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1、高考化学一轮专题过关训练题有机推断题1（2022广西一模）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化学名称为_。(2)C中的官能团名称为_。(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_。(4)G的结构简式为_。(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_，LM的反应类型为_。(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_种(不考虑立体异构) 。能发生水解反应含有两个苯环(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_2（2022青海西宁二模）化
2、合物H是一种新型树脂材料，工业上由正庚烷制备H的一条路线如下：请回答下列问题：(1)C的结构简式为_；B的化学名称为_。(2)F所含的官能团的名称是_。(3)由G生成H的反应类型是_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构有_种，请写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1的结构简式_(只写一种)。a.分子中含b.能发生银镜反应，且1 mol X最多能生成432 g Ag(6)请以正己烷、为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的合成路线。_3（2022浙江省宁波市鄞州中学模拟预测）通过如下反应得到了具有吲哚环结构的杂环化合物G：已知：不稳定请回答：(1
3、)化合物A的两种结构简式：_。(2)下列说法正确的是_。A化合物C与Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应有砖红色沉淀生成B丙酮的链状同分异构体(不包括丙酮)共有3种C化合物D生成E的反应为氧化反应D化合物G的分子式为C15H19NO2(3)写出反应CD的化学方程式：_。(4)在F制备G的过程中，若条件使用不当，还可能生成一种分子式为C12H15NO2的化合物和丙酮。用键线式表示化合物C12H15NO2的结构：_。(5)写出满足下列条件的化合物F可能存在的同分异构体的结构简式：_。分子中含有2个、2个结构片段，不含结构片段同一个碳上连两个碳碳双键不稳定(6)根据题给信息，以乙烯、为原料合成_。4
4、（2022四川成都三模）氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：(1)2-氟甲苯的等效氢有_种；由它生成A的试剂与条件是_。(2)A生成B的反应类型为_；C中含氧官能团名称为_。(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为_。(4)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，生成产物的结构简式为_；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，它是_。(5)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式_。a.能发生银镜反应；b.遇FeCl3溶液显色；c.具有-CH2F基团；d.属1，2，3-三取代苯衍生物5（2022山东枣庄一模）医药中间体M()的一种合成路
5、线如图：已知：.RXRCOOH(R代表烃基，X代表卤素原子).(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)回答下列问题：(1)M中含氧官能团的名称为_；A的名称为_，试剂a为_。(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有_种。a含有苯环b核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6(3)G生成H的同时还生成一种有机物_(写结构简式)；HI的反应类型为_。(4)JK可认为分三步进行：JXYK，则XY的化学方程式为_。(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线_。6（2022安徽芜湖三模）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成
6、路线如下：已知：R-OH+R-CH2-XR-O-CH2-R+HXR-OH+HClR-NH2+HCl(R、R、R可以是芳基，X为卤原子)回答下列问题；(1)AB的反应类型为_；F中含氧官能团有醚键、_(填名称)。(2)CD的化学方程式为_；G的结构简式为_。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳。写出E的结构简式，用星号(*)标出E中的手性碳_。(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_组峰，与该物质互为同系物，分子式为C9H12O的物质有_种(不考虑立体异构)。(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_ (其他试剂任选)。_。7（2022
7、江苏模拟预测）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：(Z=-COOR，-COOH等)(1)D中的含氧官能团名称为_。(2)H分子中有_个手性碳(3)GH的反应类型为_。(4)FG的反应中有副产物X(分子式为Cl4H14O3)生成，写出X的结构简式_。(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。与FeCl3溶液发生显色反应；分子中含有2种不同化学环境的氢。(6)写出以和为原料，合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。8（2022北京模拟预测）有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成
