有机化学-10真题及答案解析-考研试题文档资料系列.doc

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1、机密 启用前和使用过程中厦门大学2010年招收攻读硕士学位研究生入 学 考 试 试 题科目代码：617科目名称：基础化学招生专业：化院、材料学院、能源研究院各相关专业考生须知：答题必须使用黑（蓝）色墨水（圆珠）笔；不得在试题（草稿）纸上作答；凡未按规定作答均不予评阅、判分。一、解答下列问题。（40分）1. 分别用中、英文系统命名法命名下列化合物： （6分）2. 将下列化合物按酸性由大到小的顺序排列： （1分）3. 通常情况下，2,4-环己二烯-1-酮总是以它的烯醇式存在。请写出2,4-环己二烯-1-酮及其烯醇式的结构式并说明该烯醇式比酮式稳定的原因。（2分）4. 下列两个SN2反应在质子溶剂中

2、进行，哪个反应速率快？ （1分）5. 下列两个制备甲基异丙基醚的反应，哪个产率高？ （1分）6. 用反应式表示如何将1-chloro-4-methylbenzene分别转化为下列化合物（可使用任何其他有机和无机试剂）： （6分）7. 请分别写出下列各转化反应所需的氧化剂或还原剂： （5分）8. 用反应式表示如何分别由下列化合物制备C6H5CH2NH2（可使用其他任何有机和无机试剂）： （10分）9. 写出丙醛分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式： （8分）二、写出下列反应的主要有机产物，必要时写明产物的立体构型。（15分）三、写出下列反应的机理，用弯箭头“”表示电子对的转移，用鱼钩箭头“”表

3、示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。（20分）四、推测结构。（25分）（1）写出下述合成路线中化合物AD的立体结构式。（8分）（2）下面所列是工业上生产维生素A乙酸酯的一条合成路线，请写出该路线中化合物EK的结构式及化合物E转化为F的反应机理： （10分）（3）请根据红外光谱和核磁共振谱推测化合物L（C5H10O2）的结构式。（3分）（4）2-（2-丙烯基）苯酚与过氧乙酸反应得到化合物M：化合物M的波谱数据如下：MS（m/z）：150（M+），132IR（cm-1）：3400（宽峰） 750（690至710之间无吸收）1HNMR（ppm）：6.77.0（m，4H），4.0（m，1H），3.

4、9（d，2H），2.9（d，2H），1.8（1H，D2O交换后消失）请写出化合物M的结构式。 （4分）五、完成下列转化（可使用必要的无机及其他有机试剂）： （10分）六、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物： （15分）七、实验题： （25分）1. 是非题（5分）（1）用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一定是纯化合物。（ ）（2）用柱色谱法分离有机化合物，在洗脱过程中，吸附能力弱的组分随溶剂首先流出。（ ）（3）乙酰苯胺进行重结晶时，若在加热煮沸过程中，烧杯底部有油状物出现，说明溶剂不够。（ ）（4）制备肉桂酸的实验中，在水蒸气蒸馏前，可用氢

5、氧化钠代替碳酸钠使粗产物成盐。（ ）（5）制备肉桂酸的实验中，所用的仪器和试剂都要彻底干燥。（ ）2. 选择题（5分）（1）造成火灾的危险性最大的是：（ ）。 A 酒精 B 乙醚 C 煤油 D 苯（2）重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列（ ）介质下可以进行。 A 强酸性 B 弱酸性 C 弱碱性 D 强碱性（3）在制备对氯苯氧乙酸实验中，三氯化铁起（ ）作用。 A 催化剂 B 检验试剂 C 氧化剂 D 以上都不对（4）测定有机物熔点时，在低于被测物质熔点10左右时，加热速度控制在每分钟升高（ ）为宜。 A 12左右 B 45左右 C 910左右 D 1520左右（5）在分馏操作中，说法正确

6、的是（ ）。 A 分馏柱可以进行多次的汽化、冷凝 B 混合物蒸汽进入分馏柱时，沸点较低的组分优先冷凝 C 可以分离、纯化共沸混合物 D 分馏的基本原理与蒸馏不同3. 填空题 （10分）（1）制备苯甲酸乙酯的实验是根据_原理来提高产率，具体措施有：_；（2）现有CaCl2，MgSO4，Na，固体NaOH，K2CO3，请为下列有机化合物选择合适的干燥剂填入表中（每种干燥剂只能用一次）醋酸正丁酯正溴丁烷2-甲基-2-己醇乙醚苯胺（3）在甲基橙的制备实验中，用_试纸变色来检验重氮化的反应终点，当试纸立即显深蓝色，说明_过量，可用加入_的方法分解。4. 下面是一个要蒸馏10ml乙醚的实验装置，请找出其中

7、的错误并予改正（用文字表述）。（5分）2010年真题答案及解析一、解答下列问题。1. （1） 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3-hydroxy-4-methyoxybenzaldehyde （2） （2S，3S）-2,3-二溴丁酸 （2S，3S）-2,3-dibromobutanoic acid （3） 3-氨基-1-丙醇 3-amino-1-propanol2. 酸性大小顺序为：（4）（3）（2）（1）【解析】：与羧基相连的基团吸电子能力越强，相应的羧酸酸性越强；与给电子基团相连时，相应的羧酸酸性比原羧酸弱。3. 【解析】：本题考查的羰基化合物酮式与烯醇式的转换知识，由于酮式不能构成芳香体系，

