《同分异构体专题.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《同分异构体专题.pptx（50页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、20172017高考化学考试大纲高考化学考试大纲必考内容：必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象同分异构现象，能正确，能正确书写书写简单有机化合物的简单有机化合物的同分异同分异构体构体。选考内容：选考内容：能正确书写简单有机化合物的同分异构体能正确书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。（不包括手性异构体）。1第1页/共50页近五年高考同分异构分值分布近五年高考同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2016新课标全国新课标全国卷，第卷，第9、38题题9分分新课标全国新课标全国卷，第卷，第10、38题题8分
2、分2015新课标全国新课标全国卷，第卷，第11、38题题11分分新课标全国新课标全国卷，第卷，第38题题6分分2014新课标全国新课标全国卷卷，第，第8、38题题9分分新课标全国新课标全国卷卷，第，第7、38题题11分分2第2页/共50页近五年高考同分异构分值分布近五年高考同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2013新课标全国新课标全国卷卷，第，第12、38（5）、）、（6）题）题13分分新课标全国新课标全国卷，第卷，第38题题5分分2012新课标全国卷新课标全国卷，第，第10、38题题9分分3第3页/共50页成直链，一条线；成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，摘一碳，挂中间，往边排，
3、不到端；不到端；摘两碳，成乙基，二甲基同摘两碳，成乙基，二甲基同邻间；邻间；不重复，要写全。不重复，要写全。书写规律书写规律注：注：第一位第一位C上不能连上不能连甲基甲基，第二位第二位C不不能连能连乙基乙基，第三位第三位C不能连不能连丙基丙基1 1、碳链异构、碳链异构第4页/共50页CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3 CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CH CH3 3CHCH3 3 C CHC CH3 3 CHCH3 3C5H121 1、碳链异构、碳链异构第5页/共50页2、官能团位置异构官能团的位置不同而产生的异构。如：如
4、：CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3练习:C3H7Cl有几种同分异构体？CH3CH2CH2ClCl CH3CHCH3 第6页/共50页3、官能团异构分子组成相同，而官能团种类不同产生的异构。如：CH3CH2OH CH3OCH3练习：写出C2H4O2的同分异构体的结构 CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO第7页/共50页二、常见的各类有机物通二、常见的各类有机物通式式符合通式的有机物符合通式的有机物符合通式的有机物符合通式的有机物通式通式通式通式符合通式的有机物符合通式的有机物符合通式的有机物符合通式的有机物通式通式通式通式C Cn nHH2n2n2 2C Cn nHH2n
5、22n2C Cn nHH2n2n1 1NONO2 2C Cn nHH2n62n6 (n6)(n6)C Cn nHH2n2n2 2OOC Cn nHH2n2nC Cn nHH2n2nOO2 2C Cn nHH2n62n6OO (n6)(n6)C Cn nHH2n2nOO烷烃烷烃烷烃烷烃环烷烃、烯烃环烷烃、烯烃环烷烃、烯烃环烷烃、烯烃炔烃、环烯烃、炔烃、环烯烃、炔烃、环烯烃、炔烃、环烯烃、二烯烃二烯烃二烯烃二烯烃苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物醇、醚醇、醚醇、醚醇、醚醛、酮、烯醇醛、酮、烯醇醛、酮、烯醇醛、酮、烯醇羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛酚、
6、芳醇、芳醚酚、芳醇、芳醚酚、芳醇、芳醚酚、芳醇、芳醚硝基化合物和氨基酸硝基化合物和氨基酸硝基化合物和氨基酸硝基化合物和氨基酸CHCH2 2COOHCOOHNHNH2 2|CHCH3 3CHCH2 2NONO2 2第8页/共50页三、同分异构体的书写思路：先判断有无官能团类型间的异构 再进行碳链异构 后进行官能团位置异构【例【例】写出写出C C4 4H H1010O O的所有同分异构体。的所有同分异构体。第9页/共50页CCCCC【例【例】写出写出C C4 4H H1010O O的所有同分异构体。的所有同分异构体。CCCCCCCCCCCC醇类醚类第10页/共50页三、判断同分异构体的方法三、判断
7、同分异构体的方法1.1.等效氢原子法等效氢原子法第11页/共50页等效氢法等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。第12页/共50页思考思考:写出写出C C3 3H H8 8、C C4 4H H1010、C C5 5H H1212的同分异构体的同分异构体,分析分析等效氢及一氯取代物等效氢及一氯取代物C C3 3H H7 7Cl Cl 2 2种种 C C4 4H H9 9Cl Cl 4 4种
