第九章羧酸及取代酸课件.ppt

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1、第九章羧酸及取代酸第1页，此课件共80页哦主要内容主要内容第一节第一节 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名第二节第二节 羧酸的性质羧酸的性质第三节第三节 羧酸的来源及制备羧酸的来源及制备第四节第四节 取代羧酸取代羧酸第五节第五节 羧酸衍生物的性质羧酸衍生物的性质第六节第六节 碳酸及原酸衍生物碳酸及原酸衍生物第2页，此课件共80页哦第一节第一节 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名一、分类一、分类 二、命名二、命名 但要注意三点注意三点：系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。用希腊字母表示取代基位次的方法。含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。第3页，此课件共80页哦

2、一元酸一元酸 系统命名系统命名 普通命名普通命名HCOOH 甲酸甲酸 蚁酸蚁酸CH3COOH 乙酸乙酸 醋酸醋酸CH3CH2COOH 丙酸丙酸 初油酸初油酸CH3CH2CH2COOH 丁酸丁酸 酪酸酪酸CH3(CH2)16COOH 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸，可根据它的只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸，可根据它的来源命名。来源命名。第4页，此课件共80页哦 二元酸二元酸 系统命名系统命名 普通命名普通命名HOOCCOOH 乙二酸乙二酸 草酸草酸HOOCCH2COOH 丙二酸丙二酸 缩苹果酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸丁二酸

3、琥珀酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸顺丁烯二酸 马来酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸反丁烯二酸 富马酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。含有二个羧基的羧酸称为二元酸。第5页，此课件共80页哦羧酸衍生物的结构和命名羧酸衍生物的结构和命名(1)分类分类第6页，此课件共80页哦第二节第二节 羧酸的性质羧酸的性质1物态物态 C1C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。C4C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。C9 腊状固体，无气味。2熔点熔点 有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。乙酸熔点16.6，当室温低于此温度时，立即凝成冰状

4、结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。3沸点沸点 比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体。一、物理性质一、物理性质第7页，此课件共80页哦二、二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质 羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要讨论羧酸的性质。羧基的结构为一 P-共轭体系。当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，故羧酸易离解成负离子。由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类：第8页，此课件共80页哦（一）、酸性（一）、酸性羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平

5、衡：乙酸的离解常数Ka为1.7510-5 甲酸的Ka=2.110-4,pKa=3.75 其他一元酸的Ka在1.11.810-5之间,pKa在4.75之间。可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3 pKa1=6.73）。羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离，不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。RCOOH +NH4OHRCOONH4 +H2OArONa +CO2 +H2O ArOH +NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应第9页，此课件共80页哦1.电子效应

6、对酸性的影响电子效应对酸性的影响2.662.662.812.812.872.873.313.31不同原子不同原子0.700.701.291.292.812.814.754.75不同数目不同数目3.323.324.314.314.354.354.824.82不同杂化不同杂化第10页，此课件共80页哦2.862.864.04.04.524.524.824.82不同距离不同距离供电子基诱导效应对酸性的影响:3.753.754.754.754.874.875.075.07第11页，此课件共80页哦应用：应用：比较取代芳香酸的酸性比较取代芳香酸的酸性a.对位取代（对位取代（C和和I均考虑）均考虑）（与（

7、与 相比）相比）当当Y=OH、OCH3、NH2时，时，+C-I，酸性减弱酸性减弱 当当Y=F、Cl、Br、I时，时，+C-I，酸性增强酸性增强 当当Y=NO2、CN时，时，-I与与-C方向一致，方向一致，酸性增强酸性增强当当Y=Y=烷基时，烷基时，只有只有+I，酸性减弱酸性减弱第12页，此课件共80页哦2、间位取代：间位取代：（与（与 相比）相比）当当 Y=CH3 F OH NO2 H pKa=4.27 3.86 4.08 3.49 4.203、邻位取代邻位取代：不管吸电子基还是推电子基，一般均使酸性增强当当 Y=H、CH3、F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2 pKa=4.20 3.91

