反应二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化为乙酸。氧化为乙酸。2CH2CH3 3-C-H +O-C-H +O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 =O OO Oa a、与氧气反应、与氧气反应（2 2）燃烧氧化）燃烧氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃（1 1
13、）催化氧化）催化氧化b.b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2O=AgOH+NHO=AgOH+NH4 4NONO3 3 AgAg+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NH AgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2O O AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml
14、2%2ml 2%的的AgNOAgNO3 3溶液，然后边溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入振荡试管边逐滴滴入2%2%的稀氨水，至最初生成的沉的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH2OH-CH CH3 3COOCOO-+NH+NH4 4+2Ag+2Ag+3NH 3NH3 3+H+H2 2O O 化学方程
15、式：化学方程式：离子方程式：离子方程式：说明：说明：a.a.生成物生成物一水、二银、三氨、乙酸铵一水、二银、三氨、乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 -2mol Ag-2mol Ag应用：应用：【特别提醒特别提醒】：银镜反应的有关问题银镜反应的有关问题b.b.工业上利用此原理工业上利用此原理制镜制镜和和保温瓶胆保温瓶胆a.a.此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的的定性定性和和定量定量检测检测4.4.实验中的实验中的银氨溶液应现用现配，不能久置银氨溶液应现用现配，不能久置 1.1.试管内壁必须光滑，洁净试管内壁必须光滑，洁净 2.2.应使用水浴加热，加热时不可振荡和摇动试管应使用水浴加热，
16、加热时不可振荡和摇动试管3.3.醛的用量不宜过多醛的用量不宜过多 5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸侵泡，再用水洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸侵泡，再用水洗而除去。而除去。实验中应注意：实验中应注意：6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原c.c.与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应在试管里加入在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入，滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4-64-6滴，振荡后加入乙醛溶液滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL0.5mL，加热。，加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制
17、方法：的配制方法：【思考与交流思考与交流】：比较比较NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的用量？的用量？CuCu2+2+2+2OHOH-=Cu(OH)=Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多即与新制氢氧化铜悬浊液反应即与新制氢氧化铜悬浊液反应2NaOH+CuSO2NaOH+CuSO4 4=Cu(OH)=Cu(OH)2 2+Na+Na2 2SOSO4 410%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛实验现象：实验现象：生成生成砖红色砖红色沉淀沉淀CHCH3 3CHO+NaOH+2Cu(OH)CHO+NaOH+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COONaC
18、OONaCuCu2 2O O3H3H2 2O O化学方程式：化学方程式：CHCH3 3CHO+OHCHO+OH-+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2CHCH3 3COOCOO-CuCu2 2O O3H3H2 2O O离子方程式：离子方程式：【特别提醒特别提醒】：1 1：此反应必须在：此反应必须在碱性条件下碱性条件下进行，因此氢氧化进行，因此氢氧化钠要过量，反应要加热。钠要过量，反应要加热。2 2：不能用久置的：不能用久置的Cu(OH)Cu(OH)2 2，因为新制备，因为新制备Cu(OH)Cu(OH)2 2为蓝色絮状沉淀，与醛的接触面积大，易与乙醛为蓝色絮状沉淀，与醛的接触面积大，易与乙醛发生
19、氧化还原反应，而久置的发生氧化还原反应，而久置的Cu(OH)Cu(OH)2 2变得板结，变得板结，且易分解变性。且易分解变性。3 3：加热的温度不能过高，否则会出现黑色物质。：加热的温度不能过高，否则会出现黑色物质。【应用应用】：1:1:此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定2:2:医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病d:d:醛类也能被醛类也能被KMnOKMnO4 4酸性溶液等强氧化剂氧化酸性溶液等强氧化剂氧化【思考与交流思考与交流】醛能否使溴水或酸性醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？结论：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）结
20、论：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）【总结】：（未配平）（未配平）凡是分子中含有醛基的物质凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖如葡萄糖)通常通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。金属催化加氢，催化剂金属催化加氢，催化剂 Pt,Ni,PdPt,Ni,Pd.羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀
21、一氢2 2：加成反应：加成反应：还原反应还原反应RCHORCHOH H2 2NiNi高温、高压高温、高压RCHRCH2 2OHOHR RC CO OH H2 2NiNi高温、高压高温、高压R RR RCHOHCHOHR R 在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。个反应在有机合成中有重要的应用价值。催化剂催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH 醛基醛基的催化加氢反应也是醛的还原反应。的催化加氢反应也是醛的还原反应。甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+HCHO+4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OH OH 4Ag+C
22、O 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热1 1、甲醛发生银镜反应、甲醛发生银镜反应重重点点强强调调与乙醛相似与乙醛相似1mol1mol甲醛最多可以甲醛最多可以还原得到多少还原得到多少molAg?molAg?HCHO+4Cu（OH）2 2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O2 2、甲醛与新制的氢氧化铜反应、甲醛与新制的氢氧化铜反应酚醛树脂的合成过程酚醛树脂的合成过程缩聚反应缩聚反应单体分子间缩去小分子，聚合成高分子化合物的反应，单体分子间缩去小分子，聚合成高分子化合物的反应，叫做缩聚反应叫做缩聚反应+n HCHOn 催化剂催化剂CH2n+(n1)H2O
23、H OH3 3通过上述反应，你了解醛基在化学反应中断键的哪几种方式？通过上述反应，你了解醛基在化学反应中断键的哪几种方式？科学视野科学视野 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。三：乙醛的工业制法（1 1）乙醇氧化法乙醇氧化法（2 2）乙烯氧化法乙烯氧化法（3 3）乙炔水化法乙炔水化法2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH2CH2+O2加热加压加热加压催化剂催化剂2CH3CHOCHCH+H2O催化剂催化剂CH3CHO跟踪练习：跟踪练习：1 1甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，
24、氢元素的甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是质量分数是9%9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是 （）A A16%16%B B37%37%C C48%48%D D无法计算无法计算B B2 2已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是根据已有知识判断下列说法不正确的是()()A A它可使酸性高锰酸钾溶液褪色它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B B它可与银氨溶液反应生成银镜它可与银氨溶液反应生成银镜C C它可使溴水褪色它可使溴水褪色 D D它被催化加氢的产物的结构简式是它被催化加氢的产物的结构简式是C C1010H H2020O OD D3.
