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1、试卷第 1 页，共 11 页 2023 届高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练 1阿司匹林缓释片，主要作用是镇痛，解热，抗炎，抗风湿关节炎，抗血栓。一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH+H加热 RCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)完成下列填空：(1)X 的结构简式是_；反应类型是_。(2)1 mol 阿司匹林晶体和 NaOH 反应，最多能消耗_mol NaOH。若阿司匹林中残留少量的水杨酸，可用_(填试剂名称)检验。(3)请写出 A 生成 B 和 C 的化学反应方程式：_。(4)水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。a.能
2、发生银镜反应 b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体(5)水杨酸的制备方法很多，其中一种方法是以、为原料制备，请设计此种方法的合成路线_。(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A反应试剂反应条件 B反应试剂反应条件 目标产物)2西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。试卷第 2 页，共 11 页 已知：2RXNaOH/H O 苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的NO2使新的取代基导入其间位。请回答：(1)A 为芳香化合物，其官能团是_。(2)BC 的反应类型是_反应。(3)CD 的反应中，同时生成
3、的无机物的分子式是_。(4)结合已知，判断 F 的结构简式是_。(5)FG 所需的反应试剂及条件是_。(6)试剂 a 与互为同系物，则试剂 a 的结构简式是_。(7)K 中有两个六元环，JK 反应的化学方程式是_。3维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，可用于生产服装、绳索等。请完成下列合成路线_。4环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。已知：；。回答下列问题：(1)化合物 A 中的官能团名称为_。(2)BD 的化学反应类型为_。(3)写出化合物 F 的结构简式：_。(4)下列说法中不正确的是_(填字母)。试
4、卷第 3 页，共 11 页 A化合物 A 能与23Na CO溶液反应 B化合物 G 的化学式为684C H O C化合物 B 和 C 能形成高聚物 D1mol化合物 B 与足量金属钠能反应生成21mol H(5)写出 CE 的化学方程式：_。(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯 X，化合物 X 满足下列条件的所有同分异构体有_种，写出其中一种的结构简式：_。能使3FeCl溶液变紫色 含有丙烯醛中所有的官能团 核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 6：2：2：1：1(7)结合已知信息，其他无机试剂任选，设计以 2-甲基-1，3-丁二烯和化合物 E 为原料制备的合成路线_。5已知有机物 F 和
5、高分子 N 的合成路线如图所示：已知：RCH=CHRRCOOH+RCOOH，RCH=CHR RCHO+RCHO 1 Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6，经测定 Q 的相对分子质量是 128。1molQ可与21molBr加成，并能与31molNaHCO恰好完全反应，且分子中无支链。Q 的分子式是 _。2 A所含官能团的名称是 _、_；AB的反应类型是 _；3写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式：_；4 G的结构简式是 _；Q 的反式结构简式是 _。5下列说法正确的是 _。AC 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物 试卷第 4 页，共 11 页 BD 催化加氢的产物与
6、F 互为同分异构体 CF 能发生氧化反应、取代反应、加成反应 D高分子 N 的每条分子链中含有n 1个酯基 6A、B 两种有机化合物与 NaOH 溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示：D 和 F 在浓硫酸作用下可生成分子式为 C4H8O2的有机物 H。(1)写出 E、H 的结构简式：_、_。(2)写出 A、B 分别与 NaOH 溶液反应的化学方程式_、_。7黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。回答下列问题：(1)AB 的反应类型为_。试卷第 5 页，共 11 页(2)中官能团名称为_。(3)步骤的作用为_。(