8、3.27 2.92 2.85 2.98 4.09 2.21 第13页，此课件共80页哦实实 例例诱导吸电子作用大、诱导吸电子作用大、共轭给电子作用大、共轭给电子作用大、氢键效应吸电子作用大。氢键效应吸电子作用大。邻邻 位位 间位间位 对位对位诱导吸电子作用中、诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小共轭给电子作用小。诱导吸电子作用小、诱导吸电子作用小、共轭给电子作用大。共轭给电子作用大。pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57苯甲酸的苯甲酸的pka 4.20第14页，此课件共80页哦 4 4、羧酸盐、羧酸盐 利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把羧酸与中性或碱性化合利用羧酸的酸性和羧酸盐的性

9、质，可把羧酸与中性或碱性化合物分开。物分开。由于羧酸的酸性由于羧酸的酸性(pKa=4-5)(pKa=4-5)比无机酸弱，比碳酸比无机酸弱，比碳酸(pKa=6.36)(pKa=6.36)强，故强，故:第15页，此课件共80页哦 （二）、羧基上的羟基（二）、羧基上的羟基（OHOH）的取代反应）的取代反应1酯化反应酯化反应CH3COOH +C2H5OH CH3COOC2H5 +H2OH+投料投料 1 ：1 产率产率 67%1 ：10 97%酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常采用的手段是：酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常采用的手段是：酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应

10、有利，通常采用的手段是：酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常采用的手段是：（1 1）使原料之一过量。）使原料之一过量。）使原料之一过量。）使原料之一过量。（2 2）不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物）不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物）不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物）不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.4bp 70.4）（常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等）酯化反应酯化反应第16页，此课件共80页哦成酯方式成酯方式 第17页，此课件共80页哦双分子反应一步双分子反应一步

11、双分子反应一步双分子反应一步活化能较高活化能较高活化能较高活化能较高质子转移质子转移加成加成加成加成消除消除消除消除四面体正离子四面体正离子四面体正离子四面体正离子-H2O-H+按加成按加成按加成按加成-消除机制进消除机制进消除机制进消除机制进行反应，是酰氧键断行反应，是酰氧键断行反应，是酰氧键断行反应，是酰氧键断裂裂裂裂2、酯化反应历程、酯化反应历程：1、2醇为酰氧断裂历程；醇为酰氧断裂历程；该反应机制也从同该反应机制也从同位素方法中得到了位素方法中得到了证明。证明。+(CH3)3COH+H2O第18页，此课件共80页哦 3oROH按此反应机制进行酯化。由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易

12、与羧酸结合，故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。叔醇为烷氧断裂历程叔醇为烷氧断裂历程属于属于SN1机制机制(CH3)3C-OHH+(CH3)3COH2+-H2O-H+按按SN1机制进机制进行反应，是烷行反应，是烷氧键断裂氧键断裂第19页，此课件共80页哦羧酸与醇的结构对酯化速度的影响：羧酸与醇的结构对酯化速度的影响：对酸：HCOOH 1RCOOH 2RCOOH 3RCOOH 对醇：1ROH 2ROH 3ROH 第20页，此课件共80页哦 羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用则生成酰卤。三种方法中，方法3的产物纯、易分离，因而产率高。是一种合成酰卤的好方法。7090

13、982、酰卤的生成、酰卤的生成第21页，此课件共80页哦3酸酐的生成酸酐的生成 酸酐在脱水剂作用下加热，脱水生成酸酐。因乙酐能较迅速的与水反应，且价格便宜，生成的乙酸又易除去，因此，常用乙酐,P2O5作为制备酸酐的脱水剂。1,4和1,5二元酸不需要任何脱水剂，加热就能脱手生成环状（五元或六元）酸酐。第22页，此课件共80页哦4酰胺的生成酰胺的生成 在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解失水而生成酰胺。+N-苯基苯甲酰胺第23页，此课件共80页哦（三）、脱羧反应（三）、脱羧反应 羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷，是实验室制取甲烷的方法。其他

