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1、专题复习专题复习有关同分异构体问题有关同分异构体问题 常见题型展示常见题型展示【例【例1】（】（08 海南）海南） C4H8O2的同分异构体中的同分异构体中 能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2的有的有【例【例2】（】（09宁夏）宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种【例【例3】（】（08年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题第（5）小问）小问） 与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构体的的同分异构体的结构简式为结构简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为：HOOC-C(CH3) CH2一、选择题
2、中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同二、有机推断题中有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断或补充部分同分异构分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。体结构简式的书写。 (CH3)3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体的一溴代物有几种同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种并五苯并五苯 并五苯的一氯取代物有几种同分异构体并五苯的一氯取代物有几种同分异构体1、同一碳原子上的、同一碳原子
3、上的H原子是等效的；原子是等效的；2、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；3、处于对称位置上的氢原子是等效的。、处于对称位置上的氢原子是等效的。1 1、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体有的醇的同分异构体有_种；种；2 2、分子式为、分子式为C C5 5H H1010O O的醛的同分异构体有的醛的同分异构体有_种。种。 请请快速快速判断出满足以下条件的物质的同分判断出满足以下条件的物质的同分异构体的个数。异构体的个数。1、 分子式为分子式为C4 4H1010O的醇中能氧化成醛的同分异的醇中能氧化成醛的同分异构体有构体有_种种;变式提
4、高：变式提高：3、C4H8O2的同分异构体中能与的同分异构体中能与NaHCO3溶液反溶液反应放出应放出CO2的有的有_种。种。2、分子式为、分子式为C9H12含苯环且为苯的一取代物的同分含苯环且为苯的一取代物的同分异构体数目异构体数目换位思考换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH
5、3解题策略解题策略：“等价等价”变通变通 二、有条件限制的同分异构体的书写二、有条件限制的同分异构体的书写（11年全国年全国1卷第卷第30题）题） (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸苯二甲酸提示：苯环上的烷基提示：苯环上的烷基(-CH3，-CH=R，一，一CHR，)或烯或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】写出写出A所有可能的结构简式所有可能的结构简式C10H12【例【例】（09年全国年全国1卷第
6、卷第30题（题（6） 写出与写出与G具有相同官能团的芳香类具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为同分异构体的结构简式为 。 移位法：首先移动移位法：首先移动规定官能团以外的基规定官能团以外的基团的位置，团的位置，其次考虑移动规定其次考虑移动规定官能团的位置。官能团的位置。答案：答案： 限定条件一：限定条件一： 具有相同官能团的同分异构体的书写具有相同官能团的同分异构体的书写 -CH CH-COOH已推出已推出G的结构简式为：的结构简式为：限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写分异构体的书写结构简式为结构简式为 的有机物的有机物 A ：B
7、 与与 A是具有相同官能团的同分异构体，是具有相同官能团的同分异构体，B能使能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上有两个取代溶液显紫色，且苯环上有两个取代基，写出基，写出B的同分异构体。的同分异构体。OHCHCOOHB 与与 A 互为同分异构体，除了能使互为同分异构体，除了能使FeCl3溶液溶液 显紫色，还能发生水解反应，且苯环上两个取显紫色，还能发生水解反应，且苯环上两个取 代基在对位上，写出代基在对位上，写出B的同分异构体。的同分异构体。变式提高：变式提高： 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体 跟踪强化跟踪强化报纸第报纸第10期期 第二版例第二版例3（2）1、写出除酯基之外的
8、其他结构写出除酯基之外的其他结构小结：快速书写酯的同分异构体的方法小结：快速书写酯的同分异构体的方法2、将酯基将酯基 COO- 和和 OOC- 插入插入C-C或或 C-H键之间键之间3、去掉不属于酯的物质去掉不属于酯的物质某有机物某有机物A A的结构简式是：的结构简式是：CH2CH2CH2Cl请写出满足下列条件的请写出满足下列条件的A A的同分异构体的结构的同分异构体的结构简式简式: :（1 1）其为苯的衍生物；）其为苯的衍生物；（2 2）1 1HH核磁共振谱图表明，苯环上只有核磁共振谱图表明，苯环上只有2 2种种不同化学环境的氢；不同化学环境的氢；（3 3）水解产物遇）水解产物遇FeClFeCl3 3溶液会发生显色反应。溶液会发生显色反应。组成信息组成信息结构信息结构信息性质信息性质信息紧扣对称；思维有序；紧扣对称；思维有序；查漏补缺；灵活多变。查漏补缺；灵活多变。报纸第报纸第9期期 能力提升第能力提升第2小题小题（5）：）：C的同分异构体有很多种，其中能发生的同分异构体有很多种，其中能发生水解的有水解的有种种9跟踪强化跟踪强化