7、4)BC 的反应中 B 的 2 位羟基未被取代的原因是_。(5)步骤的产率分别为 89%、79%、54%，则从 C、E 到 H 的产率为_(保留 1 位小数)。(6)D 的结构简式为_。(7)已知 G 和 H 互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则 G 的结构简式为_ 8大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：已知+R2-H 一定条件(1)C 的名称为_，E 的结构简式为_。(2)G 中所含官能团的名称为_。(3)H 的分子式为_，1molH 最多与_molH2加成。(4)由 C 与 F 合成 G 的
8、化学方程式为_。(5)X 是 F 的同系物且相对分子质量比 F 大 14，写出一种同时满足以下条件的 X 的同分异构体的结构简式：_(任写一种)。a含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应 b一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 c核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为 6:2:1:1(6)根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。_。9治疗血栓的药物阿派沙班(VII)的合成路线如图所示，请回答下列问题：试卷第 6 页，共 11 页 (1)已知：Sn 与 C 同主族，则基态 Sn 原子的价层电子轨道表示式为_。(2)2SnCl具有较强的还原性，易被2Cl
9、氧化成4SnCl，4SnCl中 Sn 原子的杂化类型为_，4SnCl分子的空间结构为_。(3)写出化合物 I 中所有含氧官能团的名称：_。(4)IIIII 的反应类型为_。将物质 IV 简记为，则 IVV 的化学方程式为_。(5)请写出以和2COCl()为原料合成的路线_(其他试剂任选)。10某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗：试卷第 7 页，共 11 页 已知：RCl+X-RX+Cl-(X=OH-、CN-、CH3O-)请回答：(1)下列说法不正确的是_。AAB 的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 BBC、EF 的反应均为取代反应 C罗匹尼罗的分子式是 C16H22N2O D罗匹尼罗可
10、制成盐酸盐，增强水溶性(2)化合物 M 的结构简式是_。(3)补充完整 FG 的化学方程式：_+CCl3CHO+NH3OHHCl+_。(4)设计从甲苯合成 A 的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)_。(5)帕金森病与多巴胺()有关，写出多巴胺同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中不同化学环境的氢原子个数比为 1226，有羧基和碳碳双键。分子中含一个六元环。11A、B、C 都是常见有机物，其转化关系如下(部分反应物、产物和反应条件已略去)：请回答下列问题：（1）写出的反应类型_；（2）写出 C 中官能团的名称_；（3）写出反应的化学方程
11、式_。12多环化合物 Y 是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图(部分反应条件或试剂略去)。试卷第 8 页，共 11 页 已知：i.R1CHO+-OH-OH(1)B 的名称是_，J 中官能团除硝基还有_(填官能团名称)(2)EG 的化学方程式是_。(3)I 的结构简式是_。(4)Q 是 E 的同分异构体，含有酚羟基且苯环上有三个取代基的结构可能有_种。(5)K 中除苯环外，还含有一个五元环，K 的结构简式是_。(6)已知：ii.+R3NH2一定条件 iii.亚胺结构()中 C=N 键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似 i 的反应。M 与 L 在一定条件下转化为 Y 的一种路线如图。M
12、+L2-H O 一定条件中间产物 1 一定条件中间产物 22-H O 写出中间产物 1、中间产物 2 的结构简式_、_。13普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G 是 3氨甲基5甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在(S)扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如图：试卷第 9 页，共 11 页 已知：i.RCHO+22NaOHH O-H O，ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3+CO2 回答下列问题：(1)A 的化学名称(系统命名)_。(2)B 的结构简式为_。(3)反应的反应类型是_。(4)
13、D 中有_个手性碳原子。(5)写出反应由 E 生成 F 的化学方程式_。(6)G 中具有的官能团名称是_。(7)H 是 G 的同系物，其碳原子数比 G 少四个，且与 G 具有相同的官能团，则 H 可能的结构有_种。(不考虑立体异构体)14活性亚甲基化合物和，-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化 回答下列问题：(1)芳香化合物 A 的化学名称是_。(2)C 中所含官能团的名称是_。试卷第 10 页，共 11 页(3)F 的结构简式为_，由 F 生成 G 的反应类型是_。(4)已知 I 的分子中：含有三个六元环；不含甲基；含有两个羰基。I 的结构简式为_。(5)芳香化合物 X 是 C 的同分异
