同分异构体专题ppt课件.pptx

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1、同分异构体与同系物专题同分异构体与同系物专题浩平教育出品浩平教育出品一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物 同系物同系物 同一种物质同一种物质 同素异形体、同位素同素异形体、同位素1.1四四“同同” 概念比较概念比较概念概念 同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体 同位素同位素研究研究对象对象 限制限制条件条件 实例实例 有机物有机物结构相似，结构相似，分子分子组成相组成相差一个或若差一个或若干个干个CH2原子原子团团的有

2、机物的有机物CH4、CH3CH(CH3)2化合物化合物分子式相分子式相同同，结构结构不同的不同的化化合物合物C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH单质单质同一种元同一种元素组成的素组成的不同不同单质单质O2和和O3原子原子质 子 数质 子 数相 同 中相 同 中子 数 不子 数 不同 的同 的 原原子子121121113113HHHHHH、 、类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点 碳链异构碳链异构指的是碳原子的指的是碳原子的连接顺序连接顺序不同不同如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷位置异构位置异构指的是指的是官能团位置官能团位置不同不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯 类别

3、异构类别异构指的是指的是官能团的种类官能团的种类不同不同如乙醇和二甲醚如乙醇和二甲醚顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写1. 烷烃的同分异构体书写烷烃的同分异构体书写1.1碳链异构碳链异构“减碳法减碳法” (1)所有碳，成直链所有碳，成直链 (2)摘一碳，位置由心到边不到端摘一碳，位置由心到边不到端 (3)摘二碳，摘二碳， 排布同、邻、间排布同、邻、间详细

4、步骤： 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。注注 意：意：l CH3不能连在端点碳上 l CH2CH3不能连在2号碳上l 烷烃只存在碳链异构2. 含官能团有机物同分异构体的书写含官能团有机物同分异构体的书写（1）残基法

5、：残基法：去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的的醇的同分异构体醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的醚的同分异构体的同分异构体二、同分异构体的书写与判断二、同分异

6、构体的书写与判断l同分异构体的判断l同分异构体的数目熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数 名称名称丁烷丁烷戊烷戊烷己烷己烷异构体数异构体数 名称名称丙基丙基丁基丁基戊基戊基异构体数异构体数235248 甲基、乙基甲基、乙基异构体数：异构体数：1个个2.1残基法（针对一个官能团）残基法（针对一个官能团）【例例3】（1）甲基和丙基同时取代苯环上的一个氢）甲基和丙基同时取代苯环上的一个氢 原子，共有原子，共有_种结构。种结构。 （2）丁醇、戊醛、戊酸共有）丁醇、戊醛、戊酸共有 种碳链异构。种碳链异构。34C5H11 -C4H9 -一、脂肪烃及其衍生物（除去酯）一、脂肪烃及

7、其衍生物（除去酯）C3H7 -2种种4种种8种种请分别写出请分别写出C3H7- 、C4H9- 、C5H11- 各有多少种形式？各有多少种形式？C5H12OC5H10O21.请快速判断化学式为请快速判断化学式为C5H12O、C5H10O、C5H10O2分别属分别属于醇、醛、酸的同分异构体各有都少种？于醇、醛、酸的同分异构体各有都少种？C5H10OC5H11OHC4H9COOHC4H9CHO4种种8种种4种种总结：一元醇、醛、酸的同分异构体为减去官能团剩余部分（烃基）的同分异构体个数1. （2）C4H8O2 属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？C H O2C3H

8、7C4H8O22种种4种种C H O2C3H7C4H8O2甲酸的酯甲酸的酯2 2种种羧酸羧酸酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯1 1种种丙酸甲酯丙酸甲酯1 1种种1. 已知有机物已知有机物D( C5H10O2 )可由有机物可由有机物C （C5H12O）氧化）氧化得到，则得到，则C和和D所成的酯有多少种？所成的酯有多少种？C-C-C-C-COOH C-C-C-C-CH2OHC4H9 -C4H9 -O-C-C-C-C-CC-C-C-C-CO4种种总结：一元酯酯的同分异构体为减去官能团剩余部分（烃基）的同分异构体个数乘以2xxxxxx2种种3种种1种种一、芳香烃一、芳香烃2.2.请判断下列物质苯环上氢的种类请判断

9、下列物质苯环上氢的种类xxxy yy 2种种4种种4种种二、课堂提升二、课堂提升2.请写出分子式为请写出分子式为C9H12含苯环且为苯的一取代物的同分含苯环且为苯的一取代物的同分异构体异构体C9H12C6H5C3H72种种3.请写出分子式为请写出分子式为C8H10 的含苯环的所有同分异构体的含苯环的所有同分异构体C8H10C6H5C2H5C8H10C6H4C2H6C H3C H31种种3种种共共4种种4.请写出分子式为请写出分子式为C8H10O 且遇且遇FeCl3显紫色的所有同分显紫色的所有同分异构体异构体C2H6 OC6H4C8H10OC2H5H OC H3C2H7 OC6H3C8H10OC

