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1、同分异构体同分异构体专题复习专题复习一、一、同分异构体定同分异构体定义义：分子式相同、结构不同分子式相同、结构不同C4H10 C4H8 C4H8 C4H6 C4H6 C4H8以上以上6种物质，均含种物质，均含4个碳原子，那个分子中形成的个碳原子，那个分子中形成的C-C单键最多？有几个？单键最多？有几个？含含5个碳原子的有机物，每个分子中最多形成个碳原子的有机物，每个分子中最多形成 个个C-C单键？单键？5二、同分异构体类型二、同分异构体类型(a)、(f)(b)、(c)(d)、(e)C4H10 C4H8 C4H8 C4H6 C4H6 C4H10 请找出以下六种物质中存在的同分异构体，并进行分类，
2、请找出以下六种物质中存在的同分异构体，并进行分类，将序号填到相应类别后面。将序号填到相应类别后面。如何才能避免如何才能避免遗遗漏、重复？漏、重复？三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写【探究一探究一】烷烃烷烃的同分异构体的同分异构体 请观请观察以下同学察以下同学对对【典例典例3】的做法的做法,分析出分析出错错原因。原因。【反思反思总结总结】主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散 位置由心到边位置由心到边 排布对、邻到间。排布对、邻到间。有序有序书书写写：【探究二探究二】醇、醇、醛醛、羧羧酸的异构体酸的异构体烷烃烷烃基的基的应应用用【反思反思总结总结】1、以丁醇、以丁醇为为例例,说
3、说明如何利用明如何利用烷烃烷烃基，快基，快速判断醇、速判断醇、醛醛、羧羧酸的异构体的种数？酸的异构体的种数？2、能氧化成、能氧化成醛醛的醇，有什么的醇，有什么结结构特点？构特点？先写成先写成ROH，RCHO，RCOOH的形式，再确的形式，再确定定烃烃基的种数。基的种数。含有含有“CH2OH”结构的醇，能氧化生成结构的醇，能氧化生成“CHO”分割法分割法【课课堂堂练习练习1】（1）分子式）分子式为为C4H8O2，并能与，并能与NaHCO3溶液反溶液反应应放出放出的的CO2的有机化合物有的有机化合物有_种种（2）分子式）分子式为为C4H10O，其催化氧化的，其催化氧化的产产物物能能发发生生银银镜镜
4、反反应应，写出，写出该产该产物物可能的可能的结结构构简简式式 。2【探究三探究三】芳香族化合物的同分异构体芳香族化合物的同分异构体【反思反思总结总结】1 1、芳香芳香烃烃C8H10有有 种同分异构体。种同分异构体。有有 4 种，注意支链要种，注意支链要有序书写有序书写（支链由整到散）。支链由整到散）。【典例典例6】该烃该烃的一的一氯氯代物有三种（代物有三种（含含侧链侧链取代物取代物），），该烃该烃的名称是的名称是_邻邻二甲苯二甲苯 _；若；若C8H10分子中分子中苯苯环环上的上的一一氯氯代物有三种，代物有三种，则则其其结结构构简简式式为为_或或_。2、苯环上有三个取代基，其中两个相同、苯环上有
5、三个取代基，其中两个相同,如何找它的如何找它的同分异构体？同分异构体？先将两个相同取代基按对、邻、间引入苯环，然后先将两个相同取代基按对、邻、间引入苯环，然后再引入第三个再引入第三个!【课课堂堂练习练习2】(2006(2006年高考理年高考理综综山山东东卷卷29题题)已知水杨酸的结构简式为，已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有体共有 种。种。苯环上有三个取代基苯环上有三个取代基能发生银镜反应，不能发生水解反应能发生银镜反应，不能发生水解反应在在稀稀NaOHNaOH溶溶液液中中，1mol该该同同分分异异构构体体能能与与2m
6、olNaOH发生反应发生反应6【探究四探究四】酯酯的同分异构体的同分异构体 结结合合【典典例例8 8】,以以C C4 4H H8 8O O2 2为为例例，说说明明如如何何快快速速、全全面面、准准确确书书写写由由饱饱和和一一元元醇醇及及饱饱和和一一元元羧羧酸酸形形成成的的酯酯的的同同分分异异构体？构体？书写酯的同分异构体时，先从甲酸某酯开始，让酸书写酯的同分异构体时，先从甲酸某酯开始，让酸的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。注意丙的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。注意丙基有基有2 2种结构种结构,不要遗漏不要遗漏!分割法分割法【探究四探究四】酯酯的同分异构体的的同分异构体的书书写写
7、2、以以C8H8O2为为例例，说说明明如如何何书书写写含含苯苯环环的的酯酯的的同分异构体？同分异构体？（1）同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分）同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体的书写也遵循一般规律：异构体的书写也遵循一般规律：先从甲酸某酯开始，让先从甲酸某酯开始，让酸的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。酸的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。（2 2）特别注意，）特别注意，从脂肪酸到芳香酸的过渡。从脂肪酸到芳香酸的过渡。分割法灵活使用分割法灵活使用C5H10O2C8H8O2羧酸羧酸醇或酚醇或酚43211234有有序序性性1422羧酸羧酸醇或酚醇或酚27有有序序
8、性性6171二次分割二次分割【课堂练习课堂练习3】提示提示,芳香酯水解可以生成羧酸和醇或芳香酯水解可以生成羧酸和醇或羧酸和酚羧酸和酚 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和 .【当堂当堂检测检测】（2011潍潍坊高考模坊高考模拟拟有机有机选选修）修）在在电电脑脑芯芯片片生生产产领领域域，高高分分子子光光阻阻剂剂是是光光刻刻蚀蚀0.11m线线宽宽芯芯片片的的关关键键技技术术。F是是这这种种高高分分子子光光阻阻剂剂生生产产中中的的主主要要原原料料。F的的分分子子式式为为C8H8O，F具具有有如如下下特特点点：能能跟跟F
9、eCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应；能能发发生生加加聚聚反反应应；苯苯环环上的一上的一氯氯代物只有两种。代物只有两种。1、写出、写出F的的结结构构简简式式为为 。2、F有有多多种种同同分分异异构构体体，已已知知有有一一类类F的的同同分分异异构构体体，含苯含苯环环，只含有一个，只含有一个侧链侧链，能，能发发生生银镜银镜反反应应，写出其可，写出其可能的能的结结构构简简式式 。课课 堂堂 小小 结结 同同分分异异构构书书写写，有有序序书书写写！芳香烃芳香烃异构异构酯的异构酯的异构烷烃的碳架异构烷烃的碳架异构谢谢 谢谢！谢谢 谢谢！近四年山东高考中同分异构体考查体验近四年山东高考中同分异构体考查体验 ：从从在在限限定定条条件件的的基基础础上上考考察察有有序序书书写写，到到指指定定一一种种同同分分异异构构体体（通通过过性性质质，物物质质转转化化推推出出该该同同分分异异构构体体），再再到到给给出出一一种种“新新物物质质”，以以这这种种“新新有有机机物物”为为载载体体，要要求求考考生生分分析析这这种种物物质质的的同同分分异异构构体体，可可见见高高考考中中越越来来越越注注重重考考生生在在新新情情景景中中解解决决问问题题的的能能力力，但但解解决决问问题题的的办办法法都都来来源于基础知识，因此一定要学好最基本的方法源于基础知识，因此一定要学好最基本的方法。