14、构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的 X 的结构简式_。(6)H 分子中有_个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H()参照上述合成路线，写出相应的 D和 G的结构简式：_、_。15狄尔斯和阿尔德在研究 1,3丁二烯的性质时发现如下反应：回答下列问题：(1)狄尔斯阿尔德反应属于_(填反应类型)。(2)下列不能发生狄尔斯阿尔德反应的有机物是_(填字母)。a.b.c.d.(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取 1,3丁二烯，生产流程如下：X 的结构简式为_；X 转化成 1,3丁二烯的化学方程式为_。(4)三元乙丙橡
15、胶的一种单体 M 的键线式为，它的分子式为_。下列有关它的说法不正确的是_(填字母)。A在催化剂作用下，1molM 最多可以消耗 2molH2 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 试卷第 11 页，共 11 页 C不能使溴的 CCl4溶液褪色 DM 中的碳原子不可能同时共面 参考答案：1 CH3COOH 取代反应 3 三氯化铁溶液 、【分析】结合合成图分析：结合反应 I 的产物及部分反应物可推知 X 是 CH3COOH；发生加聚反应生成高聚物 A：；由题目已知信息可知 A 在酸性环境，加热条件下与乙醇反应生成 B 和 C 的反应为：；C 与阿司匹林可发生酯化反应生成缓释阿司匹林，由此解答。【详解】
16、(1)根据分析可知，X 的结构简式是 CH3COOH；根据反应前后物质的结构，可推知该反应类型是取代反应；(2)1 mol 阿司匹林晶体含 1mol 酯基、1mol 羧基，酯基水解后含酚羟基，故 1mol 阿司匹林和 NaOH 反应，最多能消耗 3mol NaOH；根据阿司匹林与水杨酸的结构简式可知，水杨酸中含酚羟基，故可利用酚的显色反应来检验水杨酸，故所选试剂为三氯化铁溶液；(3)根据分析可知，A 生成 B 和 C 的化学反应方程式：；(4)水杨酸的同分异构体：a能发生银镜反应，含有醛基；b苯环上的一氯代物有两种同分异构体，符合条件的所有同分异构体的结构简式为：、；(5)水杨酸的制备方法很多
17、，其中一种方法是以、为原料制备，制备原理是将酚羟基酯化保护起来，然后氧化甲基，最后水解，合成路线为：。2(1)硝基(2)取代(3)H2O(4)(5)浓硫酸、浓硝酸、加热(6)(7)3AlCl+CH3Cl 【分析】硝基苯和氢气发生反应得到 B()，B 和发生取代反应生成 C，根据西洛他唑结构简式得到 C 和 HN3反应生成 D()；苯在一定条件下反应生成氯苯，氯苯和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下反应生成 G()，G 和CH3OH 在氢氧化钠作用下反应生成 H()，H 发生还原反应生成 I，I 和发生取代反应生成J，根据西洛他唑的结构简式得到J和氯化铝作用生成K()，K 和 D 在氢氧化钠作用下发生取
18、代反应生成西洛他唑。（1）A 为芳香化合物，根据前面分析 A 为硝基苯，其官能团是硝基；故答案为；硝基。（2）B()和发生取代反应生成 C，则 BC的反应类型是取代反应；故答案为：取代。（3）C 和 HN3反应生成 D()，根据质量守恒，C 中碳氧双键和氮氢键断裂，和 HN3中的氢原子结合生成水，因此 CD 的反应中，同时生成的无机物的分子式是H2O；故答案为：H2O。（4）结合已知，先是氯原子取代苯环，再是硝基在氯原子对位发生取代，因此 F 的结构简式是；故答案为：。（5）FG 是发生硝化反应，因此所需的反应试剂及条件是浓硫酸、浓硝酸、加热；故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热。（6）试剂 a 与
19、互为同系物，根据 J 的结构简式分析得到试剂 a 的结构简式是；故答案为：。（7）K 中有两个六元环，根据西洛他唑结构简式分析得到 K 的结构简式为，则JK 反应的化学方程式是3AlCl+CH3Cl；故答案为：3AlCl+CH3Cl。3【详解】中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成 A，则 A 为；由题可知，A 水解生成 B，则 B 为，B 与甲醇经过一系列反应得到聚乙烯醇缩甲醛，故答案为：。4(1)羟基、醛基(2)取代反应(3)(4)A (5)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O(6)3 、(7)【分析】由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成A为22HOCH CH CHO，A
20、与氢气发生加成反应生成B为222HOCH CH CH OH，B与HBr发生取代反应生成D为222BrCH CH CH Br，A氧化生成C为2HOOCCH COOH，C与乙醇发生酯化反应生成E为32223CH CH OOCCH COOCH CH，D与E发生信息中的反应生成F为，F发生水解后酸化生成G为，G发生信息中的反应生成环丁基甲酸。(1)由上述分析可知，A 为22HOCH CH CHO，含有的官能团为：羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；(2)D为222BrCH CH CH Br，BD 的化学反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(3)F为，故单位为：；(4)AA为22HOCH CH CHO
