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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚1、什么叫烃的含氧衍生物、什么叫烃的含氧衍生物? 2、烃的含氧衍生物包括哪些种类？、烃的含氧衍生物包括哪些种类？3、如果烃分子中的氢原子被、如果烃分子中的氢原子被OH取代产物属于哪类取代产物属于哪类物质物质?烃的含氧衍生物的概念：烃的含氧衍生物的概念：烃分子中的氢原子被含有氧的烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。含羟基化合物含羟基化合物醇醇酚酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。原子相连的化合物。分子中羟基与苯环直接相连
2、而分子中羟基与苯环直接相连而形成的化合物。形成的化合物。烃的含氧衍生物的类别：烃的含氧衍生物的类别：醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇:不饱和一元醇不饱和一元醇CnH2n+1OH二元醇二元醇选长链选长链含羟基；含羟基； 编位次编位次羟基始。羟基始。 4321OH1丁醇丁醇4321OH2丁醇丁醇选长链选长链含羟基；含羟基； 编位次编位次羟基始。羟基始。 43211,2丁二醇丁二醇3211,3丙二醇丙二醇OHOHOHOH相对分子相对分子质量质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-100304050 60表表3-2图图沸点沸点/0
3、15020010050123醇醇烷烷乙醇？乙醇？丙醇？丙醇？相对分子质量相相对分子质量相近的醇和烷烃相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远比，醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OH OH 或或 C C2 2H H5 5OHOHH C C O H H HH H 乙醇的结构式乙醇的结构式4、化学性质（以乙醇为代表）、化学性质（以乙醇为代表）官能团：羟基官能团：羟基 OH4、化学性质（以乙醇为代表）、化学性质（以乙醇为代表）与钠的反应与钠的反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ON
4、a + H2 消去反应：消去反应：羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水H C C H H OHH H CH2CH2 + H2O 浓硫酸浓硫酸 170思考：思考：CH3OHOHCH3OHCH3CH31、2、3、不能不能能能不能不能乙烯的实验室制法 实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物，实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物，使乙醇分解来制取乙烯（使乙醇分解来制取乙烯（CH2=CH2）。）。反应的过程为：反应的过程为：HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H H+H2O 170C反应装置及收集方法：反应装置及收集方法：装置类型：装置类型： 液液+ +液液气气思考与交流思考与交流（1 1）浓硫酸
5、与乙醇的体积比为）浓硫酸与乙醇的体积比为3 3：1 1，混合时应将浓硫酸，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。缓缓加入乙醇中并不断搅拌。C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4（浓）（浓）=CO2+2SO2+2H2O（2 2）为了防止溶液剧烈沸腾，需要在混合液中加入少）为了防止溶液剧烈沸腾，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。量的碎瓷片。（4）对反应温度的要求：）对反应温度的要求：170以下及以下及170 以上不能以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至有效脱水，故必须迅速将温度升至170并保持恒温。并保持恒温。 140 时时 分子间脱水分子间脱水生成乙醚和水生成乙醚和水 ；
6、170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。zxxk （3 3）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下！）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下！（6 6）气体的净化：）气体的净化：NaOHH2SO4可能有哪些杂质？可能有哪些杂质？ 思考思考 在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SOSO2 2, ,试设计试设计一个实验，检验一个实验，检验SOSO2 2的存在并验证乙烯的还原性。的存在并验证乙烯的还原性。（5）浓硫酸：催化剂、脱水剂。）浓硫酸：催化剂、脱水剂。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物OH 试写出
7、下列化合物消去试写出下列化合物消去H2O后可得到的产物的结构后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。简式（暂不考虑顺反异构）。CH3OHCH3CH2CH2CCH2CH3分子间脱水分子间脱水乙醇与浓氢卤酸的取代反应乙醇与浓氢卤酸的取代反应2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O140浓硫酸浓硫酸 CH3CH2OH HBr氧化反应：有机物分子失氢得氧的反应氧化反应：有机物分子失氢得氧的反应 。 CH3CH2BrH2O2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu或或Ag 氧化反应氧化反应 还原反应：有机物分子失氧得氢的反应还原反应：有机物分子失氧得氢的反应 。
8、乙醇能被高锰酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使高锰乙醇能被高锰酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色。酸钾酸性溶液褪色。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使重铬乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使重铬酸钾酸性溶液由橙黄色变为灰绿色。酸钾酸性溶液由橙黄色变为灰绿色。甲醇：有毒，工业酒精中含有甲醇不能饮用。甲醇：有毒，工业酒精中含有甲醇不能饮用。乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇(又称甘油又称甘油)：无色、粘稠、有甜味的：无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。汽车用乙二醇防冻剂，丙三醇用于制
9、造炸药，配制化妆汽车用乙二醇防冻剂，丙三醇用于制造炸药，配制化妆品等。品等。乙醇能不能被其他氧化剂氧化？乙醇能不能被其他氧化剂氧化？ 实验实验3-2 CCHHHHHOH 脱去两个氢与脱去两个氢与O结合成水结合成水OHOHOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2ONaCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OCH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaHBr浓浓H2SO4 170浓浓H2SO4 140 CH3 COCH2CH3O1下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过由于
10、乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过 分液的方法除去分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用 乙醇提取中药的有效成分乙醇提取中药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾 兑各种浓度的酒兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发，所以才有熟语由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子酒香不怕巷子 深深”的说法的说法2.在下列物质中在下列物质中,分别加入金属钠分别加入金属钠,不能产生氢气的是不能产生氢气的是( ) A. 苯苯 B、蒸馏水、蒸馏水 C、无水酒精、无水酒精 D、
11、75的酒精的酒精AA3、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（ ） A.两个碳原子都以单键相连两个碳原子都以单键相连 B.分子里都含有个相同的氢原子分子里都含有个相同的氢原子 C. 乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基 取代后的产物取代后的产物 D乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上 的氢原子不如水中的氢原子活泼的氢原子不如水中的氢原子活泼 B5、如何利用乙醇制备、如何利用乙醇制备 ？CH2CH2OHOH浓硫酸浓硫酸 170CH2CH2H2OCH3CH2OH Br B
12、rCH2CH2Br2CH2CH2 2 NaOH OH OHCH2CH2 Br BrCH2CH2 2 NaBr 什么是酚什么是酚? 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。醇。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。1、苯酚的结构、苯酚的结构 常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）的水层，下层是溶有水的苯酚层）分子式：分子式：结构简式：结构
13、简式：2、苯酚的物理性质（、苯酚的物理性质（P52）OH 或或C6H5OH苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。应立即用酒精洗涤。注意注意C6H6O3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性ONa H2OOHOHONa H2O CO2 ONa HClOH NaOH 苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应OH Br2OHBrBrBr HBr P.54 学与问学与问1、苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的、苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。不同。2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。小结：