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1、定义定义：有机物分子中有机物分子中C C、N N、OO被烃基取代的反应被烃基取代的反应 烃基：饱和、不饱和、脂肪、芳香 第1页/共22页分类分类 1 1 1 1）按形成键的形式分类）按形成键的形式分类 C-OH（醇或酚羟基）变为-OR醚 C-N(NH3)变为伯、仲、叔胺C-C C-C 第2页/共22页分类分类 2 2 2 2）按反应历程分类）按反应历程分类 SN1 SN2 亲电取代第3页/共22页分类分类 3 3 3 3）按烃化剂的种类分类）按烃化剂的种类分类卤代烷：RX最常用硫酸酯、磺酸酯 醇 烯烃 环氧烷：发生羟乙基化 CH2N2：很好的重氮化试剂 第4页/共22页应 用 丁卡因药效为普鲁
2、卡因的10倍第5页/共22页学学 习习 重重 点点氧原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围氮原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围伯胺的制备方法芳烃的C-烃化（F-C反应)历程、特点及影响因素 烯丙位、苄位、活性亚甲基化合物的C-烃化的反应历程及影响因素第6页/共22页第一节氧原子上的烃化反应 一 醇的O-烃化 1 卤代烷为烃化剂 2 2 磺酸酯 3 环氧乙烷类作烃化剂 4 4 烯烃作为烃化剂 5 5 醇作为烃化剂 6 6 其它烃化剂 二 酚的O-烃化 1 1 烃化剂 2 2 多元酚的选择性烃化 第7页/共22页 1 1 卤代烷为烃化剂：卤代烷为烃化剂：第一节 氧原子上的烃
3、化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化通式Williamson 醚合成方法结论：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚结论：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚第8页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 反应机理：SN1第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第9页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 反应机理：SN2第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化伯卤代烷伯卤代烷RCHRCH2 2X X按按SNSN2历程历程 随着与随着与X X
4、相连的相连的C C的取代基数目的取代基数目的增加越趋向的增加越趋向SN1SN1第10页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 影响因素 a RX的影响 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第11页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 影响因素 a RX的影响 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第12页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 影响因
5、素 b 醇的影响 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第13页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 影响因素 c 催化剂 d d 溶剂影响 催化剂:溶剂:过量醇（即是溶质又是溶剂）第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第14页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 副反应 a a 消除反应 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第15页/共22页1 1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚
6、卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 副反应 a a 消除反应 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第16页/共22页2 2 2 2 磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第17页/共22页2 2 2 2 磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基磺酸酯类为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基 第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化第18页/共22页3 3 3 3 环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）环氧乙烷类作烃化剂（羟
7、乙基化反应）第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化 反应机理：a 酸催化 R为供电子基或苯，在a处断裂 R为吸电子基得b处断裂产物第19页/共22页3 3 3 3 环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化 反应机理：b 碱催化SN2 SN2 双分子亲核取代，开环单一，立体位阻原因为主，反应发生在取代较少的碳原子上 第20页/共22页3 3 3 3 环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）环氧乙烷类作烃化剂（羟乙基化反应）第一节 氧原子上的烃化反应 一一 醇的醇的O-O-烃化烃化 实例第21页/共22页感谢您的观看！第22页/共22页