21、，不能与23Na CO溶液反应，故 A 不正确；BG 为，化合物 G 的化学式为 C6H8O4，故 B 正确；CB 为 HOCH2CH2CH2OH，C 为 HOOCCH2COOH，B 中含有醇羟基、C 中含有羧基，二者可以发生缩聚反应生成高聚物，故 C 正确；DB 为 HOCH2CH2CH2OH，每个 B 分子和足量 Na 反应生成一个氢气分子，则 1mol 化合物 B 与足量金属钠反应能生成 1mol 氢气，故 D 正确；故选 A；(5)CE 的化学方程式为 HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O；故答案为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O；(6)环丁基甲酸与苯酚反
22、应生成一种酯 X，化合物 X 满足下列条件：能使 FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基；含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键、醛基；1H-NMR 谱显示分子中含有 5 种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式有：、；故答案为：3；、；(7)2-甲基-1，3-丁二烯先与溴发生 1，4-加成，再与氢气加成，然后与 E 发生信息中的取代反应，再水解酸化，最后发生信息中脱羧反应，合成路线流程为：；故答案为：。【点睛】考查有机物推断和合成，关键是对信息的理解，明确官能团的变化、碳链变化，熟练掌握官能团的性质与转化，掌握同分异构体书写常用方法。5 683C H O 羟基 羧基 消去反应 332CH CH
23、O2Ag(NH)OH3432CH COONH2Ag3NHH O AB【分析】23Q(HOOCCHCHCOCH CH)与氢气发生加成反应得到A(2223HOOCCH CH CH OH CH CH)；由于 A 与浓硫酸共热发生消去反应得到 B 再臭氧化得到乙醛，所以 B 为223HOOCCH CH CHCHCH，C 为3CH CHO；D 为22HOOCCH CH CHO。D 氧化得到 H：22HOOCCH CH COOH；H 与乙二醇发生缩聚反应得到 N：。【详解】(1)Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6，经测定 Q 的相对分子质量是 128。则在该分子中含有 C：9
24、12816 12=6；含有 H：1 12816 1=8；含有 O：6 12816 16=3；所以 Q 的分子式是683C H O；(2)Q与氢气发生加成反应得到 A。1molQ可与21molBr加成，说明在 Q 中含有 1 个CC双键；并能与31molNaHCO恰好完全反应，证明在 Q 中含有一个羧基COOH。因为在分子中含有 3 个 O 原子，则证明还含有一个羟基OH。且分子中无支链，则 A 所含官能团的名称是羧基和羟基。A 的分子式为6103C H O，A 与浓硫酸共热发生消去反应得到 B。(3)B在3O、Zn 及2H O作用下发生反应得到 C：乙醛3CH CHO和 D。C 与银氨溶液发生
25、银镜反应的化学方程式为332CH CHO2Ag(NH)OH3432CH COONH2Ag3NHH O。(4)Q的分子式是683C H O，在分子中含有一个CC双键。与酸性高锰酸钾溶液发生反应得到乙二酸HOOCCOOH和 E。结合题目提供的信息，可知 Q 为结构简式为23HOOCCHCHCOCH CH。由于在 G 分子中的两个不饱和的 C 原子上连接两个不同的原子，所以存在空间异构。其中 Q 的反式结构简式是。则 E 为32CH CH COCOOH。E 与2H在 Ni 作催化剂时发生加成反应得到32F:CH CH CH OH COOH。F 与浓硫酸共热发生酯化反应得到 G：。(5)A3CH CH
26、O能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物.，故 A 正确；B22D(HOOCCH CH CHO)催化加氢的产物结构简式为222HOOCCH CH CH OH与32F CH CH CH OH COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 B 正确；C32F CH CH CH OH COOH分子中含醇羟基能发生氧化反应、取代反应；但是由于羧基有特殊的稳定性，所以不能发生加成反应。故 C 错误；D高分子 N 的每条分子链中含有 n 个酯基，故 D 错误；答案选 AB。6(1)CH3CHO CH3COOCH2CH3(2)CH3CH2Br+NaOH2HO CH3CH2OH+NaBr HCOOCH2CH
