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1、醛醛掌握:乙醛的化学性质和醛基的检验掌握:乙醛的化学性质和醛基的检验认识:乙醛的组成和结构认识:乙醛的组成和结构知道:甲醛、乙醛在生产、生活中的应用知道:甲醛、乙醛在生产、生活中的应用读教材读教材填要点填要点一、醛一、醛1醛的概念醛的概念 醛是由烃基与醛是由烃基与 相连而构成的化合物,相连而构成的化合物,简写为简写为 .醛基醛基RCHO2甲醛甲醛是最简单的醛,分子式为是最简单的醛,分子式为 ,结构简,结构简式为式为 ,为无色、刺激性气味的气体,为无色、刺激性气味的气体, 溶于水甲醛是一种重要的有机合成原溶于水甲醛是一种重要的有机合成原料,它的水溶液料,它的水溶液(又称福尔马林又称福尔马林)具有
2、具有 、防腐性能防腐性能CH2OHCHO易易杀菌杀菌二、乙醛二、乙醛1分子结构分子结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团 C2H4OCH3CHO醛基或醛基或CHO2物理性质物理性质乙醛是无色、具有乙醛是无色、具有 气味的液体,密度比气味的液体,密度比水水 ,沸点,沸点20.8,易挥发,易燃烧,易挥发,易燃烧,能与能与 、 互溶互溶刺激性刺激性小小水水乙醇乙醇3化学性质化学性质(1)氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化乙醛在催化剂加热的条件下,能被氧气氧化为乙醛在催化剂加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为乙酸,反应的化学方程式为银镜反应银镜反应实实验验操操作作实验现
3、象实验现象向向(a)中滴加氨水,现象为:中滴加氨水,现象为: ,再加入乙醛,水浴加,再加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层热一段时间后,试管内壁出现一层 实验结论实验结论银氨溶液被乙醛还原生成银氨溶液被乙醛还原生成乙醛与银氨乙醛与银氨溶液反应的溶液反应的化学方程式化学方程式 先产生白色沉淀,先产生白色沉淀,后沉淀溶解后沉淀溶解光亮的银光亮的银Ag与新制与新制Cu(OH)2的反应的反应实验操作实验操作实验现象实验现象(a)中溶液出现中溶液出现 ,滴入,滴入乙醛,加热至沸腾后,乙醛,加热至沸腾后,(c)中有中有 产生产生蓝色沉淀蓝色沉淀红色沉淀红色沉淀实验结论实验结论Cu(OH)2被乙醛
4、还原为被乙醛还原为 乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)2反应的反应的化学方程式化学方程式 Cu2O(2)加成反应加成反应乙醛蒸气和乙醛蒸气和H2的混合气体,通过热的镍催化剂,的混合气体,通过热的镍催化剂,发生反应的化学方程式为:发生反应的化学方程式为:先思考先思考再交流再交流1含醛基的物质一定是醛吗?含醛基的物质一定是醛吗?分析:分析:有些物质中含有醛基,但不属于醛类,如有些物质中含有醛基,但不属于醛类,如葡萄糖葡萄糖答案:答案:未必都是醛,如未必都是醛,如 (甲酸甲酸)、 (甲酸甲酯甲酸甲酯)、葡萄糖等都含有醛基,但它们不是醛、葡萄糖等都含有醛基,但它们不是醛2通过乙醛的核磁共振氢谱,你能获取
5、什么信通过乙醛的核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你息?请你 指认出两个吸收峰的归属指认出两个吸收峰的归属答案:答案:乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子,乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子,并且这两种氢原子数目比为并且这两种氢原子数目比为1 3(醛基氢和甲醛基氢和甲基氢基氢),即乙醛的结构为,即乙醛的结构为 .3怎样配制银氨溶液?如何清洗试管内壁附着的银?怎样配制银氨溶液?如何清洗试管内壁附着的银?答案:答案:配制方法:在洁净的试管中加入配制方法:在洁净的试管中加入1 mL 2%的的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶
6、解为止水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止反应过程中涉及的化学反应:反应过程中涉及的化学反应:AgNO34NH3H2O=AgOHNH4NO3,AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O,用稀,用稀HNO3清洗试管内壁上附着的银清洗试管内壁上附着的银4某学生用某学生用2 mL 1 mol/L 的的CuSO4溶液与溶液与4 mL 0.5 mol/L NaOH溶液混合,然后加入溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的的CH3CHO溶液后,结果未见红色沉淀生成,溶液后,结果未见红色沉淀生成,你能找出实验失败的原因吗?你能找出实验失败的原因吗?分析:分析:乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须
7、在碱的反应必须在碱性条件下进行性条件下进行答案:答案:实验失败的原因有实验失败的原因有NaOH的量偏少;的量偏少;未用酒精灯加热煮沸未用酒精灯加热煮沸5用用“”和和“”表示下列有机物能否使溴水和表示下列有机物能否使溴水和KMnO4 酸性溶液退色酸性溶液退色.有机物有机物试剂试剂烯烯烃烃炔炔烃烃苯的苯的同系物同系物醇醇 醛醛Br2的的CCl4溶液溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液答案:答案:有机物有机物试剂试剂烯烯烃烃炔炔烃烃苯的苯的同系物同系物醇醇 醛醛Br2的的CCl4溶液溶液 KMnO4酸性溶液酸性溶液 要点一醛基的检验要点一醛基的检验 银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊
8、液反应量的量的关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应注注意意事事项项(1)试管内壁必须洁净;试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般醛用量不宜太多,如乙醛一般滴滴3滴;滴;(5)银镜可用稀银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要随用随悬浊液要随用随配,不可久置;配,不可久置;(2)配制新制配制
9、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液时,所用时,所用NaOH必须过量;必须过量;(3)反应液必须直反应液必须直接加热煮沸接加热煮沸 醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬悬浊液反应均需在碱性条件下进行浊液反应均需在碱性条件下进行例例1今有以下几种化合物:今有以下几种化合物:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:请写出丙中含氧官能团的名称:_.(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_.(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所指明所选试剂及主要现象即可选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法:鉴
10、别甲的方法:_.鉴别乙的方法:鉴别乙的方法:_.鉴别丙的方法:鉴别丙的方法:_.答案答案(1)醛基、羟基醛基、羟基(2)甲、乙、丙甲、乙、丙(3)FeCl3溶液,溶液变成紫色溶液,溶液变成紫色Na2CO3溶液,溶液,有大量气泡产生有大量气泡产生银氨溶液,有光亮的银镜产生银氨溶液,有光亮的银镜产生或新制的或新制的Cu(OH)2悬浊液,有红色沉淀产生悬浊液,有红色沉淀产生1(2011延边一中高二检测延边一中高二检测)为了鉴别己烯、甲苯为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,使用的试剂组先后关系正确的是和丙醛,使用的试剂组先后关系正确的是 ()A新制氢氧化铜悬浊液及溴水新制氢氧化铜悬浊液及溴水B高锰酸钾酸性溶液及
11、溴水高锰酸钾酸性溶液及溴水C银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A要点二要点二有机有机“氧化氧化”、“还原还原”反应反应1有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法氧化反应氧化反应还原反应还原反应加氧或去氢加氧或去氢加氢或去氧加氢或去氧反应后有机物中碳元素的反应后有机物中碳元素的平均化合价升高平均化合价升高反应后有机物中碳元素的反应后有机物中碳元素的平均化合价降低平均化合价降低在反应中有机物被氧化,在反应中有机物被氧化,作还原剂作还原剂在反应中有机物被还原,在反应中有机物被还原,作氧化剂
12、作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应化剂氧化的反应有机物与有机物与H2的加成反应的加成反应2醛的氧化反应、还原反应醛的氧化反应、还原反应(1)醛的氧化反应醛的氧化反应醛基醛基( )中中CH之间插入之间插入“O”,生,生成相应的酸,其余的结构不发生变化成相应的酸,其余的结构不发生变化 (2)醛的还原反应醛的还原反应醛基醛基( )中的中的“ ”双键中的双键中的一个键断裂后,碳、氧原子上各加一个氢原一个键断裂后,碳、氧原子上各加一个氢原子生成相应的醇,其余结构不发生变化子生成相应的醇,其余结构不发生变化 BC2 是某有机物加氢后的还是某有机物加氢后的还原产物,那么原有机
13、物可能是原产物,那么原有机物可能是 ()A乙醛的同分异构体乙醛的同分异构体B丁醛的同分异构体丁醛的同分异构体C丙醛的同分异构体丙醛的同分异构体 D戊醛戊醛 B 检验碳碳双键可以用溴水或检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶酸性溶液;检验醛基用银氨溶液或新制液;检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊悬浊液但由于醛基也能使溴水和液但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色,对碳碳双键的检验造成了干扰,因此,褪色,对碳碳双键的检验造成了干扰,因此,能否排除干扰是解答此类问题正误的关键只能否排除干扰是解答此类问题正误的关键只有将醛基全部氧化成羧基后,才能检验出碳碳有将醛基全部氧化成羧基
14、后,才能检验出碳碳双键的存在双键的存在例例(2011江西临川一中高二月考江西临川一中高二月考)柠檬醛的结构柠檬醛的结构简式为:简式为: 请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键碳碳双键:(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是_,有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是_,有关反应的化学方程式为有关反应的化学方程式为_答案答案(1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中,取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中,水浴加热,有银镜出现,证明柠檬醛分子结构中水浴加热,有银镜出现,证明柠檬醛分子结构中含有醛基含有醛基(2)取上层溶液少许,用稀硝酸酸化,再加到溴取上层溶液少许,用稀硝酸酸化,再加到溴水中,溴水褪色,证明柠檬醛分子结构中含有碳水中,溴水褪色,证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键碳双键