10、2H6H OC H33种种6种种共共9种种有酚羟基有酚羟基总结：含有苯环的有机物的同分异构体不但要考虑支链异构情况，还要考虑支链位置。08-海南海南-选考选考-19分子式为分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：的有机化合物有：B A3种种 B4种种 C5种种 D6种种C-C-C-C-OHC-C-C-OHC饱和一元醇饱和一元醇了解醇羟基官能团的特点、并能判断其同分异构体数目。了解醇羟基官能团的特点、并能判断其同分异构体数目。C-C-C-OHCC-C-COHC-C4H9 例例 09-海南海南-选考选考-1818-3分子式为分子式为C5H10O2的的酯酯

11、共有（共有（不考虑立体异构不考虑立体异构）A7种种 B8种种 C9种种 D10种种HCOOC-C-C-CHCOOC-C-CCCHCOOC-C-CCC-C-COOC-CC-COOC-C-CC-COOC-CCHCOOC-CCC-C-C-COOCCC-C-COOCC能判断简单有机化合物同分异构体的数目能判断简单有机化合物同分异构体的数目-C4H9 -C3H7-C3H7例例2.2.1一元取代物：等效氢法一元取代物：等效氢法2.2官能团的位置异构（针对多个官能团官能团的位置异构（针对多个官能团判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的

12、； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。下列有机物的一氯取代物其同分异构下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是体的数目相等的是 BDBD先利用对称性确定一元取代物的种类。对每一种一元取代物，利用对称性逐一移动第二个取代基，书写出二元取代物。注意苯环的对称性注意苯环的对称性有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C.

13、6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，“定二移一定二移一”。依靠思维的有序性，避。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。免重复和遗漏。练习练习3.已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物的数目应为种，则丙烷的六氯代物的数目应为 4 种种2.3多元取代物多元取代物换元思维法换元思维法分析：丙烷分子式分析：丙烷分子式C3H8，二氯代物的分子式，二氯代物的分子式C3H6Cl2，六氯代物的分子式，六氯代物的分子式C3H2Cl62.4官能团的类别异构官能团的类别异构2.4.1不饱和度法不饱和度法、组成通式组成通式可能

14、的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CH2CHCH3与与CnH2n2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃和环和环烯烃烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醛、酮、烯醇、环醇、环醚醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6

15、H12O6)、蔗糖与麦芽糖、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.4.1官能团异构情况小结2.4.2常见有机物官能团的性质常见有机物官能团的性质1.与金属钠反应放出与金属钠反应放出H2 官能团：官能团： 或或 ；2.能与碱反应能与碱反应 官能团：官能团： 或或 （芳香（芳香化合物还应考虑化合物还应考虑 类）；类）；3. 羧酸羧酸+醇醇酯酯+水，条件：水，条件： ；酯；酯+水水羧酸羧酸+醇，条件：醇，条件： 4.在铜催化剂和加热条件下氧化为醛在铜催化剂和加热条件下氧化为醛 含含 基团。基团。5.能发生银镜反应或与新制能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀 含含 基团，可

16、以是醛类，或基团，可以是醛类，或 酸或酸或 酯。酯。-OH(羟基）羟基）-CH2OH-COOH(羧基）羧基）-COOH(羧基）羧基）-COOR(酯基）酯基）酚酚浓硫酸，加热浓硫酸，加热稀硫酸或碱，加热稀硫酸或碱，加热-CHO甲甲甲酸甲酸【例例5】（湖北湖北3月高考仿真，第月高考仿真，第8题题）下列化合物中同分异构体数目最少的是）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ） A.C5H10 B.C6H14 C.C4H9Cl D.C4H10OC解析：解析：A C5H10不饱和度不饱和度=1，可能为单烯烃、环烷烃，可能为单烯烃、环烷烃B.己烷有己烷有5种，见例种，见例1C.-C4H9有有4种，种，C4H

17、9Cl为为4种种D. C4H10O可能为醇可能为醇C4H9OH，4种；也可能为醚。故总数超过了种；也可能为醚。故总数超过了4种种碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序 类别异构类别异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构2.5同分异构体的书写顺序同分异构体的书写顺序2.6立体空间换换元元法法题型训练（一）判断同分异构体（一）判断同分异构体 方法步骤：方法步骤：1. 先看分子式是否相同。先看分子式是否相同。2. 再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑: 一是原子或原子团

18、的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序 二是原子的空间位置二是原子的空间位置 例例1、以下各组物质属于同分异构体的是、以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG 例例2 2、A A、B B、C C、D D、E E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的为同分异构体的是是 。 BC 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。其分子呈立方体结构。如图所示：如图所示：

19、（1）“立方烷立方烷”的分子式为的分子式为 _（2）其一氯代物共有）其一氯代物共有_种种（3）其二氯代物共有）其二氯代物共有_种种Cl123C8H8131）分类法）分类法2）（“残基残基”法）法） 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟

20、醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）。物）。4441.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 433 3）换位思考）换位思考2、同分异构体数目的推测、同分异构体数目的推测练习练习2、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 C

21、H3 CHCH33、根据同分异构体数目推测其母体结构根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是该烃的化学式可能是 （ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6三、同系物三、同系物 结构相似、分子组成上相差一个结构相似、分子组成上相差一个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判断同系物的要点：判断同系物的要点： (1) 结构相似结构相似是指：是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；碳

22、链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽

23、然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可

24、能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 (6) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 3、下列哪组是同系物？（）、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2练习练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl