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1、第一节第一节 醇和酚醇和酚(1) 1. 1.什么叫烃的衍生物什么叫烃的衍生物? ? 如果烃分子中的氢原如果烃分子中的氢原子被子被-OH-OH取代产物是什么取代产物是什么? ?羟基化合物羟基化合物链烃基链烃基与羟基相连而成与羟基相连而成苯环苯环与羟基直接相连而成与羟基直接相连而成可分为可分为一元一元羟基化合物羟基化合物和和多元多元羟基化合物羟基化合物2.2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成? ?C C2 2H H5 5- -BrBr+NaOH C+NaOH C2 2H H5 5- -OHOH + NaBr + NaBr水水 烃分子中的氢原子被含有烃分子中的氢原子被
2、含有氧的原子团氧的原子团取代得取代得到的化合物称为烃的到的化合物称为烃的含氧衍生物含氧衍生物。醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇: :不饱和一元醇不饱和一元醇C Cn nH H2n+12n+1OHOH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等1 1、醇的分类：、醇的分类：一、醇一、醇相对分子质量相对分子质量沸点沸点/050100-50-1003040 50 60羟基数羟基数沸点沸点/015020010050123醇醇烷烷乙？醇乙？醇丙？醇丙？醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多一、醇一、醇a a乙醇的物理
3、性质乙醇的物理性质 乙醇（酒精）是无色透明、具有乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味特殊香味的液的液体，密度比水小，沸点比水低，体，密度比水小，沸点比水低，易挥发易挥发，任意比溶任意比溶于水于水，能溶解多种无机物和有机物。，能溶解多种无机物和有机物。 b b乙醇的分子结构乙醇的分子结构化学式：化学式：C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OH OH 或或 C C2 2H H5 5OH OH 结构式：结构式： 极性分子极性分子分子极性：分子极性：结构简式：结构简式：二、乙醇二、乙醇1 1、乙醇的物理性质和分子结构、乙醇的物理性质和分子结构甲醇、乙醇、丙醇甲醇、乙醇、丙醇均可以
4、与水任意均可以与水任意比例混溶比例混溶乙醇的结构式：乙醇的结构式： 2 2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质2CH2CH3 3CHCH2 2- -O OH H +2 +2NaNa 2CH 2CH3 3CHCH2 2O ONaNa + + H H2 2 11乙醇与钠反应乙醇与钠反应现象：缓慢产生气泡，现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上金属钠沉于底部或上下浮动。下浮动。产物乙醇钠在水中强烈水解产物乙醇钠在水中强烈水解CHCH3 3CHCH2 2-O-ONaNa + H + H2 2OCHOCH3 3CHCH2 2OH + OH + NaNaOHOH 练习：练习：写出乙醇与写出乙醇与K K、CaC
5、a分别反应的化学方程式分别反应的化学方程式 22乙醇的乙醇的消去反应消去反应HH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 + H2OHOHH C CH浓硫酸浓硫酸C C2 2H H5 5- -OHOH + + H H-O-C-O-C2 2H H5 5140 140 C C2 2H H5 5-O-C-O-C2 2H H5 5 + H+ H2 2O O乙醚乙醚1 1）反应温度：）反应温度：170 2170 2）加碎瓷片）加碎瓷片3 3）V V乙醇乙醇:V:V浓硫酸浓硫酸=1:3 4=1:3 4）检查气密性）检查气密性注意注意事项：事项：33乙醇乙醇取代反应取代反应 CHCH3 3CHCH2 2-OH +
6、 HBr-OH + HBr CH CH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O O4 4 乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应 (1)(1)乙醇的燃烧乙醇的燃烧（2 2）乙醇的）乙醇的催化氧化催化氧化乙醛乙醛H HH HH HH HH HO OC CC CH H + + O O2 2H HO OH H催化剂催化剂2H2HC C C + 2H C + 2H2 2O OH H2 2CHCH3 3CHCH2 2OH+3OOH+3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O + QO + Q 点燃点燃CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONa乙醇的氧化反应乙醇的
7、氧化反应CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4170浓浓H2SO4140CH3C-O-CH2CH3O55、醇的化学性质、醇的化学性质与乙醇相似与乙醇相似有机的氧化还原反应有机的氧化还原反应: : 加加氢氢去去氧氧是还原是还原; ; 加加氧氧去去氢氢是氧化是氧化. .CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOO补充知识：补充知识：第二课时第二课时 苯酚苯酚物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别脂 肪 醇脂 肪 醇芳香醇芳香醇 酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2
8、2OHOHOHOHOHOHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环 直接相连直接相连练练1 1：判断下列哪些化合物属于酚类？：判断下列哪些化合物属于酚类？（2 2）与（）与（4 4）是什么关系？最简单的酚是什么？）是什么关系？最简单的酚是什么？(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH 同分异构体同分异构体OHOH+ NaOH+ NaOH ONaONa+ H+ H2 2O O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3ONa+HC
9、lOH+NaCl结论结论: HCl: HCl CHCH3 3COOHCOOH H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH OH + Br2OH BrBrBr+ 3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 3溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeFe作催化剂作催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上邻对位三个氢原子邻对位三个氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个氢原子一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴
10、取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 这一反应也可检验苯酚这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验用苯酚的这一性质检验FeClFeCl3 34、氧化反应、氧化反应OHOCH3，它不可能具有的性质是：它不可能具有的性质是：（1 1）易溶于水）易溶于水 （2 2）可燃性）可燃性 （3 3）能使酸性）能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 （4 4）能加聚反应）能加聚反应 （5 5）能跟）能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 （6 6）与）与NaOHNaOH溶液反应溶液反应 A A（1 1）（）（4 4） B B（1 1）（）（2 2）（）（6 6） C C（1 1）（）（5 5） D D（3 3）（）（5 5）（）（6 6） ( )c用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四四种溶液鉴别开来？现象分别如何？种溶液鉴别开来？现象分别如何？回子菜单回子菜单苯甲醇邻甲基苯酚萘酚环己醇对苯二酚苯乙醇能和金属钠反应是能和金属钠反应是_ 能与氢氧化钠溶液反应的是能与氢氧化钠溶液反应的是 。 A B C D E F B C E