8、种 C C5 5H H1111Cl Cl 8 8种种 第13页/共50页、例例1 1：下列分子中分别有几个等效氢原：下列分子中分别有几个等效氢原 子？他们的一氯代物分别有几种？子？他们的一氯代物分别有几种？3 3种种8 8种种4 4种种1 13 31 12 22 23 31 14 44 43 32 26 65 51 18 87 7第14页/共50页ClCl3 32 21 1例例2 2：如图所示，：如图所示，C C8 8H H8 8分子呈正六面体结构，因分子呈正六面体结构，因 而称为而称为“立方烷立方烷”，它的二氯代物的同分，它的二氯代物的同分 异构体共有（异构体共有（）种）种 A A、3 B3
9、 B、6 C6 C、12 D12 D、24 24 A第15页/共50页2.2.基元法：基元法：将有机物将有机物分子中的不同原子分子中的不同原子或基团换位进行思或基团换位进行思考。考。判断同分异构体的方法判断同分异构体的方法第16页/共50页CH3CH2CH2CH3CH CH3CH3CH2CH3丙烷丙烷丙基丙基第17页/共50页丁烷丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2丁基丁基CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3第18页/共50页C C3 3H H7 7-丙基丙基 2 2种种 C C3 3H H7 7-Cl-Cl2 2种种C C4
10、4H H9 9-丁基丁基 C C4 4H H9 9-Cl-Cl4 4种种4 4种种C C5 5H H1111-戊基戊基 8 8种种 C C5 5H H1111-Cl -Cl 8 8种种 第19页/共50页例1.1.已知丁基共有四种.不必试写,立即可断定分子式为C C5 5H H1010O O的醛应有(A)3(A)3种 (B)4(B)4种 (C)5(C)5种 (D)6(D)6种-CHO-CHO取代C C4 4H H1010的-H-H分子式为C C6 6H H1212O O2 2的酸的种类C C5 5H H1111-COOH-COOH-COOH-COOH取代C C5 5H H1212的-H-H第2
11、0页/共50页（2015全国新课标全国新课标卷卷）11.分子分子式为式为C5H10O2并并能与能与NaHCO3溶液反溶液反应产生气体应产生气体的有机物有（不含立体异的有机物有（不含立体异构）（构）（）(A)3(A)3种种 (B)4(B)4种种 (C)5(C)5种种 (D)6(D)6种种【经典实例经典实例】B第21页/共50页例例4、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （）A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH3第22页/共50页例例5 5：分子式为：分子式为
12、C C5 5H H1212O O的醇，在红热的铜丝作用下的醇，在红热的铜丝作用下 ，与氧气反应生成的醛分子中仍有五个碳，与氧气反应生成的醛分子中仍有五个碳 原子。符合上述条件的醇的结构可能有（原子。符合上述条件的醇的结构可能有（）A.1A.1B.2 B.2 C.3C.3 D.4 D.4 RCH2OHRCHOOC4H9D 第23页/共50页3.3.替代替代法（换元法）：法（换元法）：将有机物分子中的不同将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思原子或基团换位进行思考。考。判断同分异构体的方法判断同分异构体的方法第24页/共50页练习：1、C6H13Cl有17种同分异构体？那么C6H13Br、C6H
13、Cl13呢？17种替代法2、四氯苯C6H2Cl4有几种同分异构体？3种第25页/共50页3 3、间间-二甲苯苯环上的三溴代物的二甲苯苯环上的三溴代物的 同分异构体数目为同分异构体数目为（）A.1 B.2 C.3 D.4 A.1 B.2 C.3 D.41 13 32 2C第26页/共50页4 4、定一移二：、定一移二：先确定先确定一元取代物，固定第一一元取代物，固定第一个取代基，移动第二个个取代基，移动第二个取代基。以此类推取代基。以此类推 判断同分异构体的方法判断同分异构体的方法第27页/共50页（2016全国新课标全国新课标卷卷）10.分子式为分子式为C4H8Cl2的有机物共有的有机物共有（
14、不含立体异构）（不含立体异构）（）(A)7(A)7种种 (B)8(B)8种种 (C)9(C)9种种 (D)10(D)10种种【经典实例经典实例】C第28页/共50页CCCCC写出写出C4H8Cl2的所有同分异构体。的所有同分异构体。CCCCCCCCCCCC第29页/共50页结构不同的二甲基氯苯的数目有 A.4个 B.5个 C.6个 D.7个1 12 23 34 45 56 6C第30页/共50页XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二移一定二移一【难点突破：难点突破：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种
15、类的判断【例例】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种1031第31页/共50页1 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 332第32页/共50页5.5.不饱和度法：不饱和度法：有机物有机物每有一不饱和度，就每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷比相同碳原子数的烷烃少两个烃少两个H H原子。原子。判断同分异构体的方法判断同分异构体的方法第33页/共50页【小结】近年高考题有机物同分异
16、构体的命题特点：近年高考题有机物同分异构体的命题特点：通常是通常是多官能团多官能团化合物，一般含有化合物，一般含有苯苯环环。有有限制限制条件，信息量较大。条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分问题一般是推断符合限制条件的同分异构体异构体数目数目或写出符合条件的一种或几或写出符合条件的一种或几种种结构简式结构简式。34第34页/共50页必备知识必备知识常见的限定条件：35与与Na2CO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或Cu(OH)2)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发
