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1、同分异构体专题训练第1页，本讲稿共14页一、基本概念和知识要点一、基本概念和知识要点 (一一)官能团由少到多，突出有序书写官能团由少到多，突出有序书写二、判断书写二、判断书写第2页，本讲稿共14页第3页，本讲稿共14页的异构体共7种，其中的3种是：，请写出其他请写出其他4种的结构简式：种的结构简式：_。【练习【练习1】烷基取代苯】烷基取代苯可以被酸性可以被酸性KMnO4溶液氧化生成溶液氧化生成但若烷基但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为第4页，本讲稿共
2、14页【练习【练习2】在】在C3H9N中中N原子以三个单键与原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为目为()A2种种 B3种种 C4种种 D5种种【练习【练习3】主链上有】主链上有4个碳原子的某种烷烃，个碳原子的某种烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链也有主链也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体个碳原子的单烯烃的同分异构体有有 （）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种第5页，本讲稿共14页【练习4】某羧酸的衍生物A。化学式为C6H12O2。已知，又知D不与Na2CO3反应，C和E都不能发生银镜反应
3、。A的结构可能有 （）A2种 B3种 C4种 D6种第6页，本讲稿共14页 【例】【例】已知甲苯的一氯代物有已知甲苯的一氯代物有4种，则种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是应该具有的种类数是()A.2种种 B.4种种 C.5种种 D.7种种 (二二)空间结构由线到面到体，突出空空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通间想象和融会贯通第7页，本讲稿共14页 【例】【例】已知甲苯的一氯代物有已知甲苯的一氯代物有4种，则种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是应该具有的种类数是()
4、A.2种种 B.4种种 C.5种种 D.7种种 (二二)空间结构由线到面到体，突出空空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通间想象和融会贯通第8页，本讲稿共14页A.4种种B.6种种C.8种种D.10种种 【例】【例】金刚烷（金刚烷（C10H16）是一种重要的脂）是一种重要的脂环烷烃，它可以看作是环烷烃，它可以看作是4个等同的六元环组成个等同的六元环组成的空间结构，若已知一氯金刚烷有的空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构种结构,则二氯金刚烷的种类有则二氯金刚烷的种类有()第9页，本讲稿共14页A.4种种B.6种种C.8种种D.10种种 【例】【例】金刚烷（金刚烷（C10H16）是一种重要的
5、脂）是一种重要的脂环烷烃，它可以看作是环烷烃，它可以看作是4个等同的六元环组成个等同的六元环组成的空间结构，若已知一氯金刚烷有的空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构种结构,则二氯金刚烷的种类有则二氯金刚烷的种类有()第10页，本讲稿共14页 (三三)定量与定性相结合，体现计算和推理定量与定性相结合，体现计算和推理并举的思想并举的思想 【例】【例】有机物有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为156，完，完全燃烧后只生成全燃烧后只生成CO2和和H2O。(1)写出写出A的的4种可能的分子式：种可能的分子式：_、_、_、_。(2)若若A为链烃，它在为链烃，它在CCl4溶液中跟溶液中跟Br2不不起反应
6、，但是在光照下可以与起反应，但是在光照下可以与Br2发生取代反发生取代反应，取代反应的产物中相对分子质量为应，取代反应的产物中相对分子质量为235的的只有两种只有两种(产量较多的为产量较多的为B，产量较少的为，产量较少的为C)，相对分子质量为，相对分子质量为314的产物有多种。的产物有多种。请写出它们的结构简式：请写出它们的结构简式：A_B_C_相对分子质量为相对分子质量为314的产物有的产物有_种种第11页，本讲稿共14页【例【例12】2002年诺贝尔化学奖表彰的是在年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清看清”生物大分子生物大分子真面目方面的科技成果，一项是美国科学家约翰真面目方面的科技成果，一项是
7、美国科学家约翰芬恩与日本芬恩与日本科学家田中耕一科学家田中耕一“发明了对生物大分子的质谱分析法发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一；另一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希维特里希“发明了利用核磁共振技术发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。原子核磁共振。原子核磁共振（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化）是研究有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相应中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的等性的峰（信号）
8、，谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。原子个成正比。例如二乙醚的结构简式为：例如二乙醚的结构简式为：CH3-CH2-O-CH2-CH3，其核磁共，其核磁共振谱振谱(PMR谱谱)中给出的峰值（信号）有两个，中给出的峰值（信号）有两个，其强度之比为其强度之比为3:2，如下图所示：，如下图所示：(四四)新信息逐渐渗透引入，培养自学和综合应用的能力新信息逐渐渗透引入，培养自学和综合应用的能力第12页，本讲稿共14页(1)结构式为第13页，本讲稿共14页的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为 ；(2)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%
9、，PMR中只有一个信号，请写出其结构简式 。(3)实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：33 321 3111 2211，请分别推断出可能的结构简式：(4)在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因：(5)现有四种最简式均为“CH”的有机物（碳原子数不超过10且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：。第14页，本讲稿共14页