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1、6 6. .6 6 休休克克尔尔规规则则与与芳芳香香性性 6 6. .6 6 休休克克尔尔规规则则与与芳芳香香性性 芳芳香香性性（aromaticity）：芳芳香香化化合合物物的的特特殊殊稳稳定定性性 和和化化学学性性质质。 主主要要表表现现： 结结构构上上为为环环状状平平面面（或或近近似似平平面面）分分子子，形形成成了了 闭闭合合的的共共轭轭体体系系，光光谱谱特特征征：抗抗磁磁环环电电流流 化化学学性性质质上上的的难难于于氧氧化化、加加成成，而而易易于于发发生生亲亲电电 取取代代反反应应。 1 19 93 31 1年年, ,德德国国化化学学家家H Hc ck ke el l（休休克克尔尔）提
2、提出出判判断断环环 状状化化合合物物是是否否具具有有芳芳香香性性的的规规则则休休克克尔尔规规则则： 在在具具有有平平面面的的环环状状共共轭轭体体系系中中，当当电电子子数数为为4 4n n 2 2（n n0 0、1 1、2 2、3 3）时时，均均具具有有芳芳香香性性。 即即，必必须须同同时时符符合合以以下下三三个个条条件件： 环环共共平平面面性性 环环状状共共轭轭体体系系 环环内内有有（4 4n n+ +2 2）个个电电子子。 1. 休休克克尔尔(Hckel)规规则则 1. 休休克克尔尔(Hckel)规规则则 苯苯符符合合Hckel规规则则，具具有有芳芳香香性性。 含含苯苯环环的的化化合合物物都
3、都属属芳芳香香族族化化合合物物。 包包括括所所有有含含一一个个苯苯或或多多个个苯苯环环的的芳芳香香烃烃（稠稠环环芳芳香香 烃烃）。 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 结结构构式式 名名称称 环环丙丙烯烯 正正离离子子 环环丁丁二二烯烯 双双正正离离子子 环环丁丁二二烯烯 双双负负离离子子 电电子子数数2 22 26 6 （1 1）非非苯苯芳芳香香离离子子 符符合合休休克克尔尔规规则则，具具有有芳芳香香性性。 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 结结构构式式 名名称称 环环戊戊二二烯烯 负负离离子子 环环庚庚三三烯烯 正正离离子子 环环辛辛四四烯烯 双双负负离离子
4、子 电电子子数数6 66 61 10 0 符符合合休休克克尔尔规规则则，具具有有芳芳香香性性。 轮轮烯烯：完完全全共共轭轭的的单单环环多多烯烯烃烃。环环碳碳原原子子数数4 4、6 6、 8 8、1 10 0 （2 2）轮轮烯烯( (A An nn nu ul le en ne es s) ) HH H HH H H H H H H H H H H H 10轮轮烯烯 14轮轮烯烯 18轮轮烯烯 1 10 0 轮轮烯烯，因因环环内内氢氢原原子子的的相相互互排排斥斥，使使整整个个分分子子不不 共共平平面面，因因而而无无芳芳香香性性。 1 16 6 轮轮烯烯，电电子子数数为为1 16 6个个，不不符符
5、合合4 4n n+ +2 2，无无芳芳香香性性。 1 14 4 轮轮烯烯和和 1 18 8 轮轮烯烯，有有芳芳香香性性。 16轮轮烯烯 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 周周边边共共轭轭体体系系化化合合物物：在在轮轮烯烯的的环环内内引引入入一一个个或或若若 干干个个原原子子，使使环环内内原原子子与与若若干干个个成成环环碳碳原原子子经经单单键键 相相连连，这这样样的的化化合合物物称称为为周周边边共共轭轭体体系系化化合合物物。 例例如如： CH2H3CCH3 （I）1,6-亚亚甲甲基基癸癸五五烯烯 （II）反反-15,16-二二甲甲基基氢氢化化芘芘 （3 3）其其
6、他他多多环环烃烃 薁薁是是极极性性分分子子，有有芳芳香香性性 2 5 6 7 8 9 10 4 3 1 (1) (2) (3) (4) 思思考考：薁薁的的亲亲电电取取代代易易发发生生在在什什么么位位置置？ 1 1, ,3 3- -位位易易发发生生亲亲电电取取代代反反应应 交交叉叉共共轭轭体体系系: 薁与与萘萘是是同同分分异异构构体体: 2 2. .非非苯苯芳芳香香烃烃 4 4个个电电子子 无无芳芳香香性性 1 12 2个个电电子子 无无芳芳香香性性 1 10 0个个电电子子 有有芳芳香香性性 6 6个个电电子子 有有芳芳香香性性 (1)(2) (3)(4) 交交叉叉共共轭轭体体系系: 2 2.
7、 .非非苯苯芳芳香香烃烃 杯杯烯烯，分分子子具具有有极极性性。 单单个个环环电电子子数数符符合合4 4n n+ +2 2，共共平平面面，且且有有闭闭合合 的的环环状状电电子子离离域域，具具有有芳芳香香性性。 6 6. .6 6 休休克克尔尔规规则则与与芳芳香香性性 小小结结： u 芳芳香香性性必必须须满满足足的的条条件件，同同时时满满足足： 环环状状平平面面；闭闭合合共共轭轭体体系系；电电子子数数符符合合4 4n n+ +2 2。 单单环环多多烯烯烃烃类类化化合合物物、带带电电粒粒子子等等（电电子子数数 符符合合4 4n n+ +2 2，共共平平面面，且且有有闭闭合合的的环环状状电电子子离离域域） 稠稠环环：大大环环整整体体符符合合（电电子子数数符符合合4 4n n+ +2 2，共共 平平面面，且且有有闭闭合合的的环环状状电电子子离离域域） 联联环环（杯杯烯烯）：单单个个环环都都要要符符合合休休克克尔尔规规则则 6 6. .6 6 休休克克尔尔规规则则与与芳芳香香性性 O Cl(2)(3) 练练习习：判判断断下下列列结结构构是是否否具具有有芳芳香香性性。 (1) (4)(5)(6) 答答案案：（2 2）、（3 3）有有芳芳香香性性。 其其余余的的均均无无芳芳香香性性。