17、生水解反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结有机分子的官能团或结构特征构特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白质或蛋白质或双糖、多糖或双糖、多糖35第35页/共50页 【例】已知化合物A A的分子式为C C3 3H H6 6O O，写出满足下列条件的A A同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应：；（2 2）A A不能使溴的CClCCl4 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。含一个醛基含一个醛基不含碳碳双键不含碳碳双键含两个甲基含两个甲基CH
18、3CH2CHO CH3COCH3 1、碳链上的条件限制型异构36第36页/共50页【练习练习】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（）的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的是是 （写结构简式）（写结构简式）4【高考回放】37第37页/共50页变式提高：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为
19、 。不能为甲酸酯不能为甲酸酯 1 1个碳碳双键个碳碳双键1 1个酯基个酯基CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 38第38页/共50页2、含苯环的条件限制型异构 难点一：难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构难点二：难点二：苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构难点三：难点三：判断不同化学环境的氢原判断不同化学环境的氢原子子39第39页/共50页【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有：苯环上官能团类别异构主要有：羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛的转化的转化芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇等。等。40
20、第40页/共50页 芳香族化合物芳香族化合物A A的分子式为的分子式为C C7 7H H6 6O O2 2，将它与，将它与 NaHCONaHCO3 3溶液混合加热，有酸性气体产生。溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括那么包括A A在内，属于芳香族化合物的同分在内，属于芳香族化合物的同分 异构体的数目是（异构体的数目是（）A.5 B.4 C.3 D.2A.5 B.4 C.3 D.2A:侧链不饱和度：O原子数：C原子数：112芳香酯、酚醛邻、间、对第41页/共50页【经典实例】（2012全国新课标卷）38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学
21、环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。1342三个不同基团在苯环三个不同基团在苯环上的相对位置有上的相对位置有10种，种，“定定2移移3”第42页/共50页【经典实例】【例4】：写出符合下列条件写出符合下列条件下下A的同分异构体的同分异构体_种种能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应能与能与NaHCO3反应产生反应产生CO21343第43页/共50页 F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2反应第44页/共50页例例2、判断符合下列条件下、判断符合下列条件下A的
22、同分异构体共的同分异构体共 种种 （1）是苯的二取代物）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜）水解后生成的产物之一能发生银镜反应反应邻、间、对邻、间、对9含酯基含醛基第45页/共50页【高考回放】【真题1】（2011浙江）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。46第46页/共50页例例1 变式一：变式一：判断符合下列判断符合下列条件下条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团（3）能使）能使FeCl3溶
23、液有显色反应溶液有显色反应【经典范例】47第47页/共50页例例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_和和_-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3第48页/共50页【经典实例】【例5】：与香兰素互为同分异构体，与香兰素互为同分异构体，分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合能发生银镜反应的酚类化合物共有物共有 种，其结构简式分别是：种，其结构简式分别是：香兰素香兰素249第49页/共50页感谢您的观看！第50页/共50页