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1、使用酯和油脂第1页，共36页，编辑于2022年，星期四乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为CH3COC2H5O像这样的一类有机化合物叫做酯。酯像这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有原子团的分子结构特点是含有原子团COO一、一、“酯酯”的含义的含义所谓酯是指酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应所谓酯是指酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成的生成的除水以外除水以外的一类有机化合物。的一类有机化合物。酯化反应：酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生酯化反应：酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成成酯和水酯和水的反应（产物必须是的反应（产物必须是酯和水）。酯和水）。第2页，共36页，编辑于2022年，
2、星期四 a a酯类结构特征酯类结构特征（R RCOORCOOR）（）（R R和和R R可相同可不同）可相同可不同）b b通式通式 C Cn nH H2n2nO O2 2 c c酯的同分异构体：酯的同分异构体：酯类和饱和一元酸互为同分异构体酯类和饱和一元酸互为同分异构体 d d、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 丙酸甲酯丙酸甲酯第3页，共36页，编辑于2022年，星期四第4页，共36页，编辑于2022年，星期四二、酯的存在二、酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、酯广泛存在于自然界中。例
3、如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第5页，共36页，编辑于2022年，星期四三、酯的物理性质三、酯的物理性质 相对分子质量较小（分子里碳原子数较相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯通常是固体，不一定有芳
4、香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。密度比水小。第6页，共36页，编辑于2022年，星期四试管试管编号编号1 123实验实验步骤步骤1 1向试管内加入向试管内加入6 6滴滴乙酸乙酯，再加蒸乙酸乙酯，再加蒸馏水馏水5.5ml5.5ml。振荡。振荡均匀均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯，再加稀硫酸加稀硫酸0.5ml,0.5ml,蒸馏水蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯，再加入加入NaOHNaOH溶液溶液0.5ml0.5ml、蒸馏水、蒸馏水5.0m
5、l5.0ml。振荡均。振荡均匀匀实验实验步骤步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70700 0C80C800 0C C的水浴加热几分钟（一的水浴加热几分钟（一般为般为5min5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味实验实验现象现象乙酸乙酯的气味很乙酸乙酯的气味很浓浓略有乙酸乙酯的略有乙酸乙酯的气味气味无乙酸乙酯的气无乙酸乙酯的气味味实验实验结论结论乙酸乙酯未发生水乙酸乙酯未发生水解解乙酸乙酯大部分乙酸乙酯大部分已水解已水解乙酸乙酯全部水乙酸乙酯全部水解解第7页，共36页，编辑于2022年，星期四四、酯的水解反应四、酯的水解反应酸性条件下的水解反应：酸性
6、条件下的水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱H+第8页，共36页，编辑于2022年，星期四五、酯化反应和酯水解反应的比较五、酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇的吸水，提高乙酸和乙醇的转化率转化
7、率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应第9页，共36页，编辑于2022年，星期四油脂油脂第10页，共36页，编辑于2022年，星期四一般说，呈固态的叫脂肪，一般说，呈固态的叫脂肪，呈液态的叫油，统称油脂呈液态的叫油，统称油脂。第11页，共36页，编辑于2022年，星期四油脂的组成和结构油脂的组成和结构R1R2R3相相同为单甘同为单甘油酯；油酯；R1R2R3不不同为混甘同为混甘油酯油酯第12页，共36页
8、，编辑于2022年，星期四物理性质物理性质 油脂的密度比水小，为油脂的密度比水小，为0.9 g0.9 gcmcm3 30.95 g0.95 gcmcm3 3。它的粘度比较大，触。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。种较好的溶剂。第13页，共36页，编辑于2022年，星期四六、油脂的化学性质六、油脂的化学性质1油脂的氢化油脂的氢化（油脂的硬化）（油脂的硬化）第14页，共36页，编辑于2022年，星期四 3H2催化剂加压、加热油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）第15页，
9、共36页，编辑于2022年，星期四2硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，就是）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质）硬化油性质稳定，不易变质（为什么为什么？）；？）；（3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。人造奶油等的原料。第16页，共36页，编辑于2022年，星期四3油脂的水解油脂的水解硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）3H2O脂肪酶3C17H35COOH硬脂酸硬脂酸甘油第17页，共36页，编辑于2022年，星期四油脂水解的价值：1工业上用
