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1、5/29/2023 1:13 AM第一节 醇 酚新课标人教版选修五 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物5/29/2023 1:13 AM目录第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇；乙二醇；丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应5/29/2023 1:13 AM“明月几时有，把 问青天。”苏轼水调歌头酒关于酒，同学们知道些什么？说说看。5/29/2023 1:13 AM5/29/2023 1:13 AM 乙醇的医疗作用：有加快人体
2、血液循环，使人兴奋作用。在人体内新陈代谢主要靠 肝脏进行。当人体内含有大量酒精时，酒 精不能及时代谢就在肝脏和大脑内积畜，损害人体的多种器官。5/29/2023 1:13 AM世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 一、醇分子式 结构式 结构简式 官能团C2H6OHCCOH H HH HCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）空间结构:(一）、乙醇1.组成与结构:人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5
3、化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 物理性质乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。、乙醇 检验酒精中是否含水，可用无水硫酸铜来检验。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。如何将工业酒精变为无水酒精？人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT
4、)5/29/2023 1:13 AM 化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。、乙醇(1)跟金属反应人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM钠与水 钠与乙醇钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下钠的形状是否变化 熔成小球仍是块状有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音有无气泡 放出气泡放出气泡剧烈程度 剧烈 缓慢化学方程式2Na2H2O 2
5、 NaOH H2问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。5/29/2023 1:13 AM 2 C2H5OH+2Na 2 C2H5ONa+H2 乙醇钠 练习 CH3CH2CH2OH+Na ROH+Na 醇钠 2 2 2 RONa+H2 2 2 2CH3CH2CH2ONa+H2 丙醇钠醇与活泼金属反应5/29/2023 1:13 AM(2)消去反应实验 3-1实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫
6、酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯5/29/2023 1:13 AM制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？5/29/2023 1:13 AM放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。温度计的位置？温度计
7、感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精
8、和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AMHCCHHOHHH浓硫酸170CH2=CH2+H2O原理:讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2Br CH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热CBr、CH CO、CHC=C C=CCH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到
9、170 人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140 CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF人教版选
10、修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM19焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。2CO2+3H2O热 C2H5OH+3 O2点燃(4)氧化反应燃烧人教版选修5化学3.1醇 酚课件
11、(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM乙醇还能发生什么反应呢？向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受乙醇中，反复多次，观察并感受（11）铜丝灼烧后颜色有何变化？）铜丝灼烧后颜色有何变化？（22）铜丝趁热插入乙醇中的现象？）铜丝趁热插入乙醇中的现象？（33）乙醇气味的变化？）乙醇气味的变化？观察与思考实验现象：红色u受热变黑色CuO，热的黑色CuO伸入乙醇中变成光亮红色，并闻到有刺激性气味。实验过程中请注意安全！5/29/2023 1:13 A
12、M 思考：铜丝的作用是什么？催化剂 CH3CH2OH+O2 Cu Cu CH3OCuCu和和OO22 2CH3CHO+2H2O 2试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式：催化氧化5/29/2023 1:13 AM2Cu+O2=2CuO CH3COH HH2 CuO H2O CH3Cuo或CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu Cu 将上述两个方程式相加，可得：由此可见，实际起氧化作用的是CuO而 Cu是催化剂5/29/2023 1:13 AM2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂两个氢脱去与O结合成水当-C上
13、没有氢或只有一个氢的情况又如何氧化呢？启迪思考：CCHHHHHOH 碳5/29/2023 1:13 AM2CH3CCu 或Ag+O2+2 H2O2CH3CHOHHOHRCHOHHCu 或Ag，O2有机产物?RCHOHRCu 或Ag，O2RCOH醛RCROHR?有机产物?RCOR酮人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）醇类被氧化的分子结构
14、条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _E.环己醇_F.乙二醇_G.2,2-二甲基-1-丙醇_甲醛苯甲醛环己酮 乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇
15、 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反应人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM身边的化学 酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PP
16、T)5/29/2023 1:13 AM驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM总结乙醇的化学性质与其结构的关系人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精、乙酸、乙醚。4、乙醇的用途和工业制法1）用途2）工业制法A、发酵法B、乙烯水化法人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PP
17、T)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM1.醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。2.醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇（二）醇的概念和分类人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM3醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯
18、烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM 醇的命名和同分异构体编号：选主链：写名称：选含COH的最长碳链为主链，称某醇从离COH最近的一端起编号取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）例
19、1.给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇、醇的命名人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AMCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习 写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油）人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共8
20、9张PPT)人教版选修5化学3.1醇 酚课件(共89张PPT)5/29/2023 1:13 AM醇类的同分异构体可有：碳链异构 羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH):C4H10O C3H8O、醇的同分异构体醇：4种；醚：3种 醇：2种；醚：1种5/29/2023 1:13 AM思考与交流：名称 结构简式 相对分子质量 沸点/甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630-88.6 乙醇C2H5OH 46 78.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中
21、的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质5/29/2023 1:13 AM R R R R R RO OO OOOH H H H H H醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）醇的物理性质5/29/2023 1:13 AM学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于
22、1丙醇，其原因是：。醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。5/29/2023 1:13 AM1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。、重要的醇简介5/29/2023 1:13 AM课后巩固练习
23、+NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（），能发生消去反应的有（）CH3CCH2OHCH3CH35/29/2023 1:13 AM课后巩固练习+NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（），能发生消去反应的有（）CH3CCH2OHCH3CH3CH2ONaCH2ONa2+H2 A B D5/29/2023 1:13 AM吗啡分子两个羟基