25、3.乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aLaL，当其完全燃，当其完全燃烧时，消耗相同状况下氧气的体积是烧时，消耗相同状况下氧气的体积是 ()()A A2a2a B B2.5a 2.5a C C3a3a D D无法计算无法计算B B4.4.有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的酯，则下列说法错误的是：的酯，则下列说法错误的是：（）A A该有机物既有氧化性又有还原性该有机物既有氧化性又有还原性B B该有机物能发生银镜反应；
26、该有机物能发生银镜反应；C C将该有机物和分子式为将该有机物和分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的酯组成混合物，的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；D D该有机物是乙酸的同系物。该有机物是乙酸的同系物。D D5 5在烧瓶中盛有在烧瓶中盛有10g11.6%10g11.6%的某醛溶液，加足量的某醛溶液，加足量的银氨溶液充分混合后，放在水浴中加热，完全的银氨溶液充分混合后，放在水浴中加热，完全反应后，倒去烧瓶中的液体，仔细洗净烘干后，反应后，倒去烧
27、瓶中的液体，仔细洗净烘干后，烧瓶质量增加了烧瓶质量增加了4.32g4.32g，该醛是，该醛是()()A ACHCH3 3CHCH2 2CHOCHO B BHCHOHCHO C CCHCH3 3OH DOH DC C3 3H H7 7CHOCHOA A6 6有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H8 8O O，它能氧化成，它能氧化成B B也也能与浓能与浓H H2 2SOSO4 4共热生成共热生成C C。根据条件写结构简式：。根据条件写结构简式：若若B B能发生银镜反应，能发生银镜反应，C C能使溴水褪色；能使溴水褪色；A A_ B B_ C C_若若B B不能发生银镜反应，不能发
28、生银镜反应，C C不能使溴水褪色不能使溴水褪色 A A_ B B_ C C_走进化学的世界，走进化学的世界，你会发现这里很精彩你会发现这里很精彩!羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能与羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸（氢氰酸（HCN)HCN)、氨氨(NH3)(NH3)及及氨的衍生物氨的衍生物、醇醇(R(ROH)OH)等。等。碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合：分
29、负电荷的基团结合：2 2、羰基的加成反应、羰基的加成反应AB+CO(R )HR,d d+d d-d d+d d-OACB(R )HR,（1 1）与与HCNHCN加成加成-羟基腈羟基腈+H-CNC=OR(R)HC R(R)HOHCN增长碳链反应增长碳链反应催化剂催化剂（2 2）与醇的加成）与醇的加成C=ORH+HOCH3CROCH3OHH双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸上式也可直接写成：上式也可直接写成：（3 3）与氨的衍生物加成）与氨的衍生物加成 醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结反应的产物还会发生分子
30、内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子，其转化可表示为：间脱掉一个水分子，其转化可表示为：CHCH3 3C CH HO OH-NHYH-NHYCHCH3 3C CNHYNHYH HOHOH-H-H2 2O OCHCH3 3C CNYNYH H 甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性，述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也
31、是基于这个原引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原因。因。H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH 受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的-H-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有活泼性增强。在一定条件下，分子中有-H-H的醛或酮会发生自身加成反应。的醛或酮会发生自身加成反应。CHCH3 3CHCHO OH HCHCH2 2CHOCHOOHOH-CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOH
32、CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCHOCHCHOH H2 2O O 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为故这一反应称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主。羟醛缩合反应主要用于制备要用于制备,-,-不饱和醛、酮；另外，由于它不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。途。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHC
33、H NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了增长了增长了增长了一个碳一个碳一个碳一个碳原子原子原子原子CH3COHCNN+HC=CR1R2R3HC=OR1R2C=OR3H+O3Zn/H2O（05江江苏苏）23（8分）在一定条件下，分）在一定条件下，烯烃烯烃可可发发生臭氧化生臭氧化还还原水解反原水解反应应，生成，生成羰羰基化合物，基化合物，该该反反应应可表示可表示为为：已知：已知：化合物化合物A，其分子式，其分子式为为C9H10O，它既能使溴的四，它既能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，又能与化碳溶液褪色，又能与Fe
34、Cl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应，且能与金属，且能与金属钠钠或或NaOH溶液反溶液反应应生成生成B；B发发生臭氧化生臭氧化还还原水解反原水解反应应生成，能生成，能发发生生银镜银镜反反应应；催化加催化加氢氢生成，在生成，在浓浓硫酸存在下加硫酸存在下加热热生成；生成；既能使溴的四既能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，又能与化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应，且能与，且能与NaOH溶液反溶液反应应生成生成F；F发发生臭氧化生臭氧化还还原水解反原水解反应应生成生成G，G能能发发生生银镜银镜反反应应，遇酸，遇酸转转化化为为H（C7H6O2）。）。请请根据上述信息，完成下列填空：根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的）写出下列化合物的结结构构简简式（如有多式（如有多组组化合物符合化合物符合题题意，只要写出其中一意，只要写出其中一组组）：）：A ，C ，E 。（2）写出分子式）写出分子式为为C7H6O2的含有苯的含有苯环环的所有同分异构体的的所有同分异构体的结结构构简简式式 结束结束