14、直链羧酸盐与碱石灰热熔的产物复杂，无制备意义。第24页，此课件共80页哦一元羧酸：一元羧酸：当当-碳原子上连有吸电基时碳原子上连有吸电基时,如如等等,较易脱羧较易脱羧:某些芳香酸：某些芳香酸：第25页，此课件共80页哦洪塞迪克尔（洪塞迪克尔（Hunsdiecker）反应）反应：羧酸的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的反应。此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃。第26页，此课件共80页哦（四）、（四）、-H的卤代反应的卤代反应 羧酸的-H可在少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成卤代酸。控制条件，反应可停留在一取代阶段。-卤代酸很活泼，常用来制备-羟基酸和-氨基酸。2 2、机理、机理:1、

15、反应、反应:第27页，此课件共80页哦（五）、羧酸的还原（五）、羧酸的还原 羧酸很难被还原，只能用强还原剂LiAlH4才能将其还原为相应的伯醇。H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸还原。第28页，此课件共80页哦第三节第三节 羧酸的来源和制备羧酸的来源和制备 来源来源：羧酸广泛存在与自然界，常见的羧酸几乎都有俗名。自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解后可以得到多种羧酸的混合物。制法制法：一、氧化法一、氧化法1.烷烃氧化烷烃氧化（得到复杂产物）CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2COOHKMnO4KMnO42.烯烃、炔烃的氧化烯烃、炔烃的氧化（适用于对称

16、烯烃和末端烯烃）第29页，此课件共80页哦3.醛、伯醇的氧化醛、伯醇的氧化第30页，此课件共80页哦5.碘仿反应制酸碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）O2/V2O5500oCH2O4.芳烃的氧化芳烃的氧化（有-H芳烃氧化为苯甲酸）第31页，此课件共80页哦二、羧化法二、羧化法1.格式试剂合成法格式试剂合成法格式试剂与二氧化碳加合后，酸化水解得羧酸。此法用于制备比原料多一个碳的羧酸，但乙烯式卤代烃难反应。第32页，此课件共80页哦2烯烃羰基化法烯烃羰基化法烯烃在Ni(CO)4催化剂的存在下吸收CO和H2O而生成羧酸。第33页，此课件共80页哦三、水解法三、水解法1腈的水解腈的水解 （制备比原

17、料多一个碳的羧酸）此法仅适用于1RX（2、3RX 与NaCN作用易发生消除反应）。(1,2)注意注意:第34页，此课件共80页哦R-C NR-C NHR-C=NHH+H2O-H+H+H2O+-NH3-H+RCOOH互变异构互变异构H腈酸性水解的机理第35页，此课件共80页哦2.羧酸衍生物的水解羧酸衍生物的水解 油脂和羧酸衍生物得羧酸，及副产物甘油和醇。3通过丙二酸二乙酯合成通过丙二酸二乙酯合成各种羧酸。各种羧酸。第36页，此课件共80页哦第四节第四节 取代羧酸取代羧酸一、羟基酸一、羟基酸2-2-羟基丙酸羟基丙酸-羟基丙酸羟基丙酸（乳酸）（乳酸）3-3-羟基羟基-3-3-羧基戊二酸羧基戊二酸-羟

18、基羟基-羧基戊二酸羧基戊二酸（柠檬酸）（柠檬酸）2-2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸（水扬酸）（水扬酸）或或或或或或第37页，此课件共80页哦羟基酸的制法羟基酸的制法1 1、卤代酸水解、卤代酸水解2 2、羟基腈水解、羟基腈水解第38页，此课件共80页哦 具有醇和酸的共性，也有因羟基和羧基的相对位置的互相影响的特性反应。主要表现在受热反应规律上。-羟基酸受热时，两分子间相互酯化，生成交酯。羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时，受热则生成长链的高分子聚酯。羟基酸的性质羟基酸的性质第39页，此课件共80页哦-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸*若无若无-H，则形成，则形成-丙内酯丙内酯-羟基酸

19、羟基酸-羟基酸羟基酸(C9)(C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。在极稀溶液内，可形成大环内酯。在极稀溶液内，可形成大环内酯。在极稀溶液内，可形成大环内酯。-丁内丁内酯酯-戊内戊内酯酯分子内的酯化反应分子内的酯化反应-H2OH+ORORCHCHRCHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHRCHCH2COOH-H2OH+OHRCH=CHCOOHRCHCH2CH2CH2COOH-H2OH+OROOH第40页，此课件共80页哦三、三、羰基酸羰基酸 分子中含有羰基，有含有羧基的化合物称为羰基酸，如丙酮酸、3-丁酮酸等。1.羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应。2.酮酸的特性反应 -与稀硫酸共热时，脱羧

