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1、酯酯 第九章第九章 酯和油脂酯和油脂走进水果店走进水果店,能闻到水果香味能闻到水果香味,这种香味物质是什么这种香味物质是什么?酯酯自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有:丁酸乙酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:戊酸戊酯乙酸乙酯的合成(乙酸乙酯的合成(酯化反应酯化反应)1818示踪元素法示踪元素法 a a反应原理:反应原理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应可看作是取代反应HOCH2CH3 CH3COHO知识回顾一、一、酯酯1 1、定、定 义义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2 2、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某
2、酯”(1)HCOCH2CH3(2)CH3CH2ONO2(3)(4)甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1 1)一般通式:)一般通式:(2 2)结构通式:)结构通式:(3 3)组成通式:)组成通式:C Cn nH H2n2nO O2 2 请说出下列酯的名称:请说出下列酯的名称:HCOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3CH2COC
3、2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯OOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯3、分分 类类:二、乙酸乙酯二、乙酸乙酯1 1 乙酸乙酯结构简乙酸乙酯结构简式式:官能团官能团2 2 物理性质物理性质 无色澄清液体,熔点无色澄清液体,熔点-83.683.6,沸点,沸点77.0677.06 ,密度比水小,微溶于水,易溶,密度比水小,微溶于水,易溶于醇、酮、醚等有机溶剂,极性分子,有于醇、酮、醚等有机溶剂,极性分子,有果香味。果香味。COCH3COCH2CH3OO 水解反应水解反应酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH3C
4、OCH2CH3+NaOH CH3CONa+CH3CH2OHH2SO4 OOOO 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在应,其中在酸酸性条件下水解是性条件下水解是可逆可逆的,在的,在碱碱性性条件下水解是条件下水解是不可逆不可逆的的.无机酸只起催化作用不影响化学平衡;碱无机酸只起催化作用不影响化学平衡;碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底。程度增大,若碱过量则水解进行到底。酯的水解反应通式:酯的水解反应通式:酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:RCOOR+H2O RCO
5、OH +ROH 碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:RCOOR+NaOH RCOONa+ROHH2SO4 小结小结a.a.水解速率:乙酸乙酯在碱性条件下水解水解速率:乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性,中性条件下几速率最快,其次是酸性,中性条件下几乎不水解,温度升高,水解速率增大。乎不水解,温度升高,水解速率增大。b.b.水解程度:在碱性条件下彻底水解,不水解程度:在碱性条件下彻底水解,不可逆;在酸性条件下是可逆的。可逆;在酸性条件下是可逆的。c.c.水解产物:酸性条件下得到相应的羧酸水解产物:酸性条件下得到相应的羧酸和醇;碱性条件下得到羧酸盐和醇和醇;碱性条件下得到羧酸盐和
6、醇.升高温度,能提高乙酸乙酯的水解速升高温度,能提高乙酸乙酯的水解速率,你会采用下列哪种加热方式?请率,你会采用下列哪种加热方式?请说明理由(乙酸乙酯的沸点为说明理由(乙酸乙酯的沸点为77)思考与交流思考与交流2第二节第二节 油脂油脂第一节第一节 油脂油脂一)一)油脂的组成与结构油脂的组成与结构二)二)油脂中的油脂中的高高级脂肪酸级脂肪酸第二节第二节 油脂的水解油脂的水解共同性质:共同性质:不溶于水,易溶于有机溶剂。第一节第一节 油脂油脂一、油脂的存在与用途一、油脂的存在与用途二、油脂的组成与结构二、油脂的组成与结构单纯甘油脂:R相同;混合甘油脂:R不相同硬脂酸软脂酸十八碳-9-烯酸 油酸二、油脂的水解二、油脂的水解不溶于水,易溶于有机溶剂;无固定的熔点和沸点,只有一定的范围。1.油脂的水解油脂的水解2.油脂的皂化反应油脂的皂化反应皂化值:皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值越小,油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。3.油脂的酸败油脂的酸败含义:原因:酸值:中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值 6 油脂不宜食用。再再见见