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1、第九章第九章羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一节第一节 羧酸羧酸 o分分子子中中含含羧羧基基的的化化合合物物称称为为羧羧酸酸，通通式式为为RCOOH。例如：。例如：o阿斯匹林阿斯匹林 青霉素青霉素G钠钠o cholic acid o linoleic acid（一）羧基的结构（一）羧基的结构 o羧基碳原子为羧基碳原子为sp2杂化，碳和两个氧原子处杂化，碳和两个氧原子处于同一平面，于同一平面，羰基与羟基氧原子的未公用电羰基与羟基氧原子的未公用电子对形成子对形成p 共轭体系。共轭体系。共轭的结果是：共轭的结果是：o1羧基中碳氧间的键长发生了平均化。根羧基中碳氧间的键长发生了平均化。根据物理方法测定
2、，羧基中的碳氧双键的键长据物理方法测定，羧基中的碳氧双键的键长为为123pm，较正常羰基的键长，较正常羰基的键长120pm略略长，而碳氧单键的键长为长，而碳氧单键的键长为136pm，较醇中，较醇中碳氧单键的键长碳氧单键的键长143pm为短。为短。2羧基中羰基的典型性质不明显，碳氧双键上羧基中羰基的典型性质不明显，碳氧双键上碳原碳原上的电正性降低上的电正性降低，不利于亲核试剂进攻，不易发生亲核，不利于亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。加成反应。3氧氧氢氢键键极极性性增增大大，氢氢原原子子容容易易以以质质子子形形式解离，羧酸有明显酸性。式解离，羧酸有明显酸性。（二）分类和命名（二）分类和命名 o
3、可可根根据据烃烃基基不不同同分分为为：脂脂肪肪酸酸、脂脂环环酸酸和和芳芳香酸；香酸；o也可根据饱和程度分为：饱和酸和不饱和酸；也可根据饱和程度分为：饱和酸和不饱和酸；o还还可可根根据据羧羧基基数数目目分分为为：一一元元酸酸、二二元元酸酸和和多元酸。多元酸。o羧酸常用俗名，例如：羧酸常用俗名，例如：甲酸甲酸 乙酸乙酸 乙二酸乙二酸 蚁酸蚁酸 醋酸醋酸 草酸草酸 丁二酸丁二酸 琥珀酸琥珀酸 系统命名法：系统命名法：选主链选主链编号编号取代基。取代基。例如：例如：3-甲基丁酸甲基丁酸（-甲基丁酸）甲基丁酸）2-丁烯酸丁烯酸 顺丁烯二酸顺丁烯二酸 反反-1,2-环己烷环己烷 二甲酸二甲酸-萘甲酸萘甲酸
4、 反反-3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸（肉桂酸）（肉桂酸）二、羧酸的制备二、羧酸的制备 o烯（炔）烃氧化烯（炔）烃氧化o醇、醛的氧化醇、醛的氧化o芳香烃的氧化等芳香烃的氧化等四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质（一）酸性与成盐（一）酸性与成盐 羧酸有明显的酸性，尽管它们是弱酸。表现羧酸有明显的酸性，尽管它们是弱酸。表现在在可以使蓝色石蕊试纸变红可以使蓝色石蕊试纸变红可以与强可以与强碱成盐，也可与更弱酸的盐反应。例如：碱成盐，也可与更弱酸的盐反应。例如：可用于分离、精制；也可用于与酚类化合物鉴别。可用于分离、精制；也可用于与酚类化合物鉴别。酸性强弱常用酸性强弱常用pKa 大小来衡量。大小来衡量。一般羧