10、油脂水解来制造工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；被肠壁吸收，作为人体的营养；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。第18页，共36页，编辑于2022年，星期四七、肥皂七、肥皂1肥皂的制取原理肥皂的制取原理3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油（皂化反应）（皂化反应）第19页，共36页，编辑于2022年，星期四2肥皂制取的过程：肥皂制取的过程：(1)把动物脂肪或植物油与把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放溶液按一定
11、比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；(2)往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（油和水的混合物中分离析出（盐析盐析）；）；(3)集取集取浮浮在在液液面面的的高级脂肪酸钠，加入填充剂，高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；(4)下层液体经分离提纯后，便得到甘油下层液体经分离提纯后，便得到甘油。第20页，共36页，编辑于2022年，星期四3肥皂的去污原理肥皂的去污原理（1）亲水基肥皂结构中）亲水基肥皂结构中 COONa
12、或或COO是极性基团，是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基肥皂结构中的烃基）憎水基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；亲油性质；（3）肥皂的去污过程）肥皂的去污过程(见书示意图见书示意图)第21页，共36页，编辑于2022年，星期四皂化反应皂化反应：碱性的条件下水解碱性的条件下水解第22页，共36页，编辑于2022年，星期四油脂的氢化第23页，共36页，编辑于2022年，星期四酯的用途酯的用途（1）液态的酯可用做有机溶剂。）液态的酯可用做有机溶剂。（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂）酯可用于制备
13、食品工业的香味添加剂。（4）油脂是人类生命活动所必需的）油脂是人类生命活动所必需的“六大六大营养素营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。活动所需要的能量。（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料甘油、油漆等的原料。第24页，共36页，编辑于2022年，星期四酯的制备和类型酯的制备和类型 (1)(1)链状酯的生成链状酯的生成 一元羧酸与一元醇反应：一元羧
14、酸与一元醇反应：CHCH3 3COOH+HCOOH+H1818OCOC2 2H H5 5CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 一元羧酸与二元醇，或二元羧酸与一元醇反应：一元羧酸与二元醇，或二元羧酸与一元醇反应：2C2C2 2H H5 5OH+HOOCCOOHCOH+HOOCCOOHC2 2H H5 5OOCCOOCOOCCOOC2 2H H5 5+2H+2H2 2O O第25页，共36页，编辑于2022年，星期四(2)(2)环状酯的生成环状酯的生成 羟基羧酸反应生成环酯羟基羧酸反应生成环酯 多元羧酸与多元醇反应多元羧酸与多元醇反应 (3)(3)高分子酯的
15、生成高分子酯的生成 不饱和酯加聚不饱和酯加聚 羟基羧酸缩聚羟基羧酸缩聚 二元羧酸与二元醇缩聚二元羧酸与二元醇缩聚(4)(4)无机酸酯无机酸酯 醇和无机含氧酸也可生成酯。醇和无机含氧酸也可生成酯。第26页，共36页，编辑于2022年，星期四(5)(5)酚酯酚酯 苯苯酚酚与与羧羧酸酸形形成成的的物物质质属属于于酯酯,但但两两者者不不能能发发生生酯化反应酯化反应,酚酯一般通过其它反应制得酚酯一般通过其它反应制得.如如:C C6 6H H5 5OH+R-COClCOH+R-COClC6 6H H5 5OOCR+HClOOCR+HCl C C6 6H H5 5OH+(CHOH+(CH3 3CO)CO)2
16、 2OCOC6 6H H5 5OOCCHOOCCH3 3+CH+CH3 3COOHCOOH 酚酚酯酯可可水水解解,酸酸性性条条件件生生成成两两种种酸酸性性物物质质,碱碱性性条条件生成两种盐件生成两种盐第27页，共36页，编辑于2022年，星期四 (6)(6)在下列一系列变化中在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变化分子中的碳链结构不变化:醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯 所所以以酯酯中中酯酯键键两两侧侧的的碳碳架架仍仍保保持持着着醇醇的的碳碳架架和和酸酸的的碳碳架架。醇醇与与它它自自身身氧氧化化成成的的酸酸酯酯化化生生成成的的酯酯,酯酯键键两两侧碳原子数相同侧碳原子数相同,碳骨架也相同碳骨架也相同.3
17、3酯的性质酯的性质(1)(1)水解反应：水解反应：酸性条件下产物：酸、醇。酸性条件下产物：酸、醇。（可逆）（可逆）碱性条件下产物：羧酸盐、醇。碱性条件下产物：羧酸盐、醇。（不可逆）（不可逆）(2)(2)氧化反应：氧化反应：第28页，共36页，编辑于2022年，星期四1（2000年年广广东东高高考考题题）可可以以判判断断油油脂脂皂皂化化反反应应基基本完成的本完成的现现象是象是()A.反反应应液使液使红红色石蕊色石蕊试纸变蓝试纸变蓝色色B.反反应应液使液使蓝蓝色石蕊色石蕊试纸变红试纸变红色色C.反反应应后静置，反后静置，反应应液分液分为为两两层层D.反反应应后静置，反后静置，反应应液不分液不分层层