27、3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH 【分析】根据 AB 两种有机物与 NaOH 反应生成的物质推断，A 与 NaOH 反应生成物质 C和物质 D，物质 C 与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，说明该淡黄色沉淀物为 AgBr，说明物质 C 为 NaBr，物质 A 为某个卤代烃，D 为醇类物质，物质 D 氧化发生反应生成物质E，物质 E 为醛类物质，物质 E 发生氧化反应生成物质 F，物质 F 为酸类物质，D 和 F 发生反应生成 C4H8O2的有机物 H，有机物 H 为酯，又因为 F 由 D 氧化得到，D 和 F 中碳原子个数相同，则 D 为 CH3CH2OH，F 为 CH3COO
28、H，E 为 CH3CHO，H 为 CH3COOCH2CH3。有机物 B 与 NaOH 溶液反应生成乙醇和有机物 G，有机物 G 能与银氨溶液反应生成银，说明 有机物 G 中存在醛基，能与 NaOH 溶液反应的有卤代烃和酯，但卤代烃水解并不生成醛，则 B 应为酯类，只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基，故有机物 G 应为甲酸钠，有机物 B 为 HCOOCH2CH3。据此分析。(1)根据分析，有机物 E、H 的结构简式分别为 CH3CHO、CH3COOCH2CH3。(2)根据分析，A、B 分别与 NaOH 溶液反应的化学方程式分别为 CH3CH2Br+NaOH2HO CH
29、3CH2OH+NaBr、HCOOCH2CH3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH。7(1)取代反应(2)溴原子、碳碳双键(3)引入保护基(保护酚羟基)(4)该羟基和 1 位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使 2 位羟基不易被取代(5)38.0%(6)(7)【分析】A 和 CH2BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成 B，B 生成 C 保护酚羟基；结合 E 结构可知，D 为，D 生成 E，CE 生成 F，F 取代生成 G，G 成环生成 H。【详解】（1）AB 的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；（2）由图可知，含有溴原子、碳碳双键官能团；（3）步骤均是和酚羟基发生取代反应，在
30、G 中又恢复为酚羟基，故为引入保护基(保护酚羟基)；（4）B 的 2 位羟基羟基和 1 位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使 2 位羟基不易被取代，故 BC 的反应中 B 的 2 位羟基未被取代；（5）步骤的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为89%79%54%=38.0%；（6）D 生成 E，结合 E 结构简式和反应原理可知，D 为；（7）已知 G 和 H 互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合 FH 结构简式可知，G为 F 中苯环上 CH3OCH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G 结构简式为。8(1)间苯二酚(或 1，3-苯二酚)(2)羰基(或酮基)、羟基(3)
31、C15H10O4 8(4)+2ZnCl+H2O(5)、(任写一种)(6)【分析】根据题中合成路线可知，A 的结构简式为，A 与 Cl2、Fe 在 50加热条件下，发生取代反应生成 B，B 的结构简式为，B 在一定条件下生成 C，C 的结构简式为，A 在一定条件下生成 D，D 的结构简式为，D 与在一定条件下发生反应生成 E，根据已知和 F 的结构，可知乙醛酸中醛基在苯酚的对位发生了加成反应，则 E 的结构简式为，E 在一定条件下发生反应生成 F，F的结构简式为，C 与 F 在 ZnCl2条件下生成 G，G 的结构简式为，G 在一定条件下生成 H，H 的结构简式为；据此解答。(1)由上述分析可知
32、，C 的结构简式为，根据命名规则，C 的名称为间苯二酚(或 1，3-苯二酚)；E 的结构简式为；答案为间苯二酚(或 1，3-苯二酚)；。(2)由上述分析可知，G 的结构简式为，该结构中含有的官能团为羰基(或酮基)、羟基；答案为羰基(或酮基)、羟基。(3)由上述分析可知，H 的结构简式为，其分子式为 C15H10O4，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与 H2发生加成反应，所以 1molH 最多与 8molH2加成；答案为 C15H10O4；8。(4)由上述分析可知，C 的结构简式为，F 的结构简式为，G 的结构简 式为，则 C 与 F 合成 G 的反应副产物为 H2O，其化学方程式为+2Zn
33、Cl+H2O；答案为+2ZnCl+H2O。(5)由上述分析可知，F 的结构简式为，比 F 分子量大 14 的同系物 X 同时满足以下条件：a含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基，b一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯，c核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为 6:2:1:1，则同时满足上述条件的 X 的同分异构体的结构简式有、(任写一种)；答案为、(任写一种)。(6)以与为原料，合成(无机试剂任 选)的路线流程图为；答案为 9(1)(2)3sp 正四面体形(3)硝基、酰胺基、醚键(4)还原反应 NaOH+NaCl+H2O(5)【解析】（1）S