5、酸是弱酸，一般羧酸是弱酸，pKa一般在一般在35之间。之间。不同羧酸的酸性强弱不同，可根据电子效应分析：不同羧酸的酸性强弱不同，可根据电子效应分析：o1由于甲基有由于甲基有+I效应效应，乙酸的酸性较甲，乙酸的酸性较甲酸弱；同理，丙酸、丁酸的酸性都比甲酸酸弱；同理，丙酸、丁酸的酸性都比甲酸弱；弱；o o2卤素取代了羧酸烃基中的氢原子后生成卤素取代了羧酸烃基中的氢原子后生成卤代酸，由于卤素的电负性都较大，有卤代酸，由于卤素的电负性都较大，有-I效应，效应，所以卤代酸的酸性都较原羧酸强；所以卤代酸的酸性都较原羧酸强；而且，卤原子愈多，酸性愈强；而且，卤原子愈多，酸性愈强；3由由于于电电负负性性的的大
6、大小小顺顺序序是是FClBrI，所所以以不同卤代酸的酸性大小顺序是：不同卤代酸的酸性大小顺序是：氟氟 代代 酸酸 氯氯 代代 酸酸 溴溴 代代 酸酸 碘碘 代代 酸酸；4相相同同卤卤代代酸酸的的酸酸性性是是卤卤原原子子距距羧羧基基愈愈近近，酸酸性性愈强，即酸性：愈强，即酸性：-卤代酸卤代酸-卤代酸卤代酸-卤代酸；卤代酸；（二）还原反应（二）还原反应 o羧羧酸酸较较醛醛和和酮酮而而言言难难被被还还原原，一一般般还还原原剂剂难难还还原原羧羧酸酸，但但氢氢化化铝铝锂锂却却能能顺顺利利的的将将羧羧酸还原为酸还原为伯伯醇醇。例如：。例如：oThe carboxyl group can be reduce
7、d into primary alcohols by LiAlH4,which is a strong reducing agent.氢化铝锂能选择的还原羧基而不还原碳碳双键。氢化铝锂能选择的还原羧基而不还原碳碳双键。（三）烃基上的反应（三）烃基上的反应o羧酸中羧酸中-氢原子的活泼性较醛、酮中的氢原子的活泼性较醛、酮中的-氢原子差，氢原子差，-氢原子被取代的反应较难，需氢原子被取代的反应较难，需要用红磷或碘作为催化剂：要用红磷或碘作为催化剂：o 控控制制卤卤素素的的量量，可可得得到到一一卤卤代代、二二卤卤代代或或三三卤卤代产物，这是制备代产物，这是制备-卤代酸的常用方法。卤代酸的常用方法。（四
8、）脱羧反应（四）脱羧反应 o羧羧酸酸盐盐与与碱碱石石灰灰（NaOH+CaO）共共热热，羧羧酸酸脱脱羧生成烃。羧生成烃。o长链脂肪酸的脱羧反应较难，产率也低。长链脂肪酸的脱羧反应较难，产率也低。o人人体体内内的的脱脱羧羧反反应应是是在在脱脱羧羧酶酶的的催催化化下下进进行行的的，是是体内物质代谢的常见反应。体内物质代谢的常见反应。（五）二元酸的受热分解反应（五）二元酸的受热分解反应 o二元酸对热敏感，受热时可发生脱羧、二元酸对热敏感，受热时可发生脱羧、脱水反应，随两个羧基的距离不同而各脱水反应，随两个羧基的距离不同而各异。异。oWhen the dicarboxylic acids of diff
9、erent structure is heated,they can undergo decarboxylation or dehydration reaction.1乙二酸和丙二酸乙二酸和丙二酸 o乙二酸和丙二酸受热时乙二酸和丙二酸受热时脱羧脱羧，生成少一个碳生成少一个碳原子的一元酸原子的一元酸：2丁二酸和戊二酸丁二酸和戊二酸 o 丁丁二二酸酸和和戊戊二二酸酸受受热热时时脱脱水水，生生成成环环状状酸酸酐：酐：3己二酸和庚二酸己二酸和庚二酸 o己己二二酸酸和和庚庚二二酸酸受受热热时时既既脱脱羧羧又又脱脱水水，生生成成环酮环酮：o碳原子数目再多的二元羧酸受热时在分子内碳原子数目再多的二元羧酸受热