8、路线如下：已知：. . (1)A可以与溶液反应产生，A的结构简式：_。(2)的反应类型是_。(3)C分子中含有的官能团是_。(4)B与溶液反应的化学方程式是_。(5)下列说法不正确的是_。a.A分子中存在杂化的碳原子b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应c.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式_，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：_。9（2022山东泰安三模）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：(
9、1)C中含氧官能团名称为_(写两种)。(2)E生成丹参醇可以通过_反应和_反应实现(填反应类型)。(3)B的结构简式为：_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构化简式：_。分子中含有苯环，能与溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。10（2022辽宁辽阳二模）化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：已知：；。请回答下列问题：(1)A的分子式为_；D的化学名称是_。(2)B中官能团名称是_；BC的反应类
10、型是_。(3)EFG的化学方程式为_。(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应；苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；分子只含1个手性碳原子(提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为12233的结构简式为_。11（2022辽宁大连二模）我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。. R-Br+RCHO.ROH+ RBrROR.碳碳双键直接与羟基相连不稳定(1)试剂a为_；C中含氧官能团名称为_(2)的酸性比_(填“强”或“弱”)；其原因是_(3)的化学方程式为_(
11、4)H的结构简式为_；的反应类型为_(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_种；其中存在手性碳原子的同分异构体的结构简式为_12（2022北京昌平二模）聚酰亚胺是一种高性能特种工程材料，已广泛应用在航天航空、有机光电等领域。一条制备某聚酰亚胺(Q)的路线如图：Q的结构简式：已知：R1COOH+R2COOH(1)A的结构简式是_。(2)B中的含氧官能团的名称是_。(3)CD的反应类型是_。(4)关于G的说法正确的是_。a.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子b.不存在含有1个苯环及3个醛基的同分异构体c.分子中所有原子共平面(5)N的结构简式是_。(6)制备1mo
12、lQ，消耗K和P的物质的量之比是_，同时产生_mol小分子物质。13（2022山东德州二模）有机物G是某药物的中间体，合成路线如图所示：已知：R-CNR-CH2NH2R1-NH2+R2-COOC2H5(1)A的化学名称_，AB的反应类型_，G中官能团名称_。(2)写出CD的化学方程式_。(3)写出F的结构简式_。(4)L是D的一种同分异构体，写出满足下列条件的L的结构简式：_。a能与FeCl3溶液显紫色b.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9： 3： 2： 2(5)设计以为原料合成的路线(无机试剂任选) _。14（2022安徽蚌埠模拟预测）依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成
13、依普黄酮时生成中间体F的路线如下。已知：RCOOH+H2O请回答下列问题：(1)AB反应的条件是_，BC反应的类型为_。(2)化合物X的结构简式为_，习惯命名法的名称为_。(3)化合物E中含氧官能团名称为_，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式_。(4)化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为_。芳香族化合物可与金属Na反应产生氢气能与银氨溶液发生银镜反应。(5)参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备的合成路线_(无机试剂任选)。15（2022江苏扬州一模）紫草素类化合物G具有不同程度的细胞毒作用和抗肿瘤作用，其合成路线如下图所示：(1)A中碳元素的杂化方式是
14、_， 中含有_键。(2)B的结构简式_。(3)EF的反应类型_。(4)A到B的反应中生成一种副产物，其同分异构体满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式_。I.能和溶液发生显色反应；II.核磁共振氢谱图显示4个吸收峰。(5)请设计以 和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干) _。16（2022山东日照模拟预测）化合物K是合成新冠肺炎新药-瑞德西韦(Remdesivir)的关键中间体。一种使用烃的衍生物E合成化合物K的路线如下：已知：. (R、R均为取代基)回答下列问题：(1)B中官能团的名称为_。(2)检验G中是否含有E的试剂为_。(3)C生成D的化学方程式为_。(4)G