8、稳定性没有具有芳香体系的烯醇式强，所以烯醇式更稳定。4. SN2反应速率： （1）快。在质子溶剂中进行，试剂亲核性越强，反应速率越快。5. （2）的产率高。利用威廉森法制备醚时，使用一级卤代烷反应的产率高。6. 【解析】：本题考查了由甲基苯转变为羧酸的方法。7. 【解析】：本题考查了羰基、酯基的还原方法及醇氧化醛、酸的方法。8. 【解析】：本题考查的是芳香族伯胺的制备方法。9. 【解析】：本题考查醛羰基的反应。二、写出下列反应的主要有机产物，必要时写明产物的立体构型。(1) 【解析】：本题考查的是烯烃与卤素的亲电加成反应，产物是一对外消旋体。（2） 【解析】：本题考查醇与二硫酰氯的反应，构型不

9、变。（3） 【解析】：本题考查的是傅克烷基化反应，伴随着碳正离子的重排。（4） 【解析】：本题考查的是Darzen反应，产物是，-环氧酸酯。（5） 【解析】：本题考查的是1,2-环氧化合物在碱性条件下的开环反应，亲核试剂进攻取代较少的碳原子。（6） 【解析】：本题考查苯环上亲电取代反应取代基定位规律。（7） 【解析】：本题考查酯的醇解反应。（8） 【解析】：本题考查酸酐的制备反应。（9） 【解析】：本题考查羰基与苯胺的加成反应。（10） 【解析】：本题考查歧化反应。（11） 【解析】：本题考查醇与苯磺酰氯反应中间体的反应，磺化一步构型不变，水解后构型翻转。（12） 【解析】：本题考查的是苯酚的

10、卤化反应。（13） 【解析】：本题考查Perkin反应，主要产物为E构型。（14） 【解析】：本题考查卤代烃的反式消除反应，主要得到E构型的烯烃。（15） 【解析】：本题考查酯缩合反应。三、写出下列反应的机理。（1）【解析】：本题考查酰氯的胺解反应机理。（2）【解析】：本题考查醛用活泼金属的反分子还原反应机理。（3）【解析】：本题考查酮的-氢卤化反应机理。（4）【解析】：本题考查碳正离子重排机理。四、推测结构。（1） 【解析】：解答这类根据反应推断结构式的题时，要求对有机反应必须很熟练，做到根据反应物，立即能够回忆起能够发生哪些反应。本题中化合物A是DA反应产物，B是酯的还原产物， C很明显是

11、醇的卤化反应产物， D是卤代烃还原产物。（2）化合物E转变为化合物F的反应机理为： 【解析】：本题具有一定的难度，突破点是根据化合物F的结构式，结合有机锂试剂和不饱和酮的加成反应，可以推出化合物E的结构式。需要注意的是，格式试剂可以和具有活泼氢的化合物反应，这也是本题解题的关键。写反应机理时可以仔细观察化合物E和F结构式的不同，从而写出合理的反应机理。（3）【解析】：本题比较容易推出L的结构式，突破点是根据核磁共振氢谱，一共有4种氢，并且两种2H呈四重峰，两种3H呈三重峰，容易想到乙基结构，结合分子式，推断是对称的酯，从而推出化合物L的结构式。（4）【解析】：本题由反应式很容易想到烯烃的环氧化

12、反应，不妨按照环氧化反应写出产物，然后根据所给数据验证化合物是否符合，试之发现结果正确。五、完成下列转化（可使用必要的无机及其他有机试剂）。（1）【解析】：本题考查醚的制备，用威廉森法合成醚时，最好使用一级卤代烷。（2）【解析】：本题考查重氮盐与三级胺的偶联反应。（3）【解析】：本题考查磺化反应保护苯环上某一位置的应用。六、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物。（1）逆合成分析如下：合成过程：(2) 逆合成分析如下：合成过程：(3) 逆合成分析如下：合成过程：七、实验题：1、是非题： （1） 也有可能是恒沸混合物。 （2） （3） （4） 不能用氢氧化钠代替，因为氢氧化钠可以使未反应的苯甲醛发生缩合反应。 2、选择题： （1） B （2） B （3） A （4） A （5） A 3、填空题： （1）除去反应中生成的水使平衡向右移动；使用分水器及时分出生成的水，使反应物乙醇大大过量。 （2）MgSO4，CaCl2，K2CO3，Na，固体NaOH。（3）淀粉碘化钾，亚硝酸，尿素。 4、回答下列问题： 用50ml烧瓶不合适，应改为25ml烧瓶。 温度计水银球位置偏高，应该使水银球上端与蒸馏头侧管口下限在同一水平线上。 使用球形冷凝管不正确，应改为直型冷凝管。 冷凝管进出水口颠倒了，应改为下面进水口，上面出水口。 使用烧杯作为接受瓶不合适，应改为锥形瓶。