10、时在分子内脱水，生成大分子链状酸酐。脱水，生成大分子链状酸酐。oP.166168：o（2）羧酸衍生物的生成）羧酸衍生物的生成o放在放在11章讲章讲第二节第二节 取代羧酸取代羧酸 取代羧酸（取代羧酸（substituted acidsubstituted acid）是指羧酸）是指羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的衍生物。团取代后形成的衍生物。o根据取代基的种类不同，可将取代根据取代基的种类不同，可将取代羧酸分为羧酸分为:o卤代酸（卤代酸（halogeno-acidshalogeno-acids），），o羟基酸（羟基酸（hydroxy-aci
11、dshydroxy-acids），），o酮酸（酮酸（keto-acidsketo-acids）和）和o氨基酸（氨基酸（animo-acidsanimo-acids）等。）等。一、羟基酸一、羟基酸o羟基酸是指取代基为羟基的取代羧酸，分羟基酸是指取代基为羟基的取代羧酸，分子中含有羟基和羧基两种官能团。根据羟子中含有羟基和羧基两种官能团。根据羟基所连接的烃基不同，又将它分为醇酸和基所连接的烃基不同，又将它分为醇酸和酚酸。酚酸。o一、羟基酸的命名一、羟基酸的命名o醇醇酸酸的的系系统统命命名名是是以以羧羧酸酸为为母母体体，羟羟基基作作为为取取代代基基。通通常常也也根根据据其其来来源源而而采采用用俗俗名名
12、。如：如：o 乳乳 酸酸 苹果酸苹果酸o（-羟基丙酸）羟基丙酸）（羟基丁二酸）（羟基丁二酸）o 柠檬酸柠檬酸 水杨酸（酚酸）水杨酸（酚酸）o3-3-羧基羧基-3-3-羟基戊二酸羟基戊二酸 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸（二）羟基酸的化学性质（二）羟基酸的化学性质o醇醇酸酸具具有有醇醇和和羧羧酸酸的的典典型型性性质质。表表现现在在醇醇羟羟基基可可以以被被氧氧化化成成羰羰基基，与与酸酸发发生生酯酯化化，羧羧基基可可以以发发生生成成盐盐、成成酯酯的的反反应应（板板书书）。醇醇酸酸分分子子中中又又因因羟羟基基和和羧羧基基的的相相互互影影响响，醇醇酸酸表表现现出出一一些些特特殊殊的的化化学性质。学性质。1.1
13、.羟基酸的酸性：羟基酸的酸性：因羟基的吸电子的诱导效应（因羟基的吸电子的诱导效应（-I-I效应），使羧基上的氢效应），使羧基上的氢活性增强，因此大多数醇酸的酸性比相应的羧酸要强，活性增强，因此大多数醇酸的酸性比相应的羧酸要强，而且随羟基和羧基相对位置的有所差异。而且随羟基和羧基相对位置的有所差异。o-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸o例如：例如：pKa 4.88 4.51 3.87 o在酚酸分子中，羟基的在酚酸分子中，羟基的-I效应和共轭效应效应和共轭效应同时起作用，但方向相反。三种（邻、间、同时起作用，但方向相反。三种（邻、间、对）酚酸的酸性强弱次序：对）酚酸的酸性强弱次序：pKa
14、4.17 3.00 4.12 4.54o三种酚酸异构体中，邻三种酚酸异构体中，邻-羟基苯甲酸酸性最强，对羟基苯甲酸酸性最强，对-羟基羟基苯甲酸酸性比苯甲酸弱，间苯甲酸酸性比苯甲酸弱，间-羟基苯甲酸则介于中间。羟基苯甲酸则介于中间。这是因为对位上羟基与羧基相距较远，吸电子诱导效应这是因为对位上羟基与羧基相距较远，吸电子诱导效应很弱，是供电子共轭效应占优势，使酸性减弱。羟基处很弱，是供电子共轭效应占优势，使酸性减弱。羟基处于间位时，主要是吸电子诱导效应起作用，但因间隔三于间位时，主要是吸电子诱导效应起作用，但因间隔三个碳原于，影响大大减弱，使间羟基苯甲酸的酸性比苯个碳原于，影响大大减弱，使间羟基苯