20、生成醛。-酮酸受热易脱羧生成酮。第41页，此课件共80页哦-卤代酸的合成 (赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应)1、卤代酸的合成卤代酸的合成 -卤代酸的合成RCH=CH-COOH +HBrRCHCH2COOH Br三、卤代酸三、卤代酸第42页，此课件共80页哦2 2 2 2、卤代酸的反应、卤代酸的反应、卤代酸的反应、卤代酸的反应R-CH-COOHBrR-CH-COOHR-CH-COOHR-CH-COOHR-CH(COOH)2NaOHH2OH+NH3 NaHCO3 NaCNOHNH2CNH3O+-卤代酸卤代酸第43页，此课件共80页哦浓浓在在Ag2O存存在下，用在下，用稀碱作用，稀碱作用，构型保持构型保

21、持。浓碱作用下，构型浓碱作用下，构型翻转。翻转。浓浓-实例：实例：第44页，此课件共80页哦有有 -H，在碱作用下，生成，在碱作用下，生成 ,-不饱和酸不饱和酸 无无 -H，在碱性，在碱性CCl4溶液中，生成溶液中，生成-丙内酯，丙内酯，在碱水在碱水中，中，-丙内酯开环。丙内酯开环。CH3CH2CHBrCH2COOHCH3CH2CH=CHCOOHCH3CH2CH=CHCOONaNaOH-H2OH+-卤代酸卤代酸第45页，此课件共80页哦第五节第五节 羧酸衍生物的性质羧酸衍生物的性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均

22、为液体；酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体；羧酸衍生物可溶于有机溶剂；酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。一、物理性质一、物理性质第46页，此课件共80页哦二、二、羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物化学性质分析羧酸衍生物化学性质分析第47页，此课件共80页哦（一）、酰基上的亲核取代（一）、酰基上的亲核取代取代过程：取代过程：1、取代反应、取代反应第48页，此课件共80页哦亲核取代的速度：亲核取代的速度：从两方面进行分析（即分别考虑加成和消除二步）：a、由羰基的亲电性分析由羰基的亲电性分析（亲核加成步

23、骤）羰基与亲核试剂的反应活性次序：羰基与亲核试剂的反应活性次序：第49页，此课件共80页哦羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应：羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应：第50页，此课件共80页哦2、羧酸衍生物的水解反应、羧酸衍生物的水解反应第51页，此课件共80页哦（1）酰氯的水解）酰氯的水解机理：机理：第52页，此课件共80页哦（2）酸酐的水解）酸酐的水解（3）酯的水解）酯的水解第53页，此课件共80页哦 酯的酸性水解机理酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）（羧酸酯化反应的逆反应）机理机理(a):第54页，此课件共80页哦（4）酰胺的水解）酰胺的水解第55页，此课件共80页哦3、羧酸衍生物的醇解反应、

24、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）（用于通过酰氯制备酯）优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。碱的作用碱的作用:吸收产生的吸收产生的 HCl 和和 催化催化第56页，此课件共80页哦（2）酸酐的醇解反应）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）（合成上用于制备酯）第57页，此课件共80页哦（3）酯的醇解反应）酯的醇解反应（酯交换反应）（酯交换反应）反应可逆，用过量的醇反应可逆，用过量的醇 R”OH 和除去生成的醇和除去生成的醇 ROH 使反应进行完全。使反应进行完全。酸或碱对反应是必需的酸或碱对反应是必需的 反应机理？（参考酯的水解机理）反应机理