18、【解析】【解析】D 皂皂化化反反应应的的产产物物硬硬脂脂酸酸钠钠溶溶于于水水，而而油油脂脂不不溶溶于于水水。溶液在反溶液在反应应前后均前后均显显碱性。碱性。【评评注注】本本题题考考查查皂皂化化反反应应的的概概念念和和制制皂皂过过程程。解解题题的的关关键键是是抓抓住住水水解解的的产产物物性性质质（溶溶于于水水）作作出出判断。判断。第29页，共36页，编辑于2022年，星期四2 2(2003(2003年年上上海海高高考考综综合合试试题题)油油脂脂是是油油与与脂脂肪肪的的总总称称。它它是是多多种种高高级级脂脂肪肪酸酸的的甘甘油油脂脂。油油脂脂既既是是重重要要食食物物，又又是是重重要要的的化化工工原原
19、料料。油油脂脂的的以以下下性性质质和和用用途与其含有的不饱和双键途与其含有的不饱和双键(C=C)(C=C)有关的是有关的是()()A A适适量量摄摄入入油油脂脂，有有助助于于人人体体吸吸收收多多种种脂脂溶溶性性维维生素和胡萝卜素生素和胡萝卜素B B利利用用油油脂脂在在碱碱性性条条件件下下的的水水解解，可可以以生生产产甘甘油油和和肥皂肥皂C C植物油通过氢化可以制造植物奶油植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油人造奶油)D D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【解析】【解析】C CC C项为双键的加成反应。项为双键的加成反应。第30页，共36页，编辑于20
20、22年，星期四 【例例1 1】（全全国国高高考考题题）A A、B B、C C、D D都都是是含含碳碳、氢氢、氧氧的的单单官官能能团团化化合合物物，A A水水解解得得B B和和C C，B B氧氧化化可可以以得得到到C C或或D D，D D氧氧化化也也得得到到C C。若若M(X)M(X)表表示示X X的的摩摩尔尔质质量量，则下式中正确的是则下式中正确的是()()A.M(A)=M(B)+M(C)A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)C.M(B)M(D)M(D)M(C)M(C)D.M(D)D.M(D)M(B)M(B)M(C)M(
21、C)D第31页，共36页，编辑于2022年，星期四【解解析析】本本题题考考查查醇醇、醛醛、酸酸、酯酯的的相相互互转转化化关关系系等等知知识识，培培养养学学生生将将化化学学问问题题抽抽象象成成数数学学问问题题，通通过过计计算算和推理解决化学问题的能力。和推理解决化学问题的能力。由由于于A A、B B、C C、D D都都是是含含C C、H H、O O的的单单官官能能团团化化合合物物，有如下的转化关系：有如下的转化关系：A+HA+H2 2OB+COB+C B B氧氧化化为为C C或或D D，D D氧氧化化为为C C。由由此此可可见见A A为为酯酯、B B为为醇醇、D D为为醛醛、C C为为羧羧酸酸，
22、且且B B、C C、D D均均含含相相同同个个数数的的碳碳原原子子。所以有所以有M(C)M(C)M(B)M(B)M(D)M(D)。【解解题题回回顾顾】掌掌握握醇醇、醛醛、酸酸的的相相互互转转化化中中价价键键的的变变化化：RCHRCH2 2OHRCHORCOOHOHRCHORCOOH，可可清清楚楚看看出出相相对对分分子子质量大小关系为：酸醇醛。质量大小关系为：酸醇醛。第32页，共36页，编辑于2022年，星期四【例【例2 2】从环己烷可制备从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的下面是有关的8步反应步反应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):其其中
23、中有有3步步属属于于取取代代反反应应、2步步属属于于消消去去反反应应、3步步属属于于加加成成反反应应.反反应应、和和 属属于于取取代代反反应应.化化合合物物的的结结构构简简式式是是:B 、C .反应反应所用试剂和条件是所用试剂和条件是 .第33页，共36页，编辑于2022年，星期四注意的几个问题注意的几个问题(1)(1)醇与酸的反应醇与酸的反应,不一定是酯化反应不一定是酯化反应(2)(2)生成酯的反应生成酯的反应,不一定是酯化反应不一定是酯化反应:(3)(3)酯化反应酯化反应,不一定是酸脱不一定是酸脱OHOH醇去醇去H H(4)(4)酯不一定呈中性酯不一定呈中性 (5)(5)从量的变化看：从量
24、的变化看：(1)(1)酯酯化化反反应应时时,每每有有1 1 molmol酯酯键键 COOCOO生生成成,必必生生成成1 1 mol Hmol H2 2O O。据据微微粒粒守守恒恒有有：反反应应物物中中各各种种元元素素原原子子数数=生生成成物物中中各各种种元元素原子数。素原子数。据质量守恒有：据质量守恒有：m(m(酸酸)+m()+m(醇醇)=m()=m(酯酯)+m(H)+m(H2 2O)O)(2)(2)乙酸与醇反乙酸与醇反应应生成乙酸生成乙酸酯酯,设设若若产产物物为为(CH(CH3 3COO)COO)n nR,R,变变式式为为(CH(CH2 2CO)nCO)nR(OH)nR(OH)n，从式子可看
25、出生成的，从式子可看出生成的酯酯比相比相应应的的醇的相醇的相对对分子分子质质量增加量增加,若若为为一元醇一元醇则则增加增加4242。第34页，共36页，编辑于2022年，星期四(6)(6)在在下下列列一一系系列列变变化化中中,分子中的碳链结构不变化:醇醛羧酸酯,所以酯中酯键两侧的碳架仍保持着醇的碳架和酸的碳架。醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯键两侧碳原子数相同,碳骨架也相同.4酯的性质(1)水解反应：(2)氧化反应：第35页，共36页，编辑于2022年，星期四http:/ 本站免费提供中小学的各类教育资源，包括课件、教案、试题、论文等50多万份。欢迎访问http:/第36页，共36页，编辑于2022年，星期四