15、甲酸的酸性比苯甲酸略有增强。羟基处于邻位时表现出一种特殊的邻位甲酸略有增强。羟基处于邻位时表现出一种特殊的邻位效应。苯甲酸分子中，羧基与苯环共平面，形成新的、效应。苯甲酸分子中，羧基与苯环共平面，形成新的、更大的共轭体系。当羟基处于羧基邻位时，因空间位阻更大的共轭体系。当羟基处于羧基邻位时，因空间位阻在一定程度上排挤了羧基，使它不能与苯环形成平面结在一定程度上排挤了羧基，使它不能与苯环形成平面结构，减少了苯环的构，减少了苯环的电子云向羧基偏移，使羧基上氢原电子云向羧基偏移，使羧基上氢原子较易离解，所以酸性增强。另一方面是由于形成了分子较易离解，所以酸性增强。另一方面是由于形成了分子内氢键，更增
16、强了羧基中子内氢键，更增强了羧基中O-HO-H键的极性，也有利于氢键的极性，也有利于氢原于离解，离解后的质子也不容易再和羧基负离子结合，原于离解，离解后的质子也不容易再和羧基负离子结合，也使酸性增强。也使酸性增强。2 2醇酸受热反应：醇酸受热反应：（1 1）-醇酸受热时，发生分子间脱水反应，醇酸受热时，发生分子间脱水反应，生成环状交酯。生成环状交酯。-羟基丙酸羟基丙酸 丙交酯丙交酯o（2 2）-羟基酸受热时，在分子内与羟基酸受热时，在分子内与-氢原子脱水，生成氢原子脱水，生成,-,-不饱和酸：不饱和酸：o（3 3）-羟基酸极易脱水，在室温下即可羟基酸极易脱水，在室温下即可发生分子内脱水反应，生
17、成内酯。发生分子内脱水反应，生成内酯。o -羟基丁酸羟基丁酸 -丁内酯丁内酯o （1.4-1.4-丁内酯）丁内酯）o内酯在中性或酸性溶液中稳定，在碱性溶液中内酯在中性或酸性溶液中稳定，在碱性溶液中开环成盐。开环成盐。o-羟基酸也能脱水生成六元环状内酯。例如：羟基酸也能脱水生成六元环状内酯。例如：o交酯和内酯都具有酯的通性，都能发生交酯和内酯都具有酯的通性，都能发生水解、醇解和氨解反应而开环（羧酸衍水解、醇解和氨解反应而开环（羧酸衍生物的三解反应）。生物的三解反应）。o3.-3.-醇酸的氧化醇酸的氧化o-醇酸很易氧化，可以被弱氧化剂醇酸很易氧化，可以被弱氧化剂TollensTollens试剂试剂
18、或稀硝酸氧化成或稀硝酸氧化成-酮酸。酮酸。4.4.酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应o酚酸中既含有酚羟基，又有羧基，所酚酸中既含有酚羟基，又有羧基，所以酚酸有酚和羧酸的典型性质。如与以酚酸有酚和羧酸的典型性质。如与FeClFeCl3 3可以发生显色反应等。可以发生显色反应等。o邻邻-羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸易脱羧生成酚：羟基苯甲酸易脱羧生成酚：o（三）个别羟基酸三）个别羟基酸o1.1.乳酸乳酸 2 2苹果酸苹果酸 3 3柠檬酸柠檬酸4.4.前列腺素前列腺素o前列腺素（前列腺素（prostagladins,PG）是体内花生）是体内花生四烯酸四烯酸(5,8,11,14-(5,8,11,1