25、？（参考酯的水解机理）第58页，此课件共80页哦例：例：第59页，此课件共80页哦（4）酰胺的醇解反应）酰胺的醇解反应第60页，此课件共80页哦3、羧酸衍生物的胺解反应、羧酸衍生物的胺解反应（1）酰氯的胺）酰氯的胺(氨氨)解解（2）酸酐的胺）酸酐的胺(氨氨)解解第61页，此课件共80页哦 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较比较:直接由羧酸制备酰胺直接由羧酸制备酰胺反应产率较差反应产率较差例例:第62页，此课件共80页哦（3）酯的胺）酯的胺(氨氨)解解（4）酰胺的胺解）酰胺的胺解第63页，此课件共80页哦羧酸衍生物亲核取代反应及活性顺序羧酸衍生物亲核取

26、代反应及活性顺序衍生物 水解 醇解 氨解 酰卤 自动快速反应 自动发生，加碱加快反应 加碱反应 酸酐 酸、碱可以加快反应 加热反应 加碱反应 酯 必须酸、碱催化 反应可逆，需酸碱催化 无水、过量氨 酰胺 过量酸、碱催化 不易反应 不易反应 第64页，此课件共80页哦羧酸衍生物的相互转换关系羧酸衍生物的相互转换关系第65页，此课件共80页哦（三）、（三）、羧酸衍生物的羧酸衍生物的 还原反应还原反应1 1、LiAlHLiAlH4 4 及其衍生物及其衍生物 LiAlH(OPrLiAlH(OPri i)3 3 还原还原第66页，此课件共80页哦2 2、催化氢化还原、催化氢化还原-罗森孟德反应罗森孟德反

27、应H2/Pt催化氢化都还原成为醇。（酰胺生成胺）催化氢化都还原成为醇。（酰胺生成胺）第67页，此课件共80页哦3 3、金属钠还原、金属钠还原第68页，此课件共80页哦（四）（四）、酯缩合反应、酯缩合反应 酯的酰基化酯的酰基化Claisen（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）酯中的-H显弱酸性,在醇的作用下可与另一分子酯发生类似与羟醛缩合的反应,称为Claisen（酯）缩合反应1、缩合反应、缩合反应第69页，此课件共80页哦Claisen 缩合举例缩合举例第70页，此课件共80页哦2、Claisen 缩合机理缩合机理第71页，此课件共80页哦3、交叉酯缩合：、交叉酯缩合：可以发生在不同分子间或分子

28、内可以发生在不同分子间或分子内第72页，此课件共80页哦交叉酯缩合举例交叉酯缩合举例：第73页，此课件共80页哦1 1、酰胺的酸碱性、酰胺的酸碱性 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CH CH C2H5OH H2OpKa 50 40 34-35 25 16 15.7pka 10 9.62 8.315.1中性中性弱弱酸酸性性碱性碱性（五）、酰胺的特殊性质（五）、酰胺的特殊性质第74页，此课件共80页哦2 2、Hofmann(Hofmann(霍夫曼霍夫曼)降解反应降解反应 第75页，此课件共80页哦羧酸羧酸NH3铵盐铵盐酰胺酰胺100o200oC -H2OH2O 40o50oC -H2O腈腈H

29、2O3、脱水反应、脱水反应 酰胺与强的脱水剂共热可脱水生成睛,这是制备腈的方法之一。第76页，此课件共80页哦第六节第六节 羧酸衍生物的制备羧酸衍生物的制备一、由羧酸制备一、由羧酸制备二、由羧酸衍生物之间的相互转化制备二、由羧酸衍生物之间的相互转化制备三、贝克曼重排三、贝克曼重排(Beckmann rearrangement)(Beckmann rearrangement)酮肟在酸性试剂作用下,重排为N-取代酰胺,称为贝克曼重排。第77页，此课件共80页哦一、一、碳酸及其衍生物；碳酸及其衍生物；二、二、原（某）酸及其衍生物简解；原（某）酸及其衍生物简解；第七节第七节 碳酸及原酸衍生物碳酸及原酸衍生物第78页，此课件共80页哦一、碳酸衍生物一、碳酸衍生物 碳酰氯碳酰氯(光气光气)碳酰胺碳酰胺(脲脲)硫代碳酰胺硫代碳酰胺(硫脲硫脲)亚氨基脲亚氨基脲(胍胍)1.脲脲第79页，此课件共80页哦缩二脲反应鉴定肽键。缩二脲反应鉴定肽键。2.胍胍第80页，此课件共80页哦