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1、第二节醛第二节醛第1页，共46页，编辑于2022年，星期二第三章烃的含所衍生物预习全程设计第二节醛名师全程导学训练全程跟踪第2页，共46页，编辑于2022年，星期二读教材读教材填要点填要点一、醛一、醛1醛的概念醛的概念 醛是由烃基与醛是由烃基与 相连而构成的化合物，简写为相连而构成的化合物，简写为 .醛基醛基RCHO第3页，共46页，编辑于2022年，星期二2甲醛甲醛是最简单的醛，分子式为是最简单的醛，分子式为 ，结构简式为，结构简式为 ，为无色、刺激性气味的气体，为无色、刺激性气味的气体，溶于水甲醛是一种重溶于水甲醛是一种重要的有机合成原料，它的水溶液要的有机合成原料，它的水溶液(又称福尔马
2、林又称福尔马林)具有具有 、防腐性能、防腐性能CH2OHCHO易易杀菌杀菌第4页，共46页，编辑于2022年，星期二二、乙醛二、乙醛1分子结构分子结构分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式官能官能团团 C2H4OCH3CHO醛醛基或基或CHO第5页，共46页，编辑于2022年，星期二2物理性质物理性质乙醛是无色、具有乙醛是无色、具有 气味的液体，密度比水气味的液体，密度比水 ，沸点，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能与，易挥发，易燃烧，能与 、互溶互溶刺激性刺激性小小水水乙醇乙醇第6页，共46页，编辑于2022年，星期二3化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化乙醛在催化剂加热的
3、条件下，能被氧气氧化为乙酸，反乙醛在催化剂加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为应的化学方程式为第7页，共46页，编辑于2022年，星期二银镜反应银镜反应实实验验操操作作第8页，共46页，编辑于2022年，星期二实验现实验现象象向向(a)中滴加氨水，中滴加氨水，现现象象为为：，再加入乙，再加入乙醛醛，水浴加，水浴加热热一段一段时间时间后，后，试试管内壁出管内壁出现现一一层层 实验结论实验结论银银氨溶液被乙氨溶液被乙醛还醛还原生成原生成乙乙醛醛与与银银氨溶氨溶液反液反应应的化学的化学方程式方程式 先先产产生白色沉淀，生白色沉淀，后沉淀溶解后沉淀溶解光亮的光亮的银银Ag第9页，共46
4、页，编辑于2022年，星期二与新制与新制Cu(OH)2的反应的反应实验实验操作操作实验现实验现象象(a)中溶液出中溶液出现现 ，滴入乙，滴入乙醛醛，加加热热至沸至沸腾腾后，后，(c)中有中有 产产生生蓝蓝色沉淀色沉淀红红色沉淀色沉淀第10页，共46页，编辑于2022年，星期二实验结论实验结论Cu(OH)2被乙被乙醛还醛还原原为为 乙乙醛醛与新制与新制Cu(OH)2反反应应的化的化学方程式学方程式 Cu2O第11页，共46页，编辑于2022年，星期二(2)加成反应加成反应乙醛蒸气和乙醛蒸气和H2的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应的化学方程式为：的化学方程
5、式为：第12页，共46页，编辑于2022年，星期二先思考先思考再交流再交流1含醛基的物质一定是醛吗？含醛基的物质一定是醛吗？分析：分析：有些物质中含有醛基，但不属于醛类，如葡萄糖有些物质中含有醛基，但不属于醛类，如葡萄糖答案：答案：未必都是醛，如未必都是醛，如 (甲酸甲酸)、(甲甲酸甲酯酸甲酯)、葡萄糖等都含有醛基，但它们不是醛、葡萄糖等都含有醛基，但它们不是醛第13页，共46页，编辑于2022年，星期二2通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你 指认出两个吸收峰的归属指认出两个吸收峰的归属第14页，共46页，编辑于2022年，星期二答案：答
6、案：乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子，并且这两种乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子，并且这两种氢原子数目比为氢原子数目比为1 3(醛基氢和甲基氢醛基氢和甲基氢)，即乙，即乙醛的结构为醛的结构为 .第15页，共46页，编辑于2022年，星期二3怎样配制银氨溶液？如何清洗试管内壁附着的银？怎样配制银氨溶液？如何清洗试管内壁附着的银？答案：答案：配制方法：在洁净的试管中加入配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止沉淀恰好溶解为止反应过程中涉及的化学反应：反应过
7、程中涉及的化学反应：AgNO34NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O，用稀，用稀HNO3清清洗试管内壁上附着的银洗试管内壁上附着的银第16页，共46页，编辑于2022年，星期二4某学生用某学生用2 mL 1 mol/L 的的CuSO4溶液与溶液与4 mL 0.5 mol/L NaOH溶液混合，然后加入溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的的CH3CHO溶溶液后，结果未见红色沉淀生成，你能找出实验失败的原因液后，结果未见红色沉淀生成，你能找出实验失败的原因吗？吗？分析：分析：乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行的反应必须
8、在碱性条件下进行答案：答案：实验失败的原因有实验失败的原因有NaOH的量偏少；的量偏少；未用酒精未用酒精灯加热煮沸灯加热煮沸第17页，共46页，编辑于2022年，星期二5用用“”和和“”表示下列有机物能否使溴水和表示下列有机物能否使溴水和KMnO4 酸性溶液退色酸性溶液退色.有机物有机物试剂试剂烯烯烃烃炔炔烃烃苯的苯的同系物同系物醇醇 醛醛Br2的的CCl4溶液溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液第18页，共46页，编辑于2022年，星期二分析：分析：烯烃、炔烃均能使烯烃、炔烃均能使Br2的的CCl4溶液或溶液或KMnO4酸性溶液退酸性溶液退色；苯的同系物、醇不能使色；苯的同系物、醇不能使Br2的的
9、CCl4溶液退色，但能被溶液退色，但能被KMnO4酸性溶液氧化；醛的还原性强，能被弱氧化剂酸性溶液氧化；醛的还原性强，能被弱氧化剂(如银氨溶液如银氨溶液)氧化，因此也能被强氧化剂氧化，因此也能被强氧化剂(溴水、溴水、KMnO4等等)氧化氧化第19页，共46页，编辑于2022年，星期二答案：答案：有机物有机物试剂试剂烯烯烃烃炔炔烃烃苯的苯的同系物同系物醇醇醛醛Br2的的CCl4溶液溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液第20页，共46页，编辑于2022年，星期二要点一醛基的检验要点一醛基的检验 第21页，共46页，编辑于2022年，星期二第22页，共46页，编辑于2022年，星期二银镜银镜反反应应与新制
10、与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反液反应应量的量的关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O第23页，共46页，编辑于2022年，星期二银镜银镜反反应应与新制与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反液反应应注意注意事事项项(1)试试管内壁必管内壁必须洁净须洁净；(2)银银氨溶液随用随配，不可久置；氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加水浴加热热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热热；(4)醛醛用量不宜太多，如乙用量不宜太多，如乙醛醛一般滴一般滴3滴；滴；(5)银镜银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤涤除去除去(1)新制新制Cu(OH)2
11、悬浊悬浊液要随用随配，不可液要随用随配，不可久置；久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液时时，所用，所用NaOH必必须过须过量；量；(3)反反应应液必液必须须直接加直接加热热煮沸煮沸第24页，共46页，编辑于2022年，星期二 醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均悬浊液反应均需在碱性条件下进行需在碱性条件下进行第25页，共46页，编辑于2022年，星期二例例1今有以下几种化合物：今有以下几种化合物：第26页，共46页，编辑于2022年，星期二(1)请写出丙中含氧官能团的名称：请写出丙中含氧官能团的名称：_.(2)请判别上述哪些化合物
12、互为同分异构体：请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_.(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现指明所选试剂及主要现象即可象即可)鉴别甲的方法：鉴别甲的方法：_.鉴鉴别乙的方法：别乙的方法：_.鉴别丙的方法：鉴别丙的方法：_.第27页，共46页，编辑于2022年，星期二解析解析(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构，但结构不同，三者互为同分异构体不同，三者互为同分异构体(3)甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水溶液来鉴别，加溴水
13、时产生白色沉淀，加时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色溶液后，溶液显紫色乙含有羧基，具乙含有羧基，具有弱酸性，可选用有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量溶液来鉴别，均有大量气泡产生气泡产生丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别悬浊液进行鉴别第28页，共46页，编辑于2022年，星期二答案答案(1)醛基、羟基醛基、羟基(2)甲、乙、丙甲、乙、丙(3)FeCl3溶液，溶液变成紫色溶液，溶液变成紫色Na2CO3溶液，有大量气泡产溶液，有大量气泡产生生银氨溶液，有光亮的银镜产生银氨溶
14、液，有光亮的银镜产生或新制的或新制的Cu(OH)2悬浊液，悬浊液，有红色沉淀产生有红色沉淀产生第29页，共46页，编辑于2022年，星期二1(2011延边一中高二检测延边一中高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是使用的试剂组先后关系正确的是 ()A新制氢氧化铜悬浊液及溴水新制氢氧化铜悬浊液及溴水B高锰酸钾酸性溶液及溴水高锰酸钾酸性溶液及溴水C银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液第30页，共46页，编辑于2022年，星期二解析：解析：常用试剂中高锰酸钾酸性溶液和溴水均有氧