19、4-二十碳四烯酸二十碳四烯酸)经氧化得到经氧化得到的产物。其基本结构是前列腺烷酸：的产物。其基本结构是前列腺烷酸：o prostanoic acid,PA prostanoic acid,PAo随着分子中所含酮基、羟基、碳碳双键的数目和位随着分子中所含酮基、羟基、碳碳双键的数目和位置不同，得到许多结构相似、性能各异的不同置不同，得到许多结构相似、性能各异的不同PG，目前已确定结构的有，目前已确定结构的有20多种。它们的活性涉及多种。它们的活性涉及生育、血液循环、炎症、哮喘、腹泻等一系列生理生育、血液循环、炎症、哮喘、腹泻等一系列生理病理过程。如可引起平滑肌的收缩或舒张，血小板病理过程。如可引起
20、平滑肌的收缩或舒张，血小板的聚集或解聚，血压的升高或降低等。的聚集或解聚，血压的升高或降低等。酮酸是指分子中取代基为酮基的取代羧酸。酮酸是指分子中取代基为酮基的取代羧酸。o一、酮酸的命名一、酮酸的命名o酮酸的系统命名是以羧酸为母体，酮基作为取代基。酮酸的系统命名是以羧酸为母体，酮基作为取代基。o -丁酮酸丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）o （3-3-丁酮酸）丁酮酸）（2-2-酮丁二酸）酮丁二酸）二二、酮酸酮酸二、酮酸化学性质二、酮酸化学性质o酮酸分子中既有酮基又有羧基，因此酮酸既酮酸分子中既有酮基又有羧基，因此酮酸既有酮的典型性质，又有羧酸的典型性质。表有酮的典型性质，又有羧酸
21、的典型性质。表现在酮酸中的酮基可以被还原为醇羟基、与现在酮酸中的酮基可以被还原为醇羟基、与羰基试剂加成形成相应的产物，具有结构羰基试剂加成形成相应的产物，具有结构CHCH3 3-CO-R-CO-R的酮酸还可以发生碘仿反应。羧基的酮酸还可以发生碘仿反应。羧基可以发生成盐、成酯的反应。可以发生成盐、成酯的反应。o酮酸分子中酮基和羧基相互影响，使酮酸酮酸分子中酮基和羧基相互影响，使酮酸表现出一些特殊反应。表现出一些特殊反应。o(1)-(1)-酮酸的氧化酮酸的氧化o-酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，由于羰酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，由于羰基和羧基都有较强的吸电子效应，使得酮基与羧基和羧基都有较强的
22、吸电子效应，使得酮基与羧基碳原子间的电子云密度较低，因而碳基碳原子间的电子云密度较低，因而碳-碳键容碳键容易断裂。易断裂。o -酮酸也可被弱氧化剂酮酸也可被弱氧化剂(Tollens(Tollens试剂试剂)氧化，氧化，产生银镜反应产生银镜反应:（2 2）-酮酸的氨基化酮酸的氨基化 生物体内生物体内,-,-酮酸在酶催化剂下生成酮酸在酶催化剂下生成-氨基氨基 酸，称为酸，称为-酮酸的氨基化反应。酮酸的氨基化反应。-酮酸在催化剂转氨酶的作用下，与酮酸在催化剂转氨酶的作用下，与-氨基酸反应，氨基酸反应，相互转化生成新的相互转化生成新的-酮酸和酮酸和-氨基酸：氨基酸：丙酮酸丙酮酸 丙氨酸丙氨酸o-酮酸在
23、受热条件下，分解酮和酮酸在受热条件下，分解酮和COCO2 2，为称为称之为酮式分解。之为酮式分解。o-酮酸在强碱条件下，分解为酮酸在强碱条件下，分解为RCOORCOO和和CHCH3 3COOCOO，称之为酸式分解。，称之为酸式分解。o-酮酸受热时比酮酸受热时比-酮酸更易脱羧。酮酸更易脱羧。o例：例：-丁酮酸在生物体内酶的催化作用下丁酮酸在生物体内酶的催化作用下分解产生丙酮，或还原为分解产生丙酮，或还原为-羟基丁酸，实羟基丁酸，实现其互变。现其互变。o常将常将-丁酮酸、丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮总称羟基丁酸和丙酮总称为酮体。为酮体。本章学习要求本章学习要求:o1.羧酸的结构、分类和命名；羧酸的结构