34、n 为 50 号元素，Sn 与 C 同主族，价电子数相同，最外层电子数为 4，即 Sn 位于周期表中第 5 周期第 IVA 族，则基态 Sn 原子的价层电子轨道表示式为，故答案为：；（2）4SnCl中 Sn 原子的价层电子对数=4+4 1 42=4，采取3sp杂化，无孤电子对，分子的空间结构为正四面体形，故答案为：3sp；正四面体形；（3）由结构简式可知，化合物 I 中含有硝基、酰胺基、醚键、次氨基，其中含氧官能团为硝基、酰胺基、醚键，故答案为：硝基、酰胺基、醚键；（4）IIIII 的反应为硝基转化为氨基的反应，加氢去氧属于还原反应。IVV 的反应为碱性条件下发生取代反应且形成环状结构分子，将
35、物质 IV 简记为，则 IVV 的化学方程式为 NaOH+NaCl+H2O，故答案为：NaOH+NaCl+H2O；（5）参考合成路线中 IIIIV 的转化反应，可由与2COCl反应制备，再参考IIIII 的转化反应，可由还原得到，发生消化反应可得到，则该合成路线为：，故答案为：。10(1)BC(2)(3)4HCl(4)(5)、【分析】根据 B 的分子式，结合 A 的结构简式，由 D 逆推，可知 B 是；和 SOCl2反应生成 C，根据 C 的分子式可知，C 是；C 和 M 反应生成 D，由 C 和D 的结构简式可知 M 是；D 被还原为 E，根据 E 的分子式可知 E 是；E 中硝基被还原为氨
36、基，F 是。【详解】（1）AAB 苯环上引入硝基，发生硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，故 A 正确；B BC 是 B 中羟基被 Cl 原子代替、EF 是 E 中的硝基被还原为氨基，BC 是取代反应、EF 是还原反应，故 B 错误；C根据罗匹尼罗的结构简式，可知分子式是 C16H24N2O，故 C 错误；D 罗匹尼罗中 N 原子可与通过配位键与 H+结合，可制成盐酸盐，增强水溶性，故 D 正确；选 BC。（2）C 是；C 和 M 反应生成 D，由 C 和 D 的结构简式可知 M 是；（3）根据以上分析，F 是，和 CCl3CHO+NH3OHHCl 反应生成和 HCl，FG 的化学方程式：
37、+CCl3CHO+NH3OHHCl+4HCl。（4）甲苯和氯气在 Fe 作用下生成，在光照条件下和氯气反应生成，根据题 目信息，和 CN-反应生成，再水解为，合成 A 的路线为。（5）1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中不同化学环境的氢原子个数比为 1226，有羧基和碳碳双键，说明分子中含有 2 个甲基且结构对称；分子中含一个六元环。符合条件的的同分异构有、。11 加成反应 羧基 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(催化剂为 Cu 或 Ag都可以)【详解】根据图中乙烯和分子式为 C4H8O2及各物质转化关系可知，乙烯与水发生催化水化，即加成反应生成 A 为乙醇，乙醇催化氧化生成
38、 B 为乙醛，乙醛氧化得到 C 为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成分子式为 C4H8O2的有机物乙酸乙酯。（1）是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；（2）C 为乙酸，官能团的名称羧基；（3）反应是乙醇在铜的催化下加热反应生成乙醛，反应的化学方程式为 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(催化剂为 Cu 或 Ag 都可以)。12(1)邻硝基甲苯 羰基、羟基(2)(3)(4)20 (5)(6)【分析】由图中转化关系可知，A 的分子式为 C7H8，A 的结构简式为，B 的结构简式为，D 的结构简式为，G 的结构简式，I 的结构简式为，据此答题。（1）B 的分子式为 C7H7O
39、2N，结合 E 的结构，苯环上两个侧链处于邻位，则 B 的结构简式为，B 的名称为邻硝基甲苯；J 的结构简式为，官能团为硝基、羰基、羟基；（2）G 的结构简式为，E 到 G 的化学方程式为：；（3）已知 1 可知，I 的官能团为羰基，则 I 的结构简式为；（4）E 的分子式为 C7H7NO3，Q 为 E 的同分异构体，含有酚羟基且苯环上有三个取代基的结构为有 10 种，有 10 种，满足条件的同分异构体共计20 种；（5）K 的分子式为 C8H5NO2，K 的官能团名称为羰基和酰胺基，则 K 的结构简式为；（6）M 的分子式为 C8H7NO3，则 M 的结构简式为，L 的分子式为 C8H7NO
40、，则 L 的结构简式为，则中间产物 1 为，中间产物 2 为。13(1)3甲基丁醛 (2)(3)加成反应(4)2(5)+CO(NH2)2 CO2+NH3+H2O(6)氨基、羧基(7)5 【分析】在有机物的推断合成中，常采用的方法是对比法，找出不同部位和相同部位，不同部位应是断键和形成化学键，如对比 A.C 的结构简式，可以推出 B 的结构简式为，据此分析解答。（1）根据 A 的结构简式，A 属于醛，按照系统命名的原则，该有机物 A 的名称为：3甲基丁醛；（2）由分析可知 B 为；（3）对比 B 和 C 的结构简式，C 中不含有碳碳双键，BC 的反应类型为加成反应；（4）根据手性碳原子的定义，有