15、化性己烯既可常用试剂中高锰酸钾酸性溶液和溴水均有氧化性己烯既可使高锰酸钾酸性溶液退色，又可发生加成反应使溴水退色；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，又可发生加成反应使溴水退色；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，又可萃取溴水中的溴而发生分层现象；使高锰酸钾酸性溶液退色，又可萃取溴水中的溴而发生分层现象；丙醛既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴水褪色由此必须先丙醛既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴水褪色由此必须先检验区别出丙醛，再用溴水区别己烯和甲苯检验区别出丙醛，再用溴水区别己烯和甲苯答案：答案：A第31页，共46页，编辑于2022年，星期二要点二要点二有机有机“氧化氧化”、“还原还原”反应反应 1有
16、机物发生氧化反应、还原反应的判断方法有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法氧化反氧化反应应还还原反原反应应加氧或去加氧或去氢氢加加氢氢或去氧或去氧反反应应后有机物中碳元素的平均化后有机物中碳元素的平均化合价升高合价升高反反应应后有机物中碳元素的平均化后有机物中碳元素的平均化合价降低合价降低在反在反应应中有机物被氧化，作中有机物被氧化，作还还原原剂剂在反在反应应中有机物被中有机物被还还原，作氧化原，作氧化剂剂有机物的燃有机物的燃烧烧和被其他氧化和被其他氧化剂剂氧氧化的反化的反应应有机物与有机物与H2的加成反的加成反应应第32页，共46页，编辑于2022年，星期二2醛的氧化反应、还原反应醛的氧化反
17、应、还原反应(1)醛的氧化反应醛的氧化反应醛基醛基()中中CH之间插入之间插入“O”，生成相应的酸，生成相应的酸，其余的结构不发生变化其余的结构不发生变化 第33页，共46页，编辑于2022年，星期二(2)醛的还原反应醛的还原反应醛基醛基()中的中的“”双键中的一个键断裂后，双键中的一个键断裂后，碳、氧原子上各加一个氢原子生成相应的醇，其余结构不发生碳、氧原子上各加一个氢原子生成相应的醇，其余结构不发生变化变化 第34页，共46页，编辑于2022年，星期二第35页，共46页，编辑于2022年，星期二第36页，共46页，编辑于2022年，星期二解析解析有机物加氧去氢的反应是氧化反应，故有机物加氧
18、去氢的反应是氧化反应，故B、C中发生的是中发生的是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应，则氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应，则A、D中发生的反中发生的反应是还原反应应是还原反应答案答案BC第37页，共46页，编辑于2022年，星期二2 是某有机物加氢后的还原产物，是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是那么原有机物可能是 ()A乙醛的同分异构体乙醛的同分异构体B丁醛的同分异构体丁醛的同分异构体C丙醛的同分异构体丙醛的同分异构体 D戊醛戊醛第38页，共46页，编辑于2022年，星期二解析：解析：该有机物为该有机物为4个碳原子的醛，即为丁醛的一种同分异构体个碳原子的醛，即为丁醛的
19、一种同分异构体答案：答案：B第39页，共46页，编辑于2022年，星期二 检验碳碳双键可以用溴水或检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液但由于醛基也能使溴水和悬浊液但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，酸性溶液褪色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误的关键只有将醛基全部能否排除干扰是解答此类问题正误的关键只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在第40页，共46页，编辑于2022年，星期二例例
20、(2011江西临川一中高二月考江西临川一中高二月考)柠檬醛的结构简式为：柠檬醛的结构简式为：请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：第41页，共46页，编辑于2022年，星期二(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是_，有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是_，有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_第42页，共46页，编辑于2022年，星期二解析解析检验醛基用银氨溶液作检验试剂；检验碳碳双键检
21、验醛基用银氨溶液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故检验碳碳双键之前会使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化需先将醛基氧化第43页，共46页，编辑于2022年，星期二答案答案(1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基第44页，共46页，编辑于2022年，星期二(2)取上层溶液少许，用稀硝酸酸化，再加到溴水中，溴水褪色，取上层溶液少许，用稀硝酸酸化，再加到溴水中，溴水褪色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键第45页，共46页，编辑于2022年，星期二训练全程跟踪第46页，共46页，编辑于2022年，星期二