24、、分类和命名；官能团优先作母体官能团优先作母体的次序的次序。o2.羧酸的化学性质：羧酸的化学性质：o酸性及酸性强弱比较酸性及酸性强弱比较；还原，脱羧，；还原，脱羧，-氢的卤代反氢的卤代反应，应，二元酸的受热反应二元酸的受热反应。o3.熟悉羟基酸和酮酸的命名熟悉羟基酸和酮酸的命名;o4.掌握羟基酸和酮酸的化学性质：掌握羟基酸和酮酸的化学性质：酸性，受热反应，酸性，受热反应，-醇酸氧化反应醇酸氧化反应;酚酸的化学性质：酸性，脱羧反酚酸的化学性质：酸性，脱羧反应应。o5.掌握酮酸的化学性质：掌握酮酸的化学性质：-酮酸的氧化和酮酸的氧化和氨基化反氨基化反应，应，-酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应,酮式分解
25、和酸式分解酮式分解和酸式分解。生物体内的脂肪酸o1960年，丹麦医生年，丹麦医生J.Dyerberg在格陵兰在格陵兰岛进行的流行病学的研究中，比较了丹麦人岛进行的流行病学的研究中，比较了丹麦人和爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾和爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病的情况，发现爱斯基摩人患心肌梗死、血病的情况，发现爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病极少，其发病率只有欧洲和栓等心血管疾病极少，其发病率只有欧洲和北美的北美的1/10。经过大量的比较研究，结果。经过大量的比较研究，结果表明是由于爱斯基摩人食用了大量的富含表明是由于爱斯基摩人食用了大量的富含DHA和和EPA的鱼类。从此，在营养
26、学、医的鱼类。从此，在营养学、医药学等领域掀起了研究药学等领域掀起了研究DHA和和EPA的高潮，的高潮，其中其中DHA就是风靡一时的就是风靡一时的“脑黄金脑黄金”。oDHA：odocosahexaenoic acid oEPA：oeicosapentaenoic AcidoDHA（二十二碳六烯酸）、（二十二碳六烯酸）、EPA（二十碳五烯酸）和亚油酸、亚麻酸、（二十碳五烯酸）和亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸一样，同属多不饱和脂肪花生四烯酸一样，同属多不饱和脂肪酸（分子结构式中含有两个或两个以酸（分子结构式中含有两个或两个以上双键的脂肪酸），但它们在结构上上双键的脂肪酸），但它们在结构上又有显著的不同
27、：又有显著的不同：DHA和和EPA属属-3多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸.oDHA和和EPA是鱼油特别是深海鱼油的特征是鱼油特别是深海鱼油的特征脂肪酸。陆地上动植物体内几乎不含脂肪酸。陆地上动植物体内几乎不含DHA和和EPA，淡水鱼类中也只有极少数体内发，淡水鱼类中也只有极少数体内发现含有微量的现含有微量的DHA和和EPA。而在海洋鱼类。而在海洋鱼类及甲壳类海产动物体内，特别是其脂肪中及甲壳类海产动物体内，特别是其脂肪中含有较丰富的含有较丰富的DHA和和EPA。这些海产主要。这些海产主要有：鲱鱼、鲇鱼、鲑鱼、金枪鱼、比目鱼、有：鲱鱼、鲇鱼、鲑鱼、金枪鱼、比目鱼、鲳鱼、沙丁鱼、鲭鱼、鳕鱼、墨鱼以及
28、我鲳鱼、沙丁鱼、鲭鱼、鳕鱼、墨鱼以及我国沿海地区盛产的红三鱼、带鱼、池鱼、国沿海地区盛产的红三鱼、带鱼、池鱼、秋刀鱼、鲨鱼等。其脂肪中秋刀鱼、鲨鱼等。其脂肪中DHA和和EPA的的含量根据鱼的种类、鱼体的部位和捕捞季含量根据鱼的种类、鱼体的部位和捕捞季节的不同而不同，并且这两种脂肪酸以三节的不同而不同，并且这两种脂肪酸以三酰甘油的形式存在。酰甘油的形式存在。o深海鱼类富含深海鱼类富含DHA和和EPA的原因与的原因与其食物链有关。目前在自然界中已发其食物链有关。目前在自然界中已发现能自己合成现能自己合成DHA和和EPA的生物只的生物只有硅藻类浮游生物、红藻、褐藻等藻有硅藻类浮游生物、红藻、褐藻等藻
29、类。通过食物链的富集作用，类。通过食物链的富集作用，DHA和和EPA便在一些海产鱼类和甲壳海便在一些海产鱼类和甲壳海洋动物体内积聚到一定的含量。洋动物体内积聚到一定的含量。DHA与大脑发育与大脑发育o 1990年，在北京召开了第一届国际年，在北京召开了第一届国际DHA讨论会。讨论会上，英国脑营养研讨论会。讨论会上，英国脑营养研究所的究所的Michel肯定地说肯定地说“在人类大脑发在人类大脑发育过程中，肯定需要育过程中，肯定需要DHA”。FAO（联（联合国粮农组织）和合国粮农组织）和WHO（世界卫生组织）（世界卫生组织）油脂营养专家顾问报道说：油脂营养专家顾问报道说：“妇女在妊娠妇女在妊娠期必须
30、获得长链多不饱和脂肪酸，供胎儿期必须获得长链多不饱和脂肪酸，供胎儿发育需要；婴儿出生体重低有很多原因，发育需要；婴儿出生体重低有很多原因，缺乏缺乏DHA是其中的原因之一是其中的原因之一“。o英国的脑营素专家克罗夫特曾对美国、澳英国的脑营素专家克罗夫特曾对美国、澳大利亚、日本三个不同地域国家的部分哺大利亚、日本三个不同地域国家的部分哺乳母亲进行随机抽样调查，结果发现日本乳母亲进行随机抽样调查，结果发现日本母亲乳汁的母亲乳汁的DHA含量最高，每含量最高，每100ml含含22mg；澳大利亚居中，相当于日本母；澳大利亚居中，相当于日本母乳中乳中DHA的的1/2；美国最低，所含的；美国最低，所含的DHA
31、只相当于日本的只相当于日本的1/3。他指出：。他指出：“日本孩子智商比欧美孩子高，一个重要原日本孩子智商比欧美孩子高，一个重要原因是日本人大量吃鱼从而摄取了较多的因是日本人大量吃鱼从而摄取了较多的DHA”。o婴儿从出生时脑的重量为婴儿从出生时脑的重量为400g增加增加到成人时的到成人时的1400g,所增加的是联结所增加的是联结神经细胞的网络，而这些网络主要是神经细胞的网络，而这些网络主要是由脂质构成，其中由脂质构成，其中DHA的量可达的量可达10%。也就是说，。也就是说，DHA对脑神经对脑神经传导和突触的生长发育有着极其重要传导和突触的生长发育有着极其重要的作用。的作用。o 中、老年人随着年龄的增长，视力中、老年人随着年龄的增长，视力会渐渐减退。脑神经细胞会萎缩、衰会渐渐减退。脑神经细胞会萎缩、衰老、死亡，导致脑容量减少的现象。老、死亡，导致脑容量减少的现象。而而DHA正是维持视网膜细胞、脑神正是维持视网膜细胞、脑神经细胞存活的重要营养素，更应注意经细胞存活的重要营养素，更应注意补充。补充。习题：习题：习题集习题集P.23：1（单）；（单）；2（双）；（双）；3；4；6;7。P.262;3;