41、机物 D 中含有的手性碳原子有 2 个，即 ；（5）根据已知可知，反应的反应方程式为+CO(NH2)2 CO2+NH3+H2O；（6）由题意可知 G 是 3氨甲基5甲基己酸的一种立体异构体，则具有的官能团名称是：氨基、羧基；（7）H 是 G 的同系物，碳原子比 G 少四个，即 H 中有四个碳原子，与 G 具有相同的官能团，H中应含有氨基和羧基，H 可能的结构简式，结构简式还可能是，结构简式还可能是，还可能是，还可能是，一共 5 种。14(1)苯甲醛(2)碳碳双键、羟基(3)氧化反应(4)(5)、(6)1 【分析】A 分子式是 C7H6O，结构简式是，名称为苯甲醛。苯甲醛与乙醛 CH3CHO 在
42、碱性条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生 B，B 与格式试剂反应产生 C，C 被催化氧化产生 D。间苯二酚与 H2在 Ni 催化下基高温、高压条件下发生加成反应产生分子式是 C6H12O2的物质 F：，F 在酸性条件下被氧化产生 G，D与 G 发生加成反应产生 H，H 环化形成分子式是 C16H18O3的物质 I：。【详解】（1）芳香族化合物 A 是结构简式是，名称为苯甲醛；（2）根据物质 C 结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；（3）E 是，E 分子中的苯环与 H2在 Ni 催化下，并在高温、高压条件下发生加成反应产生 F：；F 与 K2Cr2O7在硫酸存在条件下发
43、生氧化反应产生 G，故 F 生成 G 的反应类型是氧化反应；（4）H 环化形成 I，已知 I 的分子中：含有三个六元环；不含甲基；含有两个羰基。I的结构简式为；（5）芳香化合物 X 是 C 的同分异构体，可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；分子中有五种不同化学环境的氢。则符合上述条件的两种 X 的结构简式分别是：、；（6）根据 H 结构简式可知 H 分子中只含有 1 个手性碳原子，就是侧链中与苯环连接的 C原子；如果要合成化合物 H，则相应的 D结构简式是：；G的结构简式是：。15 加成反应 c HOCH2CH2CH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸CH2=CHCH=CH2
44、2H2O C9H12 C【分析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，得出反应类型。(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯阿尔德反应，因此 c 不能发生。(3)碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol 碳碳三键可与 2mol 氢气发生加成反应，即 X 的结构简式。1molX 发生消去反应失去 2molH2O，发生的反应是 HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸CH2=CHCH=CH22H2O。(4)根据有机物 M 的键线式得出有机物 M 的分子式为 C9H12。1molM 中含有 2mol 碳碳双键，1mol 碳碳双键最多消耗 1molH2，即 1molM 最多消耗 2molH2，故 A 项正确；
45、M 中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的 CCl4溶液褪色，故 B 项正确，C 项错误；M 分子中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故 D 项正确。【详解】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，此反应类型为加成反应，故答案为加成。(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯阿尔德反应，因此 c 不能发生，故答案为 c。(3)碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol 碳碳三键可与 2mol 氢气发生加成反应，即 X 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为 HOCH2CH2CH2CH2OH。1molX 发生消去反应失去 2molH2O，发生
46、的反应是 HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸CH2=CHCH=CH22H2O，故答案为 HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸CH2=CHCH=CH2 2H2O。(4)根据有机物 M 的键线式得出有机物 M 的分子式为 C9H12。1molM 中含有 2mol 碳碳双键，1mol 碳碳双键最多消耗 1molH2，即 1molM 最多消耗 2molH2，故 A 项正确；M 中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的 CCl4溶液褪色，故 B 项正确，C 项错误；M 分子中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故 D 项正确，综上所述，答案为 C。