24、均可说明吗啡属于醇类吗？酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物5/29/2023 1:13 AMCH2 OHOHOH CH3OHCHCH3 CH3CH2OHCH2 OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)(F)指出下列物质哪些是醇?知识回顾5/29/2023 1:13 AM科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。5/29/20
25、23 1:13 AM苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，简写为、或_。C6H5OH 二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚中至少有12个原子处于同一平面上。5/29/2023 1:13 AM5/29/2023 1:13 AM【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚软膏的说明书（部分）预测：苯酚可能具有哪些性质？苯酚能与空气反应5/29/2023 1:13 AM活动：探究苯酚的物理性
26、质实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊5/29/2023 1:13 AM纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚
27、的稀溶液可作防腐剂和消毒剂。苯酚的物理性质5/29/2023 1:13 AM苯酚的性质化学性质OH预测苯酚可能有什么化学性质？取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化5/29/2023 1:13 AM分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？如何用实验加以证明？OH 115/29/2023 1:13 AM实验二:性质探究紫色石蕊试液苯酚浊溶液无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？5/29/2023 1:13 AM性质探究实验三:苯酚浊溶液NaOH溶液说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。5/2
28、9/2023 1:13 AM 乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.OH+NaOH ONa+H2O苯酚钠不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。5/29/2023 1:13 AM性质探究实验四:澄清 浑浊说明苯酚的酸性强弱:盐酸碳酸苯酚+HCl+NaCl OH ONa(俗名:石炭酸)分两等份通入CO2ONa溶液加HCl不是有机酸5/29/2023 1:13 AM2？+CO2+H2O+Na2CO3OH ONa2+CO2+H2O+NaHCO3OH ONa+Na
29、2CO3OH ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液实验五:5/29/2023 1:13 AM（1）弱酸性又名：石炭酸三、苯酚的化学性质NaOH+H2OHCl NaClCO2H2O NaHCO3Na2CO3 NaHCO3-OH-O-+H+5/29/2023 1:13 AM试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别 乙醇 苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和 比水剧烈无 有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+【学与问1】2 2Na+H25/29/2023 1:13 AMOH活动：探究羟基对
30、苯环的影响实验 溴水+苯酚溶液现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-活化5/29/2023 1:13 AM三、化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-应用：苯酚的定性检验和定量测定注意：取代位置是羟基邻位和对位5/29/2023 1:13 AM思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？Br2 6molOHOHCH=CHOH5/29/2023 1:13 AM试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别 苯 苯酚结构简式溴化反应
31、溴的状态条件产物结论原因-OH液溴需催化剂浓溴水不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代【学与问2】5/29/2023 1:13 AM（三）化学性质（3）显色反应苯酚稀溶液用途：检验苯酚或Fe3+的存在现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色5/29/2023 1:13 AM（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4）氧化反应无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色（三）化学性质5/29/2023 1
32、:13 AM（5）加成反应-与H2反应+3 H2OHOHNi5/29/2023 1:13 AM苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂5/29/2023 1:13 AM问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分 子 中 羟 基 上 的 氢 更 易 电 离，使 溶 液 显 弱 酸 性，电离方程式为 H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：5/29/202
33、3 1:13 AM注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与 Na2CO3溶液反应：C6H5OH Na2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。苯 苯酚反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚反应条件 催化剂 不需催化剂被取代的氢原子数 1个 3个反应速率 慢 快5/29/2023 1:13 AM总结醇与酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚实例 CH3CH2OH官能团 醇羟基OH 醇羟基OH 酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接
34、相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色5/29/2023 1:13 AM问题2酚类的同分异构体。碳架异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例1、写出C8H10O、C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。5/29/2023 1:13 AM环保点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用
35、水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。5/29/2023 1:13 AM小节第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇；乙二醇；丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应5/29/2023 1:13 AM1、下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与金属钠发生反应的是（）v 能与氢气发生加成反应的是()CH2OHOHCH
36、3OHB、DA、B、DA、B、C、D5/29/2023 1:13 AM练一练2、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E5/29/2023 1:13 AM3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质 苯酚 乙醇NaOH KSCN现象FeCl3溶液紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀血红色溶液练一练5/29/2023 1:13 AM4、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠
37、和苯的混合物苯酚5/29/2023 1:13 AM知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系例1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)和金属钠反应时断键_。(2)和浓硫酸共热至170 时断键_。(3)和浓硫酸共热至140 时断键_。(4)在银催化下与O2反应时断键_。5/29/2023 1:13 AM练习1对于，若断裂CO键，则可能发生的反应有()与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应A B C D知识点2：醇的催化氧化例2下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇 B1丙醇C2,2二甲基1丙醇 D2甲基2丙醇解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个
38、或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含);若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含)。BD5/29/2023 1:13 AM练习2下列4种醇中，不能被催化氧化的是()D5/29/2023 1:13 AM典例导析知识点1：酚的化学性质例1下列关于苯酚的叙述中正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个
39、 原 子 将 处 于 同 一 平 面 上，也 就 是 说苯 酚 中 的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B5/29/2023 1:13 AM练习1漆酚()是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应和加成反应D不能被酸性KMnO4溶液氧化D5/29/2023 1:13 AM 练习2对于有机物，下列说法中正确的是()A
40、它是苯酚的同系物B1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应B5/29/2023 1:13 AM知识点2：醇与酚性质的比较例2A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，“”代表无反应)：请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。Na NaOH Br2A B C 5/29/2023 1:13 AM解析由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱和，C7H8符合苯的同系物CnH2 n5的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与Na、NaOH、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通CC和CC结构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。5/29/2023 1:13 AM答案A为酚：可能为、或；B为醇：；C为醚：。5/29/2023 1:13 AM