15、的结构简式为_；符合下列条件的G的同分异构体有_种。遇溶液发生显色反应苯环上有3个取代基，除苯环外不含有其它环红外光谱仪测得结构中有、。(5)写出苯甲醛为原料制备 的合成路线_。(无机试剂任进)17（2022广东二模）化合物是合成某降脂药的中间体，其合成路线如下：已知：。回答下列问题：(1)A的化学名称为_，C的结构简式为_。(2)D中含氧官能团的名称为_，由D和G生成H的反应类型为_。(3)由E生成G的化学方程式为_。(4)化合物M与F互为同分异构体，同时满足下列条件的M有_种。.能发生水解反应；ii.发生银镜反应能生成；.核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子。其中核磁共振氢谱有
16、五组峰，且峰面积之比为62211的结构简式为_(任写一种)。(5)参照上述合成路线，设计由和合成的路线：_(无机试剂任选)。18（2022辽宁大连一模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：已知：芳香放化合物与卤代烃在催化下可发生如下可逆反应：回答下列问题：(1)A的名称是_；AB的化学方程式为_。(2)L中含氮官能团的名称为_。(3)乙二胺和三甲胺均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是_。(4)G分子中含两个甲基，G的结构简式是_；FG的反应类型是_。(5)的同分异构体中，满足下列条件的有_种(不考虑立体异构)。属于戊酸酯；与溶液作用显紫色。其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为
17、129的结构简式为_。(任写一种)19（2022山西临汾三模）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：已知：i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3+CO2回答下列问题：(1)A的化学名称为_，-NH2的电子式为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应的反应类型是_。(4)D中有_个手性碳原子。(5)写出反应的化学方程式_。(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_种，其中-NH2在链端的有_(写结构简式)。(7)写出以1，6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺
18、( )的合成路线_(其他无机试剂和有机溶剂任选)。20（2022湖北武汉二中模拟预测）化合物G是治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)反应所需的试剂和条件是_，的反应类型是_。(2)C分子中最多共面的碳原子数有_个，E中官能团的名称是_。(3)写出的化学方程式_。(4)能将酯基还原成醇羟基，F的分子式是，则F的结构简式为_。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种。分子中含苯环且只有两个取代基，官能团分别在两个取代基上，即不与苯环直接相连。该分子催化氧化的产物能发生银镜反应。(6)以苯甲醇、和必要的无机试剂为原料，参照上述流程合成，写出合
19、成路线_。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)(2)醛基、醚键(3)+HBr(4)(5) (或) 消去反应(6)4(7)2(1) 甲基环己烷(2)羧基、羟基(3)缩聚反应(4)+H2SO4+H2O(5) 7 或或(6)3(1)(2)BCD(3) + +H2O(4)(5)(6)H2C=CH2 C2H5OHCH3CHO4(1) 5 Br2/光照(2) 取代反应 氟原子、羧基(3)(4) NH3(5)、5(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2(2)6(3) CH3CH2OH 取代反应(4)+CH3CH2OH(5) 。
20、6(1) 取代反应 羟基(2) ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O (3)(4) 4 22(5)7(1)酯基和羰基(2)1(3)还原反应(4)(5)(6)8(1)CH3COOH(2)氧化反应(3)醛基、羧基(4)(5)cd(6) +H2O9(1)羟基、醚键、羰基(2) 加成 取代(3)(4)(5)，+10(1) 2，5-二甲基苯乙酸(2) 碳溴键 取代反应(3)(4) 12 11(1) 浓硝酸和浓硫酸 酯基(2) 强 氯原子是吸电子基团，使氯乙酸的羧基中的羟基极性更大，更易电离出氢离子(3)H2O+C2H5
21、OH(4) 消去反应(5) 7 12(1)(2)羧基(3)取代反应(4)b(5)(6) n：(n+1) 4n13(1) 1，3丙二醇 氧化反应 酯基、酰胺基(2)(3)(4)、(5)CH2=CH-COOCH3 14(1) 光照 取代反应(2) 间二苯酚(3) 羰基、酚羟基 +2NaOH+2H2O(4)16(5)15(1) sp2、sp3 14(2)(3)氧化反应(4) 或(5)16(1)氰基、羟基(2)氯化铁溶液(3)+H2O(4) 20(5)17(1) 苯乙酸 (2) 羰基(或酮基、酮羰基) 取代反应(3)+CH3OH(4) 10 (或或)(5)18(1) 丙酸 CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl(2)氨基、酰胺基(3)乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能(4) 取代反应(5) 64 或19(1) 3-甲基丁醛或异戊醛 (2)(3)加成反应(4)2(5) +CO(NH2)2+CO2NH3+H2O(6) 5 、(7)20(1) Br2(g)、光照 取代反应(2) 9 酯基、醚键(3)(4)(5)9(6)答案第26页，共10页