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1、 第二节 醛 人的酒量大小人的酒量大小, ,与酒精在人体内的代谢产物和过与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内程有很大关系。乙醇进入人体内, ,首先在乙醇脱氢酶首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛的作用下氧化为乙醛, ,然后又在乙醛脱氢酶的作用下然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸, ,并进一步转化为并进一步转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很多的话人体内这两种脱氢酶的含量都很多的话, ,酒精的代谢酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够多多, ,例
2、如缺少乙醛脱氢酶例如缺少乙醛脱氢酶, ,饮酒后就会引起体内乙醛积饮酒后就会引起体内乙醛积累累, ,导致血管扩张而脸红。那么乙醛具有哪些性质呢导致血管扩张而脸红。那么乙醛具有哪些性质呢? ?一、醛：一、醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。成的化合物叫醛。二、醛的分类：二、醛的分类：一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛不饱和醛不饱和醛饱和一元醛通式：饱和一元醛通式：C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO或或C Cn nH H2n2nO O醛醛 官能团：醛基（官能团：醛基（ ，简写，简写 CHO）COH最简单的醛
3、：甲醛（最简单的醛：甲醛（HCHO）-OH-OH三、醛的同分异构现象三、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。为同分异构体。如：如：C C3 3H H6 6O OCHCH3 3-CH-CH2 2-C-H-C-HO OO OCHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH2 2-OH-OH四、乙醛四、乙醛1.1.乙醛的物理性质和分子结构乙醛的物理性质和分子结构（1 1）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质乙醛常温下为无色、有刺激性气味的液体，密度比乙醛常温下为无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、
4、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（2 2）乙醛的分子结构）乙醛的分子结构 化学式：化学式：C C2 2H H4 4O O 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHOHCCHHCCHO OH HH H结构式：结构式：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被醛基中碳氧双键发生加成反应，被H H2 2还原还原为醇为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应的羧酸的羧酸化化学学性性质质HCCHHCCHO OH HH H还原反应还原反应氧化反应氧化反应【思考与交流思考与交流】 20
5、22-7-126CH3COH上的氧化反应上的氧化反应发生在发生在COH上的加成反应上的加成反应发生在发生在COHCOH醛基醛基2022-7-127 2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1） 乙醛的氧化反应乙醛的氧化反应银镜反应银镜反应2022-7-128实验实验3-5 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入2 mL 2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。恰好溶解。 ：在配好的上述银氨溶液中滴：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。 Ag+NH3H2O
6、AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- -+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜现象：出现漂亮的银镜现象：出现漂亮的银镜乙醛乙醛银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应实验：实验：有关方程式：有关方程式：AgAg+ +NH+NH3 3HH2 2OAgOH+NHOAgOH+NH4 4+ + AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3) )2 2 + +OH+OH- -+2H+2H2 2O O 2022-7-1210CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O（银氨溶液
7、）还原剂还原剂氧化剂氧化剂（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）乙醛乙醛说明：说明：a.a.生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag应用：应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆银镜反应注意事项：银镜反应注意事项：（1 1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2 2）必须水浴；）必须水浴；（3 3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4 4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5 5）乙醛用量不可太多；）
8、乙醛用量不可太多；（6 6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。2022-7-1212实验实验3-61 1、配制新制的、配制新制的CuCu(OHOH)2 2悬浊液：在悬浊液：在2 mL 10% NaOH2 mL 10% NaOH溶液中溶液中滴入滴入2% CuSO2% CuSO4 4溶液溶液4646滴，振荡。滴，振荡。 Cu2+2OH- -= Cu(OH)2 2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5 mL 乙乙醛溶液，加热至沸腾。醛溶液，加热至沸腾。碱必须过量碱必须过量乙醛与氢氧化乙醛与氢氧化铜反应铜反应有关方程式：
9、有关方程式：CuCu2+2+ 2OH+ 2OH- - =Cu(OH) =Cu(OH)2 2CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 + NaOH + NaOH CH CH3 3COONa + CuCOONa + Cu2 2O+ 3HO+ 3H2 2O O1mol1mol醛基醛基 1mol Cu1mol Cu2 2O O a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.医院里，利用这一反应原理检查医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）总结常用的氧化剂：总结常用的氧化剂：O O2 2、银氨溶液、新制的、银氨溶液、新制的C
10、u(OH)Cu(OH)2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液、溶液、酸性酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液等。溶液等。（2 2）加成反应（加）加成反应（加H H2 2还原）还原）CHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂五、甲醛五、甲醛1.1.结构结构2.2.性质：与乙醛相似性质：与乙醛相似（1 1）常温下甲醛为无色、有刺激性气味的气体）常温下甲醛为无色、有刺激性气味的气体（2 2）甲醛中有）甲醛中有2 2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化应应用用（1 1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和
11、 杀菌能力杀菌能力（2 2）能合成酚醛树脂）能合成酚醛树脂不同点不同点 HCH HCHO O六、醛基的检验六、醛基的检验1.1.哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHOCHO？醛、醛、HCOOHHCOOH、HCOORHCOOR、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖2.2.怎样检验醛基的存在？怎样检验醛基的存在？银镜反应、新制的银镜反应、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2过程表述：样品过程表述：样品+ +试剂试剂现象现象结论结论1.1.写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的化学方程式。反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NHHCHO+4
12、Ag(NH3 3) )2 2OH (NHOH (NH4 4) )2 2COCO3 3+4Ag+6NH+4Ag+6NH3 3+2H+2H2 2O OHCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 COCO2 2+2Cu+2Cu2 2O+5HO+5H2 2O O【思考与交流思考与交流】 2.2.结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。应有什么特点。乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受C CO O键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应
13、是由于醛基上的还原反应是由于醛基上的C CO O键与键与C CC C键类似，可键类似，可以与以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。一、醛的化学性质一、醛的化学性质1.1.和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇2.2.氧化反应氧化反应(1)(1)燃烧燃烧 (2)(2)催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸 (3)(3)被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应(4)(4)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色二、有机物的氧化还原反应二、有机物的氧化还原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加
14、氧或失氢1.1.某学生做乙醛的还原实验，取某学生做乙醛的还原实验，取1mol1molL L-1-1的的CuSOCuSO4 4溶液溶液2mL2mL和和0.4mol0.4molL L-1-1的的NaOHNaOH溶液溶液5mL5mL，在一个试，在一个试管中混合加入管中混合加入40%40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（沉淀，实验失败的原因是（ ）A.A.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 B. B.氢氧化钠不够用氢氧化钠不够用C.C.硫酸铜不够用硫酸铜不够用 D. D.加热时间不够加热时间不够B B2.2.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先为了鉴别己烯、甲
15、苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是后关系正确的是( () )A A新制氢氧化铜悬浊液及溴水新制氢氧化铜悬浊液及溴水B B高锰酸钾酸性溶液及溴水高锰酸钾酸性溶液及溴水C C银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D D新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A A3.3.在实验室里不宜长期放置，应在使用前配制的溶液在实验室里不宜长期放置，应在使用前配制的溶液是（是（ ）酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液 酸化的酸化的FeClFeCl3 3溶液溶液 硫化氢水溶液硫化氢水溶液A.A.只有和只有和 B. B.除之外除之外 C.C.只有只有 D. D.全部全部C C4.4. 是某有机物加氢后的还原产是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是物，那么原有机物可能是 ( () )A A乙醛的同分异构体乙醛的同分异构体B B丁醛的同分异构体丁醛的同分异构体C C丙醛的同分异构体丙醛的同分异构体 D D戊醛戊醛B B